本申請主張于2016年5月10日在韓國專利局提交的韓國專利申請第10-2016-0057067號的優(yōu)先權，并將其內容全部引用至本說明書中。

本說明書涉及一種化合物及包含它的有機發(fā)光元件。

背景技術：

一般而言，有機發(fā)光現象是指，利用有機物質使電能轉變?yōu)楣饽艿默F象。利用有機發(fā)光現象的有機發(fā)光元件通常具有包含陽極和陰極以及位于它們之間的有機物層的結構。其中，為了提高有機發(fā)光元件的效率和穩(wěn)定性，經常由各自不同的物質所構成的多層結構形成有機物層，例如，可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。對于這樣的有機發(fā)光元件的結構而言，如果在兩電極之間施加電壓，則空穴從陽極注入至有機物層，電子從陰極注入至有機物層，當所注入的空穴和電子相遇時形成激子(exciton)，并且當該激子重新躍遷至基態(tài)時就會發(fā)出光。

持續(xù)要求開發(fā)用于如上有機發(fā)光元件的新型材料。

現有技術文獻

專利文獻

美國專利申請公開第2004-0251816號

技術實現要素：

本說明書提供新型化合物及包含它的有機發(fā)光元件。

根據本說明書的一實施方式，提供由下述化學式1表示的化合物。

[化學式1]

上述化學式1中，

l1和l2彼此相同或不同，各自獨立地為直接鍵合、取代或未取代的亞芳基、或者取代或未取代的雜亞芳基，

ar1和ar2中至少一個為下述化學式2或3所表示的基團，其余為取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基，

r1至r4彼此相同或不同，各自獨立地為氫、氘、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亞砜基、取代或未取代的芳基亞砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基，

r1為1至5的整數，

r2為1至3的整數，

r3和r4分別為1至4的整數，

當上述r1至r4分別為2以上時，2以上的括號內的結構彼此相同或不同，

[化學式2]

上述化學式2中，

y1為s、o、ng9或cg10g11，

g1至g11中的任一個為與上述化學式1的l1或l2鍵合的部位，其余彼此相同或不同，各自獨立地為氫、氘、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亞砜基、取代或未取代的芳基亞砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基，相鄰基團可以彼此結合而形成取代或未取代的環(huán)，

[化學式3]

上述化學式3中，

x1至x3中至少一個為n，其余為ch，

q1至q3中的任一個為與上述化學式1的l1或l2鍵合的部位，其余彼此相同或不同，各自獨立地為氫、氘、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亞砜基、取代或未取代的芳基亞砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基。

此外，根據本說明書的一實施方式，提供一種有機發(fā)光元件，其中，包括：第一電極、與上述第一電極對置而具備的第二電極、以及具備在上述第一電極和第二電極之間的一層以上的有機物層，上述有機物層中的一層以上包含上述化學式1所表示的化合物。

本說明書的一實施方式的化合物可被用作有機發(fā)光元件的有機物層的材料，通過使用該化合物，從而能夠使有機發(fā)光元件提高效率、具備低驅動電壓和/或提高壽命特性。

附圖說明

圖1是圖示本說明書的一實施方式的有機發(fā)光元件10的圖。

圖2是圖示本說明書的另一實施方式的有機發(fā)光元件11的圖。

符號說明

10、11：有機發(fā)光元件

20：基板

30：第一電極

40：發(fā)光層

50：第二電極

60：空穴注入層

70：空穴傳輸層

80：電子傳輸層

90：電子注入層

具體實施方式

以下，對本說明書進行更詳細的說明。

本說明書提供上述化學式1所表示的化合物。

本說明書中，當指出某一部分“包含”某一構成要素時，其意思是，只要沒有特別相反的記載，則可以進一步包含其他構成要素，而不是將其他構成要素排除。

本說明書中，當指出某一構件位于另一構件“上”時，其不僅包括某一構件與另一構件接觸的情況，還包括兩構件之間存在其他構件的情況。

本說明書中的取代基的例示在下文中說明，但不限于此。

上述“取代”這一用語的意思是，結合于化合物的碳原子的氫原子被其他取代基替代，被取代位置只要是氫原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就沒有限制，當取代2個以上時，2個以上的取代基可以彼此相同或不同。

本說明書中，“取代或未取代的”這一用語的意思是，被選自氘、鹵素基團、腈基、硝基、酰亞胺基、酰胺基、羰基、酯基、羥基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亞砜基、取代或未取代的芳基亞砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的雜環(huán)基中的1個或2個以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2個以上的取代基連結而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2個以上的取代基所連結而成的取代基”可以為聯苯基。即，聯苯基可以為芳基，也可以被解釋成2個苯基連結而成的取代基。

本說明書中，的意思是，與其他取代基或結合部位結合的部位。

本說明書中，鹵素基團可以為氟、氯、溴或碘。

本說明書中，酰亞胺基的碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為碳原子數1至30的酰亞胺基。具體而言，可以為如下結構的化合物，但不限于此。

