本發(fā)明涉及醫(yī)藥、有機化工合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及到一種通過催化氧化一步合成α-氨基酸酯類化合物的方法。

背景技術(shù)：

氨基酸是在生物體內(nèi)構(gòu)成蛋白質(zhì)分子的基本單位，與生物的生命活動有著密切的關(guān)系。它在抗體內(nèi)具有特殊的生理功能，是生物體內(nèi)不可缺少的營養(yǎng)成分之一。由于其在生物醫(yī)藥上的重要應(yīng)用，其高效合成得到了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。然而由于其結(jié)構(gòu)的特殊性，合成上還是有些限制，但通過氨基酸酯的合成，再在溫和條件下水解，就可得到相應(yīng)的氨基酸衍生物，因此這一方法彌補了直接合成的不足，為多樣性合成提供了新的方法及思路。

α-氨基酸(甘氨酸)是一種神經(jīng)遞質(zhì)素，在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中神經(jīng)遞質(zhì)的抑制與興奮上起著重要的作用，其衍生物也是也被發(fā)現(xiàn)具有很好的生物活性，如抗菌試劑等(c.l.cioffi,s.liu,m.a.wolf,p.r.guzzo,k.sadalapure,v.parthasarathy,d.t.j.loongetal.j.med.chem.2016,59,8473,m.a.t.blaskovich,synthesisandbiologicalevaluationofn-((1-(4-(sulfonyl)piperazin-1-yl)cycloalkyl)methyl)benzamideinhibitorsofglycinetransporter-1,j.med.chem.,2016,59(24),10807)。

羥苯甘氨酸在臨床被用作在心肌梗塞中促進碳水化合物的氧化的藥物，藥物是一種抗甘氨酸轉(zhuǎn)體劑。

近年來，合成化學(xué)家已經(jīng)開發(fā)出一些構(gòu)建α-氨基酸類化合物的有效方法。有人(m.e.morilla,m.m.diaz-requejo,t.r.belderrain,m.c.nicasio,s.trofimenlco,p.j.perez,catalyticinsertionofdiazocompoundsinton–hbonds:thecopperalternative,chem.commun.,2002,2998.)采用自身蝎型配位的銅催化劑，將胺與重氮類化合物催化生成α-氨基酸酯，但是該反應(yīng)只對于脂肪胺能進行反應(yīng)，芳胺類底物不能進行反應(yīng)，且底物適性差。馮小明老師課題組(z.r.hou,j.wang,p.he,j.wang,b.qin,x.h.liu,l,l,lin,x.m.feng.highlyenantioselectiveinsertionofcarbenoidsinton-hbondscatalyzedbycopper(i)complexesofbinolderivatives.angew.chem.int.ed.,2010,49,4763.)對銅催化胺和重氮類化合物合成α-氨基酸酯進行了更深入的研究，不僅實現(xiàn)了對芳胺類底物的突破，還首次實現(xiàn)了其不對稱合成。但同時該反應(yīng)也還存在一些缺點，如反應(yīng)中所用到的重氮類化合物是通過酯和tsn3類化合物合成出來的，α-氨基酸酯的酯是通過底物帶進去的，而不是在反應(yīng)過程中構(gòu)建的。

在現(xiàn)有技術(shù)中，最常用的方法是酯的鹵代物被氨親核進攻來得到氨基酸酯類化合物。這類的合成方法需要用到化學(xué)劑量的有機鹵化物，且原料鹵代酯需要預(yù)先制備，且其本身就是一種不容易得到的原料。因此發(fā)展簡單方便的，且能合成更加多樣性的α-氨基酸酯類化全物的合成方法顯得更加重要。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

為了克服現(xiàn)有合成α-氨基酸酯類化合物的缺陷和不足，本發(fā)明提供了一種通過催化氧化合成α-氨基酸酯類化合物的方法。本發(fā)明以基本化工原料作為反應(yīng)的底物，鈀化合物為催化劑，過氧化物不僅作為綠色氧化劑，還作為α-氨基酸酯中氧的來源，一步構(gòu)建c-n，c-o鍵來得到α-氨基酸酯。且該反應(yīng)操作簡便，原料價格低廉，原子經(jīng)濟性高，反應(yīng)條件溫和，無污染，環(huán)境友好等特點。較之前的合成方法表現(xiàn)出了明顯的優(yōu)勢。

