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作為殺真菌劑的n-磺?;溥虻闹谱鞣椒?

文檔序號:3524353閱讀:297來源:國知局
專利名稱:作為殺真菌劑的n-磺酰基咪唑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及新的咪唑衍生物,其多種制備方法及其在農(nóng)作物保護和材料保護中作為殺微生物劑的用途。
已知一些咪唑衍生物具有殺真菌性能(參見EP-A 0298196)。例如4-氯-2-氰基-1-嗎啉-N-基磺?;?5-苯基咪唑或4-氯-2-氰基-5-苯基-1-(2-噻吩基磺?;?-咪唑可以用于防治真菌。這些化合物的活性是好的,但是低施用比例下有些期望的目的達(dá)不到。
因此本發(fā)明提供下式新的咪唑衍生物及其酸加成鹽和金屬鹽配合物
其中R1和R2是相同或不同的,并且各自獨立地代表氫,鹵素,氰基,氰硫基,硝基,甲?;然?,氨基甲?;?,硫代氨基甲酰基,烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亞磺?;?,烷基磺酰基,鏈烯基,鏈烯基氧基,鹵代烷基,鹵代烷氧基,鹵代烷硫基,鹵代烷基亞磺?;u代烷基磺?;?,鹵代鏈烯基,鹵代鏈烯基氧基,烷基羰基,烷基羰基氧基,烷氧羰基,烷基磺?;趸?,烷氧基亞氨基烷基,環(huán)烷基,烷基氨基,羥基烷基氨基,二烷基氨基,羥基亞氨基烷基,或者代表Z-R4,其中Z代表鏈烷二基,鏈烯二基,炔烴二基,或者代表基團-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-Q*-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-,其中Q代表氧或硫,并且用(*)標(biāo)記的原子在各種情況下與R4連接,n代表0,1或2,和R4代表任選被取代的芳基或任選被取代的雜環(huán)基,或者Z代表一個直接鍵或者代表氧原子,和R4代表任選被取代的芳基,R3代表鹵素,氰基,硝基,三氟甲基,硫代氨基甲?;?,氰硫基或者基團
其中R5代表烷基,A代表下式基團
其中Y代表氧或硫,和R6代表任選被取代的、不飽和的、含有至少一個氮或氧原子的雜環(huán)基,和R7和R8各自獨立地代表烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,烷硫基,鹵代烷硫基,鏈烯基,鹵代鏈烯基,鏈烯基氧基,鏈烯基硫基,炔烴基,炔烴基氧基,炔烴基硫基,任選被烷基、環(huán)烷基或芳基取代的氨基,任選被取代的芳基,任選被取代的芳基氧基,任選被取代的芳基硫基,任選被取代的環(huán)烷基,任選被取代的環(huán)烷基氧基,任選被取代的環(huán)烷基硫基,任選被取代的環(huán)烷基氨基或者代表任選被取代的、飽和的或不飽和的雜環(huán)基,或者R7和R8與它們所連接的磷原子一起代表任選被取代的雜環(huán)基。
在所述定義中,飽和的或不飽和的烴鏈,例如烷基,鏈烯基或炔烴基在各種情況下是直鏈或支鏈的,包括它們與雜原子結(jié)合的情況,例如在烷氧基,烷硫基或烷基氨基中。
此外發(fā)現(xiàn),當(dāng)進行下面的反應(yīng)時得到式(Ⅰ)咪唑衍生物及其酸加成鹽和金屬鹽配合物a)如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ⅱ)的咪唑與式(Ⅲ)的鹵化物反應(yīng)
其中R1和R2各自如上定義,和R9代表鹵素,氰基,硝基,三氟甲基或氰硫基,A-X1(Ⅲ)其中A如上定義,和X1代表鹵素,或者B)如果適當(dāng)在堿存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ⅰa)的氰基咪唑與硫化氫反應(yīng)
其中R1,R2和A各自如上定義,或者c)如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ⅴb)的硫代氨基甲?;溥蚺c式(Ⅳ)的烷基化試劑反應(yīng)
其中R1,R2和A各自如上定義,R5-X2(Ⅳ)其中R5如上定義,和X2代表離去基團,并且,如果適當(dāng),向得到的式(Ⅰ)化合物加入酸或金屬鹽。
最后發(fā)現(xiàn),式(Ⅰ)咪唑衍生物及其酸加成鹽和金屬鹽配合物具有非常好的殺微生物性能,能用于在農(nóng)作物保護和材料保護中防治不期望的微生物。
令人驚奇的是,本發(fā)明化合物比具有相同作用的現(xiàn)有技術(shù)中結(jié)構(gòu)相近的活性化合物4-氯-2-氰基-1-嗎啉-N-基磺酰基-5-苯基咪唑或4-氯-2-氰基-5-苯基-1-(2-噻吩基磺?;?-咪唑具有更好的殺真菌活性。
式(Ⅰ)提供了本發(fā)明化合物的一般定義。R1和R2是相同或不同的,并且各自獨立地優(yōu)選代表氫,氟,氯,溴,碘,氰基,氰硫基,硝基,甲?;?,羧基,氨基甲?;虼被柞;哂?-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基,烷氧基部分具有1-4個碳原子的烷氧羰基,具有3-6個碳原子的環(huán)烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基磺?;哂?-4個碳原子的烷基氨基,具有1-4個碳原子的羥基烷基氨基,各烷基具有1-4個碳原子的二烷基氨基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基,烷基部分具有1-4個碳原子的羥基亞氨基烷基,烷氧基部分具有1-4個碳原子并且烷基部分具有1-4個碳原子的烷氧基亞氨基烷基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基氧基,鹵代烷基部分具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基羰基氧基,具有1-4個碳原子的烷硫基,具有1-4個碳原子的烷基亞磺?;哂?-4個碳原子的烷基磺?;哂?-4個碳原子的鏈烯基,具有2-4個碳原子的鏈烯基氧基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基硫基,具有2-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基,具有2-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基氧基,具有1-4個碳原子的烷基磺?;趸蛘叽鞿-R4。Z優(yōu)選代表具有1-4個碳原子的鏈烷二基,具有2-4個碳原子的鏈烯二基,具有2-4個碳原子的炔烴二基,或者基團-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-*Q-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-,其中各種情況下用(*)標(biāo)記的原子與R4連接。Q也優(yōu)選代表氧或硫。n也優(yōu)選代表0,1或2。R4優(yōu)選代表苯基或萘基,這兩個基團中的每一個可以被相同或不同的選自鹵素,氰基,硝基,甲?;?,氨基甲?;?,硫代氨基甲酰基,具有1-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基,具有1-4個碳原子的烷硫基,各種情況下具有2-4個碳原子的鏈烯基或鏈烯基氧基,各種情況下具有2-4個碳原子的炔烴基或炔烴基氧基,各種情況下具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基,鹵代烷氧基或鹵代烷硫基,各種情況下具有2-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基,各種情況下具有2-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代炔烴基或鹵代炔烴基氧基,各種情況下各烷基部分具有1-4個碳原子的烷基氨基,二烷基氨基,烷氧羰基,羥基亞氨基烷基或烷氧基亞氨基烷基,具有3-6個碳原子的環(huán)烷基,具有1-4個碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-4個碳原子的烷基磺?;哂?-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基磺酰基,烷基中具有1-4個碳原子的烷基羰基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基氧基和具有1-4個碳原子的烷基磺?;趸娜〈恢寥〈?,或者,還可以被雙鍵連接的、具有1或2個碳原子的、任選被相同或不同的鹵素一至四取代的、其中氧原子不相鄰的二氧亞烷基一取代。R4另外優(yōu)選代表具有5或6個成環(huán)原子和1-3個雜原子例如氮,氧和/或硫的不飽和的雜環(huán)基團,其中這些基團可以被相同或不同的選自鹵素,具有1-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基,烷氧基部分具有1-3個碳原子的烷氧羰基,具有3-6個碳原子的環(huán)烷基,氰基和硝基的取代基一至三取代。Z另外還優(yōu)選代表一個直接鍵或者代表氧原子,如果R4代表苯基或萘基,其中這兩個基團中的每一個都可以被相同或不同的選自上文已經(jīng)提到的作為苯基或萘基取代基的那些基團的取代基一至三取代。R3優(yōu)選代表氟,氯,溴,碘,氰基,硝基,三氟甲基,硫代氨基甲酰基,氰硫基或者基團
