新的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光設備的制造方法
【專利說明】新的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光 設備
[0001] 本發(fā)明專利申請是申請?zhí)枮?01310559945. 2,申請日為2010年3月17日，名稱 為"新的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光設備"的發(fā)明專利申請的分 案申請。且上述發(fā)明專利申請為國際申請?zhí)枮镻CT/KR2010/001647,國際申請日為2010年 3月17日，進入中國國家階段的申請?zhí)枮?01080022499. 6,名稱為"新的有機電致發(fā)光化合 物和使用該化合物的有機電致發(fā)光設備"的發(fā)明專利申請的分案申請。
技術領域
[0002] 本發(fā)明涉及新穎的有機電致發(fā)光化合物以及包含該化合物的有機電致發(fā)光設備。 更具體地說，本發(fā)明涉及用作電致發(fā)光材料的新穎的有機電致發(fā)光化合物，以及使用它們 作為基質(zhì)（host)的有機電致發(fā)光設備。
【背景技術】
[0003] 決定OLED(有機電致發(fā)光二極管）的發(fā)光效率的最重要因素是電致發(fā)光材料的類 型。盡管到目前為止熒光材料已經(jīng)廣泛用作電致發(fā)光材料，但是從電致發(fā)光機理來看，開發(fā) 磷光材料是理論上將發(fā)光效率提高最高到4倍的最好方法之一。
[0004] 到目前為止，銥（III)絡合物是眾所周知的一種磷光材料，包括（acac)Ir(btp)2、 Ir(ppy) 3和Firpic，分別作為紅色、綠色和藍色磷光材料。具體來說，許多磷光材料目前已 經(jīng)在日本、歐洲和美國進行研究。
[0006] 作為磷光發(fā)光材料的基質(zhì)材料，到目前為止最廣為人知的是4, 4' -N，N'-二咔 唑-聯(lián)苯（biphenyl) (CBP)，且已知已應用空穴阻擋層（例如BCP和BAlq)的具有高效率的 0LED。先鋒公司（日本）已經(jīng)報道使用二（2-甲基-8-喹啉酚根（quinolinato))(對苯基 苯酚根（phenolato))鋁（III) (BAlq)衍生物作為基質(zhì)的高性能的0LED。
[0007]
[0008] 盡管現(xiàn)有技術中的材料從發(fā)光性質(zhì)來看具有優(yōu)勢，但是它們具有低的玻璃化轉變 溫度以及非常差的熱穩(wěn)定性，所以這些材料往往會在氣相沉積工藝過程中在高溫和真空下 發(fā)生變化。在OLED中，定義功率效率=(Ji/電壓）X電流效率。因此，功率效率與電壓成 反比，且功率效率應該較高以得到較低的OLED功率消耗。在實際中，使用磷光電致發(fā)光材 料的OLED顯示其電流效率（cd/A)比使用熒光EL材料的OLED明顯更高。但是，在使用常 規(guī)材料例如BAlq和CBP作為磷光材料的基質(zhì)材料的情況下，在功率效率（lm/w)方面沒有 明顯的優(yōu)勢，這是因為相比使用熒光材料的OLED具有更高的工作電壓。而且，該OLED不能 得到滿意的設備壽命。
[0009] 因此，需要開發(fā)穩(wěn)定性和性能進一步改進的基質(zhì)材料。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 發(fā)明技術問題的描述
[0011] 本發(fā)明的發(fā)明人努力克服了常規(guī)技術的問題，從而發(fā)明了新穎的電致發(fā)光化合物 來實現(xiàn)具有優(yōu)異發(fā)光效率和明顯延長的設備壽命的有機電致發(fā)光設備。
[0012] 因此，本發(fā)明的目的是克服上述問題并提供包括骨架的有機電致發(fā)光化合物，以 相比常規(guī)基質(zhì)材料得到更高的發(fā)光效率、提高的設備壽命和合適的色坐標。
[0013] 本發(fā)明的另一個目的是提供具有高效率和長壽命的有機電致發(fā)光設備，它使用該 有機電致發(fā)光化合物作為電致發(fā)光材料。
[0014] 解決問題的方法