本發(fā)明的目的通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)：

一種通過催化氧化一步合成α-氨基酸酯類化合物的方法，包括以下步驟：

(1)將烯醚/胺類化合物或烯酰胺類化合物和胺類化合物在有機溶劑中通過催化劑和氧化劑的共同作用進行反應(yīng)；

(2)反應(yīng)完后，將產(chǎn)物進行分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物。

所述烯醚/胺類化合物的結(jié)構(gòu)式為：x為o或n；所述烯酰胺類化合物為n-乙烯基酰胺類化合物，優(yōu)選為n-乙烯基吡咯烷酮；

所述胺類化合物為四氫喹啉、四氫異喹啉、四氫-1h-苯并[b]氮雜卓或結(jié)構(gòu)式為化合物；

其中r¹為苯基、2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，對乙基苯基，對氟苯基，對氯苯基，對溴苯基，對異丙基苯基或?qū)Ρ窖趸交?/p>

r²為氫，甲基，乙基，異丙基，烯丙基或丙腈基；

r³為乙基，芐基，環(huán)己基、苯乙基，2-萘乙基對叔丁基苯乙基，金剛烷基，對氟苯基，2-氯乙基或2-三氟甲基乙基。

所述反應(yīng)是在空氣條件下進行。

所述烯醚/胺類化合物或烯酰胺類化合物與胺類化合物的摩爾比為1～3：1。

所述催化劑為pdcl2，pd(oac)2，pd(pph3)cl2，pd(phcn)2cl2，pd(mecn)2cl2，pd(dba)2，pd(pph3)4中的一種。

所述氧化劑與胺類化合物的摩爾比為2～10：1。

所述氧化劑為tbhp(70％aq.)(過氧叔丁醇)，dtbp(過氧化二叔丁基)，h2o2(35％aq.)(過氧化氫)，過氧化氫異丙苯，過碳酸鈉，過氧化氫尿素，過氧叔丁醇，過氧化二叔丁基，過硫酸鉀的一種。

所述有機溶劑為二甲基亞砜、n,n-二甲基甲酰胺，甲苯或1,4-二氧六環(huán)，乙腈，n,n-二甲基乙酰胺或乙醇中的一種。

所述反應(yīng)的溫度為40～100℃。

所述反應(yīng)的時間為1～12小時。

所述反應(yīng)結(jié)束后采用柱層析將產(chǎn)物分離純化；所述柱層析洗脫液為純正已烷或石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑，石油醚和乙酸乙酯體積比為10～50:1。

上述反應(yīng)方程式如下：

烯醚類化合物或烯胺類化合物與胺類化合物的反應(yīng)方程式如下：

烯酰胺類化合物與胺類化合物的反應(yīng)也是如此，烯酰胺類化合物中與酰胺鍵直接連接的碳碳雙鍵，被氧化為ch2c＝o，此時氨基酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)中含有n-ch2c(o)-n，左邊的n為胺類化合物氨基的氮，右邊的n為烯酰胺類化合物中酰胺鍵中的氮。

所述氨基酸酯類化合物主要應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、食品、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域。

本發(fā)明中所得到的α-氨基酸酯是重多氨基酸酯中的一大類，具有非常重要的潛在應(yīng)用價值。

本發(fā)明的原理是以胺類化合物和烯醚/胺類化合物或烯酰胺類化合物為原料，在鈀催化下，發(fā)生分子間的親核鈀化生成胺羥化的產(chǎn)物，再被氧化生成α-氨基酸酯類化合物。

本發(fā)明相對于現(xiàn)有的技術(shù)，具有以下優(yōu)點及效果：

本發(fā)明α-氨基酸酯類化合物的合成方法操作安全簡單(一步合成，在反應(yīng)的過程中得到酯鍵)，使用無毒無污染的過氧化物作氧化劑，原料價格低廉、容易得到，對功能團適應(yīng)性好，對底物適應(yīng)性廣，環(huán)境友好，具有良好的工業(yè)應(yīng)用前景。