其中R5代表具有1-4個碳原子的烷基。A還優(yōu)選代表基團-SO2-R6或下式基團
Y還優(yōu)選代表氧或硫。R6優(yōu)選代表具有5或6個環(huán)原子和1-3個雜原子例如氧,硫和/或氮的不飽和的雜環(huán)基團,其中至少一個雜原子代表氮或氧,其中雜環(huán)可以一、二或三次地被相同或不同的鹵素,氰基,硝基,羥基,巰基,氨基,甲?;然?,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;?,具有1-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基,烷氧基部分具有1-4個碳原子的烷氧羰基,具有3-6個碳原子的環(huán)烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基亞磺?;哂?-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基磺?;哂?-4個碳原子的烷基氨基,具有1-4個碳原子的羥基烷基氨基,各烷基中具有1-4個碳原子的二烷基氨基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基,烷基部分具有1-4個碳原子的羥基亞氨基烷基,烷氧基部分具有1-4個碳原子并且烷基部分具有1-4個碳原子的烷氧基亞氨基烷基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基氧基,鹵代烷基中具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基羰基氧基,具有1-4個碳原子的烷硫基,具有1-4個碳原子的烷基亞磺?;?,具有1-4個碳原子的烷基磺酰基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷硫基,具有1-4個碳原子的烷基磺?;趸?,或者被各自任選被甲基一或二取代的吡咯烷基,哌啶基,哌啶基,嗎啉基或哌嗪基取代,R7和R8各自獨立地優(yōu)選代表直鏈或支鏈的具有1-4個碳原子的烷基,直鏈或支鏈的具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基,直鏈或支鏈的具有1-4個碳原子的烷氧基,直鏈或支鏈的具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基,直鏈或支鏈的具有1-4個碳原子的烷硫基,直鏈或支鏈的具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷硫基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子的鏈烯基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代鏈烯基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子的鏈烯基氧基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子的鏈烯基硫基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子的炔烴基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子的炔烴基氧基,直鏈或支鏈的具有2-4個碳原子的炔烴基硫基,任選被相同或不同的選自具有1-4個碳原子的烷基,具有3-7個碳原子的環(huán)烷基或苯基一或二取代的氨基,或者代表苯基,苯氧基,苯基氨基或苯基硫基,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,具有1-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子和1-5個氟,氯和/或溴原子的鹵代烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基和具有1-4個碳原子和1-5個氟,氯和溴原子的鹵代烷氧基的取代基一至三取代,或者代表具有3-7個碳原子的環(huán)烷基,具有3-7個碳原子的環(huán)烷基氧基,具有3-7個碳原子的環(huán)烷基硫基,具有3-7個碳原子的環(huán)烷基氨基,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,具有1-4個碳原子的烷基和具有1-4個碳原子和1-5個氟,氯和/或溴原子的鹵代烷基的取代基一至三取代,或者代表具有5或6個環(huán)原子和1-3個雜原子例如氧,硫和/或氮的飽和的或不飽和的雜環(huán)基團,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自鹵素,氰基,硝基,羥基,氨基,甲?;?,羧基,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;?,具有1-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷氧基,烷氧基部分具有1-4個碳原子的烷氧羰基,具有3-6個碳原子的環(huán)烷基,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基亞磺?;?,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基磺?;?,具有1-4個碳原子的烷基氨基,具有1-4個碳原子的羥基烷基氨基,各烷基中具有1-4個碳原子的二烷基氨基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基,烷基部分具有1-4個碳原子的羥基亞氨基烷基,烷氧基部分具有1-4個碳原子并且烷基部分具有1-4個碳原子的烷氧基亞氨基烷基,烷基部分具有1-4個碳原子的烷基羰基氧基,鹵代烷基中具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基羰基氧基,具有1-4個碳原子的烷硫基,具有1-4個碳原子的烷基亞磺酰基,具有1-4個碳原子的烷基磺?;?,具有1-4個碳原子和1-5個相同或不同的鹵原子的鹵代烷硫基和具有1-4個碳原子的烷基磺?;趸娜〈换蚨〈?。R7和R8此外與它們所連接的磷原子一起優(yōu)選代表可以含有一個或兩個其它雜原子例如氮,氧和/或硫的5-或6-元雜環(huán)基團,該雜環(huán)基團可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,具有1-4個碳原子的烷基,具有1-4個碳原子的烷氧基和具有1-4個碳原子和1-5個氟,氯和/或溴的鹵代烷氧基的取代基一至三取代。R1和R2各自獨立地特別優(yōu)選代表氫,氟,氯,溴,碘,氰基,氰硫基,硝基,甲?;?,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,甲基,乙基,正-或異-丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或異-丙硫基,甲基亞磺酰基,乙基亞磺酰基,甲基磺?;?,乙基磺?;谆?,二氟甲氧基,三氟甲氧基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;?,甲基氨基,乙基氨基,正-或異-丙基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,乙酰基,丙?;?,乙酰氧基,甲氧羰基,乙氧羰基,甲基磺?;趸?,乙基磺?;趸u基亞氨基甲基,羥基亞氨基乙基,甲氧基亞氨基甲基,乙氧基亞氨基甲基,甲氧基亞氨基乙基和/或乙氧基亞氨基乙基或者代表Z-R4。Z特別優(yōu)選代表甲烷二基,1,1-乙烷二基,1,2-乙烷二基,1,1-、1,2-、1,3-或2,2-丙烷二基,1,1-乙烯二基,1,2-乙烯二基,乙炔二基,-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-Q*-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-,其中各種情況下用(*)標(biāo)記的原子與R4連接。Q也特別優(yōu)選代表氧或硫。n也特別優(yōu)選代表0,1或2。R4特別優(yōu)選代表苯基或萘基,這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,氰基,硝基,甲?;?,氨基甲?;虼被柞;谆?,乙基,正-或異-丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或異-丙硫基,甲基亞磺?;一鶃喕酋;?,甲基磺?;蛞一酋;?,三氟甲基,三氟乙基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,二氟氯代甲氧基,三氟乙氧基,二氟甲硫基,二氟氯代甲硫基,三氟甲硫基,三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;?,甲基氨基,乙基氨基,正-或異-丙基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,乙?;;?,乙酰氧基,甲氧羰基,乙氧羰基,甲基磺?;趸一酋;趸u基亞氨基甲基,羥基亞氨基乙基,甲氧基亞氨基甲基,乙氧基亞氨基甲基,甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基,環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基和環(huán)己基的取代基一至三取代,或者,還可以被雙連接的、各自任選被氟和/或氯一至四取代的亞甲基二氧基或亞乙基二氧基一取代。