本說明書中，關于酰胺基，酰胺基的氮可以被氫、碳原子數1至30的直鏈、支鏈或環(huán)烷基或碳原子數6至30的芳基取代。具體而言，可以為下述結構式的化合物，但不限于此。

本說明書中，羰基的碳原子數沒有特別限制，優(yōu)選為碳原子數1至30的羰基。具體而言，可以為如下結構的化合物，但不限于此。

本說明書中，關于酯基，酯基的氧可以被碳原子數1至25的直鏈、支鏈或環(huán)烷基或碳原子數6至30的芳基取代。具體而言，可以為下述結構式的化合物，但不限于此。

本說明書中，上述烷基可以為直鏈或支鏈，碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為1至30。作為具體例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

本說明書中，環(huán)烷基沒有特別限制，優(yōu)選為碳原子數3至30的環(huán)烷基，具體而言，有環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等，但不限于此。

本說明書中，上述烷氧基可以為直鏈、支鏈或環(huán)鏈。烷氧基的碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為碳原子數1至30的烷氧基。具體而言，可以為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對甲基芐氧基等，但不限于此。

本說明書中，胺基可以選自-nh2、烷基胺基、n-烷基芳基胺基、芳基胺基、n-芳基雜芳基胺基、n-烷基雜芳基胺基和雜芳基胺基，碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為1至30。作為胺基的具體例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基聯苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-聯苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-聯苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三聯苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-聯苯基芴基胺基等，但不限于此。

本說明書中，n-烷基芳基胺基是指，胺基的n上取代有烷基和芳基的胺基。

本說明書中，n-芳基雜芳基胺基是指，胺基的n上取代有芳基和雜芳基的胺基。

本說明書中，n-烷基雜芳基胺基是指，胺基的n上取代有烷基和雜芳基的胺基。

本說明書中，烷基胺基、n-芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基亞砜基n-烷基雜芳基胺基中的烷基與上述烷基的例示相同。具體而言，作為烷基硫氧基，有甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，作為烷基亞砜基，有甲磺?；?imgfile="bda0001273485830000082.gif"wi="246"he="70"img-content="drawing"img-format="gif"orientation="portrait"inline="no"/>乙基亞砜基、丙基亞砜基、丁基亞砜基等，但不限于此。

本說明書中，上述烯基可以為直鏈或支鏈，碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為2至30。作為具體例，有乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基苯乙烯基等，但不限于此。

本說明書中，甲硅烷基具體有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

本說明書中，硼基可以為-br100r101，上述r100和r101可以相同或不同，可以各自獨立地選自氫、氘、鹵素、腈基、取代或未取代的碳原子數3至30的單環(huán)或多環(huán)的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數1至30的直鏈或支鏈的烷基、取代或未取代的碳原子數6至30的單環(huán)或多環(huán)的芳基、以及取代或未取代的碳原子數2至30的單環(huán)或多環(huán)的雜芳基。

本說明書中，氧化膦基具體有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。

本說明書中，芳基沒有特別限制，但優(yōu)選為碳原子數6至30的芳基，上述芳基可以為單環(huán)式或多環(huán)式。

上述芳基為單環(huán)芳基的情況下，碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為碳原子數6至30的單環(huán)芳基。具體而言，作為單環(huán)芳基，可以為苯基、聯苯基、三聯苯基等，但不限于此。

上述芳基為多環(huán)芳基的情況下，碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為碳原子數10至30的多環(huán)芳基。具體而言，作為多環(huán)芳基，可以為萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等，但不限于此。

本說明書中，上述芴基可以被取代，相鄰基團可以彼此結合而形成環(huán)。

上述芴基被取代的情況下，可以為等。但不限于此。

本說明書中，“相鄰”基團可以表示與取代有相關取代基的原子直接連結的原子上所取代的取代基、與相關取代基在立體結構上最接近的取代基、或取代有相關取代基的原子上所取代的其他取代基。例如，苯環(huán)上以鄰(ortho)位取代的2個取代基以及脂肪族環(huán)上的相同碳上所取代的2個取代基可以被解釋成“相鄰”基團。

本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基亞砜基、n-芳基烷基胺基、n-芳基雜芳基胺基和芳基膦基中的芳基與上述芳基的例示相同。具體而言，作為芳氧基，有苯氧基、對甲苯氧基、鄰甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對叔丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作為芳基硫氧基，有苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-叔丁基苯基硫氧基等，作為芳基亞砜基，有苯亞砜基、對甲苯磺?；龋幌抻诖?。

本說明書中，作為芳基胺基的例子，有取代或未取代的單芳基胺基或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以為單環(huán)芳基，也可以為多環(huán)芳基。包含2個以上上述芳基的芳基胺基可以包含單環(huán)芳基、多環(huán)芳基、或同時包含單環(huán)芳基和多環(huán)芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以從上述芳基的例示中選擇。