附圖說明

圖1是實施例7所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖2是實施例7所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖3是實施例8所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖4是實施例8所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖5是實施例9所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖6是實施例9所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖7是實施例10所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖8是實施例10所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖9是實施例11所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖10是實施例11所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖11是實施例12所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖12是實施例12所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖13是實施例13所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖14是實施例13所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖；

圖15是實施例14所得α-氨基酸酯類化合物的氫譜圖；

圖16是實施例14所得α-氨基酸酯類化合物的碳譜圖。

具體實施方式

下面結(jié)合具體實施例和附圖對本發(fā)明作進一步詳細的描述，但本發(fā)明的實施方式不限于此。

實施例1

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，40℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率32％。

實施例2

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，100℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率44％。

實施例3

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升1,4-二氧六環(huán)，空氣條件下，60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率61％。

實施例4

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基乙酰胺，空氣條件下，60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率74％。

實施例5

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升乙醇，空氣條件下，60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率68％。

實施例6

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，惰性氣體保護下，60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率5％。

實施例7

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、0.5毫摩爾乙烯基乙醚，相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1(體積比)，產(chǎn)率81％。

實施例1-7所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)如下所示：

ir(kbr):2921,2856,1737,1603,1503,1371,1191,1109,1032,749cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.25–7.20(m,2h),6.74(t,j＝7.3hz,1h),6.69(d,j＝8.0hz,2h),4.17(q,j＝7.1hz,2h),4.05(s,2h),3.06(s,3h),1.23(t,j＝7.1hz,3h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3):δ171.0,148.9,129.2,117.3,112.3,60.9,54.6,39.5,14.2.

hrms-esi(m/z):c11h15nnao2,[m+na]⁺:216.0995,實測：216.0993.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例8

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾對甲基n-甲基苯胺、相對對甲基n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾乙烯基乙醚、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1，產(chǎn)率79％。

實施例8所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)如下所示：

ir(kbr):2922,2858,1740,1688,1620,1519,1458,1388,1190,1112,1031,804,750cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.07(d,j＝8.5hz,2h),6.65(d,j＝8.5hz,2h),4.19(q,j＝7.1hz,2h),4.05(s,2h),3.07(s,3h),2.27(s,3h),1.27(t,j＝7.1hz,3h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3):δ171.2,146.9,129.7,126.5,112.6,60.8,54.8,39.6,20.3,14.2.

hrms-esi(m/z):c12h17nnao2,[m+na]⁺:230.1151,實測：230.1152.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例9

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾苯胺、相對苯胺用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾乙烯基乙醚、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1，產(chǎn)率60％。

ir(kbr):3053，2979，2919，2852，1733，1606，1513，1446，1281，1208，1119，1024，744，694cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.19(t,j＝7.8hz,2h),6.75(t,j＝7.3hz,1h),6.61(d,j＝8.2hz,2h),4.25(q,j＝7.1hz,2h),3.90(s,2h),1.30(t,j＝7.1hz,3h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3):δ171.2,147.0,129.3,118.1,113.0,77.4,77.0,76.7,61.3,45.9,14.2.

hrms-esi(m/z):c10h14no2,[m+h]⁺:180.1019,實測：180.1015.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例10

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾四氫喹啉、相對四氫喹啉用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾乙烯基乙醚、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯＝20：1，產(chǎn)率69％。

ir(kbr):2923,2855,1740,1636,1502,1458,1379,1265,1179,1098,752cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.02(t,j＝7.8hz,1h),6.97(d,j＝7.3hz,1h),6.62(t,j＝7.3hz,1h),6.42(d,j＝8.2hz,1h),4.19(q,j＝7.1hz,2h),4.00(s,2h),3.41(t,j＝7.0hz,2h),2.80(t,j＝6.3hz,2h),2.04–1.97(m,2h),1.26(t,j＝7.1hz,3h).

