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一種雜環(huán)并?δ?咔啉衍生物及應(yīng)用的制作方法

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一種雜環(huán)并?δ?咔啉衍生物及應(yīng)用的制造方法與工藝

本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域,尤其涉及一種雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物及其制備方法與應(yīng)用。



背景技術(shù):

人類進(jìn)入21世紀(jì)的信息化社會(huì)以來(lái),顯示器件作為人機(jī)交互必不可少的界面,扮演著至關(guān)重要的角色。信息顯示裝置已從最簡(jiǎn)單的開(kāi)關(guān)燈泡指示燈發(fā)展到陰極射線管(crt)顯示器,直到今天的液晶(lcd)、等離子(pdp)、場(chǎng)發(fā)射(fed)顯示器。然而,隨著人類觀賞需求和視覺(jué)享受的提高,現(xiàn)有顯示技術(shù)無(wú)法滿足人們對(duì)顯示設(shè)備越來(lái)越高的要求,尋求更新型、更高效的發(fā)光材料,制備性能更高、成本更低的顯示器件更成為人們的追求目標(biāo)。

有機(jī)電子器件中,尤其是有機(jī)電致發(fā)光器件(oled)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(ofet)、有機(jī)太陽(yáng)能電池引起了眾多科學(xué)家和產(chǎn)業(yè)界的研究。其中,oled或二極管作為新一代的平板顯示技術(shù)逐漸進(jìn)入人們的視野,其廣泛的應(yīng)用前景和近年來(lái)技術(shù)上的突飛猛進(jìn)使得oled成為平板信息顯示領(lǐng)域和科學(xué)研究產(chǎn)品開(kāi)發(fā)最熱門(mén)的研究之一。

有機(jī)電致發(fā)光材料的研究始于20世紀(jì)60年代,直到1987年tang等首次制作有機(jī)電致發(fā)光器件,有機(jī)發(fā)光器件已經(jīng)取得了極大的進(jìn)展。近25年來(lái),有機(jī)發(fā)光二極管(oled)因其具有自發(fā)光、寬視角、工作電壓低、反應(yīng)時(shí)間快、可彎曲等優(yōu)點(diǎn),已成為國(guó)際上平板顯示領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn),其商品化產(chǎn)品已經(jīng)嶄露頭角,在平面顯示和照明領(lǐng)域開(kāi)始了部分應(yīng)用。但是,同時(shí)獲得高效率和長(zhǎng)壽命的問(wèn)題一直是oled研究的熱點(diǎn)。

oled發(fā)光的機(jī)理是在外加電場(chǎng)作用下,電子和空穴分別從正負(fù)兩極注入后在有機(jī)材料中遷移、復(fù)合并衰減而產(chǎn)生發(fā)光。oled的典型結(jié)構(gòu)包括陰極層、陽(yáng)極層和位于這兩層之間的有機(jī)功能層,有機(jī)功能層可包括電子傳輸層、空穴傳輸層和發(fā)光層中的一種或幾種功能層。

在oled的制備和優(yōu)化中,發(fā)光材料的選擇至關(guān)重要,其性質(zhì)是決定器件性能的重要因素之一。常見(jiàn)的主體材料可以分為空穴型主體材料、電子傳輸型主體材料、雙極性主體材料以及惰性主體材料。

通常情況下,在有機(jī)光電器件中尤其在oled中,在低電壓下,空穴的傳輸速率要高于電子的傳輸速率,導(dǎo)致電子和空穴的不平衡而降低了有機(jī)光電器件的效率與壽命。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

為了解決現(xiàn)有技術(shù)中的問(wèn)題,本發(fā)明的目的是提供一種雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物、其制備方法及應(yīng)用,其可應(yīng)用于有機(jī)光電器件的電子傳輸層、空穴傳輸層或者作為雙極性材料使用,且具有效率高、壽命長(zhǎng)的優(yōu)點(diǎn),具有相當(dāng)好的熱、光穩(wěn)定性,可以單獨(dú)作為發(fā)光體使用。

為了實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明采用的技術(shù)方案是:

本發(fā)明提供了一種雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物,其結(jié)構(gòu)通式如下:

其中:y為:s,o,n-ph,sime2,cme2;ar選自取代或者未取代的芳基、聯(lián)芳基、稠環(huán)芳基;r選自具有6至60個(gè)c原子的芳族或雜芳族環(huán)系,所述芳族或雜芳族可以獨(dú)立的選自下列中的一種:取代或未取代的苯基、烷基苯基、聯(lián)苯基、烷基聯(lián)苯基、鹵代苯基、烷氧基苯基、鹵代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、鹵代萘基、氰基萘基、硅基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、鹵代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、鹵代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、卡啉基、咪唑基、卡啉基、菲基、三聯(lián)苯基、三聯(lián)吡啶基、三聯(lián)苯撐基、熒蒽基和二氮雜芴基。

優(yōu)選的方案,ar為取代或者未取代的芳基、聯(lián)芳基、稠環(huán)芳基,y為硫原子或者氧原子,r選自如下結(jié)構(gòu),但不限于:

進(jìn)一步優(yōu)選的方案,ar優(yōu)選為苯基、聯(lián)苯基或萘基,y優(yōu)選為硫原子或氧原子,但不限于。

更進(jìn)一步優(yōu)選的方案,當(dāng)ar為苯基,y為硫原子時(shí),優(yōu)選結(jié)構(gòu)如下,但不限于:

當(dāng)ar為聯(lián)苯基,y為硫原子時(shí),優(yōu)選的結(jié)構(gòu)如下,但不限于:

當(dāng)ar為萘基,y為硫原子時(shí),優(yōu)選結(jié)構(gòu)如下,但不限于:

當(dāng)ar為苯基,y為氧原子時(shí),優(yōu)選結(jié)構(gòu)如下,但不限于:

當(dāng)ar為聯(lián)苯基,y為氧原子時(shí),結(jié)構(gòu)如下,但不限于:

當(dāng)ar為萘基,y為氧原子時(shí),優(yōu)選結(jié)構(gòu)如下,但不限于:

雜環(huán)并-δ-咔啉是由δ-咔啉與雜環(huán)通過(guò)間位并聯(lián)而成的。δ-咔啉具有較高的三線態(tài)能級(jí),良好的傳輸電荷的特性(王子興等j.mater.chem.c2016),而雜環(huán)的并入因?yàn)閰⑴c了π共軛體系,使得體系的共軛長(zhǎng)度延長(zhǎng)了,從而改善了材料的光電特性。并且通過(guò)其他基團(tuán)的引入,可以有效地調(diào)節(jié)材料的電子、空穴以及雙極性的傳輸性能。

本發(fā)明還提供了一種雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物的制備方法,其包括以下步驟:

其中,ar為取代或者未取代的芳基、聯(lián)芳基、稠環(huán)芳基中的一種;y優(yōu)選為硫原子或者氧原子;r選自取代或未取代的稠環(huán)芳基、含有氮原子的雜環(huán)芳基、苯并雜環(huán)芳基,但不限于:

通過(guò)采用以上技術(shù)方案,本發(fā)明一種雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物及應(yīng)用與現(xiàn)有技術(shù)相比,其有益效果為:

1、本發(fā)明雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物所提供的合成工藝比較容易控制雜質(zhì)和產(chǎn)率,不僅適用于實(shí)驗(yàn)室,而且也適合工業(yè)化;

2、本發(fā)明化合物可應(yīng)用于有機(jī)光電器件的電子傳輸層、空穴傳輸層或者作為雙極性材料使用;

3、本發(fā)明雜環(huán)并-δ-咔啉類衍生物在液體和固體薄膜中有較強(qiáng)的熒光,可以形成良好的無(wú)定形膜,同時(shí)具有相當(dāng)好的熱、光穩(wěn)定性,可以單獨(dú)作為發(fā)光體使用。

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物中a1-5作為發(fā)光層,形成的激基復(fù)合物oled電致發(fā)射光譜圖(器件1);

圖2為本發(fā)明雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物中a1-5作為主體,摻雜1%tmpypb作為發(fā)光層,形成的激基復(fù)合物oled電致發(fā)射光譜圖(器件2);

圖3為本發(fā)明雜環(huán)并-δ-咔啉衍生物中a1-5作為主體,摻雜6%firpic作為發(fā)光層,形成的磷光oled電致發(fā)射光譜圖(器件3);