本說明書中，雜芳基是包含1個以上非碳原子的雜原子的基團，具體而言，上述雜原子可以包含1個以上選自o、n、se和s等中的原子。碳原子數沒有特別限制，但優(yōu)選為碳原子數2至30的雜芳基，上述雜芳基可以為單環(huán)式或多環(huán)式。作為雜環(huán)基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、異唑基、噻二唑啉基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不限于此。

本說明書中，作為雜芳基胺基的例子，有取代或未取代的單雜芳基胺基或者取代或未取代的二雜芳基胺基。包含2個以上上述雜芳基的雜芳基胺基可以包含單環(huán)式雜芳基、多環(huán)式雜芳基、或同時包含單環(huán)式雜芳基和多環(huán)式雜芳基。例如，上述雜芳基胺基中的雜芳基可以從上述雜芳基的例示中選擇。

本說明書中，n-芳基雜芳基胺基和n-烷基雜芳基胺基中的雜芳基的例示與上述雜芳基的例示相同。

本說明書中，亞芳基是指，芳基上具有兩個結合位點的基團，即2價基團。它們除了各自為2價基團以外，均可以采用上述芳基的說明。

本說明書中，雜亞芳基是指，雜芳基上具有兩個結合位點的基團，即2價基團。它們除了各自為2價基團以外，均可以采用上述雜芳基的說明。

本說明書中，在相鄰基團彼此結合而形成的取代或未取代的環(huán)中，“環(huán)”的意思是取代或未取代的烴環(huán)或者取代或未取代的雜環(huán)。

本說明書中，烴環(huán)可以為芳香族環(huán)、脂肪族環(huán)、或芳香族和脂肪族的稠環(huán)，除了上述非1價的基團以外，可以從上述環(huán)烷基或芳基的例示中選擇。

本說明書中，芳香族環(huán)可以為單環(huán)或多環(huán)，除了非1價的基團以外，可以從上述芳基的例示中選擇。

本說明書中，雜環(huán)是包含1個以上非碳原子的雜原子的環(huán)，具體而言，上述雜原子可以包含1個以上選自o、n、se和s等中的原子。上述雜環(huán)可以為單環(huán)或多環(huán)，可以為芳香族環(huán)、脂肪族環(huán)、或芳香族和脂肪族的稠環(huán)，除了非1價的基團，可以從上述雜芳基或雜環(huán)基的例示中選擇。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1所表示的化合物由下述化學式1-1表示。

[化學式1-1]

上述化學式1-1中，

l1、l2、ar1和ar2的定義與上述化學式1相同。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自獨立地為直接鍵合或者取代或未取代的亞芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自獨立地為直接鍵合或被烷基取代或未取代的亞芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自獨立地為直接鍵合、亞苯基或被烷基取代或未取代的亞芴基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自獨立地為直接鍵合、亞苯基或被甲基取代或未取代的亞芴基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自獨立地為直接鍵合或亞苯基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，ar1和ar2中至少一個為上述化學式2或3所表示的基團，其余為被鹵素基團、腈基、取代有鹵素基團的烷基、取代有鹵素基團的烷氧基、或者被芳基取代或未取代的芳基、或雜芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，ar1和ar2中至少一個為上述化學式2或3所表示的基團，其余為被腈基、取代有鹵素基團的烷基、取代有鹵素基團的烷氧基、或者被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的聯苯基、三聯苯基、萘基、三亞苯基、菲基、或喹啉基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，ar1和ar2中至少一個為上述化學式2或3所表示的基團，其余為被腈基、取代有氟的甲基、取代有氟的甲氧基、或者被苯基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的聯苯基、三聯苯基、萘基、三亞苯基、菲基、或喹啉基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，ar1和ar2中至少一個為上述化學式2或3所表示的基團，其余可以為選自下述結構中的任一個，但不僅限于此。

上述結構中，為與上述化學式1的l1或l2鍵合的部位。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1中，ar1和ar2彼此相同或不同，各自獨立地為上述化學式2或3所表示的基團。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2由下述化學式2-1至2-4中任一個表示。

[化學式2-1]

[化學式2-2]

[化學式2-3]

[化學式2-4]

