新型化合物及包含其的有機電致發(fā)光元件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型化合物及包含其的有機電致發(fā)光元件。
【背景技術】
[0002] 如果在有機電致發(fā)光元件的兩個電極之間施加電壓，則陽極處會向有機物層注入 空穴，陰極處會向有機物層注入電子，注入的空穴與電子相遇會形成激子（exciton)，當形 成的激子躍迀至基態(tài)時，會發(fā)出光。用作上述有機物層的物質(zhì)按照功能可分為發(fā)光物質(zhì)、空 穴注入物質(zhì)、空穴傳輸物質(zhì)、電子傳輸物質(zhì)、電子注入物質(zhì)等。
[0003] 上述發(fā)光物質(zhì)按照發(fā)光顏色可分為藍色、綠色、紅色發(fā)光物質(zhì)，以及為了顯示更加 優(yōu)良的彩色而所需的黃色和橘黃色發(fā)光物質(zhì)。此外，為了通過顏色純度的增加和能量傳遞 來提高發(fā)光效率，作為發(fā)光物質(zhì)，可以使用主體/摻雜體系。
[0004] 摻雜物質(zhì)可以分為使用有機物質(zhì)的熒光摻雜物和使用包含Ir、Pt等重原子 (heavy atoms)的金屬絡合物的磷光摻雜物。對于磷光摻雜物的開發(fā)，與熒光摻雜物相比， 理論上能夠提高高達4倍的發(fā)光效率，因此不僅對于磷光摻雜物，對于磷光主體也正進行 研宄。
[0005] 目前為止，作為空穴傳輸物質(zhì)、空穴注入物質(zhì)、電子傳輸物質(zhì)等，已熟知NPB、BCP、 Alq3等，作為發(fā)光物質(zhì)，使用蒽衍生物。特別是在發(fā)光物質(zhì)中，將在提高效率方面具有優(yōu)點 的諸如Firpic、Ir(ppy) 3、（3〇3(：)11'〇^口)2等的包含Ir的金屬絡合物用作藍色（blue)、綠 色（green)、紅色（red)磷光摻雜材料，將CBP用作磷光主體材料。
[0006] 然而，雖然以往的發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光特性良好，但因玻璃轉(zhuǎn)變溫度低而使熱穩(wěn)定性 不良，因此實際情況是，在有機電致發(fā)光元件的壽命方面無法達到滿意的水平。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 技術課題
[0008] 本發(fā)明的目的是，提供因發(fā)光能力、空穴輸送能力和空穴注入能力等優(yōu)異而能夠 用作發(fā)光層材料、空穴傳輸層材料和空穴注入層材料的新型化合物。
[0009] 此外，本發(fā)明的目的還在于，提供通過包含上述新型化合物而驅(qū)動電壓低、發(fā)光效 率尚、壽命提尚的有機電致發(fā)光兀件。
[0010] 解決課題的方法
[0011] 為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供下述化學式1所表示的化合物。
[0012] [化學式1]
[0013]
【主權(quán)項】
1. 一種化合物，其由下述化學式1表示， [化學式1]
在所述化學式1中，Yi~Y 4各自獨立地為N或CR 3， 1和Y 2、￥2和Y 3、乙和Y 4中的一組形成下述化學式2所表示的縮合環(huán)，
[化學式2] 在所述化學式2中， Y5~Y 8各自獨立地為N或CR 4，虛線表示與所述化學式1的化合物實現(xiàn)縮合的部位， 所述ArJP Ar 2各自獨立地選自由C丨~C 4。的烷基、C 3~C 4。的環(huán)烷基、原子核數(shù)3~40 的雜環(huán)烷基、C6~C 6(|的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、C C 4(|的烷氧基、C 6~C 6(|的芳 氧基、C3~C 4。的烷基甲硅烷基、C 6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4。的烷基硼基、C 6~C 6Q的 芳基硼基、C6~C 6(|的芳基膦基、C 6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~C 6(|的芳基胺基組成的組， 此時，ArJP Ar 2中的一個以上由下述化學式3表示， [化學式3]