具體實(shí)施方式

為使本發(fā)明的目的、技術(shù)方案和優(yōu)點(diǎn)更加清楚明了,下面結(jié)合具體實(shí)例,對(duì)本發(fā)明進(jìn)一步詳細(xì)說(shuō)明。應(yīng)該理解,這些描述只是示例性的,而并非要限制本發(fā)明的范圍。此外,在以下說(shuō)明中,省略了對(duì)公知結(jié)構(gòu)和技術(shù)的描述,以避免不必要地混淆本發(fā)明的概念。

本發(fā)明化合物應(yīng)用于有機(jī)電子器件中,尤其是有機(jī)電致發(fā)光器件(oled)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(ofet)、有機(jī)太陽(yáng)能電池等中。用作發(fā)光體材料,包括單獨(dú)成為發(fā)光層或作為摻雜的染料而發(fā)光或與其他材料形成激基復(fù)合物發(fā)光,同時(shí)還具有載流子傳輸能力,基團(tuán)具有傳輸空穴的能力和傳輸電子的能力;本發(fā)明氮雜螺二芴衍生物可以通過(guò)真空蒸鍍或溶液法(旋涂、打印、印刷等)形成良好的無(wú)定形薄膜,同時(shí)又具有較好的熱、光等穩(wěn)定性。

實(shí)施例一、化合物a1-5

5-(3-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

(1)、a(2-(二苯并噻吩-4-基)-3-硝基吡啶)的合成:

向100毫升三頸瓶中加入2-氯-3-硝基吡啶5克,二苯并噻吩-4-硼酸6.8克,醋酸鈀0.1克,三苯基膦0.4克,碳酸鉀6.8克,四氫呋喃40~60毫升,水2~80毫升,氮?dú)獗Wo(hù),60~100攝氏度下攪拌3~18h。反應(yīng)完全后,冷卻至常溫,有固體析出,過(guò)濾得固體,濾液中加入水,再用二氯甲烷60~200毫升萃取,飽和食鹽水洗滌,干燥,減壓濃縮。用二氯甲烷和乙醇(9:1~10)重結(jié)晶得6.2克淡黃色固體a(2-(二苯并噻吩-4-基)-3-硝基吡啶),產(chǎn)率為82%。1hnmr(cdcl3,500mhz)δ[ppm]:8.94(1h),8.25~8.29(m,2h),8.18~8.20(m,1h),7.82~7.8(m,1h),7.55(1h),7.48~7.52(m,4h)。ms(m/z,ei):306.0。

(2)、b(5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶[3,2-b]吲哚)的合成:

向250毫升三頸瓶中加入5克a(2-(二苯并噻吩-4-基)-3-硝基吡啶),1,2-雙(二苯膦)乙烷7.8克,30-50毫升鄰二氯苯,氮?dú)獗Wo(hù)下回流攪拌6~12h。反應(yīng)完成后,減壓蒸餾,重結(jié)晶得黃色粉末b(5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶[3,2-b]吲哚)4克,產(chǎn)率為89%.1hnmr(dmso,500mhz)δ[ppm]:11.94(s,1h),8.64(1h),8.46(1h),8.37(1h),8.11(1h),8.01(1h),7.74(1h),7.45~7.54(m,3h).ms(m/z,ei):274.0。

(3)、c(5-(3-溴苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚)的合成:

向250毫升三頸瓶中加入5克b(5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶[3,2-b]吲哚),間二溴苯17克,碘化亞銅2~5克,1,3—反式環(huán)己二胺2~4克,無(wú)水磷酸三鉀12~18克,1,4—二氧六環(huán)100~250毫升,氮?dú)獗Wo(hù)下回流反應(yīng)8~12h。反應(yīng)完全后,冷卻至室溫,過(guò)濾,固體在四氫呋喃中回流片刻后趁熱過(guò)濾,濾液減壓濃縮,用二氯甲烷重結(jié)晶后得白色固體c(5-(3-溴苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚)4.3克,產(chǎn)率56%.1hnmr(cdcl3,500mhz)δ[ppm]:8.81(1h),8.25(1h),8.20(1h),8.01(1h),7.79(s,1h),7.74(1h),7.67(1h),7.41~7.57(m,5h),7.35~7.39(m,1h).ms(m/z,ei):427.9。

(4)、5-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚(d)的合成:

