一種以二苯并呋喃為骨架核心的衍生物制備及其應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明公開了一種W二苯并巧喃并巧哇為核也骨架的衍生物化合物，本發(fā)明還公 開了一種W二苯并巧喃并巧哇為核也骨架的衍生物化合物在0LED上的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[000引作為一種自發(fā)光的電子元件，有機(jī)電致發(fā)光0L?。椿痝anic Li曲t EmissionDiodes)顯示照明元件的發(fā)光原理是在直流電場的作用下，借助有機(jī)半導(dǎo)體功能 材料將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的新型光電信息技術(shù)的一種。其發(fā)光色彩可為單獨(dú)的紅、綠、藍(lán) 或者是組合成白色。0L邸發(fā)光顯示技術(shù)的最大特點(diǎn)在于超薄、輕量、面發(fā)光，可用于制造單 色或全色顯示器，作為新型光源技術(shù)，還可W用于制造照明產(chǎn)品或作為新型背光源技術(shù)用 于制造液晶顯示器。
[0003] 0LED因?yàn)閾碛性S多傳統(tǒng)顯示照明技術(shù)不具備的優(yōu)點(diǎn)，它從誕生的第一天起就被認(rèn) 為將是替代液晶的下一代顯示器技術(shù)，W及替代英光燈的下一代照明技術(shù)。
[0004] 0LED的所具備的技術(shù)特點(diǎn)有：全固體化(耐沖擊)，主動式發(fā)光；驅(qū)動電壓低 (3^10V)，發(fā)光效率高，低功耗；材料選擇范圍寬(通過化學(xué)合成有機(jī)材料可豐富變化)，顏色 豐富，易實(shí)現(xiàn)全彩色顯示；寬視角（可W達(dá)到180度)，極快的動畫速度(反應(yīng)速度小于10微 砂，快于液晶100倍）；溫度特性優(yōu)異（工作溫度-4(Tl2(rC);超薄(厚度可< 1mm)，超輕量； 可制作成柔性和透明顯示器；工藝簡單，可預(yù)見的制作成本低廉。
[0005] 0L邸器件結(jié)構(gòu)通常由多層有機(jī)功能材料疊加而成，兩端的陽極和陰極向有機(jī)層中 注入不同的正負(fù)電荷，正負(fù)電荷在發(fā)光層中復(fù)合，帶動有機(jī)發(fā)光材料產(chǎn)生發(fā)光。對于0LED 的研究的一個(gè)永遠(yuǎn)的課題就是要求0L邸發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動電壓，更高的發(fā)光效率， W及更長的使用壽命。為了不斷實(shí)現(xiàn)0L邸器件性能上的突破，作為核也的0L邸功能材料 需要具有更優(yōu)異的特性。
[0006] 為了制作高性能的0LED發(fā)光器件，要求各種有機(jī)功能材料具備良好的性能，譬 女口，作為電荷傳輸材料，要求材料具備更高的遷移率，更高的玻璃化轉(zhuǎn)化溫度等，作為發(fā)光 層的主體材料要求材料具有良好雙極性，同時(shí)具有適當(dāng)?shù)腍0M0/LUM0能階等。
[0007] 傳統(tǒng)制作藍(lán)光0L邸發(fā)光器件的有機(jī)功能材料中，通常采用苯胺類材料作為空穴 傳輸材料，使用意類材料作為藍(lán)色發(fā)光層材料，使用A1類金屬化合物(譬如BAlq)，或者H 嗦類材料作為紅色或綠色磯光主體發(fā)光材料。過去的該些工作對于0L邸器件而言，雖然在 個(gè)別色彩的個(gè)別指標(biāo)(單純的效率，或者壽命）上有所突破，但是無法制作出所有綜合性能 都非常優(yōu)越的高性能發(fā)光器件。
[0008] 通常，作為高性能0L邸發(fā)光器件所使用的有機(jī)功能材料膜層中，要求具有空穴注 入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子注入層等，也就是說應(yīng)用于0L邸發(fā)光器件的有機(jī)功能材料 具有豐富性和多樣性的特點(diǎn)，對于不同結(jié)構(gòu)器件搭配材料的應(yīng)用具有較強(qiáng)的選擇性。為了 實(shí)現(xiàn)器件的高性能，根據(jù)器件的使用膜層不同，各個(gè)發(fā)光像素的色彩需求的也存在不同，必 須選擇具有更適合的，具有高性能的功能材料，W期綜合實(shí)現(xiàn)器件的高效率、長壽命和低電 壓的特性。就該些產(chǎn)業(yè)化的實(shí)際需求而言，目前OL邸材料的發(fā)展還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，落后于OL邸 顯示器企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機(jī)功能材料的開發(fā)顯得尤為重要。
