B)相同的步驟得到化合物（D) (6g, 12. 30_〇1，38. 70% )。
[0111] 制備例5 :制備化合物E和F
[0113] 制備化合物（E-2)
[0114] 根據(jù)與合成化合物（A-I)相同的步驟，但使用化合物（E-I)得到化合物（E-2) (15g, 51. 85mmol, 86. 51% ) 〇
[0115] 制備化合物（E-3)
[0116] 根據(jù)與合成化合物（A-2)相同的步驟，得到化合物（E-3) (6g, 23. 31mmol, 44. 97% ) 〇
[0117] 制備化合物（E)
[0118] 根據(jù)與合成化合物（B)相同的步驟，得到化合物（E) (5g, 10. 25mmol, 43. 99% )。
[0119] 制備化合物（F-I)
[0120] 根據(jù)與合成化合物（A-2)相同的步驟，得到化合物（F-I) (3g, 11. 65mmol, 22. 48% ) 〇
[0121] 制備化合物（F)
[0122] 根據(jù)合成化合物（B)相同的步驟，得到化合物（F) (3g, 6. 15mmol, 52. 81% )。
[0123] 制備例6 :制備化合物（G)和（H)
[0125] 制備化合物（G-I)
[0126] 咔唑（20g, 119. 6mmol),碘苯（20mL，179. 41mmol),銅（11. 4g, 179. 41mmol)，K2C03( 49g，358. 8mmol), 18-冠-6(2. 5g, 9. 56mmol)和 1，2-二氯苯（IOOmL)的混合物于 190°C攪拌 12小時(shí)。冷卻到室溫后，反應(yīng)混合物減壓蒸餾。向其中加入蒸餾水，且所得混合物用乙酸乙 酯萃取。萃取物用硫酸鎂干燥，且減壓蒸餾。通過柱純化得到化合物（G-I) (22g，90. 42mmol， 75. 60% )〇
[0127] 制備化合物（G-2)
[0128] 根據(jù)與合成化合物（A-4)相同的步驟，得到化合物（G-2) (25g, 77. 59mmol, 85. 81% )〇
[0129] 制備化合物（G-3)
[0130] 根據(jù)與合成化合物（A-5)相同的步驟，得到化合物（G-3) (Hg, 38. 31mmol, 49. 37% )〇
[0131] 制備化合物（G-4)
[0132] 根據(jù)與合成化合物（A-I)相同的步驟，得到化合物（G-4) (12g, 32. 84mmol, 85. 72% )〇
[0133] 制備化合物（G-5)
[0134] 根據(jù)與合成化合物（A-2)相同的步驟，進(jìn)行反應(yīng)4小時(shí)得到化合物（G-5) (6g, 17. 99mmol, 54. 80% )〇
[0135] 制備化合物（G)
[0136] 根據(jù)與合成化合物（B)相同的步驟，得到化合物（G) (7g，12. 39_〇1，68. 91% )。
[0137] 制備化合物（H-I)
[0138] 根據(jù)與合成化合物（A-2)相同的步驟，進(jìn)行反應(yīng)4小時(shí)得到化合物（H-I) (2g, 5. 99mmol, 18. 26% ) 〇
[0139] 制備化合物（H)
[0140] 根據(jù)與合成化合物（B)相同的步驟，得到化合物（H) (I. 7g, 3.Olmmol, 50. 26% )。
[0141] 根據(jù)制備例（1)-(6)的步驟制備有機(jī)電致發(fā)光化合物（TA,TB和TC)。這些制得的 有機(jī)電致發(fā)光化合物的取代基（ArJPAr2)以及這些化合物的1HNMR和MS/FAB數(shù)據(jù)列在 下表1和2中。
[0142] 表 1
[0143]













[0159][實(shí)施例1-10]使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造OLED
[0160] 使用本發(fā)明的電致發(fā)光化合物制造OLED設(shè)備。
[0161] 首先，將由玻璃制成的用于OLED的透明電極ITO薄膜（15Q/ □)(購自三星康寧 公司）依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水進(jìn)行超聲波清洗，并在使用之前儲(chǔ)存在異丙醇 中。