R4還特別優(yōu)選代表具有5或6個環(huán)原子和1-3個雜原子例如氮,氧和/或硫的不飽和的雜環(huán)基團,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,甲氧基,乙氧基,具有1或2個碳原子和1-5個氟,氯和/或溴原子的鹵代烷基,具有1或2個碳原子和1-5個氟,氯和/或溴原子的鹵代烷氧基,甲氧羰基,乙氧羰基,具有3-6個碳原子的環(huán)烷基,氰基和硝基的取代基一或二取代。Z另外也特別優(yōu)選代表一個直接鍵或者代表氧原子,如果R4代表苯基或萘基,其中這兩個基團中的每一個可以被相同或不同的選自上文已經(jīng)提到的作為特別優(yōu)選的苯基或萘基上的取代基的那些基團的取代基一至三取代。R3特別優(yōu)選代表氟,氯,溴,碘,氰基,硝基,三氟甲基,硫代氨基甲酰基,氰硫基或者基團
其中R5代表甲基或乙基。A還特別優(yōu)選代表基團-SO2-R6或下式基團
Y還特別優(yōu)選代表氧或硫。R6特別優(yōu)選代表吡咯基,呋喃基,吡唑基,咪唑基,噻唑基,異噻唑基,噁唑基,異噁唑基,噁二唑基,噻二唑基,1,2,3-三嗪基,1,2,4-三嗪基,1,3,5-三嗪基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基或噠嗪基,其中這些基團可以一、二或三次地被相同或不同的氟,氯,溴,氰基,硝基,氨基,羥基,巰基,甲?;然?,氨基甲酰基,硫代氨基甲?;谆一?,正-或異-丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基,環(huán)丙基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或異-丙硫基,甲基亞磺?;一鶃喕酋;?,甲基磺?;?,乙基磺酰基,三氟甲基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;?,甲基氨基,乙基氨基,正-或異-丙基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,乙?;?,丙?;阴Q趸?,甲氧羰基,乙氧羰基,甲基磺?;趸?,乙基磺?;趸u基亞氨基甲基,羥基亞氨基乙基,甲氧基亞氨基甲基,乙氧基亞氨基甲基,甲氧基亞氨基乙基,乙氧基亞氨基乙基,或者被各自任選被甲基一或二取代的吡咯烷基,哌啶基,嗎啉基或哌嗪基取代。R7和R8各自獨立地特別代表甲基,乙基,正-或異-丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基,三氟甲基,三氟乙基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,正-,異-,仲-或叔-丁氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,二氟氯代甲氧基,三氟乙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或并-丙硫基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,二氟氯代甲硫基,烯丙基,正-或仲-丁烯基;烯丙基氧基,正-或仲-丁烯基氧基;烯丙基硫基,正-或仲-丁烯基硫基;炔丙基,正-或仲-丁炔基;炔丙基氧基,炔丙基硫基;氨基;甲基氨基,乙基氨基,正-或異-丙基氨基,正-,異-,仲-或叔-丁基氨基;二甲基氨基,二乙基氨基,二-正-或二-異丙基氨基,甲基乙基氨基,甲基-正-丙基氨基,甲基-異-丙基氨基,環(huán)丙基氨基,苯基氨基或甲基-苯基氨基,代表苯基,苯氧基或苯硫基,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正-或異-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,三氟甲基和三氟甲氧基的取代基一至三取代;或者代表環(huán)丙基,環(huán)戊基,環(huán)己基,環(huán)丙基氧基,環(huán)戊基氧基,環(huán)己基氧基,環(huán)丙基硫基,環(huán)戊基硫基,環(huán)己基硫基,環(huán)丙基氨基,環(huán)戊基氨基,環(huán)己基氨基,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,甲基,乙基,正-或異-丙基和三氟甲基的取代基一至三取代,代表吡咯基,呋喃基,噻吩基,吡唑基,咪唑基,噻唑基,異噻唑基,噁唑基,異噁唑基,噁二唑基,噻二唑基,1,2,3-三嗪基,1,2,4-三嗪基,1,3,5-三嗪基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基或噠嗪基,其中這些基團中的每一個可以被相同或不同的選自氟,氯,溴,氰基,硝基,氨基,羥基,甲?;然?,氨基甲?;?,硫代氨基甲?;?,甲基,乙基,正-或異-丙基,正-,異-,仲-或叔-丁基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或異-丙硫基,甲基亞磺?;一鶃喕酋;?,甲基磺?;?,乙基磺?;?,三氟甲基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;?,甲基氨基,乙基氨基,正-或異-丙基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,乙酰基,丙?;?,乙酰氧基,甲氧羰基,乙氧羰基,甲基磺?;趸一酋;趸?,羥基亞氨基甲基,羥基亞氨基乙基,甲氧基亞氨基甲基,乙氧基亞氨基甲基,甲氧基亞氨基乙基和乙氧基亞氨基乙基的取代基一或二取代,或者代表各自任選被甲基一或二取代的吡咯烷基,哌啶基,嗎啉基或哌嗪基。R7和R8另外與它們所連接的磷原子一起特別優(yōu)選代表可以包含另外1個或2個雜原子例如氧,硫和/或氮,并且可以被相同或不同的選自甲基,乙基,正-或異-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或異-丙氧基,氯和三氟甲基的取代基一至三取代的5-或6-元雜環(huán)基。
本發(fā)明優(yōu)選的化合物還有酸與其中R1,R2,R3和A各自具有已經(jīng)提到的作為優(yōu)選的這些基團的定義的那些式(Ⅰ)咪唑衍生物的加成產(chǎn)物。
可以加入的酸優(yōu)選包括氫鹵酸,例如鹽酸和氫溴酸,特別是鹽酸,還有磷酸,硫酸,硝酸,一元和二元羧酸和羥基羧酸,例如乙酸,馬來酸,琥珀酸,富馬酸,酒石酸,檸檬酸,水楊酸,山梨酸和乳酸,還有磺酸,例如對甲苯磺酸,1,5-萘二磺酸,糖精和硫代糖精。
此外,本發(fā)明優(yōu)選的化合物是元素周期表的第Ⅱ至Ⅳ主族和第Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ至Ⅷ副族金屬的鹽與其中R1,R2,R3和A各自具有已經(jīng)提到的作為優(yōu)選的這些基團的那些定義的那些式(Ⅰ)咪唑衍生物的加成產(chǎn)物。
這里特別優(yōu)選銅,鋅,錳,鎂,錫,鐵和鎳的鹽。這些鹽的合適的陰離子是從生成生理可接受加成產(chǎn)物的那些酸衍生的那些陰離子。這種類型特別優(yōu)選的酸在本文中是氫鹵酸,例如鹽酸和氫溴酸,還有磷酸,硝酸和硫酸。
可以提到的本發(fā)明物質(zhì)的實施例是下面表1-13中列出的咪唑衍生物表1
其中A代表下面的取代基
表2
其中A代表表1中提到的取代基。表3
其中A代表表1中提到的取代基。表4
其中A代表表1中提到的取代基。表5
其中A代表表1中提到的取代基。表6
其中A代表表1中提到的取代基。表7
其中A代表表1中提到的取代基。表8
其中A代表表1中提到的取代基。表9
其中A代表表1中提到的取代基。表10
其中A代表表1中提到的取代基。表11
其中A代表表1中提到的取代基。表12
其中A代表表1中提到的取代基。表13
其中A代表表1中提到的取代基。
用2,4,5-三溴咪唑和呋喃-2-磺酰氯為起始物,則本發(fā)明方法步聚(a)的過程可以用下面的反應(yīng)式說明
用4-氯-2-氰基-1-(2-呋喃基-磺酰基)-5-苯基咪唑為起始物以及硫化氫為起始組分,則本發(fā)明方法步驟(b)的過程可以用下面的反應(yīng)式說明
用4-氯-1-(2-呋喃基-磺?;?-5-苯基-咪唑-2-硫代甲酰胺為起始物以及碘甲烷為反應(yīng)組分,則本發(fā)明方法步驟(c)的過程可以用下面的反應(yīng)式說明
式(Ⅱ)提供了進行本發(fā)明方法步驟(a)需要用作起始物的咪唑的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中,R1和R2各自優(yōu)選具有已經(jīng)定義的與描述本發(fā)明式(Ⅰ)化合物相關(guān)的,作為優(yōu)選的這些基團的那些定義。R9優(yōu)選代表氟,氯,溴,碘,氰基,硝基或氰硫基。