向250ml三頸瓶中加入c(5-(3-溴苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚)1克,聯(lián)硼酸酯0.8~1.5克,醋酸鉀0.7~1.3克,pdcl2(dppf)0.1~0.5克,1,4-二氧六環(huán)60~120毫升,氮?dú)夥障?0~100攝氏度攪拌過(guò)夜,反應(yīng)結(jié)束后加入二氯甲烷50~200毫升攪拌,用水萃取三次后分出有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓旋蒸后柱層析得黃色固體d5-(3-(4,4,5,5-四甲基l-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚0.7克,產(chǎn)率64%.1hnmr(cdcl3,500mhz):δ[ppm]8.82(1h),8.27(1h),8.22(1h),8.03(1h),8.01(s,1h),7.97(m,1h),7.74(1h),7.68(m,2h),7.53(1h),7.49(m,2h),7.38(1h),1.37(s,12h)ms(m/z,ei):476.1。

(5)化合物a1-5:5-(3-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成:

向100毫升三頸瓶中加入1克d5-(3-(4,4,5,5-四甲基l-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚,3-溴-9-苯基-9h-咔唑0.8~1.2克,0.1~0.5克醋酸鈀,0.4~2克三苯基磷,1.2~6克無(wú)水碳酸鉀,1,4-二氧六環(huán)60~90毫升,水10~20毫升,氮?dú)夥障禄亓鲾嚢柽^(guò)夜,反應(yīng)完全后,向反應(yīng)液中加入二氯甲烷攪拌,然后用水萃取,分出有機(jī)相后用無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾后柱層析得白色固體0.77克,產(chǎn)率:62%。1hnmr(cdcl3,500mhz):δ[ppm]8.84(1h),8.43(1h),8.28(1h),8.22(1h),8.19(1h),8.03(1h),7.97(m,1h),7.90(1h),7.87(1h),7.76(1h),7.72(1h),7.67(1h),7.61(m,5h),7.49(m,4h),7.43(m,2h),7.39(1h),7.31(m,1h)。ms(m/z,ei):591.1。

實(shí)施例二、化合物a1-7:5-(3-(9,9'-螺雙[芴]-4-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

將實(shí)施例一合成步驟(5)中的3-溴-9-苯基-9h-咔唑替換為4-溴-9,9’螺雙芴0.8克,后處理方法相同,柱層析后得白色固體0.94克,產(chǎn)率67%。ms(m/z,ei):664.1。

實(shí)施例三、化合物a1-17:5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

將實(shí)施例一合成步驟(5)中的3-溴-9-苯基-9h-咔唑替換為2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪0.7克,后處理方法相同,柱層析后得黃色固體0.68克,產(chǎn)率56%。1hnmr(cdcl3,500mhz):δ[ppm]9.03(s,1h),8.95(m,1h),8.76(m,4h),8.37(1h),8.22(2h),8.01(1h),7.88(m,2h),7.54(m,12h).ms(m/z,ei):581.1。

實(shí)施例四、化合物a2-3:5-(3'-(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-3-基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

將實(shí)施例一中的合成步驟(3)中的間二溴苯替換為3,3'-二溴-1,1'-聯(lián)苯,得到的中間產(chǎn)物5-(3'-溴-[1,1'-二聯(lián)苯]-3-基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚用于合成步驟(4)、(5)中,在合成步驟(5)中,向100毫升三頸瓶中加入1克5-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚,2-溴-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑0.4~1克,0.1~0.5克醋酸鈀,0.4~2克三苯基磷,1.2~6克無(wú)水碳酸鉀,1,4-二氧六環(huán)60~90毫升,水10~20毫升,氮?dú)夥障禄亓鲾嚢柽^(guò)夜,反應(yīng)完全后,向反應(yīng)液中加入二氯甲烷攪拌,然后用水萃取,分出有機(jī)相后用無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾后柱層析得白色固體0.76克,產(chǎn)率:68%.ms(m/z,ei):618.1。

實(shí)施例五、化合物a2-13:5-(3'-(三亞苯基-2-基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-3-基)-5h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

