相關(guān)申請(qǐng)的交叉引用本申請(qǐng)要求于2016年5月2日向韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)第10-2016-0054292號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，所述申請(qǐng)的全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。本申請(qǐng)公開(kāi)了用于有機(jī)光電子裝置的化合物、有機(jī)光電子裝置和顯示裝置。
背景技術(shù)：
：有機(jī)光電子裝置(有機(jī)光電子二極管)為將電能轉(zhuǎn)換為光能且反之亦然的裝置。有機(jī)光電子裝置可以根據(jù)其驅(qū)動(dòng)原理分類(lèi)如下。一種為光電裝置，其中通過(guò)光能產(chǎn)生激子，激子分開(kāi)成電子和空穴，然后電子和空穴轉(zhuǎn)移至不同的電極以產(chǎn)生電能，且另一種為發(fā)光裝置，其中向電極提供電壓或電流以從電能產(chǎn)生光能。有機(jī)光電子裝置的實(shí)例可為有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池和有機(jī)光導(dǎo)鼓。在這些有機(jī)光電子裝置中，有機(jī)發(fā)光二極管(oled)由于平板顯示器需求的增加近來(lái)已經(jīng)引起關(guān)注。通過(guò)將電流施加至有機(jī)發(fā)光材料，有機(jī)發(fā)光二極管將電能轉(zhuǎn)換為光，且有機(jī)發(fā)光二極管具有其中有機(jī)層設(shè)置在陽(yáng)極和陰極之間的結(jié)構(gòu)。在此，有機(jī)層可包括發(fā)光層并可選地包括輔助層，且輔助層可為例如選自用于改善有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性的空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和空穴阻擋層中的至少一個(gè)。有機(jī)發(fā)光二極管的性能可被有機(jī)層的特性影響，且在這些特性中，可主要被有機(jī)層的有機(jī)材料的特性影響。具體地，需要開(kāi)發(fā)能夠提高空穴和電子遷移性且同時(shí)提高電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī)材料以使有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用至大型平板顯示器中。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：一個(gè)實(shí)施方式提供能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電子裝置的用于有機(jī)光電子裝置的化合物。另一個(gè)實(shí)施方式提供包括用于有機(jī)光電子裝置的化合物的用于有機(jī)光電子裝置的組合物。又一個(gè)實(shí)施方式提供包括所述化合物的有機(jī)光電子裝置。再一個(gè)實(shí)施方式提供包括所述有機(jī)光電子裝置的顯示裝置。根據(jù)實(shí)施方式，提供由化學(xué)式1表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物。[化學(xué)式1]在化學(xué)式1中，ar1至ar4獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含n的雜芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其組合，z1至z13獨(dú)立地為n或cra，z1至z13中的至少一個(gè)為n，ra獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、c6至c18芳基或其組合，且所述“取代的”指的是至少一個(gè)氫被氘、c1至c4烷基或c6至c18芳基代替。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方式，用于有機(jī)光電子裝置的組合物包括用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物，以及至少一種由化學(xué)式2表示的用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物。[化學(xué)式2]在化學(xué)式2中，l1至l3、y1和y2獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的c6至c30亞芳基、取代或未取代的c2至c30亞雜芳基或其組合，ar5和ar6獨(dú)立地為取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30雜環(huán)基或其組合，r1至r6獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c1至c20烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c50雜環(huán)基或其組合物，且m為0至4的整數(shù)。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方式，有機(jī)光電子裝置包括彼此面對(duì)的陽(yáng)極和陰極以及設(shè)置在所述陽(yáng)極和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包括所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物。根據(jù)又一個(gè)實(shí)施方式，提供包括所述有機(jī)光電子裝置的顯示裝置。具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電子裝置可實(shí)現(xiàn)。附圖說(shuō)明圖1至4為示出根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的截面圖。具體實(shí)施方式在下文中，詳細(xì)地描述本發(fā)明的實(shí)施方式。然而，這些實(shí)施方式是示例性的，本發(fā)明不限于此且本發(fā)明被權(quán)利要求的范圍所限定。在本說(shuō)明書(shū)中，當(dāng)沒(méi)有另外提供定義時(shí)，“取代的”指的是取代基或者化合物的至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的c1至c30胺基、硝基、取代或未取代的c1至c40甲硅烷基、c1至c30烷基、c1至c10烷基甲硅烷基、c6至c30芳基甲硅烷基、c3至c30環(huán)烷基、c3至c30雜環(huán)烷基、c6至c30芳基、c6至c30雜芳基、c1至c20烷氧基、氟基、c1至c10三氟烷基(比如三氟甲基)或氰基代替。在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例中，“取代的”指的是取代基或者化合物的至少一個(gè)氫被氘、c1至c30烷基、c1至c10烷基甲硅烷基、c6至c30芳基甲硅烷基、c3至c30環(huán)烷基、c3至c30雜環(huán)烷基、c6至c30芳基或者c6至c30雜芳基代替。在本發(fā)明的具體實(shí)施例中，“取代的”指的是取代基或者化合物的至少一個(gè)氫被氘、c1至c30烷基、c6至c18芳基或者c6至c20雜芳基代替。在本說(shuō)明書(shū)中，當(dāng)沒(méi)有另外提供具體定義時(shí)，“雜”指的是在一個(gè)官能團(tuán)中包括選自n、o、s、p和si的1至3個(gè)雜原子且剩余為碳原子。在本說(shuō)明書(shū)中，當(dāng)沒(méi)有另外提供定義時(shí)，“烷基”指的是脂族烴基。烷基可為不具有任何雙鍵或三鍵的“飽和烷基”。烷基可為c1至c30烷基。更具體地，烷基可為c1至c20烷基或者c1至c10烷基。例如，c1至c4烷基可在烷基鏈中具有1至4個(gè)碳原子，其可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。烷基的具體實(shí)例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基等。在本說(shuō)明書(shū)中，“芳基”指的是包括至少一個(gè)烴芳族部分的基團(tuán)，且所述烴芳族部分的全部元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基和萘基等。兩個(gè)或更多個(gè)烴芳族部分可通過(guò)σ鍵連接，且例如可為聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和四聯(lián)苯基等，且兩個(gè)或更多個(gè)烴芳族部分直接或間接地稠合以提供非芳族稠環(huán)。例如，其可為芴基。所述芳基可包括單環(huán)、多環(huán)或者稠環(huán)多環(huán)(即共享相鄰碳原子對(duì)的環(huán))官能團(tuán)。在本說(shuō)明書(shū)中，“雜環(huán)基”為雜芳基的上位概念，且可包括選自n、o、s、p和si的至少一個(gè)雜原子代替環(huán)狀化合物(比如芳基、環(huán)烷基、其稠環(huán)或其組合)中的碳(c)。當(dāng)所述雜環(huán)基為稠環(huán)時(shí)，所述雜環(huán)基的全部環(huán)或者每個(gè)環(huán)可包括一個(gè)或多個(gè)雜原子。例如，“雜芳基”可指的是包括選自n、o、s、p和si的至少一個(gè)雜原子的芳基。兩個(gè)或更多個(gè)雜芳基通過(guò)σ鍵直接連接，或者當(dāng)所述雜芳基包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，所述兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)可稠合。