在所述化學式3中，L為單鍵或亞苯基， Ra選自由下述S-I至S-17所表示的結(jié)構(gòu)組成的組，
在所述結(jié)構(gòu)中，R11~R14、R2I~R μ、馬1~R %和R ?~R μ；各自獨立地選自由氫、氣、鹵 素、硝基、氛基、Ci~C 40的烷基、C 3~C 40的環(huán)烷基、原子核數(shù)3~40的雜環(huán)烷基、C 6~C 60 的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、Ci~C 4。的烷氧基、C 6~C 6。的芳氧基、C 3~C 4。的烷基 甲硅烷基、C6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4。的烷基硼基、C 6~C 6。的芳基硼基、C 6~C 6Q的 芳基膦基、C6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~C 6(|的芳基胺基組成的組， 所述Ri~R 4各自獨立地選自由氛、氣、鹵素、氛基、C C 4(|的烷基、C 3~C 4(|的環(huán)烷基、 原子核數(shù)3~40的雜環(huán)烷基、C6~C 6(|的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、C C 4(|的烷氧 基、C6~C 6。的芳氧基、C 3~C 4。的烷基甲硅烷基、C 6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4。的烷基 硼基、C6~C 6。的芳基硼基、C 6~C 6。的芳基膦基、C 6~C 6。的芳基氧化膦基和C 6~C 6。的芳 基胺基組成的組，它們可以與鄰接的基團形成縮合環(huán)， 所述Ri~R 4、Rn~R 14、R21~R 25、R31~R 33和R 41~R 56的烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳 基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲娃烷基、芳基甲娃烷基、烷基棚基、芳基棚基、芳基勝基、 芳基氧化勝基和芳基胺基可以各自獨立地被選自由氣、鹵素、氛基、C 4c!的烷基、C 3~C4tl 的環(huán)烷基、原子核數(shù)3~40的雜環(huán)烷基、C6~C6tl的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、C C 4tl的烷氧基、C 6~C 6。的芳氧基、C 3~C 4。的烷基甲硅烷基、C 6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~ C4tl的烷基硼基、C 6~C 6(|的芳基硼基、C 6~C 6(|的芳基膦基、C 6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~ C6tl的芳基胺基組成的組中的一種以上取代。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化學式1所表示的化合物選自由下 述化學式4~9所表示的化合物組成的組， [化學式4]
[化學式8]
在所述化學式4~9中， ArJP Ar 2、Yi~Y 8和R R 4與權(quán)利要求1中的定義相同。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Y廣Y 4中不形成縮合環(huán)的為CR 3， 所述Y5~Y 8中不形成縮合環(huán)的為CR 4。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化學式3選自由下述Al~AlOO所 表示的結(jié)構(gòu)組成的組， ? * *
* * * ^
?