式(Ⅱ)咪唑是已知的或者可以通過已知方法制備(參見Chem.Ber.(1877)10,1370;雜環(huán)化學(xué)(J.Heterocycl.Chem.)(1967)4,399;Chem.Ber.(1976)109,1625;DE-A2634053;DE-A2646192;J.Chem.Soc.(1910)97,1824;J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1989)95-99;ACS Symp.Ser.(1995),584(農(nóng)業(yè)化學(xué)品的合成和化學(xué)Ⅳ),375-83;四面體(Tetrahedron)(1994),50(19),5741-52;EP-A0390506;Synlett(1990),(5),277-8;WO95-17390;EP-A0298196)。
式(Ⅲ)提供了進行本發(fā)明方法步驟(a)需要用作反應(yīng)組分的鹵化物的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中,A優(yōu)選具有已經(jīng)定義的與描述本發(fā)明式(Ⅰ)化合物相關(guān)的,作為優(yōu)選的該取代基的那些定義。
X1優(yōu)選代表氯或溴。
式(Ⅲ)鹵化物是已知的或者可以通過已知方法制備(參見雜環(huán)化學(xué)(J.Heterocycl.Chem.)1981,997-1006)。
本發(fā)明方法步驟(a)優(yōu)選在酸結(jié)合劑存在下進行。合適的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)無機堿和有機堿。優(yōu)選使用堿土金屬或堿金屬氫化物,氫氧化物,氨基化物,烷氧化物,乙酸鹽,碳酸鹽或碳酸氫鹽,例如,氫化鈉,氨基鈉,甲醇鈉,乙醇鈉,叔丁醇鉀,氫氧化鈉,氫氧化鉀,乙酸鈉,乙酸鉀,乙酸鈣,碳酸鉀,碳酸鈉,碳酸氫鉀或碳酸氫鈉,還有銨化合物,例如氫氧化銨,乙酸銨或碳酸銨,還有叔胺類,例如三甲胺,三乙胺,三丁胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基芐胺,吡啶,N-甲基哌啶,N-甲基嗎啉,N,N-二甲基氨基吡啶,二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO),二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
進行本發(fā)明方法步驟(a)合適的稀釋劑是所有的常規(guī)惰性有機溶劑。優(yōu)選使用任選被鹵化的脂肪族、脂環(huán)族或芳香族烴,例如石油醚,己烷,庚烷,環(huán)己烷,甲基環(huán)己烷,苯,甲苯,二甲苯或十氫化萘;氯苯,二氯苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳,二氯乙烷或三氯乙烷;醚類,例如乙醚,異丙醚,甲基叔丁基醚,甲基叔戊基醚,二噁烷,四氫呋喃,1,2-二甲氧基乙烷,1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酮類,例如丙酮,丁酮,甲基異丁基酮,環(huán)己酮;腈類,例如乙腈,丙腈,正-或異-丁腈或芐腈;酰胺類,例如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基甲酰苯胺,N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺;酯類,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亞砜,例如二甲亞砜,或砜,例如環(huán)丁砜,或胺類,例如吡啶。
進行本發(fā)明方法步驟(a)時,反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下,在0℃和150℃之間的溫度下進行該反應(yīng),優(yōu)選在20℃和120℃之間。
本發(fā)明方法步驟(a)和步驟(b)和(c)一般在大氣壓下進行。但是也可以在加壓或減壓下操作。
進行本發(fā)明方法步驟(a)時,對于每摩爾式(Ⅱ)咪唑一般使用1-15摩爾,優(yōu)選1-2摩爾,特別優(yōu)選1-1.3摩爾式(Ⅲ)鹵化物。通過常規(guī)方法進行后處理。一般情況下,用水稀釋反應(yīng)混合物,并且用與水只稍微互溶的有機溶劑萃取,干燥合并的有機相并減壓濃縮。留下的產(chǎn)物可以使用常規(guī)方法例如色譜或重結(jié)晶去除可能仍然存在的所有雜質(zhì)。如果反應(yīng)是在水互溶的有機溶劑中進行的,當(dāng)用水稀釋反應(yīng)混合物時,期望的產(chǎn)物有時會以固體獲得。在這些情況下不需要萃取。而是分離固體,并且,如果適當(dāng),通過常規(guī)方法純化。
式(Ⅰa)提供了進行本發(fā)明方法步驟(b)需要用作起始物的氰基咪唑的一般定義。這些是通過本發(fā)明方法步驟(a)的反應(yīng)制備的本發(fā)明物質(zhì)。
進行本發(fā)明方法步驟(b)的合適的堿是所有的常規(guī)無機和有機酸結(jié)合劑。優(yōu)選使用已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明方法步驟(a)相關(guān)的作為優(yōu)選的酸結(jié)合劑的那些酸受體。
進行本發(fā)明方法步驟(b)合適的稀釋劑是水和所有的常規(guī)惰性有機溶劑。優(yōu)選使用任選被鹵化的脂肪族、脂環(huán)族或芳香族烴,例如石油醚,己烷,庚烷,環(huán)己烷,甲基環(huán)己烷,苯,甲苯,二甲苯,十氫化萘;氯苯,二氯苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳,二氯乙烷或三氯乙烷;醚類,例如乙醚,異丙醚,甲基叔丁基醚,甲基叔戊基醚,二噁烷,四氫呋喃,1,2-二甲氧基乙烷,1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酰胺類,例如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基甲酰苯胺,N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺;酯類,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亞砜,例如二甲亞砜;砜類,例如環(huán)丁砜;胺類,例如吡啶;醇類,例如甲醇,乙醇,正-或異-丙醇,正,異-,仲-或叔-丁醇,乙二醇,丙-1,2-二醇,乙氧基乙醇,甲氧基乙醇,二甘醇單甲基醚,二甘醇單乙基醚,它們與水的混合物或純水。
進行本發(fā)明方法步驟(b)時,反應(yīng)溫度也可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下,在0℃和150℃之間的溫度下進行該反應(yīng),優(yōu)選在20℃和120℃之間。
進行本發(fā)明方法步驟(b)時,對于每摩爾式(Ⅰa)氰基咪唑一般使用1-1000摩爾,優(yōu)選1-50摩爾硫化氫。通過常規(guī)方法進行后處理。一般情況下,反應(yīng)混合物用水稀釋,然后用只是稍微互溶的有機溶劑萃取,干燥合并的有機相并減壓濃縮。留下的產(chǎn)物可以通過常規(guī)方法例如色譜或重結(jié)晶去除可能仍然存在的所有雜質(zhì)。
式(Ⅰb)提供了進行本發(fā)明方法步驟(c)需要用作起始物的硫代氨基甲酰基咪唑的一般定義。這些是通過本發(fā)明方法步驟(b)的反應(yīng)制備的本發(fā)明物質(zhì)。
式(Ⅳ)提供了進行本發(fā)明方法步驟(c)需要用作反應(yīng)組分的烷基化試劑的一般定義。在該結(jié)構(gòu)式中,R5優(yōu)選具有已經(jīng)定義的與描述本發(fā)明式(Ⅰ)化合物相關(guān)的,作為優(yōu)選的該基團的那些定義。X2優(yōu)選代表氯,溴,碘,甲基磺?;趸妆交酋;趸蛘呋鶊FR5-O-SO2-O-或R5-O-CO-O-,其中R5具有上面優(yōu)選的定義。
進行本發(fā)明方法步驟(c)的合適的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)無機堿和有機堿。優(yōu)選使用已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明方法(a)相關(guān)的作為優(yōu)選的酸結(jié)合劑的那些。
進行本發(fā)明方法步驟(c)合適的稀釋劑是所有的常規(guī)惰性有機溶劑。優(yōu)選使用已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明方法(a)相關(guān)的作為優(yōu)選的使用溶劑的那些稀釋劑。
進行本發(fā)明方法步驟(c)時,反應(yīng)溫度也可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下,在0℃和150℃之間的溫度下進行該反應(yīng),優(yōu)選在20℃和120℃之間。
進行本發(fā)明方法步驟(c)時,對于每摩爾式(Ⅰb)的硫代氨基甲?;溥蛞话闶褂?-10摩爾,優(yōu)選1-5摩爾式(Ⅳ)烷基化試劑。通過常規(guī)方法進行后處理。