上述化學式2-1至2-4中，

g1至g11的定義與上述化學式2相同。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11彼此相同或不同，各自獨立地為氫、烷基或芳基，相鄰基團可以彼此結合而形成被烷基取代或未取代的烴環(huán)或雜環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11彼此相同或不同，各自獨立地為氫、腈基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11彼此相同或不同，各自獨立地為氫、腈基、烷基或芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11彼此相同或不同，各自獨立地為氫、腈基、甲基或苯基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g8為氫、腈基或芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g8為氫、腈基或苯基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-3中，g9為取代或未取代的芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-3中，g9為芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-3中，g9為苯基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此相同或不同，各自獨立地為取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此相同或不同，各自獨立地為烷基或芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此相同或不同，各自獨立地為甲基或苯基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11中的相鄰基團彼此結合而形成取代或未取代的環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11中的相鄰基團彼此結合而形成取代或未取代的烴環(huán)、或者取代或未取代的雜環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11中的相鄰基團彼此結合而形成被烷基取代或未取代的烴環(huán)或雜環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11中的相鄰基團彼此結合而形成苯環(huán)、取代有烷基的茚環(huán)、苯并呋喃環(huán)或苯并噻吩環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1至g11中的相鄰基團彼此結合而形成苯環(huán)、取代有甲基的茚環(huán)、苯并呋喃環(huán)或苯并噻吩環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1和g2彼此結合而形成取代或未取代的環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1和g2彼此結合而形成取代或未取代的烴環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1和g2彼此結合而形成取代或未取代的苯環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g1和g2彼此結合而形成苯環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g2和g3彼此結合而形成取代或未取代的環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g2和g3彼此結合而形成取代或未取代的烴環(huán)、或者取代或未取代的雜環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g2和g3彼此結合而形成被烷基取代或未取代的烴環(huán)或雜環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g2和g3彼此結合而形成取代有烷基的茚環(huán)、苯并呋喃環(huán)或苯并噻吩環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g2和g3彼此結合而形成取代有甲基的茚環(huán)、苯并呋喃環(huán)或苯并噻吩環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g2和g3彼此結合而形成取代有甲基的茚環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g3和g4彼此結合而形成取代或未取代的環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g3和g4彼此結合而形成取代或未取代的烴環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g3和g4彼此結合而形成取代或未取代的苯環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2中，g3和g4彼此結合而形成苯環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此結合而形成取代或未取代的環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此結合而形成取代或未取代的烴環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此結合而形成取代或未取代的芴環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2-4中，g10和g11彼此結合而形成芴環(huán)。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1可以由下述化學式1-2至1-7中的任一個表示。

[化學式1-2]

[化學式1-3]

[化學式1-4]

[化學式1-5]

[化學式1-6]

[化學式1-7]

上述化學式1-2至1-7中，

l1、l2、ar1和ar2的定義與上述化學式1相同，q1、q2和x1至x3的定義與上述化學式2相同。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式2可以為選自下述結構中的任一個，但不僅限于此。

上述結構中，為與上述化學式1的l1或l2鍵合的部位。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3由下述化學式3-1至3-3中的任一個表示。

[化學式3-1]

[化學式3-2]

[化學式3-3]

上述化學式3-1至3-3中，

q1至q3的定義與上述化學式3相同。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3中，q1至q3彼此相同或不同，各自獨立地為氫、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜亞芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3中，q1至q3彼此相同或不同，各自獨立地為氫、被烷基或芳基取代或未取代的芳基、或雜亞芳基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3中，q1至q3彼此相同或不同，各自獨立地為氫、被芳基取代或未取代的苯基、聯苯基、萘基、被烷基取代或未取代的芴基、吡啶基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3中，q1至q3彼此相同或不同，各自獨立地為氫、被苯基取代或未取代的苯基、聯苯基、萘基、被甲基取代或未取代的芴基、吡啶基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3中，q1至q3彼此相同或不同，各自獨立地為氫、被苯基取代或未取代的苯基、或聯苯基。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式3可以為選自下述結構中的任一個，但不僅限于此。

上述結構中，為與上述化學式1的l1或l2鍵合的部位。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1選自下述化合物中。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1所表示的化合物的核心結構可以通過下述通式1來制造，但不僅限于此。

[通式1]

上述通式1中，x和x'彼此相同或不同，各自獨立地為鹵素基團，優(yōu)選為溴或氯。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1可以由下述化學式1-2至1-7表示，下述化學式1-2至1-4可以通過通式2來制造，下述化學式1-5至1-7可以通過下述通式3來制造，但不僅限于此。

[通式2]

[通式3]

上述通式2和3中，

l1、l2、ar1和ar2的定義與上述化學式1相同，q1、q2和x1至x3的定義與上述化學式2相同。

根據本說明書的一實施方式，提供一種有機發(fā)光元件，其中，包括：第一電極、與上述第一電極對置而具備的第二電極、以及具備在上述第一電極和第二電極之間的一層以上的有機物層，上述有機物層中的一層以上包含上述化合物。

根據本說明書的一實施方式，本說明書的有機發(fā)光元件的有機物層可以由單層結構形成，也可以由層疊有兩層以上有機物層的多層結構形成。例如，作為本發(fā)明的有機發(fā)光元件的有機物層，可以具有包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等的結構。但是，有機發(fā)光元件的結構并不限于此，可以包含更少或更多數量的有機層。

例如，本說明書的有機發(fā)光元件的結構可以具有與圖1和圖2中示出的結構相同的結構，但不僅限于此。

圖1中例示了在基板20上依次層疊有第一電極30、發(fā)光層40和第二電極50的有機發(fā)光元件10的結構。上述圖1為本說明書的一實施方式的有機發(fā)光元件的例示性的結構，可以進一步包含其他有機物層。