將實(shí)施例四合成步驟(5)中2-溴-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑替換為2-溴三亞苯0.4克,后處理過(guò)程相同,最終得白色粉末0.75克,產(chǎn)率:64%.1hnmr(cdcl3,500mhz):δ[ppm]8.88(s,1h),8.82(1h),8.64(m,5h),8.24(1h),8.19(1h),8.07(s,1h),8.01(1h),7.96(s,1h),7.92(1h),7.84(m,3h),7.75(m,2h),7.64(m,4h),7.48(m,4h),7.36(m,2h).ms(m/z,ei):652.1。

實(shí)施例六、化合物b2-5:5-(3-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-5h-苯并呋喃[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

將實(shí)施例一合成步驟(1)中起始原料二苯并噻吩-4-硼酸替換為二苯并呋喃-4-硼酸,經(jīng)合成步驟(2)、(3)、(4)、(5)得最終產(chǎn)物5-(3-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-5h-苯并呋喃[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚,為白色固體0.86克,產(chǎn)率69%.ms(m/z,ei):575.1。

實(shí)施例七、化合物b2-7:5-(3-(9,9'-螺雙[芴]-4-基)苯基)-5h-苯并呋喃[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚的合成

將實(shí)施例六合成步驟(5)中的3-溴-9-苯基-9h-咔唑替換為4-溴-9,9’螺雙芴1克,最終得b2-7為白色粉末1克,產(chǎn)率:71%。ms(m/z,ei):648.2。

實(shí)施例八、化合物b2-17:5-(3-(4,6-聯(lián)苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5h-苯并呋喃[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚

將實(shí)施例六合成步驟(5)中的3-溴-9-苯基-9h-咔唑替換為2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪0.8克,最終得淡黃色固體0.7克,產(chǎn)率:57%。ms(m/z,

ei):565.1。

實(shí)施例九、化合物b2-4:5-(3'-(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-3-基)-5h-苯并呋喃[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚

將實(shí)施例六合成步驟(3)中的間二溴苯替換為3,3'-二溴-1,1'-聯(lián)苯,得到的中間產(chǎn)物5-(3'-溴-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-5h-苯并[4,5]呋喃并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚用于合成步驟(4)、(5)中,在合成步驟(5)中,向100毫升三頸瓶中加入1克5-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-5h-苯并[4,5]呋喃并[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚,2-溴-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑0.5~1克,0.1~0.5克醋酸鈀,0.4~2克三苯基磷,1.2~6克無(wú)水碳酸鉀,1,4-二氧六環(huán)60~90毫升,水10~20毫升,氮?dú)夥障禄亓鲾嚢柽^(guò)夜,反應(yīng)完全后,向反應(yīng)液中加入二氯甲烷攪拌,然后用水萃取,分出有機(jī)相后用無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾后柱層析得白色固體0.79克,產(chǎn)率:71%。ms(m/z,ei):602.2。

實(shí)施例十、化合物b2-13:5-(3'-(三亞苯基-2-基)-[1,1'-聯(lián)苯基]-3-基)-5h-苯并呋喃[2,3-e]吡啶并[3,2-b]吲哚

將實(shí)施例九合成步驟(5)中的2-溴-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑替換為2-溴三亞苯0.5克,最終得淡白色固體0.77克,產(chǎn)率:65%。ms(m/z,ei):636.2。

應(yīng)用實(shí)例:

以合成的材料作為發(fā)光層,或作為主體材料摻雜藍(lán)色磷光材料firpic或綠色磷光材料ir(ppy)2acac,制備電致發(fā)光器件。首先,在涂覆有ito玻璃的表面蒸鍍5nm的三氧化鉬(moo3),蒸鍍40nm的n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基-1,1'-二苯基-4,4'-二胺(npb)作為空穴傳輸層,蒸鍍5nm的三(4-咔唑基苯基)胺(tcta)作為電子阻擋層,然后將合成的材料作為發(fā)光層,或作為主體摻雜8%的firpic或ir(ppy)2acac形成25nm的發(fā)光層,最后依次蒸鍍電子傳輸層(tpbi或tmpypb,30nm),界面層(lif,1nm)和陰極(al,80nm)。

測(cè)試結(jié)果如表1所示。

表1

上述的具體實(shí)施方式只是示例性的,是為了更好地使本領(lǐng)域技術(shù)人員能夠理解本專利,不能理解為是對(duì)本專利包括范圍的限制;只要是根據(jù)本專利所揭示精神的所作的任何等同變更或修飾,均落入本專利包括的范圍。

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