[0162] 然后，將ITO基片裝在真空氣相沉積設(shè)備的基片夾（folder)中，將由以下化學(xué)結(jié) 構(gòu)式表示的4, 4'，4〃-三（N，N-(2-萘基）-苯基氨基）三苯胺（2-TNATA)置于真空氣相沉 積設(shè)備的小室（cell)中，然后排氣至室內(nèi)真空度最高達(dá)到10 6托。對(duì)小室施加電流，使 2-TNATA蒸發(fā)，從而在ITO基片上氣相沉積60納米厚度的空穴注入層。
[0163] 然后，在該真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)小室中加入N，N'_二（a-萘基）-N，N'_二 苯基-4, 4' -二胺（NPB)，對(duì)小室施加電流以蒸發(fā)NPB，從而在空穴注入層上氣相沉積20納 米厚度的空穴輸運(yùn)層。
[0165] 向氣相沉積設(shè)備的一個(gè)小室中加入本發(fā)明的化合物（它已經(jīng)在10 6托下經(jīng) 過真空升華純化）（例如，化合物TA8-H4-H2)，且將電致發(fā)光摻雜劑（例如，化合物(Piq)2Ir (acac))加入另一個(gè)小室中。兩種材料以不同的速率蒸發(fā)以4-10摩爾％的濃度進(jìn) 行摻雜，從而在空穴輸運(yùn)層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層。
[0167] 然后，將以下結(jié)構(gòu)式表示的三（8-羥基喹啉）鋁（III) (Alq)氣相沉積為20納米 厚度的電子輸運(yùn)層，將8-羥基喹啉鋰（lithiumquinolate) (Liq)氣相沉積為1-2納米厚 的電子注入層。然后，采用另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備，氣相沉積150納米厚的Al陰極，制造 OLED0
[0168]
[0169][實(shí)施例11-20]使用本發(fā)明的電致發(fā)光化合物制造OLED
[0170] 根據(jù)與實(shí)施例1-10的OLED相同的步驟制造0LED，但使用本發(fā)明的化合物（例如 化合物TA4-H4-H4)作為基質(zhì)材料以及下述化學(xué)式表示的有機(jī)銥絡(luò)合物（Ir(ppy)3)作為電 致發(fā)光摻雜劑。
[0172][比較例1和2]使用常規(guī)電致發(fā)光材料制造OLED
[0173] 根據(jù)與本發(fā)明實(shí)施例1和11相同的步驟制造0LED，但是真空氣相沉積設(shè)備的另一 個(gè)小室中加入二（2-甲基8-喹啉酚根）（對(duì)苯基苯酚根）鋁（III) (BAlq)，而不是本發(fā)明 的電致發(fā)光化合物，作為基質(zhì)材料。
[0175] 在1000cd/cm2測(cè)量實(shí)施例1-10和實(shí)施例11-20(它們包括本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā) 光化合物）以及比較例1和2 (它們包括常規(guī)電致發(fā)光化合物）制造的OLED的工作電壓和 功率效率，結(jié)果列在表3和4中。
[0176] 由表3和4可知，本發(fā)明開發(fā)的有機(jī)電致發(fā)光化合物在設(shè)備性能方面相比常規(guī)材 料具有優(yōu)異的性能。
[0177]表 3
[0178]
[0181] 由表3可知，與常規(guī)材料相比，本發(fā)明開發(fā)的化合物在發(fā)光性質(zhì)方面顯示優(yōu)異的 性能。與用常規(guī)材料制造的比較例1的設(shè)備相比，本發(fā)明制造的設(shè)備顯示優(yōu)異的電流性能， 從而將工作電壓降低IV或更多。與比較例1的設(shè)備相比，它們還顯示電流效率性能至少為 前者的1. 4倍，這是因?yàn)榘l(fā)光性能得到明顯提高。
[0182] 由表4可知，當(dāng)本發(fā)明開發(fā)的化合物用作綠色電致發(fā)光的基質(zhì)時(shí)，與比較例2的 設(shè)備相比，所述設(shè)備因?yàn)樗鼈兙哂袃?yōu)異的發(fā)光性能而顯示至少為前者的1. 6倍的高得多的 功率效率。與常規(guī)材料相比，優(yōu)異的發(fā)光性能得到確認(rèn)。特別是，與比較例1的設(shè)備相比， 實(shí)施例14的設(shè)備可在降低2. 7V的電壓下工作，實(shí)施例17的設(shè)備顯示工作電壓為5. 5V，在 1000cd/m2的功率效率為15. 91m/。