圖2中例示了在基板20上依次層疊有第一電極30、空穴注入層60、空穴傳輸層70、發(fā)光層40、電子傳輸層80、電子注入層90和第二電極50的有機發(fā)光元件的結構。上述圖2為本說明書的實施方式的例示性的結構，可以進一步包含其他有機物層。

根據本說明書的一實施方式，上述有機物層包含空穴傳輸層，上述空穴傳輸層包含上述化學式1所表示的化合物。

根據本說明書的一實施方式，上述有機物層包含發(fā)光層，上述發(fā)光層包含上述化學式1所表示的化合物。

根據本說明書的一實施方式，上述有機物層包含發(fā)光層，上述發(fā)光層包含上述化合物作為發(fā)光層的主體。

根據本說明書的一實施方式，上述有機物層包含空穴阻擋層，上述空穴阻擋層包含上述化學式1所表示的化合物。

根據本說明書的一實施方式，上述有機物層包含電子注入層、電子傳輸層或同時進行電子注入及傳輸的層，上述電子注入層、電子傳輸層或同時進行電子注入及傳輸的層包含上述化學式1所表示的化合物。

根據本說明書的一實施方式，上述有機物層可以進一步包含選自空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層中的一層以上。

本說明書的有機發(fā)光元件的有機物層中的一層以上包含本說明書的化合物，即上述化學式1所表示的化合物，除此以外，可以利用本技術領域中已知的材料和方法來制造。

在上述有機發(fā)光元件包含多個有機物層的情況下，上述有機物層可以由相同物質或不同物質形成。

例如，本說明書的有機發(fā)光元件可以通過在基板上依次層疊第一電極、有機物層和第二電極而制造。此時，可以如下制造：利用濺射(sputtering)或電子束蒸發(fā)法(e-beamevaporation)之類的物理蒸鍍方法(pvd：physicalvapordeposition)在基板上蒸鍍金屬或具有導電性的金屬氧化物或它們的合金而形成第一電極，然后在該第一電極上形成包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機物層，之后在該有機物層上蒸鍍可用作第二電極的物質。除了這樣的方法以外，也可在基板上依次蒸鍍第二電極物質、有機物層、第一電極物質來制造有機發(fā)光元件。此外，關于上述化學式1所表示的化合物，在制造有機發(fā)光元件時，不僅可以利用真空蒸鍍法，也可以利用溶液涂布法來形成為有機物層。這里，所謂溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、噴墨印刷法、絲網印刷法、噴霧法、輥涂法等，但不僅限于此。

根據本說明書的一實施方式，上述第一電極為陽極，上述第二電極為陰極。

根據本說明書的另一實施方式，上述第一電極為陰極，上述第二電極為陽極。

作為上述陽極物質，通常優(yōu)選功函數大的物質以便空穴能夠順利地注入有機物層。作為本發(fā)明中可使用的陽極物質的具體例，有釩、鉻、銅、鋅、金等金屬或它們的合金；氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)等金屬氧化物；zno:al或sno2:sb等金屬與氧化物的組合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯及聚苯胺等導電性高分子等，但不僅限于此。

作為上述陰極物質，通常優(yōu)選功函數小的物質以便電子能夠容易地注入有機物層。作為陰極物質的具體例，有鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛等金屬或它們的合金；lif/al或lio2/al、mg/ag等多層結構物質等，但不僅限于此。

上述空穴注入層是利用空穴注入物質注入來自電極的空穴的層，作為空穴注入物質，優(yōu)選為如下化合物：具備傳輸空穴的能力，從而具有來自陽極的空穴注入效果，對于發(fā)光層或發(fā)光材料的優(yōu)異的空穴注入效果，防止發(fā)光層中所產生的激子向電子注入層或電子注入材料遷移；而且薄膜形成能力優(yōu)異。優(yōu)選空穴注入物質的homo(highestoccupiedmolecularorbital，最高占有分子軌道)介于陽極物質的功函數和周圍有機物層的homo之間。作為空穴注入物質的具體例，有金屬卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有機物、六腈六氮雜苯并菲系有機物、喹吖啶酮(quinacridone)系有機物、苝(perylene)系有機物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系導電性高分子等，但不僅限于此。

上述空穴傳輸層是接收來自空穴注入層的空穴并將空穴傳輸至發(fā)光層的層，作為空穴傳輸物質，是能夠接收來自陽極或空穴注入層的空穴并將其轉移至發(fā)光層的物質，空穴遷移率大的物質是合適的。作為具體例，有芳基胺系有機物、導電性高分子、以及同時存在共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等，但不僅限于此。