當(dāng)所述雜芳基為稠環(huán)時(shí)，每個(gè)環(huán)可包括1至3個(gè)雜原子。所述雜芳基的具體實(shí)例可為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基等。更具體地，所述取代或未取代的c6至c30芳基和/或所述取代或未取代的c2至c30雜環(huán)基可為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基、取代或未取代的間三聯(lián)苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的喹唑琳基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基或其組合，但不限于此。在本說(shuō)明書(shū)中，空穴特性指的是在施加電場(chǎng)時(shí)給出電子以形成空穴的能力，而且由于根據(jù)最高占據(jù)分子軌道(homo)能級(jí)的導(dǎo)電性質(zhì)，陽(yáng)極中形成的空穴可被容易地注入至發(fā)光層中，且發(fā)光層中形成的空穴可容易地被傳輸至陽(yáng)極并在發(fā)光層中被傳輸。另外，電子特性指的是在施加電場(chǎng)時(shí)接受電子的能力，而且由于根據(jù)最低未占分子軌道(lumo)能級(jí)的導(dǎo)電性質(zhì)，陰極中形成電子可容易地被注入至發(fā)光層中，且發(fā)光層中形成的電子可容易地被傳輸至陰極并在發(fā)光層中被傳輸。在下文中，描述根據(jù)實(shí)施方式的用于有機(jī)光電子裝置的化合物。根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的用于有機(jī)光電子裝置的化合物由化學(xué)式1表示。[化學(xué)式1]在化學(xué)式1中，ar1至ar4獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含n的雜芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其組合，z1至z13獨(dú)立地為n或cra，z1至z13中的至少一個(gè)為n，ra獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、c6至c18芳基或其組合，且“取代的”指的是至少一個(gè)氫被氘、c1至c4烷基或c6至c18芳基代替。在示例性實(shí)施方式中，z1至z3中的至少兩個(gè)可為n，例如，z1至z3中的全部三個(gè)可為n。根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)光電子裝置的化合物具有其中苯基的結(jié)合部分與六邊形的含氮部分相連接的結(jié)構(gòu)。所述苯基的結(jié)合部分具有其中兩個(gè)苯基在間位與核的亞苯基相連的樹(shù)狀結(jié)構(gòu)，因此結(jié)構(gòu)空間位阻存在于分子中。因此，由于小的分子間相互作用結(jié)晶被抑制，因而包括所述化合物的有機(jī)光電子裝置的制造產(chǎn)率可被提高且可獲得具有長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電子裝置。另外，由于包括多種取代基，所以分子量和溶解性可被控制，因而，所述化合物可應(yīng)用于沉積法或溶液法，且homo能級(jí)和lumo能級(jí)可容易地被控制，因而空穴和電荷的注入和傳輸特性可被改善，因而驅(qū)動(dòng)電壓可被降低。所述化合物的不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)在沉積過(guò)程中降低了沉積溫度并抑制了分解，因而包括所述化合物的有機(jī)光電子裝置的壽命可被提高且驅(qū)動(dòng)電壓可被降低。根據(jù)六邊形的含氮部分的結(jié)構(gòu)，化學(xué)式1可由例如化學(xué)式1-a、1-b、1-c、1-d、1-e、1-f、1-g、1-h、1-i或1-j表示。在化學(xué)式1-a至1-j中，ar1至ar4與以上所描述的相同且ra1至ra10與ra相同。在本發(fā)明的示例性實(shí)施方式中，ra1至ra10可獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、c6至c18芳基或其組合，具體地為氫、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基或者取代或未取代的三聯(lián)苯基，且更具體地為氫或者取代或未取代的苯基。例如，ra1至ra10可全部為氫或者ra2至ra4和ra7至ra9中的至少一個(gè)可為苯基，但不限于此。在本發(fā)明的示例性實(shí)施方式中，ar1至ar4可獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含n的雜芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其組合。具體地，ar1至ar4可獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基，且更具體地可選自氫、氘或者組ⅰ的取代基。[組ⅰ]在組ⅰ中，*為連接點(diǎn)。在具體的示例性實(shí)施方式中，ar1至ar4可獨(dú)立地為氫、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或芴基，且r1至r4可獨(dú)立地為氫或者苯基。在本發(fā)明的具體的示例性實(shí)施方式中，化學(xué)式1可由化學(xué)式1-a、1-b或1-c表示，ar1至ar4可獨(dú)立地為苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，且ra1至ra10可獨(dú)立地為氫、苯基或者聯(lián)苯基。例如，由化學(xué)式1表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物例如可選自組1的化合物，但不限于此。[組1]用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物可應(yīng)用于有機(jī)光電子裝置且可單獨(dú)或者與其它用于有機(jī)光電子裝置的化合物一起應(yīng)用于有機(jī)光電子裝置。當(dāng)所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物與其它用于有機(jī)光電子裝置的化合物一起時(shí)，它們可以組合物的形式被應(yīng)用。在下文中，描述包括所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物的用于有機(jī)光電子裝置的組合物的一個(gè)實(shí)例。根據(jù)本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式的用于有機(jī)光電子裝置的組合物包括所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物和至少一種由化學(xué)式2表示的用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物。[化學(xué)式2]在化學(xué)式2中，l1至l3、y1和y2獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的c6至c30亞芳基、取代或未取代的c2至c30亞雜芳基或其組合。ar5和ar6獨(dú)立地為取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30雜環(huán)基或其組合，r1至r6獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c1至c20烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c50雜環(huán)基或其組合，且m為0至4的整數(shù)。化學(xué)式2的ar5和ar6可獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的異喹唑啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或其組合。在本發(fā)明的示例性實(shí)施方式中，化學(xué)式2的l1至l3、y1和y2可獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的c6至c18亞芳基、取代或未取代的c2至c20亞雜芳基或其組合。ar5和ar6獨(dú)立地為取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30雜環(huán)基或其組合。r1至r6獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的c1至c20烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c50雜環(huán)基或其組合，且m為0至2的整數(shù)。在本發(fā)明的示例性實(shí)施方式中，m可為0或1。在本發(fā)明的示例性實(shí)施方式中，l1至l3、y1和y2可獨(dú)立地為單鍵或者取代或未取代的c6至c18亞芳基。在具體的示例性實(shí)施方式中，化學(xué)式2可為組ⅱ的結(jié)構(gòu)中的一個(gè)且*-y1-ar5和*-y2-ar6可為組ⅲ的取代基中的一個(gè)。[組ⅱ][組ⅲ]在組ⅱ和組ⅲ中，*為連接點(diǎn)。由化學(xué)式2表示的所述用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物例如可為組2的化合物，但不限于此。