[0015] 具體地說，本發(fā)明涉及用化學式（1)-(5)之一表示的有機電致發(fā)光化合物以及包 括該化合物的有機電致發(fā)光設備。由于本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物相比常規(guī)基質(zhì)材料提 供更好的發(fā)光效率和優(yōu)異的壽命性能，因此可得到具有優(yōu)異工作壽命的0LED。
[0016][化學式1]
[0017]

[0026]其中，
[0027]X和Y獨立地選自N(Ar1),0和S，其中Ar1可相互不同，且當有兩個或多個Ar:基 團時，六:^可表示為ArAr2;
[0028]ZjljZ8獨立地選自C(Ar3)和N，其中Ar3可相互不同，且相鄰的Ar3基團可連接在 一起形成環(huán)；
[0029]ArJPAr2獨立地選自（C1-C60)烷基，（C3-C60)環(huán)烷基，包含一個或多個選自N、 0、S、Si和P的雜原子的5-或6-元雜環(huán)烷基，（C7-C60)二環(huán)烷基，金剛烷基，（C2-C60) 烯基，（C2-C60)炔基，（C6-C60)芳基和（C3-C60)雜芳基；
[0030]ArJjfe立地選自氫，（C1-C60)烷基，鹵素，氰基，（C3-C60)環(huán)烷基，包含一個 或多個選自N、0、S、Si和P的雜原子的5-或6-元雜環(huán)烷基，（C7-C60)二環(huán)烷基，金剛 烷基，（C2-C60)烯基，（C2-C60)炔基，（C6-C60)芳基，（C1-C60)烷氧基，（C6-C60)芳氧 基，（C3-C60)雜芳基，（C6-C60)芳硫基，（C1-C60)烷硫基，單-或二（C1-C30)烷氨基， 單-或二（C6-C30)芳氨基，三（C1-C30)烷基甲硅烷基，二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲 硅烷基，三（C6-C30)芳基甲硅烷基，單-或二（C6-C30)芳基硼烷基，單-或二（C1-C60) 烷基棚烷基，硝基和羥基；以及
[0031]ArjljAr3的烷基，環(huán)烷基，雜環(huán)烷基，二環(huán)烷基，金剛烷基，烯基，炔基，芳 基，烷氧基，芳氧基，雜芳基，芳硫基，燒硫基，燒氣基，芳氣基，二烷基甲娃烷基， 二烷基芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，芳基硼烷基或烷基硼烷基可進一步由選自下組 的一個或多個取代基取代：(C1-C60)烷基，鹵素，氰基，（C3-C60)環(huán)烷基，包含一個或 多個選自N、0、S、Si和P的雜原子的5-或6-元雜環(huán)烷基，（C7-C60)二環(huán)烷基，金剛烷 基，（C2-C60)烯基，（C2-C60)炔基，（C6-C60)芳基，（C1-C60)烷氧基，（C6-C60)芳氧 基，P( = 0)RaRb[RjPRb獨立地表示（C1-C60)烷基或（C6-C60)芳基]取代的（C6-C60) 芳基，（C3-C60)雜芳基，（C6-C60)芳基取代的（C3-C60)雜芳基，（C1-C60)烷基取代的 (C3-C60)雜芳基，（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基，（C6-C60)芳硫基，（C1-C60)烷硫基， 單-或二（C1-C30)烷氨基，單-或二（C6-C30)芳氨基，三（C1-C30)烷基甲硅烷基，二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲硅烷基，三（C6-C30)芳基甲硅烷基，單-或二（C6-C30) 芳基硼烷基，單-或二（C1-C60)烷基硼烷基，硝基和羥基，不包括這樣的情況：X和Y都 是N(Ar1)且ZjljZ8都是C(Ar3)。
[0032] 本文所述的包括〃 (C1-C60)烷基〃部分的取代基可包含1-60個碳原子，1-20個碳 原子或1-10個碳原子。包括〃 (C6-C60)芳基〃部分的取代基可包含6-60個碳原子，6-20 個碳原子或6-12個碳原子。包括〃 (C3-C60)雜芳基〃部分的取代基可包含3-60個碳原子， 4-20個碳原子或4-12個碳原子。包括〃 (C3-C60)環(huán)烷基〃部分的取代基可包含3-60個碳 原子，3-20個碳原子或3-7個碳原子。包括〃 (C2-C60)烯基或炔基〃部分的取代基可包含 2-60個碳原子，2-20個碳原子或2-10個碳原子。