¹³cnmr(101mhz,cdcl3):δ171.1,144.8,129.2,127.1,122.8,116.8,110.3,60.8,53.2,50.6,27.9,22.3,14.3.

hrms-esi(m/z):c13h17nnao2,[m+na]⁺:242.1151,實測：242.1145.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例11

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾乙烯基環(huán)己基醚、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯體積比＝20：1，產(chǎn)率80％。

ir(kbr):2929,2857,1730,1608,1505,1452,1366,1189,1116,749cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.26–7.21(m,2h),6.76–6.69(m,3h),4.87–4.79(m,1h),4.05(s,2h),3.08(s,3h),1.79–1.75(m,2h),1.65–1.62(m,2h),1.48–1.23(m,6h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3):δ170.6,149.0,129.1,117.3,112.4,73.2,54.9,39.6,31.5,25.3,23.4.

hrms-esi(m/z):c15h22no2,[m+h]⁺:248.1645,實測：248.1649.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例12

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾乙烯基芐基醚、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫。減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯體積比＝20：1，產(chǎn)率78％。

ir(kbr):2922,2856,1742,1603,1505,1457,1367,1179,1118,747,695cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.33–7.31(m,2h),7.27–7.20(m,4h),6.75(t,j＝7.3hz,1h),6.69(d,j＝7.9hz,2h),5.15(s,2h),4.11(s,2h),3.06(s,3h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3):δ170.9,148.8,135.6,129.2,128.6,128.3,128.2,117.8,112.4,66.6,54.6,39.6.

hrms-esi(m/z):c16h17nnao2,[m+na]⁺:278.1151,實測：278.1149.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例13

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾n-乙烯基吡咯烷酮、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫。減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯體積比＝20：1，產(chǎn)率65％。

ir(kbr):2892,2857,1736,1698,1603,1509,1367,1254,1118,1027,749cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.21(t,j＝7.2hz,2h),6.74–6.65(m,3h),4.68(s,2h),3.81(t,j＝6.9hz,2h),3.05(s,3h),2.63(t,j＝7.8hz,2h),2.13–2.05(m,2h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3)δ176.1,171.5,149.1,129.1,117.1,112.2,57.4,45.1,39.4,33.3,17.7.

hrms-esi(m/z):c13h16n2nao2,[m+na]⁺:255.1104,實測：255.1108.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

實施例14

在反應(yīng)瓶中加入0.25毫摩爾n-甲基苯胺、相對n-甲基苯胺用量的5mol％pd(oac)2，0.5毫摩爾乙烯基-2-乙基萘醚、1毫摩爾過氧化氫，1毫升n,n-二甲基甲酰胺，空氣條件下，在60℃攪拌反應(yīng)12小時后，停止加熱及攪拌，冷卻至室溫。減壓蒸餾得到粗產(chǎn)物，再通過柱層析分離純化，得到α-氨基酸酯類化合物即目標(biāo)產(chǎn)物，所用的柱層析洗脫液為石油醚：乙酸乙酯體積比＝20：1，產(chǎn)率64％。

ir(kbr):2924,2854,1731,1638,1506,1378,1266,1104,751cm^-1.

¹hnmr(400mhz,cdcl3):δ8.04(d,j＝8.2hz,1h),7.85(d,j＝7.9hz,1h),7.74(d,j＝8.2hz,1h),7.53–7.45(m,2h),7.37(t,j＝7.6hz,1h),7.28(d,j＝7.0hz,1h),7.24–7.19(m,2h),6.74(t,j＝7.2hz,1h),6.64(d,j＝8.0hz,2h),4.46(t,j＝7.2hz,2h),4.02(s,2h),3.37(t,j＝7.2hz,2h),2.99(s,3h).

¹³cnmr(100mhz,cdcl3):δ171.1,148.8,133.9,133.5,132.0,129.2,128.9,127.5,127.1,126.2,125.7,125.5,123.5,117.4,112.3,64.8,54.5,39.5,32.2.

hrms-esi(m/z):c21h21nnao2,[m+na]⁺:342.1464,實測：342.1462.

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下所示：

上述實施例為本發(fā)明較佳的實施方式，但是本發(fā)明的實施方式不受上述實例限制，其他的任何未背離本發(fā)明精神實質(zhì)與原理下所作的改變、修飾、替代、組合、簡化均為等效。