本發(fā)明涉及半導(dǎo)體技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種吖啶螺螺蒽酮為核心的有機(jī)芳香化合物，以及其作為發(fā)光層材料在有機(jī)發(fā)光二極管上的應(yīng)用。

背景技術(shù)：

有機(jī)電致發(fā)光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技術(shù)既可以用來(lái)制造新型顯示產(chǎn)品，也可以用于制作新型照明產(chǎn)品，有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明，應(yīng)用前景十分廣泛。

OLED發(fā)光器件猶如三明治的結(jié)構(gòu)，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機(jī)功能材料，各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成OLED發(fā)光器件。作為電流器件，當(dāng)對(duì)OLED發(fā)光器件的兩端電極施加電壓，并通過(guò)電場(chǎng)作用有機(jī)層功能材料膜層中的正負(fù)電荷，正負(fù)電荷進(jìn)一步在發(fā)光層中復(fù)合，即產(chǎn)生OLED電致發(fā)光。

有機(jī)發(fā)光二極管(OLEDs)在大面積平板顯示和照明方面的應(yīng)用引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。然而，傳統(tǒng)有機(jī)熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25％單線態(tài)激子發(fā)光，器件的內(nèi)量子效率較低(最高為25％)。外量子效率普遍低于5％，與磷光器件的效率還有很大差距。盡管磷光材料由于重原子中心強(qiáng)的自旋-軌道耦合增強(qiáng)了系間竄越，可以有效利用電激發(fā)形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子發(fā)光，使器件的內(nèi)量子效率達(dá)100％。但磷光材料存在價(jià)格昂貴，材料穩(wěn)定性較差，器件效率滾落嚴(yán)重等問(wèn)題限制了其在OLEDs的應(yīng)用。熱激活延遲熒光(TADF)材料是繼有機(jī)熒光材料和有機(jī)磷光材料之后發(fā)展的第三代有機(jī)發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級(jí)差(△E_ST)，三線態(tài)激子可以通過(guò)反系間竄越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子，器件的內(nèi)量子效率可以達(dá)到100％。同時(shí)，材料結(jié)構(gòu)可控，性質(zhì)穩(wěn)定，價(jià)格便宜無(wú)需貴重金屬，在OLEDs領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊。

雖然理論上TADF材料可以實(shí)現(xiàn)100％的激子利用率，但實(shí)際上存在如下問(wèn)題:(1)設(shè)計(jì)分子的T1和S1態(tài)具有強(qiáng)的CT特征，非常小的S1-T1態(tài)能隙，雖然可以通過(guò)TADF過(guò)程實(shí)現(xiàn)高T₁→S₁態(tài)激子轉(zhuǎn)化率，但同時(shí)導(dǎo)致低的S1態(tài)輻射躍遷速率，因此，難于兼具(或同時(shí)實(shí)現(xiàn))高激子利用率和高熒光輻射效率；(2)即使已經(jīng)采用摻雜器件減輕T激子濃度猝滅效應(yīng)，大多數(shù)TADF材料的器件在高電流密度下效率滾降嚴(yán)重。

就當(dāng)前OLED顯示照明產(chǎn)業(yè)的實(shí)際需求而言，目前OLED材料的發(fā)展還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開(kāi)發(fā)更高性能的有機(jī)功能材料顯得尤為重要。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問(wèn)題，本申請(qǐng)人提供了一種有機(jī)芳香化合物及其應(yīng)用。本發(fā)明化合物基于TADF機(jī)理以吖啶螺蒽酮為核心，作為發(fā)光層材料應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件，本發(fā)明制作的器件具有良好的光電性能，能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

本申請(qǐng)人提供了一種有機(jī)發(fā)光芳香化合物，所述化合物的結(jié)構(gòu)如通式(1)所示：

通式(1)中，Ar表示-Ar₁-R或者-R；其中，Ar₁表示苯基、二聯(lián)苯基、萘基或者蒽基；

其中，R采用通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)表示：

其中，R₁可表示為通式(6)所示結(jié)構(gòu)；R₂選取氫或通式(6)所示結(jié)構(gòu)：

a為或X₂、X₃分別為氧原子、硫原子、硒原子、C_1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；a與C_L1-C_L2鍵、C_L2-C_L3鍵、C_L3-C_L4鍵、C_L4-C_L5鍵、C_L‘1-C_L’2鍵、C_L‘2-C_L’3鍵、C_L‘3-C_L’4鍵或C_L‘4-C_L’5鍵連接；

R₃、R₅分別獨(dú)立的表示為碳原子數(shù)1-6的烷基或環(huán)烷基、取代或者未取代的芳基、芳胺基、或雜芳基中的一種；

R₄表示為氫或者碳原子數(shù)1-6的烷基或環(huán)烷基、取代或未取代的芳基、芳胺基、或雜芳基中的一種；

X、Y分別獨(dú)立的表示為氧原子、硫原子、硒原子、C_1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種。