式(Ⅰ)的咪唑衍生物可以轉(zhuǎn)化成酸加成鹽或金屬鹽配合物。
為了制備式(Ⅰ)化合物的酸加成鹽,優(yōu)選的酸是已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明酸加成鹽相關(guān)的作為優(yōu)選的酸的那些酸。
式(Ⅰ)化合物的酸加成鹽可以通過常規(guī)成鹽方法以簡單方式獲得,例如通過將式(Ⅰ)化合物溶解于合適的惰性溶劑并加入酸,例如鹽酸,并且以已知的方式,例如通過過濾,分離,并且,如果適當(dāng),可以通過用惰性有機溶劑洗滌來純化。
為了制備式(Ⅰ)化合物的金屬鹽配合物,優(yōu)選使用已經(jīng)提到的與描述本發(fā)明金屬鹽配合物相關(guān)的作為優(yōu)選的金屬鹽的那些金屬的鹽。
式(Ⅰ)化合物的金屬鹽配合物可以通過常規(guī)方法以簡單方式獲得,例如通過將金屬鹽溶解于醇例如乙醇中,并且將其加入到式(Ⅰ)化合物中。金屬鹽配合物可以以已知的方式,例如通過過濾,分離,如果適當(dāng),通過重結(jié)晶純化。
本發(fā)明活性化合物具有強的殺微生物活性,并且可以用來在農(nóng)作物保護和材料保護中防治不期望的微生物,例如真菌和細(xì)菌。
農(nóng)作物保護中的殺真菌劑被用來防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes),卵孢真菌(Oomycetes),壺菌(Chytridiomycetes),接合菌亞綱(Zygomycetes),子囊菌(Ascomycetes),擔(dān)子菌綱(Basidiomycetes)和半知菌綱(Deutermycetes)。
農(nóng)作物保護中的殺細(xì)菌劑被用來防治假單孢菌(Pseudomonadaceae),根瘤菌(Rhizobiaceae),腸桿菌(Enterobacteriaceae),棒狀桿菌(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌(Streptomycetaceae)。
作為例子,可以提到上述屬名下的真菌病和細(xì)菌病的一些病原體,但是不受此限制;黃單孢菌屬種類(Xanthomonas),例如田野稻黃單孢菌變種(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假單孢菌屬種類(Pseudomonas),例如丁香黃瓜角斑病假單孢菌變種(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);歐文氏桿菌屬種類(Erwinia),例如解淀粉歐文氏桿菌(Erwiniaamylovora);腐霉屬種類(Pythium),例如終極腐霉(Pythium ultimum);疫霉屬種類(Phytophthora),例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans);假霜霉屬種類(Pseudoperonospora),例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis);單軸霉屬種類(Plasmopara),例如葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola);盤梗霉屬種類(Bremia),例如萵苣盤梗霉(Bremia lactucae);霜霉屬種類(Peronospora),例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或蕓苔霜霉(Peronospora brassicae);白粉菌屬種類(Erysiphe),例如禾白粉菌(Erysiphe graminis);單絲殼菌屬種類(Sphaerotheca),例如蒼耳單絲殼菌(Sphaerothecafuliginea);柄球菌屬種類(Podosphaera),例如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha);黑星菌屬種類(Venturia),例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis);核腔菌屬種類(Pyrenophora),例如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式長蠕孢(Drechslera),同義詞長蠕孢(Helminthosporium));旋孢菌屬種類(Cochliobolus),例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式長蠕孢(Drechslera),同義詞長蠕孢(Helminthosporium));單胞銹菌屬種類(Uromyces),例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus);柄銹菌屬種類(Puccinia),例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita);核盤菌屬種類(Sclerotinia),例如油菜核盤菌(SclerotiniaSclerotiorum);腥黑粉菌屬種類(Tilletia),例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletiacaries);黑粉菌屬種類(Ustilago),例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥黑粉菌(Ustilago avenae);薄膜革菌屬種類(Pellicularia),例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii);Pyricularia種類,例如Pyricularia oryzae;鐮孢屬種類(Fusarium),例如大刀鐮孢(Fusarium culmorum);葡萄孢屬種類(Botrytis),例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea);殼針孢屬種類(Septoria),例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum);小球腔菌屬種類(Leptosphaeria),例如穎枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum);尾孢屬種類(Cercospora),例如Cercospora canescens;鏈格孢屬種類(Alternaria),例如甘藍(lán)黑斑病鏈格孢(Alternariabrassicae);假尾孢屬種類(Pseudocercosporella),例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物對在防治植物病害所需要的濃度時的對活性化合物的好的耐受性的事實允許處理植物的地上部分,植物繁殖根株和種子,和處理土壤。
本發(fā)明活性化合物特別成功地用于防治葡萄種植、水果和蔬菜生長中的病害,例如抗黑星菌屬種類(Venturia),柄球菌屬種類(Podosphaera),疫霉屬種類(Phytophthora)和單軸霉屬種類(Plasmopara),也非常成功地用于防治稻病害,例如Pyricularia種類。
根據(jù)其特定的物理和/或化學(xué)性質(zhì),活性化合物可以配制成常規(guī)制劑,例如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑,顆粒劑、氣霧劑和包裹在聚合物中和在用于種子的包被組合物中的細(xì)微膠囊以及ULV冷霧和熱霧制劑。
這些型劑可以用已知的方式制備,例如,通過將活性化合物與擴充劑即液體溶劑,加壓液化氣體和/或固體載體混合,任選地使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。如果使用的擴充劑是水,則也可以用例如有機溶劑作助溶劑。作為液體溶劑合適的如下芳香族化合物,如二甲苯,甲苯或烷基萘,氯代芳香族或氯代脂肪烴,如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷,脂族烴,如環(huán)己烷或石蠟,例如礦物油餾份,醇類,如丁醇或乙二醇以及其醚和酯,酮類,如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮,強極性溶劑,如二甲基甲酰胺和二甲亞砜,以及水。液化氣體擴充劑或載體應(yīng)理解為指常溫常壓下是氣體的液體,例如氣霧拋射劑,例如鹵代烴,還有丁烷,丙烷,氮和二氧化碳;適合的固體載體是例如磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土,和磨碎的合成礦物質(zhì),如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽;用于顆粒劑的適合的固體載體是例如壓碎和破碎的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及有機和無機粉的合成顆粒,和如下有機物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖;適合的乳化劑和/或起泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如,烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,芳基磺酸鹽,或者還有蛋白水解產(chǎn)物;適合的分散劑是例如,木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