[組2]所述用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物為具有相對(duì)強(qiáng)的空穴特性的化合物，其與所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物在發(fā)光層中一起使用，因而提高了電荷遷移性和穩(wěn)定性，且因而改善了發(fā)光效率和壽命特性。通過(guò)調(diào)節(jié)具有空穴特性的所述用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物和所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物的比例可控制電荷遷移性。另外，例如可以約1:9至9:1的重量比包括所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物和所述用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物，且更具體地為約2:8至8:2，約3:7至7:3，約4:6至6:4，和約5:5。在這些范圍內(nèi)時(shí)，實(shí)現(xiàn)了雙極特性且可同時(shí)改善了效率和壽命。作為用于有機(jī)光電子裝置的組合物的一個(gè)實(shí)例，所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物可由化學(xué)式1-a表示且所述用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物可由化學(xué)式2表示。所述組合物除了所述用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物和所述用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物以外還可包括至少一種有機(jī)化合物。所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物可進(jìn)一步包括摻雜劑。所述摻雜劑可為紅色、綠色或藍(lán)色摻雜劑。摻雜劑為以小量引起發(fā)光的材料且通常可為通過(guò)多重態(tài)激發(fā)成三重態(tài)或更多重態(tài)而發(fā)光的材料，比如金屬絡(luò)合物。摻雜劑例如可為無(wú)機(jī)化合物、有機(jī)化合物、或者有機(jī)/無(wú)機(jī)化合物，且可使用其的一種或多種。摻雜劑的一個(gè)實(shí)例可為磷光摻雜劑，磷光摻雜劑的實(shí)例可為包括ir、pt、os、ti、zr、hf、eu、tb、tm、fe、co、ni、ru、rh、pd或其組合的有機(jī)金屬化合物。磷光摻雜劑例如可為由化學(xué)式z表示的化合物，但不限于此。[化學(xué)式z]l2mx在化學(xué)式z中，m為金屬，且l和x是相同的或者不同的且為配體以與m形成絡(luò)合化合物。m例如可為ir、pt、os、ti、zr、hf、eu、tb、tm、fe、co、ni、ru、rh、pd或其組合，且l和x例如可為雙齒配體。在下文中，描述了包括所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物或者所述用于有機(jī)光電子裝置的組合物的有機(jī)光電子裝置。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)光電子裝置包括彼此面對(duì)的陽(yáng)極和陰極以及設(shè)置在所述陽(yáng)極和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包括所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物或者所述用于有機(jī)光電子裝置的組合物。例如，所述有機(jī)層可包括發(fā)光層且所述發(fā)光層可包括所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物或者所述用于有機(jī)光電子裝置的組合物。具體地，可所包括述用于有機(jī)光電子裝置的化合物或者所述用于有機(jī)光電子裝置的組合物作為發(fā)光層的主體。具體地，所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物或者所述用于有機(jī)光電子裝置的組合物可用在有機(jī)層的電子傳輸輔助層中。又例如，所述有機(jī)層可包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和空穴阻擋層中的至少一個(gè)輔助層，且所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物可包括在輔助層中。又例如，所述電子傳輸層還可包括與所述發(fā)光層相鄰的電子傳輸輔助層，且所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物可包括在所述電子傳輸輔助層中。使用干膜形成法(比如化學(xué)氣相沉積法(cvd)或者溶液法)，所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物可包括在有機(jī)層中。由于包括由化學(xué)式1表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物的有機(jī)層，有機(jī)光電子裝置可具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高效率、高亮度和長(zhǎng)壽命。圖1至4示出了根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管100、200、300和400的示意性截面圖。在下文中，參見(jiàn)圖1，根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)和制造方法如下。有機(jī)發(fā)光二極管100具有其中陰極110、有機(jī)層105和陽(yáng)極120順序堆疊的結(jié)構(gòu)?；蹇蛇M(jìn)一步設(shè)置在陰極110之下或在陽(yáng)極120之上?；蹇蔀橛迷谄胀ㄓ袡C(jī)發(fā)光二極管中的基板且可為具有強(qiáng)的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。陽(yáng)極120可通過(guò)在基板上沉積或?yàn)R射陽(yáng)極材料而形成。陽(yáng)極材料可選自具有高功函的材料使得空穴注入容易。陽(yáng)極120可為反射電極、半透反射電極(transflectiveelectrode)或透射電極。陽(yáng)極材料可使用氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)和氧化鋅(zno)等?；蛘?，陽(yáng)極材料可為金屬比如鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)或者鎂-銀(mg-ag)。陽(yáng)極120可具有單層或者兩個(gè)或更多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。有機(jī)層105設(shè)置在陽(yáng)極120上。有機(jī)層105可包括空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層和電子傳輸區(qū)。例如，參見(jiàn)圖2，描述了根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管。有機(jī)層105還包括在陽(yáng)極120和發(fā)光層130之間的空穴輔助層140。參見(jiàn)圖3，空穴傳輸區(qū)可包括至少兩層的空穴輔助層，在這種情況下，接觸發(fā)光層的空穴輔助層被定義為空穴傳輸輔助層33且接觸陽(yáng)極的空穴輔助層被定義為空穴傳輸層31?？昭▊鬏攨^(qū)可包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層和緩沖層中的至少一個(gè)?？昭▊鬏攨^(qū)可僅包括空穴注入層或者僅包括空穴傳輸層?；蛘撸昭▊鬏攨^(qū)可具有其中空穴注入層37/空穴傳輸層31或者空穴注入層37/空穴傳輸層31/電子阻擋層從陽(yáng)極120起順序堆疊的結(jié)構(gòu)。例如，另外地包括空穴注入層37和電子注入層36，如圖4所示，陽(yáng)極120/空穴注入層37/空穴傳輸層31/空穴傳輸輔助層33/發(fā)光層130/電子傳輸輔助層35/電子傳輸層34/電子注入層36/陰極110順序堆疊?？昭ㄗ⑷雽?7可改善作為陽(yáng)極的ito和用于空穴傳輸層31的有機(jī)材料之間的界面性質(zhì)，且空穴注入層37應(yīng)用在非平面化的ito上，因而平面化ito的表面。例如，為了調(diào)節(jié)作為陽(yáng)極的ito的功函和空穴傳輸層31的homo之間差異，空穴注入層37可包括具有在ito的功函和空穴傳輸層31的homo之間中間值(特別是所期望的導(dǎo)電率)的材料。與本發(fā)明有關(guān)的，空穴注入層37可包括n4,n4'-二苯基-n4,n4'-雙(9-苯基-9h-咔唑-3-基)聯(lián)苯基-4,4'-二胺)，但不限于此。另外，空穴注入層37還可包括傳統(tǒng)材料，例如，銅酞菁(cupc)，芳族胺比如n,n'-二萘基-n,n'-苯基-(1,1'-聯(lián)苯基)-4,4'-二胺(npd)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-mtdata)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-tnata)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(2-tnata)和1,3,5-三[n-(4-二苯基氨基苯基)苯基氨基]苯(p-dpa-tdab)等，化合物比如4,4'-雙[n-[4-{n,n-雙(3-甲基苯基)氨基}苯基]-n-苯基氨基]聯(lián)苯(dntpd)和六氮雜苯并菲-六腈(hat-cn)等，聚噻吩衍生物比如聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(pedot)作為導(dǎo)電聚合物。