*
5. -種化合物，其特征在于，選自由下述化學式4~9所表示的化合物組成的組， [化學式4]
[化學式5]
在所述化學式4~9中， Yi~Y 4各自獨立地為N或CR 3， Y5~Y 8各自獨立地為N或CR 4，
ArJP ArJ^此不同，為C 6~C 6Q的芳基或原子核數(shù)5~60的雜芳基，此時，Ar JPAr2 中的一個以上由下述化學串5-[化學式3] 在所述化學式3中， L為單鍵或亞苯基， 所述Ri~R 4和Ra各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、氰基、C廣C 4Q的烷基、C 3~C 4Q的環(huán) 烷基、原子核數(shù)3~40的雜環(huán)烷基、C6~C 6(|的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、C C 4Q 的烷氧基、C6~C 6。的芳氧基、C 3~C 4。的烷基甲硅烷基、C 6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4Q 的烷基硼基、C6~C 6(|的芳基硼基、C 6~C 6(|的芳基膦基、C 6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~C 6Q 的芳基胺基組成的組，它們可以與鄰接的基團形成縮合環(huán)， 所述R1~R 4和Ra的烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲娃 烷基、芳基甲娃烷基、烷基棚基、芳基棚基、芳基勝基、芳基氧化勝基和芳基胺基可以各自獨 立地被選自由氣、鹵素、氛基、Ci~C 4(!的烷基、C 3~C 4(!的環(huán)烷基、原子核數(shù)3~40的雜環(huán) 烷基、C6~C 6。的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、C丨~C 4。的烷氧基、C 6~C 6。的芳氧基、 C3~C4。的烷基甲硅烷基、C 6~C6。的芳基甲硅烷基、C1-C4。的烷基硼基、C 6~C6。的芳基 硼基、C6~C 6(|的芳基膦基、C 6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~C 6(|的芳基胺基組成的組中的 一種以上取代。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化學式3的Ra選自由下述S-I至 S-17所表示的結(jié)構(gòu)組成的組，
在所述結(jié)構(gòu)中，R11~R14、R2I~R μ、馬1~R %和R ?~R μ；各自獨立地選自由氫、氣、鹵 素、硝基、氛基、Ci~C 40的烷基、C 3~C 40的環(huán)烷基、原子核數(shù)3~40的雜環(huán)烷基、C 6~C 60 的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、Ci~C 4。的烷氧基、C 6~C 6。的芳氧基、C 3~C 4。的烷基 甲硅烷基、C6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4。的烷基硼基、C 6~C 6。的芳基硼基、C 6~C 6Q的 芳基膦基、C6~C 6(|的芳基氧化膦基和C 6~C 6(|的芳基胺基組成的組， 所述R11~R14、R21~R25、R 31~R33和R41~R56的烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基、 烷氧基、芳氧基、烷基甲娃烷基、芳基甲娃烷基、烷基棚基、芳基棚基、芳基勝基、芳基氧化勝 基和芳基胺基可以各自獨立地被選自由氣、鹵素、氛基、C 4(!的烷基、C 3~C 4(!的環(huán)烷基、 原子核數(shù)3~40的雜環(huán)烷基、C6~C 6(|的芳基、原子核數(shù)5~60的雜芳基、C C 4(|的烷氧 基、C6~C 6。的芳氧基、C 3~C 4。的烷基甲硅烷基、C 6~C 6。的芳基甲硅烷基、C丨~C 4。的烷基 硼基、C6~C 6。的芳基硼基、C 6~C 6。的芳基膦基、C 6~C 6。的芳基氧化膦基和C 6~C 6。的芳 基胺基組成的組中的一種以上取代。
7. -種有機電致發(fā)光元件，包含陽極、陰極、和介于所述陽極與陰極之間的1層以上的 有機物層，其特征在于，所述1層以上的有機物層中的至少一層包含權(quán)利要求1~6中任一 項所述的化合物。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，包含所述化合物的有機物 層選自由空穴注入層、空穴傳輸層和發(fā)光層組成的組。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光元件，其特征在于，包含所述化合物的有機物 層是磷光發(fā)光層。
【專利摘要】本發(fā)明涉及空穴注入和傳輸能力、發(fā)光能力等優(yōu)異的新型吲哚系化合物以及通過在一個以上的有機物層包含該吲哚系化合物而提高發(fā)光效率、驅(qū)動電壓、壽命等特性的有機電致發(fā)光元件。
【IPC分類】H01L51-50, C07D405-10, C09K11-06, C07D487-04
【公開號】CN104736541
【申請?zhí)枴緾N201380053772
【發(fā)明人】樸鎬喆, 裵炯贊, 嚴玟植, 白英美, 李昌俊, 申鎮(zhèn)容, 金泰亨
【申請人】株式會社斗山
【公開日】2015年6月24日
【申請日】2013年8月13日
【公告號】US20150236272, WO2014027822A1