【背景技術(shù)】
[0009]

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 本發(fā)明的目的之一是克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的不足，提供一種可W提高效率與壽 命、使發(fā)光器件驅(qū)動壽命獲得較大提升的W二苯并巧喃并巧哇為核也骨架的衍生物化合 物。
[0011] 本發(fā)明的另一目的是提供一種W二苯并巧喃并巧哇為核也骨架的衍生物化合物 在0LED上的應(yīng)用。
[0012] 按照本發(fā)明提供的技術(shù)方案，所述W二苯并巧喃并巧哇為核也骨架的衍生物化合 物，它是W通式1代表的W二苯并巧喃并巧哇為核也骨架的衍生物化合物。
[0013] (通式 1)
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物，其特征在于，所述含二苯并呋喃并咔唑類衍 生物的分子結(jié)構(gòu)通式為：
其中，A獨(dú)立地選自C6-C20苯基、C6-C20取代苯基、C6-C20芳族雜環(huán)基、C6-C20取代 的芳族雜環(huán)基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物，所述A取代基獨(dú)立地選自 1，6-二溴芘、2, 7-二溴-9, 9-二甲基芴、9, 10-二溴蒽、2, 7-二溴菲、3, 9-二溴茈或 3, 6-二 溴-N-苯基咔唑。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物，至少為以下化學(xué)式所示的 001~006的化學(xué)結(jié)構(gòu)式：
4. 一種如權(quán)利要求1-3所述的對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物的制備方法，其特征在 于，包括如下步驟： 步驟SI :按摩爾比為3. 0-3. 5:1向脫氣后的反應(yīng)容器中加入14H-二苯并呋喃并咔唑 和A取代基的溴代物，再按照與A取代基的溴代物摩爾比為3. 0-4. 0:1加入叔丁醇鉀，摩爾 比為1:20-10加入乙酸鈀、三叔丁基磷； 步驟S2 :升溫至80°C~90°C，反應(yīng)10-15小時(shí)； 步驟S3 :冷卻，過濾，重結(jié)晶，干燥后，得到所述的二苯并呋喃類有機(jī)電致發(fā)光材料。
5. -種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個(gè)或多個(gè) 有機(jī)化合物層，其特征在于，至少一個(gè)有機(jī)化合物層包含至少一種如權(quán)利要求1~3任一項(xiàng) 所定義的含對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1~3任一項(xiàng)所述的含對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物在有機(jī)電致發(fā) 光器件中的應(yīng)用，其特征在于，所述的含對稱二苯并呋喃并咔唑類衍生物應(yīng)用在藍(lán)色熒光 OLED發(fā)光器件和綠色磷光OLED發(fā)光器件中。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種以二苯并呋喃并咔唑?yàn)楹诵墓羌艿难苌锘衔锛捌湓贠LED上的應(yīng)用，它是以二苯并呋喃并咔唑?yàn)楹诵墓羌艿难苌锘衔铮讲⑦秽⑦沁蛲鈧?cè)通過C-C鍵或C-N鍵連接有官能基團(tuán)和官能基團(tuán)，本發(fā)明公開的以二苯并呋喃并咔唑?yàn)楹诵墓羌艿难苌锘衔镌贠LED上使用后，可以提高效率與壽命，同時(shí)使得驅(qū)動壽命獲得較大提升。
【IPC分類】H01L51-54, C07D519-00, C07D491-153, C09K11-06
【公開號】CN104650118
【申請?zhí)枴緾N201410308579
【發(fā)明人】馬曉宇, 王輝, 李文軍
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年5月27日
【申請日】2014年7月1日