空穴注入層37例如，可以約10至的厚度涂布在作為陽(yáng)極的ito上。當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層37時(shí)，空穴注入層可通過(guò)多種方法，例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注或朗繆爾-布羅基特(lb)法等中的任意在陽(yáng)極120上形成。當(dāng)使用真空沉積形成空穴注入層時(shí)，真空沉積的條件可根據(jù)用于形成空穴注入層的材料以及要形成的空穴注入層的所期望的結(jié)構(gòu)和熱性質(zhì)而變化，例如，真空沉積可在約100℃至約500℃的溫度、約10-8托至約10-3托的壓力和約0.01至約的沉積速率下進(jìn)行，但沉積條件不限于此。當(dāng)使用旋轉(zhuǎn)涂布形成空穴注入層時(shí)，涂布的條件可根據(jù)用于形成空穴注入層的材料以及要形成的空穴注入層的所期望的結(jié)構(gòu)和熱性質(zhì)而變化。例如，涂布速率可在約2000rpm至約5000rpm的范圍內(nèi)，且涂布后進(jìn)行熱處理以除去溶劑的溫度可在約80℃至約200℃的范圍內(nèi)，但涂布條件不限于此?；谟糜诳昭ㄗ⑷雽拥纳鲜鲂纬蓷l件，可限定用于形成空穴傳輸層和電子阻擋層的條件?？昭▊鬏攨^(qū)的厚度可為約至約例如約至約當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層時(shí)，空穴注入層的厚度可為約至約例如約至約且空穴傳輸層的厚度可為約至約例如約至約當(dāng)空穴傳輸區(qū)、hil和htl的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下可獲得令人滿意的空穴傳輸特性?？昭▊鬏攨^(qū)除了如上所述的材料以外還可包括電荷產(chǎn)生材料以改善導(dǎo)電性。電荷產(chǎn)生材料可均勻或非均勻地分散在空穴傳輸區(qū)中。電荷產(chǎn)生材料可為例如p-摻雜劑。p-摻雜劑可為醌衍生物、金屬氧化物和含氰基的化合物中的一種，但不限于此。p-摻雜劑的非限制性實(shí)例為醌衍生物比如四氰醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯并醌二甲烷(f4-tcnq))等；金屬氧化物比如氧化鎢和氧化鉬等；以及含氰基的化合物比如以下化合物ht-d1?？昭▊鬏攨^(qū)還可包括緩沖層。緩沖層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長(zhǎng)補(bǔ)償光學(xué)共振距離，因此可提高效率。發(fā)光層(eml)可通過(guò)使用真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注或lb法等在空穴傳輸區(qū)上形成。當(dāng)使用真空沉積或者旋轉(zhuǎn)涂布形成發(fā)光層時(shí)，用于沉積和涂布的條件可與用于形成空穴注入層的條件相似，但是用于沉積和涂布的條件可根據(jù)用于形成發(fā)光層的材料而變化。發(fā)光層可包括主體和摻雜劑。發(fā)光層的厚度可為約至約例如約至約當(dāng)發(fā)光層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下發(fā)光層可具有改善的發(fā)光特性。接下來(lái)，電子傳輸區(qū)設(shè)置在發(fā)光層的上面。電子傳輸區(qū)可包括空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個(gè)。例如，電子傳輸區(qū)可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層或者電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)，但不限于此。例如，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管包括在電子傳輸區(qū)中的至少兩個(gè)電子傳輸層，在這種情況下，接觸發(fā)光層的電子傳輸層被定義為電子傳輸輔助層35。電子傳輸層可具有單層結(jié)構(gòu)或者包括兩種或更多種不同材料的多層結(jié)構(gòu)。電子傳輸區(qū)可包括用于有機(jī)光電子裝置的由化學(xué)式1表示的化合物。例如，電子傳輸區(qū)可包括電子傳輸層，且電子傳輸層可包括由化學(xué)式1表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物。更具體地，電子傳輸輔助層可包括用于有機(jī)光電子裝置的由化學(xué)式1表示的化合物。電子傳輸區(qū)的空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層的形成條件指的是空穴注入層的形成條件。當(dāng)電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí)，空穴阻擋層可包括bcp、bphen和balq中的至少一種，但不限于此。空穴阻擋層的厚度可為約至約例如約至約當(dāng)空穴阻擋層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下空穴阻擋層可具有改善的空穴阻擋能力。電子傳輸層還可包括bcp、bphen以及以下alq3、balq、taz和ntaz中的至少一種?；蛘?，電子傳輸層可包括化合物et1和et2中的至少一種，但不限于此。電子傳輸層的厚度可為約至約例如約至約當(dāng)電子傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸能力。電子傳輸層除了上述材料以外還可包括含金屬的材料。另外，電子傳輸區(qū)可包括電子注入層(eil)，所述電子注入層(eil)可促進(jìn)電子由陰極110注入。電子注入層36設(shè)置在電子傳輸層上且可起到促進(jìn)電子由陰極注入并最終改善功率效率的作用，所述電子注入層36可通過(guò)使用現(xiàn)有技術(shù)中使用的任何材料而形成沒(méi)有特別的限制，例如，lif、liq、nacl、csf、li2o和bao等。電子注入層可包括選自lif、nacl、csf、li2o和bao中的至少一種。電子注入層的厚度可為約至約或者約至約當(dāng)電子注入層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，在驅(qū)動(dòng)電壓無(wú)顯著增加下電子注入層可具有令人滿意的電子注入能力。陰極110設(shè)置在有機(jī)層105上。用于陰極110的材料可為具有低功函的金屬、合金或?qū)щ娀衔锘蚱浣M合。用于陰極110的材料的具體實(shí)例可為鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)等。為了制造頂發(fā)光的發(fā)光裝置，陰極110可由例如氧化銦錫(ito)或者氧化銦鋅(izo)形成為透射電極。所述有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光顯示裝置。在下文中，參照實(shí)施例更詳細(xì)地闡述實(shí)施方式。然而，這些實(shí)施例在任何意義上不被解釋為限制本發(fā)明的范圍。(合成用于有機(jī)光電子裝置的第一化合物)在下文中，只要沒(méi)有特別的注釋?zhuān)瑢?shí)施例和合成例中使用的起始材料和反應(yīng)物都購(gòu)自西格瑪奧德里奇有限公司或者tci公司，且可以容易地作為公開(kāi)已知的材料合成。在以下合成例中，當(dāng)使用“b”代替“a”時(shí)，“a”和“b”的量基于摩爾當(dāng)量是相同的。作為本發(fā)明的用于有機(jī)光電子裝置的化合物的具體實(shí)例，通過(guò)以下反應(yīng)路線合成化學(xué)式1的化合物。合成例1：合成化合物1[反應(yīng)路線1]第一步：合成中間體1-1在5000ml燒瓶中將200.0g(0.96mol)的2-溴-4-氯苯酚和155.3g(0.16mol)的吡啶加入2500ml的二氯甲烷中，并在降低溫度直到-20℃后以逐滴的方式向其中緩慢加入177.5g(1.06mol)的三氟甲磺酸酐2小時(shí)。所得物在室溫于氮?dú)饬飨路磻?yīng)24小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向冰/水中逐滴地加入反應(yīng)物以清洗有機(jī)材料，且將其中的有機(jī)層分離，然后在用硫酸鎂除去水分后濃縮以獲得中間體1-1(320.8g，98％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c7h3brclf3o3s:c,24.76；h,0.89；br,23.53；cl,10.44；f,16.79；o,14.14；s,9.44；測(cè)量值：c,24.75；h,0.89；br,23.52；cl,10.45；f,16.79；o,14.14；s,9.44第二步：合成中間體1-2在3000ml燒瓶中將100.0g(294.5mmol)的中間體1-1、75.4g(618.54mmol)的苯硼酸、101.8g(736.4mmol)的碳酸鉀和10.2g(8.8mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入1000ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和500ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?4小時(shí)。