[0033] 本發(fā)明的術語"烷基"包括直鏈或支鏈飽和單價烴基或其組合，它們可僅由碳原子 和氫原子組成。術語"烷氧基"表示-〇-烷基，其中烷基如上定義。
[0034] 本文所述術語〃芳基〃表示由芳香烴除去一個氫原子后得到的有機基。芳基包括 單環(huán)或稠環(huán)系統(tǒng)，芳基的每個環(huán)適當包含4-7個、優(yōu)選5-6個環(huán)原子。也可包括兩個或多個 芳基通過化學鍵結合的結構。具體例子包括苯基、萘基、聯(lián)苯基（biphenyl)、蒽基、茚基、芴 基、菲基（phenanthryl)、苯并[9,10]菲基（triphenylenyl)、花基、花基（perylenyl)、||f 基（chrysenyl)、并四苯基（naphthacenyl)、焚蒽基（fluoranthenyl)等，但不限于此。
[0035] 本文所述的術語〃雜芳基〃表示芳香環(huán)骨架原子中包含1-4個選自N、0和S的 雜原子且剩余的芳香環(huán)骨架原子為碳原子的芳基。所述雜芳基可以是5-或6-元單環(huán)雜 芳基或與一個或多個苯環(huán)稠合的多環(huán)雜芳基，且可以是部分飽和的。也可包括具有一個或 多個通過化學鍵連接的雜芳基的結構。所述雜芳基可包括二價芳基，其雜原子氧化或季銨 化形成N-氧化物、季銨鹽等。具體的例子包括單環(huán)雜芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪 唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異曝唑基J惡唑基、噃二唑基、三嗪基、四嗪基、 三唑基、四唑基、呋咱基（furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基；多環(huán)雜芳基例如 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異 f曝唑基、苯并B惡唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基 (cinnolinyl)、喹唑啉基、喹嗪基（quinolizinyl)、喹喔啉基（quinoxalinyl)、味唑基、菲 啶基（phenanthridinyl)、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基（benzodioxolyl);及其相應的N-氧化物 (例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物）；及其季銨鹽，但并不限于此。
[0036] 本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的例子可以是下述化學式之一表示的化合物：
[0037]


[0040] 其中：ArJPAr2如化學式⑴一（5)中所定義。
[0041] 另外，本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的例子可以是下述化學式之一表示的化合 物：
[0042]
[0043] 其中：ArJPAr2如化學式⑴一（5)中所定義。
[0044] 本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的具體例子可以是下述化學式之一表示的化合 物：
[0045]
[0046]其中：ArJPAr2如化學式⑴一（5)中所定義。
[0047]更具體地說，ArJPAr2獨立地表示苯基、1-萘基或2-萘基或下述化學式之一表示 的取代基，但是它們不限于此。


[0051] 本發(fā)明也提供了一種有機電致發(fā)光設備，它由第一電極、第二電極和插入所述 第一電極和第二電極之間的至少一層有機層；其中所述有機層包括一種或多種化學式 (1)-(5)之一表示的有機電致發(fā)光化合物。
[0052] 本發(fā)明的有機電致發(fā)光設備的特征是有機層包括電致發(fā)光層，該電致發(fā)