特別的，當(dāng)a表示且與C_L4-C_L5鍵或C_L‘4-C_L’5鍵連接時(shí)，X₁和X₂的位置重疊，只取X₁或者X₂；X₃表示為氧原子、硫原子、硒原子、C_1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種。

優(yōu)選的，所述化合物的結(jié)構(gòu)為通式(7)、通式(8)、通式(9)或者通式(10)中的任一種：

優(yōu)選的，所述R₃、R₄、R₅分別獨(dú)立的表示取代或未取代的苯基、二苯胺基、吡啶基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、丫啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基、或噻噁嗪基中的一種。

優(yōu)選的，所述化合物的具體結(jié)構(gòu)為：

中的任一種。

本申請(qǐng)人還提供了一種包含所述化合物的發(fā)光器件，所述化合物作為發(fā)光層主體或者摻雜材料，用于制作有機(jī)電致發(fā)光器件。

本申請(qǐng)人還提供了一種制備所述化合物的方法，制備過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)方程式是：

具體的制備過(guò)程是：

稱取Ar—Br和吖啶螺蒽酮，用甲苯溶解；再加入Pd₂(dba)₃、三叔丁基膦、叔丁醇鈉；在惰性氣氛下，將上述反應(yīng)物的混合溶液于反應(yīng)溫度95～110℃，反應(yīng)10～24小時(shí)，冷卻并過(guò)濾反應(yīng)溶液，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物；所述Ar—Br與吖啶螺蒽酮的摩爾比為1:2.0～3.0，Pd₂(dba)₃與Ar—Br的摩爾比為0.006～0.02:1，三叔丁基膦與Ar—Br的摩爾比為0.006～0.02:1，叔丁醇鈉與Ar—Br的摩爾比為1.0～3.0:1。

本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：

本發(fā)明化合物以吖啶螺蒽酮為母核，氮原子上再連接一個(gè)芳香雜環(huán)基團(tuán)，破壞了分子對(duì)稱性，從而破壞分子的結(jié)晶性，避免了分子間的聚集作用，分子中多為剛性基團(tuán)，具有好的成膜性和熒光量子效率，可以作為發(fā)光層摻雜材料使用；所述化合物結(jié)構(gòu)分子內(nèi)包含電子給體(donor,D)與電子受體(acceptor,A)的組合可以增加軌道重疊、提高發(fā)光效率，同時(shí)連接芳香雜環(huán)基團(tuán)以獲得HOMO、LUMO空間分離的電荷轉(zhuǎn)移態(tài)材料，實(shí)現(xiàn)小的S1態(tài)和T1態(tài)的能級(jí)差，從而在熱刺激條件下實(shí)現(xiàn)反向系間竄越，適合作為發(fā)光層主體材料使用。

本發(fā)明所述化合物可作為發(fā)光層材料應(yīng)用于OLED發(fā)光器件制作，并且分別作為發(fā)光層主體材料或摻雜材料，均可以獲得良好的器件表現(xiàn)，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同時(shí)，對(duì)于器件壽命提升非常明顯。

本發(fā)明所述化合物材料在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明化合物應(yīng)用的器件結(jié)構(gòu)示意圖；

其中，1為透明基板層，2為ITO陽(yáng)極層，3為空穴注入層，4為空穴傳輸層，5為發(fā)光層，6為電子傳輸層，7為電子注入層，8為陰極反射電極層。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合附圖和實(shí)施例，對(duì)本發(fā)明進(jìn)行具體描述。

實(shí)施例1：化合物01的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障拢尤?.012mol中間體A，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.6％，收率65.4％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₅₀H₃₂N₂O₃)：理論值C,84.73；H,4.55；N,3.95；O,6.77；測(cè)試值：C,84.57；H,4.45；N,3.87；O,7.11。

HPLC-MS：材料分子量為708.80，實(shí)測(cè)分子量708.40。

實(shí)施例2：化合物06的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體B，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.5％，收率65.7％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₅₉H₄₁N₃O₁)：理論值C,87.70；H,5.11；N,5.20；O,1.98；測(cè)試值：C,87.60；H,5.04；N,5.09；O,2.27。

HPLC-MS：材料分子量為807.98，實(shí)測(cè)分子量807.67。

實(shí)施例3：化合物16的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體C，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度97.8％，收率70.1％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₅₆H₃₄N₂O₃)：理論值C,85.91；H,4.38；N,3.58；O,6.13；測(cè)試值：C,85.78；H,4.43；N,3.54；O,6.25。