將所獲得的混合物加入3000ml的甲醇中以結(jié)晶固體，將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體1-2(68.8g，78％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c18h13cl:c,81.66；h,4.95；cl,13.39；測(cè)量值：c,81.65；h,4.94；cl,13.39第三步：合成中間體1-3在1l燒瓶中將60.0g(226.6mmol)的中間體1-2、69.1g(271.9mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環(huán))、66.7g(279.9mmol)的乙酸鉀(koac)、11.1g(13.6mmol)的1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(ⅱ)和19.1g(34.00mmol)的三環(huán)己基膦加入500ml的n,n-二甲基甲酰胺中，并于130℃攪拌混合物24小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，用水和ea萃取反應(yīng)溶液，且將其中的有機(jī)層在通過(guò)使用硫酸鎂除去水分后濃縮，并通過(guò)柱色譜法提純以獲得白色固體中間體1-3(60.6g，75％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c24h25bo2:c,80.91；h,7.07；b,3.03；o,8.98；測(cè)量值：c,80.91；h,7.07；b,3.03；o,8.98第四步：合成中間體1-4在1000ml燒瓶中將59.1g(163.1mmol)的中間體1-3、21.0g(77.68mmol)的1,3-二溴-5-氯苯、26.8g(194.2mmol)的碳酸鉀和2.7g(2.3mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入260ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和130ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?4小時(shí)。將所獲得的混合物加入500ml的甲醇中以結(jié)晶固體，將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體1-4(33.6g，76％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c42h29cl:c,88.63；h,5.14；cl,6.23；測(cè)量值：c,88.62；h,5.14；cl,6.23第五步：合成中間體1-5在500ml燒瓶中將33.0g(57.98mmol)的中間體1-4、17.7g(59.58mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環(huán))、17.07g(173.95mmol)的乙酸鉀(koac)、2.84g(3.48mmol)的1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(ⅱ)和4.88g(8.70mmol)的三環(huán)己基膦加入200ml的n,n-二甲基甲酰胺中，并于130℃攪拌混合物24小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，用水和ea萃取反應(yīng)溶液，且將其中的有機(jī)層在用硫酸鎂除去水分后濃縮，并通過(guò)柱色譜法提純以獲得中間體1-5(26.8g，70％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c48h41bo2:c,87.26；h,6.26；b,1.64；o,4.84；測(cè)量值：c,87.26；h,6.26；b,1.63；o,4.84第六步：合成化合物1在100ml燒瓶中將5.0g(7.57mmol)的中間體1-5、2.03g(7.57mmol)的中間體1-6、2.6g(18.9mmol)的碳酸鉀和0.26g(0.23mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入30ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和15ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?4小時(shí)。將所獲得的混合物加入100ml的甲醇中以結(jié)晶固體，并將固體溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得化合物1(4.0g，69％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c57h39n3:c,89.38；h,5.13；n,5.49；測(cè)量值：c,89.38；h,5.13；n,5.49合成例2：合成化合物2[反應(yīng)路線2]第一步：合成中間體2-1將200.0g(1.8mol)的三聚氯氰和1.4l的無(wú)水thf放入3l燒瓶中，并在0℃以逐滴的方式向其中緩慢加入361.4ml的苯基溴化鎂(3m)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水倒入所述反應(yīng)溶液中，攪拌混合物30分鐘，且將其中的有機(jī)層在用硫酸鎂除去水分后濃縮并用甲醇和己烷提純以獲得白色固體中間體2-1(127.4g，52％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c9h5cl2n3:c,47.82；h,2.23；cl,31.37；n,18.59；測(cè)量值：c,47.81；h,2.22；cl,31.38；n,18.58第二步：合成中間體2-2在2000ml圓底燒瓶中將45.0g(199.05mmol)的中間體2-1、37.5g(189.0mmol)的3-聯(lián)苯硼酸、68.7g(495.0mmol)的碳酸鉀和6.0g(6.9mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入660ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和330ml的水中，并在氮?dú)饬飨录訜岷突亓骰旌衔?6小時(shí)。將所獲得的混合物加入1.5l的甲醇中以結(jié)晶固體，并將固體溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體2-2(47.7g，70％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c21h14cln3:c,73.36；h,4.10；cl,10.31；n,12.22；測(cè)量值：c,73.36；h,4.11；cl,10.30；n,12.23第三步：合成化合物2在100ml燒瓶中將3.0g(8.73mmol)的中間體2-2、5.76g(8.73mmol)的中間體1-5、3.0g(21.8mmol)的碳酸鉀和0.3g(0.26mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入30ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和15ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?4小時(shí)。將所獲得的混合物加入100ml的甲醇中以結(jié)晶固體，將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得化合物2(5.3g，73％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c63h43n3:c,89.86；h,5.15；n,4.99；測(cè)量值：c,89.86；h,5.15；n,4.99合成例3：合成化合物3[反應(yīng)路線3]通過(guò)在合成例2的第二步中使用4-聯(lián)苯硼酸代替3-聯(lián)苯硼酸作為反應(yīng)物獲得中間體3-1(43.0g，63％的產(chǎn)率)。然后，通過(guò)使用中間體3-1和中間體1-5作為起始材料根據(jù)與合成例2的第三步相同的合成反應(yīng)獲得化合物3(5.1g，70％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c63h43n3:c,89.86；h,5.15；n,4.99；測(cè)量值：c,89.85；h,5.15；n,4.99合成例4：合成化合物5[反應(yīng)路線4]第一步：合成中間體5-1將100.0g(542.3mmol)的三聚氯氰和700ml的無(wú)水thf放入2l燒瓶中，向其中加入361.4ml的3-聯(lián)苯基溴化鎂(3m)，并在0℃以逐滴的方式向其中緩慢加入所述混合物。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水倒入反應(yīng)溶液中，攪拌混合物30分鐘，且將其中的有機(jī)層分離，在通過(guò)使用硫酸鎂除去水分后濃縮，并用甲醇和己烷提純以獲得白色固體中間體5-1(122.9g，55％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c27h18cln3:c,77.23；h,4.32；cl,8.44；n,10.01；測(cè)量值：c,77.25；h,4.31；cl,8.44；n,10.00第二步：合成化合物5通過(guò)在100ml燒瓶中使用3.0g(7.14mmol)的中間體5-1和4.72g(7.14mmol)的中間體1-5作為起始材料根據(jù)與合成例2的第三步相同的合成反應(yīng)獲得化合物5(4.3g，65％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c69h47n3:c,90.26；h,5.16；n,4.58；測(cè)量值：c,90.26；h,5.15；n,4.58合成例5：合成化合物6[反應(yīng)路線5]在合成例4的第一步中通過(guò)使用4-聯(lián)苯基溴化鎂代替3-聯(lián)苯基溴化鎂獲得白色固體中間體6-1(132.1g，58％的產(chǎn)率)。