作為上述發(fā)光層的發(fā)光物質，是能夠分別接收來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并使其結合而發(fā)出可見光區(qū)域的光的物質，優(yōu)選對于熒光或磷光的量子效率高的物質。作為具體例，有8-羥基喹啉鋁配合物(alq3)、咔唑系化合物、二聚體化的苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物、balq、10-羥基苯并喹啉金屬化合物、苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(對亞苯基乙烯)(ppv)系高分子、螺環(huán)(spiro)化合物、聚芴、紅熒烯等，但不僅限于此。

上述發(fā)光層可以包含主體材料和摻雜材料。主體材料有芳香族稠環(huán)衍生物或含雜環(huán)化合物等。具體而言，作為芳香族稠環(huán)衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，作為含雜環(huán)化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但不限于此。

作為上述摻雜材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、熒蒽化合物、金屬配合物等。具體而言，作為芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠環(huán)衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，作為苯乙烯基胺化合物，是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1個芳基乙烯基的化合物，選自芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基和芳基氨基中的1個或2個以上取代基會被取代或未取代。具體而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，作為金屬配合物，有銥配合物、鉑配合物等，但不限于此。

上述電子傳輸層是利用電子傳輸物質接收來自電子注入層的電子并將電子傳輸至發(fā)光層的層，作為電子傳輸物質，是能夠良好接收來自陰極的電子并將其轉移至發(fā)光層的物質，電子遷移率大的物質是合適的。作為具體例，有8-羥基喹啉al配合物、包含alq3的配合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬配合物等，但不僅限于此。電子傳輸層可以如以往技術中所使用的那樣與任意期望的陰極物質一同使用。特別是，合適的陰極物質的例子是具有低功函數且與鋁層或銀層相伴的通常的物質。具體為銫、鋇、鈣、鐿及釤，各物質的情況下，均與鋁層或銀層相伴。

上述電子注入層是注入來自電極的電子的層，優(yōu)選如下化合物：具有傳輸電子的能力，且具有來自陰極的電子注入效果，對于發(fā)光層或發(fā)光材料的優(yōu)異的電子注入效果，防止發(fā)光層中所產生的激子向空穴注入層遷移；而且薄膜形成能力優(yōu)異。具體而言，有芴酮、蒽醌并二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金屬配合物，及含氮5元環(huán)衍生物等，但不限于此。

作為上述金屬配合物，有8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限于此。

本說明書的有機發(fā)光元件根據所使用的材料，可以為前面發(fā)光型、后面發(fā)光型或兩面發(fā)光型。

根據本說明書的一實施方式，上述化學式1所表示的化合物除了有機發(fā)光元件以外還可以用于有機太陽能電極或有機晶體管。

以下，為了具體說明本說明書，例舉實施例來詳細說明。然而，本說明書的實施例可以被變更為多種其他形態(tài)，且本說明書的范圍不會被解釋為限于以下詳述的實施例。本說明書的實施例是為了向本領域技術人員更完全地說明本說明書而提供的。

根據下述合成例1，合成本說明書的一實施方式的中間體化合物a、b、c、d、e、a-1、b-1、c-1、d-1和e-1，但不僅限于下述反應式。

合成例1

<制造例1>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(8.24g，14.13mmol)、7,7-二甲基-5,7-二氫茚并[2,1-b]咔唑(4.40g，15.55mmol)完全溶于二甲苯240ml后添加叔丁醇鈉(1.77g，18.37mol)，加入雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.07g，0.14mmol)后，加熱攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾而將堿去除后，使二甲苯減壓濃縮，利用乙酸乙酯180ml進行再結晶而制造上述化合物1(7.56g，純度：99.99％，收率：64％)。

ms[m+h]⁺＝831

<制造例2>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(9.48g，16.26mmol)、(9-苯基-9h-咔唑-2-基)硼酸(5.37g，18.70mmol)完全溶于四氫呋喃280ml后添加2m碳酸鉀水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.56g，0.449mmol)后，加熱攪拌4小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用四氫呋喃250ml進行再結晶而制造化合物2(8.87g，76％)。

ms[m+h]⁺＝791

<制造例3>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(7.91g，13.57mmol)、9h-咔唑(2.49g，14.92mmol)完全溶于二甲苯220ml后，添加叔丁醇鈉(1.70g，17.64mol)，加入雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.07g，0.14mmol)后，加熱攪拌1小時。將溫度降至常溫，過濾而將堿去除后，使二甲苯減壓濃縮，利用乙酸乙酯160ml進行再結晶而制造上述化合物3(6.29g，純度：99.99％，收率：65％)。

ms[m+h]⁺＝714

<制造例4>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(6.28g，10.77mmol)、(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(4.18g，11.85mmol)完全溶于四氫呋喃200ml后添加2m碳酸鉀水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.37g，0.32mmol)后，加熱攪拌5小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用四氫呋喃210ml進行再結晶而制造化合物4(8.17g，89％)。