HPLC-MS：材料分子量為782.88，實(shí)測(cè)分子量782.95。

實(shí)施例4：化合物13的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障拢尤?.012mol中間體D，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.5％，收率62.8％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₅H₄₅N₃O₂)：理論值C,86.74；H,5.04；N,4.67；O,3.56；測(cè)試值：C,86.54；H,4.98；N,4.65；O,3.83。

HPLC-MS：材料分子量為900.07，實(shí)測(cè)分子量900.15。

實(shí)施例5：化合物18的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障拢尤?.012mol中間體E，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度97.3％，收率61.8％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₇₄H₅₅N₃O₂)：理論值C,87.29；H,5.44；N,4.13；O,3.14；測(cè)試值：C,87.08；H,5.60；N,4.05；O,3.27。

HPLC-MS：材料分子量為1018.25，實(shí)測(cè)分子量1018.07。

實(shí)施例6：化合物20的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體F，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.6％，收率58.9％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₆H₄₈N₂O₂S)：理論值C,84.95；H,5.18；N,3.00；O,3.43；S,3.44；測(cè)試值：C,84.87；H,5.21；N,3.04；O,3.50；S,3.38

HPLC-MS：材料分子量為933.16，實(shí)測(cè)分子量933.10。

實(shí)施例7：化合物21的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體G，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.6％，收率65.4％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₈H₄₃N₃O₂)：理論值C,87.44；H,4.64；N,4.50；O,3.43；測(cè)試值：C,87.50；H,4.71；N,4.45；O,3.34。

HPLC-MS：材料分子量為934.09，實(shí)測(cè)分子量934.01。

實(shí)施例8：化合物27的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體H，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.1％，收率66.7％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₈H₄₀N₂O₄)：理論值C,86.06；H,4.25；N,2.95；O,6.74；測(cè)試值：C,85.95；H,4.15；N,3.01；O,6.89。

HPLC-MS：材料分子量為949.06，實(shí)測(cè)分子量949.12。

實(shí)施例9：化合物30的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體I，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.1％，收率66.7％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₈₂H₆₂N₄O)：理論值C,87.98；H,5.58；N,5.01；O,1.43；測(cè)試值：C,87.86；H,5.55；N,4.87；O,1.72。

HPLC-MS：材料分子量為1119.40，實(shí)測(cè)分子量1119.28。

實(shí)施例10：化合物33的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體J，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.1％，收率66.7％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₃H₄₃N₃O₂)：理論值C,86.57；H,4.96；N,4.81；O,3.66；測(cè)試值：C,86.50；H,4.86；N,4.95；O,3.69。

HPLC-MS：材料分子量為874.03，實(shí)測(cè)分子量873.95。

實(shí)施例11：化合物43的合成

現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體K，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度97.6％，收率61.7％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₆₉H₄₇N₃O)：理論值C,88.72；H,5.07；N,4.50；O,1.71；測(cè)試值：C,88.68；H,4.89；N,4.60；O,1.83。

HPLC-MS：材料分子量為934.13，實(shí)測(cè)分子量934.05。

實(shí)施例12：化合物56的合成

250ml的四口瓶，在通入氮?dú)獾臍夥障?，加?.012mol中間體L，0.01mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10^-4mol Pd₂(dba)₃，1×10^-4mol三叔丁基膦，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全，自然冷卻，過(guò)濾，濾液旋蒸，過(guò)硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物，純度98.6％，收率61.3％。

元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C₇₈H₅₃N₃O)：理論值C,89.37；H,5.10；N,4.01；O,1.53；測(cè)試值：C,89.29；H,5.18；N,3.97；O,1.56。

HPLC-MS：材料分子量為1048.27，實(shí)測(cè)分子量1048.35。

本發(fā)明化合物可以作為發(fā)光層材料使用，對(duì)本發(fā)明化合物09、化合物21、現(xiàn)有材料mCP分別進(jìn)行熱性能、發(fā)光光譜、熒光量子效率以及循環(huán)伏安穩(wěn)定性的測(cè)定，檢測(cè)結(jié)果如表1所示。

表1

注：熱失重溫度Td是在氮?dú)鈿夥罩惺е?％的溫度，在日本島津公司的TGA-50H熱重分析儀上進(jìn)行測(cè)定，氮?dú)饬髁繛?0mL/min；λ_PL是樣品溶液熒光發(fā)射波長(zhǎng)，利用日本拓普康SR-3分光輻射度計(jì)測(cè)定；Φf是固體粉末熒光量子效率(利用美國(guó)海洋光學(xué)的Maya2000Pro光纖光譜儀，美國(guó)藍(lán)菲公司的C-701積分球和海洋光學(xué)LLS-LED光源組成的測(cè)試固體熒光量子效率測(cè)試系統(tǒng)，參照文獻(xiàn)Adv.Mater.1997，9，230-232的方法進(jìn)行測(cè)定)；循環(huán)伏安穩(wěn)定性是通過(guò)循環(huán)伏安法觀測(cè)材料的氧化還原特性來(lái)進(jìn)行鑒定；測(cè)試條件：測(cè)試樣品溶于體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑，濃度1mg/mL，電解液是0.1M的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機(jī)溶液。參比電極是Ag/Ag+電極，對(duì)電極為鈦板，工作電極為ITO電極，循環(huán)次數(shù)為20次。