制劑中,可以使用增粘劑如羧甲基纖維素、天然和合成的粉狀、顆粒或乳膠形式的聚合物,如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如腦磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用著色劑,如無機顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán),和有機染料,如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料,和微量營養(yǎng)素如鐵、錳、碉、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下,制劑含有0.1-95%重量的活性化合物,優(yōu)選0.5-90%。
本發(fā)明活性化合物可以以本身使用,或者以制劑使用,也可以作為與已知的殺真菌劑,殺細(xì)菌劑,殺螨劑,殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合制劑使用,以例如擴大作用范圍或者防止抗藥性產(chǎn)生。在很多情況下這樣會實現(xiàn)增效效果,即混合物的活性超過了各個組分的活性。
混合物中共同成分的例子如下殺真菌劑aldimorph,氨丙磷酸,氨丙磷酸鉀鹽,andoprim,敵菌靈,戊環(huán)唑,azoxystrobin,苯霜靈,鄰碘酰苯胺,苯菌靈,benzamacril,benzamacril-isobutyl,雙丙氨酰磷,樂殺螨,聯(lián)苯,雙苯三唑醇,滅瘟素,糠菌唑,乙嘧酚磺酸酯,丁賽特,石硫合劑,capsimycin,敵菌丹,克菌丹,多菌靈,萎銹靈,carvon,滅螨猛,滅瘟唑,chlorfenazole,地茂散,氯化苦,百菌消,乙菌利,clozylacon,代森鹽,霜尿氰,環(huán)唑醇,cyprodinil,酯菌胺,debacarb,雙氯酚,芐氯三唑醇,diclofluanid,噠菌清,氯硝胺,乙霉威,惡醚唑,二甲嘧吩,烯酸嗎啉,烯唑醇(diniconazole),烯唑醇(diniconazole-M),二硝巴豆酸酯,二苯胺,吡菌硫,滅菌磷,二噻農(nóng),十二環(huán)嗎啉,多果定,聯(lián)氨噁唑酮,克瘟散,epoxyconazole,乙環(huán)唑,乙嘧酚,土菌靈,famoxadon,咪菌腈,氯苯嘧啶醇,fenbuconazole,甲呋酰苯胺,種衣酯,拌種咯,苯銹啶,丁苯嗎啉,三苯基醋酸錫,三苯基氫氧化錫,福美鐵,嘧菌腙,氟啶胺,flumetover,氟氯菌核利,fluquinconazole,調(diào)嘧醇,氟硅唑,磺菌胺,氟酰胺,粉唑醇,滅菌丹,乙磷鋁,乙磷鈉,四氯苯酞,麥穗寧,呋霜靈,furametpyr,二甲呋酰苯胺,呋菌唑,呋醚唑,拌種胺,谷種定,六氯苯,己唑醇,惡霉靈,抑霉唑,酰胺唑,雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine,iminoctadinealbesilate,iminoctadine triacetate),iodocarb,ipconazole,異稻瘟凈(IBP),異菌脲,irumamycin,稻瘟靈,isovaledione,春雷霉素,kresoxim-methyl,銅制劑,例如氫氧化銅,環(huán)烷酸銅,氯氧化銅,硫酸銅,氧化銅,8-羥基喹啉銅,和波爾多液,代森錳銅,代森錳,代森錳鋅,meferimzone,嘧菌胺,滅銹胺,甲霜靈,metconazole,磺菌威,呋菌胺,代森聯(lián),氯苯咯菌胺,噻菌胺,米多霉素,腈菌唑,甲菌利,二甲基二硫氨基甲酸鎳,nitrothal-isopropyl,氟苯嘧啶醇,甲呋酰胺,噁霜靈,oxamocarb,喹菌酮,氧化萎銹靈,oxyfenthiin,稻瘟酯,戊菌唑,戊菌隆,稻瘟磷,四氯苯酞,多馬霉素,病花靈,聚氨基甲酸酯,多氧霉素,烯病異噻唑,味鮮安,腐霉利,丙酰胺,propanosine-sodium,環(huán)丙唑,丙森鋅,吡嘧磷,啶斑肟,pyrimethanil,咯喹酮,氯吡呋醚,guinconazol,五氯硝基苯(PCNB),硫和硫制劑,戊唑醇,葉枯酞,四氯硝基苯,調(diào)環(huán)烯,氟嘧唑,噻菌靈,噻菌腈,thifluzamide,甲基硫菌靈,福美雙,tioxymid,甲基立枯磷,甲基氟磺胺,三唑酮,三唑醇,triazbutil,唑菌嗪,楊菌胺,三環(huán)唑,十三嗎啉,氟菌唑,嗪氨靈,triticonazole,烯效唑,稻紋散,乙烯菌核利,烯霜芐唑,zarilamide,代森鋅,福美鋅,還有Dagger G,
OK-8705,OK-8801,2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-N-碳酰苯胺,2,6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺,2-氨基丁烷,2-苯基苯酚(OPP),8-羥基喹啉硫酸鹽,順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇,(5RS,6RS)-6-羥基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮,α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇,α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇,1-[1-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑,雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?;?-氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯,2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺。
(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺,9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼,O-甲基S-苯基 苯基丙基氨基硫代磷酸酯,N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺,1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟,N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺,順-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽,1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮,1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇,1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三唑,
甲四硫醇鈉鹽,2-(2,3,3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑,N-[3-氯-4,5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亞胺酰胺,α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇,1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮,N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺,3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮,N-[2,2,2-三氯-1-[(氯乙?;?