隨后，根據(jù)與合成例4的第二步相同的合成反應(yīng)合成化合物6(4.5g，68％的產(chǎn)率)作為中間體6-1。計(jì)算值：c69h47n3:c,90.26；h,5.16；n,4.58；測(cè)量值：c,90.25；h,5.15；n,4.58合成例6：合成化合物7[反應(yīng)路線6]第一步：合成化合物7在100ml燒瓶中通過(guò)使用3.0g(11.25mmol)的中間體7-1和7.43g(11.25mmol)的中間體1-5根據(jù)與合成例2的第三步相同的合成反應(yīng)獲得化合物7(5.94g，69％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c58h40n2:c,91.07；h,5.27；n,3.66；測(cè)量值：c,91.08；h,5.27；n,3.66合成例7：合成化合物8[反應(yīng)路線7]第一步：合成中間體8-1在2l燒瓶中將100.0g(545.2mmol)的1,3,5-三氯嘧啶、59.83g(490.68mmol)的苯硼酸、188.38g(1.36mol)的碳酸鉀和18.90g(16.36mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入800ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和400ml的水中，并于60℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入2000ml的甲醇中以結(jié)晶固體，且將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體8-1(65.0g，53％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c10h6cl2n2:c,53.36；h,2.69；cl,31.50；n,12.45；測(cè)量值：c,53.36；h,2.69；cl,31.50；n,12.44第二步：合成中間體8-2在1l燒瓶中將20.0g(88.86mmol)的中間體8-1、17.6g(88.86mmol)的3-聯(lián)苯硼酸、30.7g(222.15mol)的碳酸鉀和3.08g(2.67mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入1,4-二氧雜環(huán)已烷和150ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入1000ml的甲醇中以結(jié)晶固體，且將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體8-2(20.7g，68％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c22h15cln2:c,77.08；h,4.41；cl,10.34；n,8.17；測(cè)量值：c,77.08；h,4.41；cl,10.33；n,8.16第三步：合成化合物8在100ml燒瓶中通過(guò)5.0g(14.58mmol)的中間體8-2和9.64g(14.58mmol)的中間體1-5反應(yīng)根據(jù)與合成例2的第三步相同的合成反應(yīng)獲得化合物8(8.8g，72％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c64h44n2:c,91.40；h,5.27；n,3.33；測(cè)量值：c,91.41；h,5.27；n,3.32合成例8：合成化合物9[反應(yīng)路線8]第一步：合成中間體9-1在1l燒瓶中將20.0g(88.86mmol)的中間體8-1、17.6g(88.86mmol)的4-聯(lián)苯硼酸、30.7g(222.15mol)的碳酸鉀和3.08g(2.67mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入300ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和150ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入1000ml的甲醇中以結(jié)晶固體，且將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體9-1(22.7g，73％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c22h15cln2:c,77.08；h,4.41；cl,10.34；n,8.17；測(cè)量值：c,77.07；h,4.40；cl,10.34；n,8.16第二步：合成化合物9在100ml燒瓶中通過(guò)5.0g(14.58mmol)的中間體9-1和9.64g(14.58mmol)的中間體1-5反應(yīng)根據(jù)與合成例2的第三步相同的方法獲得化合物9(8.4g，69％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c64h44n2:c,91.40；h,5.27；n,3.33；測(cè)量值：c,91.40；h,5.27；n,3.33合成例9：合成化合物11[反應(yīng)路線9]第一步：合成中間體11-1在250ml燒瓶中將5.0g(22.22mmol)的中間體8-1、14.68g(22.22mmol)的中間體1-5、7.68g(55.54mmol)的碳酸鉀和0.77g(0.67mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入80ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和40ml的水中，并于60℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入200ml的甲醇中以結(jié)晶固體，且將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體11-1(10.44g，65％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c52h35cln2:c,86.35；h,4.88；cl,4.90；n,3.87；測(cè)量值：c,86.35；h,4.88；cl,4.90；n,3.86第二步：合成化合物11在100ml燒瓶中將7.0g(9.68mmol)的中間體11-1、1.18g(9.68mmol)的苯硼酸、3.34g(24.19mmol)的碳酸鉀和0.34g(0.29mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入30ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和15ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入100ml的甲醇中以結(jié)晶固體，且將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得化合物11(4.59g，62％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c58h40n2:c,91.07；h,5.27；n,3.66；測(cè)量值：c,91.07；h,5.27；n,3.66合成例10：合成化合物12[反應(yīng)路線10]在合成例9的第二步中通過(guò)使用3-聯(lián)苯硼酸代替苯硼酸獲得化合物12(5.45g，67％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c64h44n2:c,91.40；h,5.27；n,3.33；測(cè)量值：c,91.41；h,5.26；n,3.33合成例11：合成化合物13[反應(yīng)路線11]在合成例9的第二步中通過(guò)使用4-聯(lián)苯硼酸代替苯硼酸獲得化合物13(5.2g，64％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c64h44n2:c,91.40；h,5.27；n,3.33；測(cè)量值：c,91.40；h,5.26；n,3.33合成例12：合成化合物25[反應(yīng)路線12]第一步：合成中間體25-1除了使用吡啶硼酸代替苯硼酸作為合成例1的第二步的反應(yīng)物以外，根據(jù)與合成例1中合成中間體1-5的方法相同的方法獲得中間體25-1(25.2g，66％的產(chǎn)率)。第二步：合成化合物25在250ml燒瓶中將10.0g(15.05mmol)的中間體25-1、4.03g(15.05mmol)的中間體1-6、5.20g(37.62mmol)的碳酸鉀和0.52g(0.45mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入50ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和25ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入150ml的甲醇中以結(jié)晶固體，且將固體過(guò)濾，溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得化合物25(8.3g，72％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c53h35n7:c,82.68；h,4.58；n,12.74；測(cè)量值：c,82.68；h,4.56；n,12.74合成例13：合成化合物29[反應(yīng)路線13]第一步：合成中間體29-1除了使用3-(9h-咔唑-9-基)苯硼酸代替中間體1-3作為合成例1的第四步中的起始材料以外，根據(jù)與合成例1中合成中間體1-5的方法相同的方法獲得中間體29-1(21.5g，63％的產(chǎn)率)。