ms[m+h]⁺＝857

<制造例5>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(10.47g，17.96mmol)、(4-氰基苯基)硼酸(3.04g，20.65mmol)完全溶于四氫呋喃220ml后添加2m碳酸鉀水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.62g，0.54mmol)后，加熱攪拌4小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用乙酸乙酯260ml進行再結晶而制造化合物5(5.27g，45％)。

ms[m+h]⁺＝651

<制造例6>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(12.28g，21.06mmol)、(4-(喹啉-8-基)苯基)硼酸(6.03g，24.22mmol)完全溶于四氫呋喃250ml后添加2m碳酸鉀水溶液(125ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.73g，0.63mmol)后，加熱攪拌3小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用乙酸乙酯210ml進行再結晶而制造化合物6(10.08g，64％)。

ms[m+h]⁺＝753

<制造例7>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c(11.17g，19.16mmol)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(4.38g，22.03mmol)完全溶于四氫呋喃220ml后添加2m碳酸鉀水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.66g，0.57mmol)后，加熱攪拌4小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用乙酸乙酯210ml進行再結晶而制造化合物7(8.47g，63％)。

ms[m+h]⁺＝703

<制造例8>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物c-1(14.47g，21.44mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.44g，20.37mmol)完全溶于四氫呋喃180ml后添加2m碳酸鉀水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.74g，0.64mmol)后，加熱攪拌3小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用乙酸乙酯170ml進行再結晶而制造化合物8(13.37g，80％)。

ms[m+h]⁺＝781

<制造例9>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物b(8.27g，14.19mmol)、(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(3.19g，13.48mmol)完全溶于四氫呋喃220ml后添加2m碳酸鉀水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.49g，0.43mmol)后，加熱攪拌3小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用乙酸乙酯220ml進行再結晶而制造化合物9(7.79g，69％)。

ms[m+h]⁺＝791

<制造例10>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物d-1(16.79g，24.51mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.95g，22.28mmol)完全溶于四氫呋喃240ml后添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.77g，0.67mmol)后，加熱攪拌5小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用四氫呋喃210ml進行再結晶而制造化合物10(13.37g，80％)。

ms[m+h]⁺＝791

<制造例11>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物d-1(8.72g，12.73mmol)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.48g，11.58mmol)完全溶于四氫呋喃360ml后添加2m碳酸鉀水溶液(180ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.40g，0.35mmol)后，加熱攪拌5小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用四氫呋喃250ml進行再結晶而制造化合物11(11.75g，68％)。

ms[m+h]⁺＝790

<制造例12>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物e-1(11.42g，18.82mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.62g，17.11mmol)完全溶于四氫呋喃210ml后添加2m碳酸鉀水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.59g，0.51mmol)后，加熱攪拌3小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用四氫呋喃190ml進行再結晶而制造化合物12(9.92g，73％)。

ms[m+h]⁺＝792

<制造例13>

在氮氣氛下，在500ml圓底燒瓶中，將化合物e-1(9.09g，14.98mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.27g，13.62mmol)完全溶于四氫呋喃240ml后添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)鈀(0.47g，0.41mmol)后，加熱攪拌3小時。將溫度降至常溫，將水層去除，利用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，利用四氫呋喃150ml進行再結晶而制造化合物13(7.68g，79％)。

ms[m+h]⁺＝716

<比較例1-1>

將以的厚度薄膜涂覆有ito(indiumtinoxide，氧化銦錫)的玻璃基板放入溶有洗滌劑的蒸餾水中，利用超聲波進行洗滌。此時，作為洗滌劑，使用菲希爾公司(fischerco.)制品，作為蒸餾水，使用由密理博公司(milliporeco.)制造的過濾器(filter)過濾2次后的蒸餾水。將ito洗滌30分鐘后，利用蒸餾水反復2次而進行10分鐘超聲波洗滌。蒸餾水洗滌結束后，利用異丙醇、丙酮、甲醇的溶劑進行超聲波洗滌且干燥后，移送至等離子體清洗機中。然后，利用氧等離子體將上述基板清洗5分鐘后，將基板移送至真空蒸鍍機中。

在這樣準備的ito透明電極上以的厚度熱真空蒸鍍下述化學式的六腈六氮雜苯并菲(hexaazatriphenylene；hat)而形成空穴注入層。

在上述空穴注入層上真空蒸鍍作為傳輸空穴的物質的下述化合物n-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺(ht1)而形成空穴傳輸層。

接著，在上述空穴傳輸層上以膜厚度真空蒸鍍下述化合物n,n-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-4'-(9h-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺(eb1)而形成電子阻擋層。

接著，在上述電子阻擋層上以膜厚度且以25:1的重量比真空蒸鍍如下bh和bd而形成發(fā)光層。

在上述發(fā)光層上以1:1的重量比真空蒸鍍上述化合物et1和上述化合物liq(lithiumquinolate，喹啉鋰)而以的厚度形成電子注入及傳輸層。在上述電子注入及傳輸層上依次以厚度蒸鍍氟化鋰(lif)、以厚度蒸鍍鋁而形成陰極。