-氨基]-乙基]-苯甲酰胺,N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸-鈉鹽,N-(4-環(huán)己基苯基)-1,4,5,6-四氫-2-嘧啶胺,4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮,2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-異硫代氰酸根合甲基-乙酰胺,[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯,N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氫-2-嘧啶胺,N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺,N-(氯乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯,3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶,2-[(1-甲基乙基)磺?;鵠-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑,螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1’(3’H)-異苯并呋喃]-3’-酮,N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯,碳酸氫鉀,1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑,1-[(二碘代甲基)-磺?;鵠-4-甲基苯,2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈,2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈,1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯,2-氯-N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺,[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸0,O-二乙酯,
α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇,3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈,2,6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶-硫代氰酸酯,1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸S-甲酯,N-(6-甲氧基)-3-吡啶-環(huán)丙烷甲酰胺,3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺,4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺,8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧雜螺[4.5]癸-2-甲烷胺,2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷甲酰胺,N-(2,3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷甲酰胺。
殺細(xì)菌劑bronopol,雙氯酚,氯甲基吡啶,二甲基二硫氨基甲酸鎳,春雷霉素,異噻唑酮,呋喃羧酸,oxytetracycline,烯異丙噻唑,鏈霉素,葉枯酞,硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑齊墩螨素,AC303630,乙酰甲胺磷,氟酯菊酯,棉鈴?fù)闇缤?,甲體氯氰菊酯,雙蟲脒,avermectin,AZ60541,azadirachtin,azinphos-A,保棉磷,三唑錫,蘇云金桿菌,惡蟲威,丙硫克百威,殺蟲磺,氟氯氰菊酯,氟氯菊酯,BPMC,brofenprox,溴硫磷,合殺威,噻嗪酮,丁酮威,butylpyridaben,硫線磷,甲萘威,克百威,三硫磷,丁硫克百威,殺螟丹,CGA157419,CGA184699,chloethocarb,chlorethoxyfos,毒蟲畏,定蟲隆,氯甲硫磷,毒死蜱,甲基毒死蜱,順式-芐呋菊酯,clocythrin,四螨嗪,殺螟腈,乙氰菊酯,氟氯氰菊酯-β,cyhalothrin,三環(huán)錫,氯氰菊酯,滅蠅胺,溴氰菊酯,內(nèi)吸磷-M,內(nèi)吸磷-S,甲基內(nèi)吸磷,殺螨隆,二嗪磷,酚線磷,敵敵畏,dicliphos,百治磷,乙硫磷,除蟲脲,樂果,甲基毒蟲畏,敵惡磷,乙拌磷,克瘟散,emamectin,高氰戊菊酯,乙硫苯威,乙硫磷,醚菊酯,滅線磷,乙嘧硫磷,蟲胺磷,喹螨醚,苯丁錫,殺螟硫磷,仲丁威,苯硫威,雙氧威,氯氰菊酯,fenpyrad,唑螨酯,倍硫磷,氰戊菊酯,fipronil,吡氟禾草靈,氟螨脲,氟氰戊菊酯,氟蟲脲,flufenprox,氟胺氰菊酯,地蟲硫磷,安果,噻唑磷,fubfenprox,呋線威,HCH,庚烯磷,氟鈴脲,噻螨酮,吡蟲啉,異稻瘟凈,氯唑磷,異丙胺磷,葉蟬散,噁唑磷,ivermectin,氯氟氰菊酯,lufenuron,馬拉硫磷,滅蚜蜱,速滅磷,mesulfenphos,蝸牛敵,蟲螨畏,甲胺磷,殺撲磷,滅梭威,滅多威,速滅威,milbemectin,久效磷,moxidectin,二溴磷,NC184,NI25,nitenpyram,氧樂果,殺線威,亞砜吸磷,并砜磷,對硫磷-A,對硫磷-M,氯菊酯,稻豐散,甲拌磷,伏殺硫磷,亞胺硫磷,磷胺,辛硫磷,抗芽威,甲基嘧啶磷,嘧啶磷-A,丙溴磷,猛殺威,丙蟲磷,殘殺威,丙硫磷,發(fā)果,pymetrozin,吡唑硫磷,pyradaphenthion,pyresmethrin,除蟲菊酯,噠螨酮,pyrimidifen,蚊蠅醚,喹硫磷,RH5992,蔬果磷,sebufos,silafluofen,治螟硫磷,甲丙硫磷,tebufenozid,tebufenpyrad,tebupirimiphos,伏草隆,七氟菊酯,雙硫磷,特滅威,特丁磷,殺蟲畏,thiafenox,硫雙威,久效磷,二甲硫吸磷,蟲線磷,thuringiensin,四溴菊酯,苯噻螨,三唑磷,triazuron,敵百蟲,殺蟲隆,混滅威,芽滅多,XMC,滅殺威,zetamethrin。
也可能是與其它已知的活性化合物例如除草劑,肥料和生長促進劑的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其制劑形式使用或者以由其制備的使用形式使用,例如即用型溶液,混懸劑,可濕粉劑,糊劑,可溶粉劑,細(xì)粉劑和顆粒劑。以常規(guī)方法使用,例如通過澆灌,噴霧,彌霧,散播,細(xì)撒,發(fā)泡,刷涂在其上等。此外還能通過超低體積方法施用活性化合物,或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤。也可以處理植物的種子。
處理植物部分時,使用形式中的活性化合物的濃度可在大范圍內(nèi)變化活性化合物含量一般在1-0.0001%重量之間,優(yōu)選在0.5-0.001%重量之間。
在處理種子時,一般每千克種子需要活性化合物的量是0.001-50g,優(yōu)選0.01-10g。
處理土壤情況下,在作用地點需要0.00001-0.1%重量活性化合物濃度,優(yōu)選0.0001-0.02%重量。
許多情況下,本發(fā)明活性化合物也具有除草性能。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用可以通過下面的實施例詳細(xì)說明。制備實施例實施例1
40ml無水四氫呋喃中的2.5g(15mmol)2-氰基咪唑-4-羧酸乙酯溶液與0.6g(15mmol)氫化鈉(60%強度于礦物油中的懸浮液)混合,并且在20℃下攪拌10分鐘。接著加入3.0g(15mmol)3,5-二甲基異噁唑-4-磺酰氯,并且該混合物在室溫下再攪拌20小時。然后用150ml水稀釋反應(yīng)混合物。得到的混合物每次用150ml乙酸乙酯反復(fù)萃取。合并的有機相用硫酸鈉干燥后減壓濃縮。留下的殘余物用二氯甲烷為流動相經(jīng)硅膠色譜層析。減壓濃縮洗脫液,得到1.4g(理論量的32%)2-氰基-1-(3,5-二甲基-異噁唑-4-基-磺?;?-咪唑-4-羧酸乙酯,是無色固體形式,熔點150-153℃。實施例2
向30ml乙腈中3.0g(5mmol)2,4,5-三溴咪唑的溶液中加入2.0g(15mmol)碳酸鉀,并且該混合物在20℃下攪拌10分鐘。然后加入1.9g(10mmol)3,5-二甲基異噁唑-4-磺酰氯,并且該混合物在20℃下攪拌20小時。接著將反應(yīng)混合物倒入100ml水中。過濾得到的沉淀并干燥。得到黃色固體形式的2.7g(理論量的58%)1-(3,5-二甲基異噁唑-4-基-磺?;?-2,4,5-三溴咪唑,熔點165-170℃。實施例3
向30ml乙腈中2.2g(10mmol)4-氯-5-(4-甲苯基)-咪唑-2-腈的溶液中加入2.0g(15mmol)碳酸鉀,并且該混合物在20℃下攪拌10分鐘。接著該混合物與1.9g(10mmol)3,5-二甲基異噁唑-4-磺酰氯混合,并且在20℃下攪拌4小時。接著將反應(yīng)混合物倒入150ml水中,并且用50ml乙酸乙酯萃取。合并的有機相用硫酸鈉干燥后減壓濃縮。留下的殘余物用二氯甲烷為流動相經(jīng)硅膠色譜層析。減壓濃縮洗脫液,得到1.8g(理論量的50%)4-氯-1-(3,5-二甲基-異噁唑-4-基-磺酰基)-5-(4-甲苯基)-咪唑-2-腈,是無色固體形式,熔點103-108℃。
通過上述方法也制備了下面表14中列出的本發(fā)明物質(zhì)。
表14
表14(續(xù))
表14(續(xù))
表14(續(xù))