第二步：合成化合物29在100ml燒瓶中將7.0g(10.19mmol)的中間體29-1、2.73g(10.19mmol)的中間體1-6、3.52g(25.49mmol)的碳酸鉀和0.35g(0.31mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入30ml的1,4-二氧雜環(huán)已烷和15ml的水中，并于80℃在氮?dú)饬飨录訜峄旌衔?2小時(shí)。將所獲得的混合物加入100ml的甲醇中以結(jié)晶固體，并將固體溶解于一氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得化合物29(5.6g，70％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c57h37n5:c,86.45；h,4.71；n,8.84；測(cè)量值：c,86.44；h,4.71；n,8.84合成例14：合成化合物33[反應(yīng)路線14]通過(guò)使用3-(二苯并呋喃-4-基)苯硼酸代替中間體1-3作為合成例1的第四步中的起始材料，根據(jù)與合成例1中合成中間體1-5的方法相同的方法合成中間體33-1(27.1g，63％的產(chǎn)率)。除了使用中間體33-1代替中間體29-1以外，根據(jù)與合成例13的第二步相同的反應(yīng)獲得化合物33(5.3g，66％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c57h35n3o2:c,86.23；h,4.44；n,5.29；o,4.03；測(cè)量值：c,86.23；h,4.44；n,5.28；o,4.02合成例15：合成化合物34[反應(yīng)路線15]第一步：合成中間體34-1除了使用3-(二苯并噻吩-4-基)苯硼酸代替中間體1-3作為合成例1的第四步中的起始材料以外，根據(jù)與合成例1中合成中間體1-5的方法相同的方法合成中間體34-1(15.8g，66％的產(chǎn)率)。除了使用中間體34-1代替合成例13的中間體29-1以外，根據(jù)與合成例13的第二步相同的方法獲得化合物34(5.05g，63％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c57h35n3s2:c,82.88；h,4.27；n,5.09；s,7.76；測(cè)量值：c,82.88；h,4.27；n,5.09；s,7.76合成例16：合成化合物50[反應(yīng)路線16]第一步：合成中間體50-1除了使用聯(lián)苯-3-硼酸代替中間體1-3作為合成例1的第四步中的起始材料以外，根據(jù)與合成例1中合成中間體1-5的方法相同的方法合成中間體50-1。(45.2g，73％的產(chǎn)率)第二步：合成化合物50除了使用中間體50-1代替中間體29-1且中間體2-2代替中間體1-6以外，根據(jù)與合成例13的第二步相同的方法獲得化合物50(6.56g，69％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c51h35n3:c,88.79；h,5.11；n,6.09；測(cè)量值：c,88.79；h,5.11；n,6.09(合成用于有機(jī)光電子裝置的第二化合物)合成例17：合成化合物b-129[反應(yīng)路線17]將20.00g(42.16mmol)的3-溴-6-苯基-n-間位聯(lián)苯基咔唑和17.12g(46.38mmol)的n-苯基咔唑-3-硼酸酯與175ml的四氫呋喃和甲苯(1:1)以及75ml的2m-碳酸鉀水溶液在氮?dú)夥障略谂鋫溆袛嚢杵鞯?00ml圓底燒瓶中混合，向其中加入1.46g(1.26mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，并在氮?dú)饬飨录訜岷突亓骰旌衔?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)物倒入甲醇中，且將其中的固體過(guò)濾，用水和甲醇充分地洗滌，并干燥。將所得材料加熱并溶解于700ml的氯苯中，溶液用硅膠過(guò)濾，且將從其中得到的濾液加熱且在完全除去溶劑后溶解于400ml的氯苯中，然后重結(jié)晶以獲得化合物b-129(18.52g，69％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c42h32n2:c,90.54；h,5.07；n,4.40；測(cè)量值：c,90.54；h,5.07；n,4.40合成例18：合成化合物b-98[反應(yīng)路線18]將15.00g(37.66mmol)的3-溴-n-聯(lián)苯基咔唑和16.77g(37.66mmol)的3-硼酸酯-n-聯(lián)苯基咔唑與200ml的四氫呋喃和甲苯(1:1)以及100ml的2m-碳酸鉀水溶液在氮?dú)夥障略谂鋫溆袛嚢杵鞯?00ml圓底燒瓶中混合，向其中加入2.18g(1.88mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，并在氮?dú)饬飨录訜岷突亓骰旌衔?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)物倒入甲醇中，且將其中的固體過(guò)濾，用水和甲醇充分地洗滌，并干燥。將所得材料溶解于500ml的氯苯中，溶液用硅膠過(guò)濾，且將從其中得到的濾液加熱且在完全除去溶劑后溶解于400ml的甲苯中，然后重結(jié)晶以獲得化合物b-98(16.54g，69％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c48h32n2:c,90.54；h,5.07；n,4.40；測(cè)量值：c,90.52；h,5.06；n,4.42合成例19：合成化合物b-136[反應(yīng)路線19]將15.00g(37.66mmol)的3-溴-n-間位聯(lián)苯基咔唑和16.77g(37.66mmol)的3-硼酸酯-n-聯(lián)苯基咔唑與200ml的四氫呋喃和甲苯(1:1)以及100ml的2m-碳酸鉀水溶液在氮?dú)夥障略谂鋫溆袛嚢杵鞯?00ml圓底燒瓶中，向其中加入2.18g(1.88mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)，并在氮?dú)饬飨录訜岷突亓骰旌衔?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)物倒入甲醇中，且將從中得到的固體過(guò)濾，用水和甲醇充分地洗滌，并干燥。將所得材料溶解于500ml的氯苯中，溶液用硅膠過(guò)濾，且將從其中得到的濾液加熱且在完全除去溶劑后溶解于400ml的甲苯中，然后重結(jié)晶以獲得化合物b-136(16.07g，67％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c48h32n2:c,90.54；h,5.07；n,4.40；測(cè)量值：c,90.71；h,5.01；n,4.27合成例20：合成化合物b-137[反應(yīng)路線20]將6.3g(15.4mmol)的n-苯基-3,3-聯(lián)咔唑、5.0g(15.4mmol)的4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0g(30.7mmol)的叔丁醇鈉、0.9g(1.5mmol)的三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)和1.2ml的三叔丁基膦(50％于甲苯中)與100ml的二甲苯在250ml的圓底燒瓶中混合，并在氮?dú)饬飨录訜岷突亓骰旌衔?5小時(shí)。將所獲得的混合物加入300ml的甲醇中，且將其中結(jié)晶的固體過(guò)濾，溶解于二氯苯中，用硅膠/硅藻土過(guò)濾，然后在除去適量的有機(jī)溶劑后用甲醇重結(jié)晶以獲得中間體b-137(7.3g，73％的產(chǎn)率)。計(jì)算值：c48h30n2o:c,88.59；h,4.65；n,4.30；o,2.46；測(cè)量值：c,88.56；h,4.62；n,4.20；o,2.43對(duì)比合成例1：化合物a對(duì)比合成例2：化合物b(制造有機(jī)發(fā)光二極管)實(shí)施例1通過(guò)使用根據(jù)合成例1的化合物1作為主體且ir(ppy)3作為摻雜劑制造有機(jī)發(fā)光二極管。使用厚的ito作為陽(yáng)極，且厚的鋁(al)作為陰極。具體地，有機(jī)發(fā)光二極管以如下方法制造：將具有15ω/cm2的薄層電阻的ito玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，將其分別在丙酮、異丙醇和純水中超聲波清洗15分鐘，并將其uv臭氧清洗30分鐘。在基板上，在650×10-7pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉積速率通過(guò)沉積n4,n4'-二(萘-1-基)-n4,n4'-二苯基聯(lián)苯基-4,4'-二胺(npb)(80nm)形成厚的空穴傳輸層。隨后，在與以上相同的真空沉積條件下通過(guò)使用根據(jù)合成例1的化合物1形成厚的膜作為發(fā)光層，且同時(shí)沉積ir(ppy)3作為磷光摻雜劑。在此，通過(guò)調(diào)節(jié)沉積速率，基于100wt％的發(fā)光層的總量，以10wt％的量沉積磷光摻雜劑。在發(fā)光層上，在與以上相同的真空沉積條件下通過(guò)沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(balq)形成厚的膜作為空穴阻擋層。隨后，在與以上相同的真空沉積條件下通過(guò)沉積alq3形成厚的膜作為電子傳輸層。在電子傳輸層上，順序沉積lif和al作為陰極，制造有機(jī)發(fā)光二極管。有機(jī)發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)具有ito/npb(80nm)/eml(化合物1(90wt％)+ir(ppy)3(10wt％),30nm)/balq(5nm)/alq3(20nm)/lif(1nm)/al(100nm)。