由上表數(shù)據(jù)可知，本發(fā)明化合物具有較好的氧化還原穩(wěn)定性，較高的熱穩(wěn)定性，適合作為發(fā)光層的主體材料；同時(shí)，本發(fā)明化合物具有合適的發(fā)光光譜，較高的Φf，使得應(yīng)用本發(fā)明化合物作為摻雜材料的OLED器件效率和壽命得到提升。

以下通過(guò)對(duì)比例1、2和實(shí)施例13～24詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明合成的材料在OLED器件上的應(yīng)用效果。所述實(shí)施例13～24與對(duì)比例1、2相比，所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對(duì)器件中所使用的部分材料進(jìn)行了一些調(diào)整，對(duì)比例1、2使用了本發(fā)明所述部分OLED材料。

對(duì)比例1

透明玻璃基板1采用透明材料。對(duì)ITO陽(yáng)極層2(膜厚為150nm)進(jìn)行洗滌，即依次進(jìn)行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進(jìn)行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ITO表面的有機(jī)殘留物。

在進(jìn)行了上述洗滌之后的ITO陽(yáng)極層2上，利用真空蒸鍍裝置，蒸鍍HAT-CN，其膜厚為10nm，這層有機(jī)材料作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍60nm厚度的TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)作為空穴傳輸層4。

上述空穴傳輸材料蒸鍍結(jié)束后，制作OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5，其結(jié)構(gòu)包括OLED發(fā)光層5所使用材料mCP【4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯】作為主體材料，GD-19作為摻雜材料，摻雜比例為5％重量比，發(fā)光層膜厚為25nm。

在上述發(fā)光層5之后，繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為Alq₃(8-羥基喹啉鋁)。該材料的真空蒸鍍膜厚為30nm，此層為電子傳輸層6。

在電子傳輸層6上，通過(guò)真空蒸鍍裝置，制作膜厚為1nm的氟化鋰(LiF)層，此層為電子注入層7。

在電子注入層7上，通過(guò)真空蒸鍍裝置，制作膜厚為80nm的鋁(Al)層，此層為陰極反射電極層8使用。各層材料結(jié)構(gòu)如下所示：

所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

對(duì)比例2

本對(duì)比例與與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變?yōu)閷?shí)Ir(ppy)₃。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

如上所述地完成OLED發(fā)光器件后，用公知的驅(qū)動(dòng)電路將陽(yáng)極和陰極連接起來(lái)，測(cè)量器件的發(fā)光效率，發(fā)光顏色，外部量子效率以及器件壽命(LT95：亮度衰減到初始亮度的95％)。

實(shí)施例13

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?6。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

實(shí)施例14

本實(shí)施例與對(duì)比例1同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?6。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

實(shí)施例15

本實(shí)施例與對(duì)比例2不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變化合物20。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

實(shí)施例16

本實(shí)施例與對(duì)比例3不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?7。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

實(shí)施例17

本實(shí)施例與對(duì)比例3不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的mCP改變?yōu)榛衔?3。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表2所示，測(cè)試結(jié)果如表3所示。

表2

表3

實(shí)施例18

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物01。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

實(shí)施例19

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物13。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

實(shí)施例20

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物18。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

實(shí)施例21

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物21。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

實(shí)施例22

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物30。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

實(shí)施例23

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物43。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

實(shí)施例24

本實(shí)施例與對(duì)比例1不同之處在于：OLED發(fā)光器件的發(fā)光層5中的GD-19改變化合物56。所制作的OLED發(fā)光器件器件結(jié)構(gòu)如表4所示，測(cè)試結(jié)果如表5所示。

表4

表5

由表3和表5的結(jié)果可以看出，本發(fā)明所述化合物作為主體材料或者摻雜材料應(yīng)用于OLED發(fā)光器件制作，并且可以獲得良好的器件表現(xiàn)。器件的發(fā)光效率、外量子效率均得到很大改善；同時(shí)器件壽命提升非常明顯。本發(fā)明所述化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，并具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

雖然已通過(guò)實(shí)施例和優(yōu)選實(shí)施方式公開(kāi)了本發(fā)明，但應(yīng)理解，本發(fā)明不限于所公開(kāi)的實(shí)施方式。相反，本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)明白，其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此，所附權(quán)利要求的范圍應(yīng)與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。