*)1H NMR譜以氘代氯仿(CDCl3)記錄,用四甲基甲硅烷(TMS)為內(nèi)標(biāo)。給出了ppm表示的化學(xué)位移δ值。應(yīng)用實施例實施例A疫霉(Phytophthora)試驗(番茄)/保護性的溶劑 47份重量的丙酮乳化劑3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑,將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合,用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性,以所述施用比例用活性化合物制劑噴霧幼嫩植物。噴霧層風(fēng)干后,用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)孢子水懸浮液接種植物。
植物放置在大約20℃且相對空氣濕度是大約100%的培育室中。
接種后3天進行評價。0%表示相當(dāng)于未處理對照物的效力,而100%的效力指沒有發(fā)現(xiàn)侵染。
下面的表中給出了活性化合物,活性化合物濃度和試驗結(jié)果。表A疫霉試驗(番茄)/保護性
表A(續(xù))疫霉試驗(番茄)/保護性
實施例B柄球菌(Podosphaera)試驗(蘋果)/保護性的溶劑 47份重量的丙酮乳化劑3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑,將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合,用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性,以期望的施用比例用活性化合物制劑噴霧幼嫩植物直到露濕。噴霧層風(fēng)干后,通過細(xì)塵播撒用蘋果霉蘋果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)病原微生物的分生孢子接種植物。
然后,植物放置在23℃且相對空氣溫度是大約70%的溫室中。
接種后10天進行評價。0%表示相當(dāng)于未處理對照物的效力,而100%的效力指沒有發(fā)現(xiàn)侵染。
下面的表中給出了活性化合物,活性化合物濃度和試驗結(jié)果。表B柄球菌試驗(蘋果)/保護性的
實施例C單軸霉(Plasmopara)試驗(葡萄藤)/保護性的溶劑 47份重量的丙酮乳化劑3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑,將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合,用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性,以所述施用比例用活性化合物制劑噴霧幼嫩植物。噴霧層風(fēng)干后,用葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)孢子水懸浮液接種植物。然后接種物放置在20-22℃且相對空氣濕度是100%的濕氣重的小室中1天。然后植物放置在21℃且相對空氣濕度是大約90%的溫室中5天。然后弄濕植物并且放在濕氣重的小室中1天。
接種后6天進行評價。0%表示相當(dāng)于未處理對照物的效力,而100%的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)侵染。
下面的表中給出了活性化合物,活性化合物濃度和試驗結(jié)果。表C單軸霉試驗(葡萄藤)/保護性的
實施例D黑星菌(Venturia)試驗(蘋果)/保護性的溶劑 47份重量的丙酮乳化劑3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑,將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合,用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性,以所述施用比例用活性化合物制劑噴霧幼嫩植物。噴霧層風(fēng)干后,用蘋果瘡痂病蘋果黑星菌(Venturiainaequalis)病原微生物的分生孢子水懸浮液接種植物。然后接種物放置在20℃且相對空氣濕度是100%的培養(yǎng)室中1天。
然后植物放置在20℃且相對空氣濕度是大約70%的溫室中。
接種后12天進行評價。0%表示相當(dāng)于未處理對照物的效力,而100%的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)侵染。
下面的表中給出了活性化合物,活性化合物濃度和試驗結(jié)果。表D黑星菌試驗(蘋果)/保護性的
權(quán)利要求
1.式(Ⅰ)的咪唑衍生物及其酸加成鹽和金屬鹽配合物,
其中R1和R2是相同或不同的,并且各自獨立地代表氫,鹵素,氰基,氰硫基,硝基,甲?;然?,氨基甲?;虼被柞;榛?,烷氧基,烷硫基,烷基亞磺?;?,烷基磺酰基,鏈烯基,鏈烯基氧基,鹵代烷基,鹵代烷氧基,鹵代烷硫基,鹵代烷基亞磺酰基,鹵代烷基磺?;?,鹵代鏈烯基,鹵代鏈烯基氧基,烷基羰基,烷基羰基氧基,烷氧羰基,烷基磺?;趸?,烷氧基亞氨基烷基,環(huán)烷基,烷基氨基,羥基烷基氨基,二烷基氨基,羥基亞氨基烷基,或者代表Z-R4,其中Z代表鏈烷二基,鏈烯二基,炔烴二基,或者代表基團-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-Q*-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-,其中Q代表氧或硫,并且用(*)標(biāo)記的原子在各種情況下與R4連接,n代表0,1或2,和R4代表任選被取代的芳基或任選被取代的雜環(huán)基,或者Z代表一個直接鍵或者代表氧原子,和R4代表任選被取代的芳基,R3代表鹵素,氰基,硝基,三氟甲基,硫代氨基甲酰基,氰硫基或者基團
其中R5代表烷基,A代表下式基團
其中Y代表氧或硫,和R6代表任選被取代的、不飽和的、含有至少一個氮或氧原子的雜環(huán)基,和R7和R8各自獨立地代表烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,烷硫基,鹵代烷硫基,鏈烯基,鹵代鏈烯基,鏈烯基氧基,鏈烯基硫基,炔烴基,炔烴基氧基,炔烴基硫基,任選被烷基、環(huán)烷基或芳基取代的氨基,任選被取代的芳基,任選被取代的芳基氧基,任選被取代的芳基硫基,任選被取代的環(huán)烷基,任選被取代的環(huán)烷基氧基,任選被取代的環(huán)烷基硫基,任選被取代的環(huán)烷基氨基或者代表任選被取代的、飽和的或不飽和的雜環(huán)基,或者R7和R8與它們所連接的磷原子一起代表任選被取代的雜環(huán)基。
2.制備權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的咪唑衍生物及其酸加成鹽和金屬鹽配合物的方法,特征在于,a)如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ⅱ)的咪唑與式(Ⅲ)的鹵化物反應(yīng)
其中R1和R2各自如上定義,和R9代表鹵素,氰基,硝基,三氟甲基或氰硫基,A-X1(Ⅲ)其中A如上定義,和X1代表鹵素,或者b)如果適當(dāng)在堿存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ⅰa)的氰基咪唑與硫化氫反應(yīng)
其中R1,R2和A各自如上定義,或者c)如果適當(dāng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑存在下,式(Ⅰb)的硫代氨基甲?;溥蚺c式(Ⅳ)的烷基化試劑反應(yīng)
其中R1,R2和A各自如上定義,R5-X2(Ⅳ)其中R5如上定義,和X2代表離去基團,并且,如果適當(dāng),向得到的式(Ⅰ)化合物加酸或金屬鹽。
3.殺微生物組合物,特征在于,其含有至少一種權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的咪唑衍生物和/或式(Ⅰ)的咪唑衍生物的酸加成鹽或金屬鹽配合物。
4.權(quán)利要求1的式(Ⅰ)咪唑衍生物或其酸加成鹽或金屬鹽配合物作為農(nóng)作物保護和材料保護中的殺微生物劑的用途。
5.農(nóng)作物保護和材料保護中防治不期望微生物的方法,特征在于,將權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的咪唑衍生物或其酸加成鹽或金屬鹽配合物作用于微生物和/或其棲生地。
6.制備殺微生物劑組合物的方法,特征在于,將權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的咪唑衍生物或其酸加成鹽或金屬鹽配合物與擴充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
式(Ⅰ)的新的咪唑衍生物以及其酸加成鹽和金屬鹽配合物,式中R
文檔編號C07F9/6506GK1227551SQ97197226
公開日1999年9月1日 申請日期1997年5月30日 優(yōu)先權(quán)日1996年6月11日
發(fā)明者L·阿斯曼, H·-L·埃爾貝, R·蒂曼, M·黑爾, K·斯藤澤爾 申請人:拜爾公司
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