實(shí)施例2至16通過(guò)使用化合物2、3、5至9、11至13、25、29、33、34和50分別代替合成例1的化合物1，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造實(shí)施例2至實(shí)施例16的每個(gè)有機(jī)發(fā)光二極管。對(duì)比例1和2通過(guò)使用對(duì)比合成例1的化合物a和對(duì)比合成例2的化合物b代替合成例1的化合物1，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造對(duì)比例1和2的每個(gè)有機(jī)發(fā)光二極管。評(píng)價(jià)例1：評(píng)價(jià)有機(jī)發(fā)光二極管(i)的特性評(píng)價(jià)根據(jù)實(shí)施例1至16以及對(duì)比例1和2的每個(gè)有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光效率和壽命特性。具體的測(cè)量方法如下，且結(jié)果示于表1。(1)測(cè)量根據(jù)電壓變化的電流密度變化當(dāng)電壓從0v提高至10v時(shí)，使用電流-電壓表(keithley2400)，針對(duì)流入單元裝置的電流值測(cè)量所獲得的有機(jī)發(fā)光二極管，且所測(cè)量的電流值除以面積以提供結(jié)果。(2)測(cè)量根據(jù)電壓變化的亮度變化當(dāng)有機(jī)發(fā)光二極管的電壓從0v提高至10v時(shí)，通過(guò)使用亮度計(jì)(minoltacs-1000a)測(cè)量亮度。(3)測(cè)量發(fā)光效率通過(guò)使用來(lái)自(1)和(2)項(xiàng)的亮度、電流密度和電壓(v)計(jì)算在相同電流密度(10ma/cm2)下的電流效率(cd/a)。(表1)編號(hào)化合物摻雜劑驅(qū)動(dòng)電壓(v)電流效率(cd/a)顏色(el顏色)實(shí)施例11ir(ppy)33.8842.5綠色實(shí)施例22ir(ppy)33.8144.7綠色實(shí)施例33ir(ppy)33.7943.5綠色實(shí)施例45ir(ppy)33.6943.3綠色實(shí)施例56ir(ppy)33.6445.5綠色實(shí)施例67ir(ppy)34.2841.9綠色實(shí)施例78ir(ppy)34.1542.5綠色實(shí)施例89ir(ppy)34.0942.0綠色實(shí)施例911ir(ppy)34.2342.5綠色實(shí)施例1012ir(ppy)34.1143.1綠色實(shí)施例1113ir(ppy)34.0443.4綠色實(shí)施例1225ir(ppy)33.5743.3綠色實(shí)施例1329ir(ppy)34.0047.1綠色實(shí)施例1433ir(ppy)33.9346.3綠色實(shí)施例1534ir(ppy)33.9145.8綠色實(shí)施例1650ir(ppy)34.0443.1綠色對(duì)比例1air(ppy)34.3535.5綠色對(duì)比例2bir(ppy)34.0339.9綠色參見(jiàn)表1，與對(duì)比例1和2的有機(jī)發(fā)光二極管相比，根據(jù)本發(fā)明的示例性實(shí)施方式的實(shí)施例1至16的有機(jī)發(fā)光二極管具有低的驅(qū)動(dòng)電壓和高的效率。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的化合物作為磷光主體材料具有優(yōu)異的電荷傳輸特性，且與摻雜劑的吸收光譜很好地重疊在一起，因而改善了提高效率卻降低驅(qū)動(dòng)電壓的性能且作為oled材料顯示出了最大的能力。制造有機(jī)發(fā)光二極管(發(fā)光層裝置-混合主體)實(shí)施例17除了在空穴傳輸層(htl)上以10:45:45的重量比共沉積ir(ppy)3(摻雜劑)、化合物1(第一主體)和化合物b-136(第二主體)以形成厚的發(fā)光層以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)施例18至26除了在形成發(fā)光層的過(guò)程中，分別使用化合物2、化合物3、化合物5、化合物6、化合物25、化合物29、化合物33、化合物34和化合物50作為每個(gè)第一主體代替化合物1以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造實(shí)施例18至26的有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)施例27至31除了在形成發(fā)光層的過(guò)程中，分別使用化合物2、化合物6、化合物29、化合物33和化合物34作為每個(gè)第一主體代替化合物1且使用b-98作為第二主體以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造實(shí)施例27至31的有機(jī)發(fā)光二極管。對(duì)比例3和4除了在形成發(fā)光層的過(guò)程中，分別單獨(dú)地使用對(duì)比化合物a或?qū)Ρ然衔颾代替化合物1和化合物b-136的混合主體以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法形成對(duì)比例3和4的有機(jī)發(fā)光二極管。評(píng)價(jià)例2：評(píng)價(jià)有機(jī)發(fā)光二極管(ⅱ)的特性通過(guò)由電流電壓表(kethleysmu236)提供功率且使用亮度計(jì)pr650spectroscansourcemeasurementunit(photoresearch有限公司)測(cè)量根據(jù)實(shí)施例17至31以及對(duì)比例3和4的有機(jī)發(fā)光二極管的驅(qū)動(dòng)電壓、效率、亮度和壽命，且結(jié)果示于表2。t95壽命的值為直到獲得相對(duì)于100％的初始亮度的95％的亮度所需要的時(shí)間(hr)。(表2)參見(jiàn)表2，實(shí)施例17至31的有機(jī)發(fā)光二極管同時(shí)使用第一主體材料和第二主體材料(第一主體材料和第二主體材料為本發(fā)明的化合物)，因此具有低的驅(qū)動(dòng)電壓或者高的效率。制造有機(jī)發(fā)光二極管(etb裝置)實(shí)施例32用蒸餾水清洗涂布有ito(氧化銦錫)為厚的薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水清洗后，玻璃基板用溶劑比如異丙醇、丙酮和甲醇等進(jìn)行超聲波清洗并干燥，移至等離子體清潔器，用氧等離子體洗滌10分鐘，并移至真空沉積器。將這個(gè)獲得的ito透明電極用作陽(yáng)極，且將ht13真空沉積在ito基板上以形成厚的空穴注入和傳輸層。然后，通過(guò)真空沉積bh113和bd370(購(gòu)自sfc公司)作為藍(lán)色熒光發(fā)光主體和摻雜劑(5wt％的摻雜濃度)在空穴傳輸層上形成厚的發(fā)光層。然后，在發(fā)光層上，通過(guò)真空沉積合成例1的化合物1形成厚的電子傳輸輔助層。在電子傳輸輔助層上，通過(guò)真空沉積三(8-羥基喹啉)鋁(alq3)形成厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層，通過(guò)順序地真空沉積liq至厚和al至厚形成陰極，制造有機(jī)發(fā)光二極管。有機(jī)發(fā)光二極管具有五層的有機(jī)薄層，且具體地為ito/ht13//eml[bh113:bd370＝95:5wt％]/化合物1/alq3/liq/al實(shí)施例33至41除了分別使用化合物2、化合物3、化合物5、化合物6、化合物25、化合物29、化合物33、化合物34和化合物50代替實(shí)施例32的化合物1以外，根據(jù)與實(shí)施例32相同的方法制造實(shí)施例33至41的有機(jī)發(fā)光二極管。對(duì)比例5除了不使用電子傳輸輔助層以外，根據(jù)與實(shí)施例32相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。評(píng)價(jià)例3：評(píng)價(jià)有機(jī)發(fā)光二極管(ⅲ)的特性測(cè)量根據(jù)實(shí)施例32至41和對(duì)比例5的每個(gè)有機(jī)發(fā)光二極管的電流密度變化、亮度變化和發(fā)光效率，且結(jié)果示于表3中。根據(jù)實(shí)施例32至41和對(duì)比例5的有機(jī)發(fā)光二極管的t97壽命測(cè)量為，在發(fā)射具有750cd/m2的光作為初始亮度(cd/m2)且用polanonix壽命測(cè)量系統(tǒng)測(cè)量其亮度根據(jù)時(shí)間的降低后，當(dāng)它們的亮度降低至相對(duì)于初始亮度(cd/m2)的97％的時(shí)間。(表3)參見(jiàn)表3，通過(guò)使用實(shí)施例32至41的本發(fā)明的化合物制造的有機(jī)發(fā)光二極管顯示出比對(duì)比例5的有機(jī)發(fā)光二極管約1.4倍長(zhǎng)的壽命。因此，通過(guò)電子傳輸輔助層改善了有機(jī)發(fā)光二極管的壽命特性。當(dāng)本發(fā)明被描述為與目前被認(rèn)為是實(shí)用的示例性實(shí)施方式有關(guān)時(shí)，可以理解的是本發(fā)明不限于所公開(kāi)的實(shí)施方式，正相反，本發(fā)明旨在覆蓋包括在所附權(quán)利要求的精神和范圍內(nèi)的多種改進(jìn)和等效設(shè)置。因此，上述實(shí)施方式應(yīng)該理解為是示例性的而不是以任何方式限制本發(fā)明。<符號(hào)的描述>100、200、300、400：有機(jī)發(fā)光二極管105：有機(jī)層110：陰極120：陽(yáng)極130：發(fā)光層140：空穴輔助層10：有機(jī)發(fā)光二極管31：空穴傳輸層33：空穴傳輸輔助層34：電子傳輸層35：電子傳輸輔助層36：電子注入層37：空穴注入層當(dāng)前第1頁(yè)12