[0183] 因此，使用本發(fā)明電致發(fā)光化合物作為基質(zhì)材料發(fā)出紅光或綠光的設(shè)備顯示優(yōu)異 發(fā)光性能，同時(shí)降低工作電壓，這樣導(dǎo)致特別是發(fā)綠光的設(shè)備的功率效率增加5. 1-7. 71m/ W，結(jié)果是改善功率消耗。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，所述化合物選自下述化合物： 其中：Ari選自（C6-C60)芳基； A。選自選自（C6-C60)芳基和（C3-C60)雜芳基； A。的芳基進(jìn)一步被選自下述的一個(gè)或多個(gè)取代基取代：（C3-C60)雜芳基和（C6-C60) 芳基取代的（C3-C60)雜芳基， A。的雜芳基可進(jìn)一步被選自下述的一個(gè)或多個(gè)取代基取代：（C6-C60)芳基、（C3-C60) 雜芳基和（C6-C60)芳基取代的（C3-C60)雜芳基。2. -種有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備，所述設(shè)備包括包括權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合 物。3. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備，其特征在于，所述設(shè)備包括第一電極；第二 電極；W及插入所述第一電極和第二電極之間的一層或多層有機(jī)層，所述有機(jī)層包括一種 或多種權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物W及一種或多種憐光滲雜劑。4. 如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備，其特征在于，所述有機(jī)層還包括一種或多 種選自芳胺化合物和苯乙締基芳胺化合物的胺化合物。5. 如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備，其特征在于，所述有機(jī)層還包括一種或多 種選自元素周期表第1族、第2族、第四周期和第五周期過渡金屬、銅系金屬和d-過渡元素 的金屬或者由它們形成的絡(luò)合物。6. 如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備，其特征在于，所述有機(jī)層包括電致發(fā)光層 和電荷產(chǎn)生層。7. 如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備，其特征在于，所述設(shè)備是發(fā)白光的有機(jī)電 致設(shè)備，所述有機(jī)層同時(shí)包括一層或多層發(fā)藍(lán)光、紅光或綠光的有機(jī)電致發(fā)光層。
【專利摘要】公開了一種新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物和包括該化合物的有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備。所述有機(jī)電致化合物當(dāng)用作OLED設(shè)備的有機(jī)電致發(fā)光材料的基質(zhì)材料時(shí)，與常規(guī)基質(zhì)材料相比，顯示高的發(fā)光效率和優(yōu)異的壽命性能。因此，它可用于制造具有非常好的工作壽命的OLED。
【IPC分類】H01L51/54, C09K11/06, C07D487/04
【公開號(hào)】CN105001224
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510340976
【發(fā)明人】金侈植, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 金奉玉, 金圣珉, 尹勝洙
【申請(qǐng)人】羅門哈斯電子材料韓國有限公司
【公開日】2015年10月28日
【申請(qǐng)日】2010年3月17日
【公告號(hào)】CN102482571A, CN103524510A, CN103555322A, CN103641830A, CN103641831A, CN103641832A, WO2010107244A2, WO2010107244A3