上述過程中，有機物的蒸鍍速度維持0.4至陰極的氟化鋰維持的蒸鍍速度，鋁維持的蒸鍍速度，蒸鍍時真空度維持2×10^-7至5×10^-6torr，從而制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-1>

上述比較例1-1中，使用上述化合物1代替et1，除此以外，利用與比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-2>

上述比較例1-1中，使用上述化合物2代替et1，除此以外，利用與比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-3>

上述比較例1-1中，使用上述化合物4代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-4>

上述比較例1-1中，使用上述化合物5代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-5>

上述比較例1-1中，使用上述化合物6代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-6>

上述比較例1-1中，使用上述化合物7代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-7>

上述比較例1-1中，使用上述化合物8代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-8>

上述比較例1-1中，使用上述化合物9代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例1-9>

上述比較例1-1中，使用上述化合物11代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<比較例1-2>

上述比較例1-1中，使用下述et2的化合物代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<比較例1-3>

上述比較例1-1中，使用下述et3的化合物代替et1，除此以外，利用與上述比較例1-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

當對通過實驗例1-1至1-9及比較例1-1至1-3制作的有機發(fā)光元件施加電流時，獲得了表1的結果。

[表1]

如從上述表1中看到的那樣，將本說明書的一實施方式的化學式1所表示的化合物用于電子傳輸層而制造有機發(fā)光元件的情況下，在有機發(fā)光元件的效率、驅動電壓和/或穩(wěn)定性方面顯示出優(yōu)異的特性。

實施例1-1至1-9的有機發(fā)光元件與使用核心結構與本說明書的一實施方式的化學式1所表示的化合物不同、或芴核心的9、10號位連結有2個取代基的化合物而制造的比較例1-2和1-3的有機發(fā)光元件相比，顯示出電壓降低6至8％，效率提高8％以上的特性。不僅如此，與以往將et1物質用于電子傳輸層而制造的有機發(fā)光元件相比，顯示出低電壓及高效率的特性。

如上述表1的結果那樣，可以確認到本說明書的一實施方式的化學式1所表示的化合物的電子傳輸能力優(yōu)異，能夠應用于有機發(fā)光元件。

<比較例2-1>

將制造例中制造的化合物利用通常已知的方法進行高純度升華精制后，通過如下方法制造綠色有機發(fā)光元件。

將以的厚度薄膜涂覆有ito(氧化銦錫)的玻璃基板放入溶有洗滌劑的蒸餾水中，利用超聲波進行洗滌。此時，作為洗滌劑使用菲希爾公司(fischerco.)制品，作為蒸餾水，使用由密理博公司(milliporeco.)制造的過濾器(filter)過濾2次后的蒸餾水。將ito洗滌30分鐘后，利用蒸餾水反復2次而進行10分鐘超聲波洗滌。蒸餾水洗滌結束后，利用異丙醇、丙酮、甲醇的溶劑進行超聲波洗滌且干燥后，移送至等離子體清洗機中。然后，利用氧等離子體將上述基板清洗5分鐘后，將基板移送至真空蒸鍍機中。

在這樣準備的ito透明電極上，將下述化合物gh用作主體且以m-mtdata(60nm)/tcta(80nm)/gh+10％ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)順序構成發(fā)光元件而制造有機el元件。

m-mtdata、tcta、ir(ppy)3、gh及bcp的結構分別如下。

<實驗例2-1>

上述比較例2-1中，使用上述化合物1代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-2>

上述比較例2-1中，使用上述化合物3代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-3>

上述比較例2-1中，使用上述化合物4代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-4>

上述比較例2-1中，使用上述化合物8代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-5>

上述比較例2-1中，使用上述化合物9代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-6>

上述比較例2-1中，使用上述化合物10代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-7>

上述比較例2-1中，使用上述化合物12代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<實驗例2-8>

上述比較例2-1中，使用上述化合物13代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

<比較例2-2>

上述比較例2-1中，使用下述gh1的化合物代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

[gh1]

<比較例2-3>

上述比較例2-1中，使用下述gh2的化合物代替化合物gh，除此以外，利用與上述比較例2-1相同的方法來制作有機發(fā)光元件。

[gh2]

當對通過實驗例2-1至2-8及比較例2-1至2-3制作的有機發(fā)光元件施加電流時，獲得了表2的結果。測定電壓、效率、發(fā)光峰及壽命，且將結果示于下述表2中。t95的意思是，亮度從初期亮度(5000nit)減小至95％時所需的時間。

[表2]

從上述表2可以確認將本說明書的一實施方式的化學式1所表示的化合物用作發(fā)光層的主體的實驗例2-1至2-8的綠色有機發(fā)光元件與以往的使用以往gh的比較例2-1及使用在本申請發(fā)明的核心的不同位置連結有取代基的化合物而制造的比較例2-2及2-3的有機發(fā)光元件相比，在電流效率及驅動電壓方面顯示出優(yōu)異的性能。