6-羥基-2-萘甲酸苯酯系列偶合劑及其合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一類新型重氮片偶合劑——6-羥基-2-萘甲酸苯酯衍生物與其合成方法，屬有機合成領域。其結構式如下所示，其合成通過6-羥基-2-萘甲酸衍生物、苯酚在脫水劑存在下酯化反應實現(xiàn)。該類偶合劑能明顯提高其感光性能，使之感光速度更快，達到15"-20"，同時白區(qū)光密度較低，低于 0.1；能生成純正的紅色重氮片且穩(wěn)定性、耐油性好；使用方便，無需與其它穩(wěn)定劑及偶合劑混合使用。合成方法簡單，所得產品純度大于98％，收率60%～90％，便于工業(yè)化生產。R1 為 C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、鹵素。
【專利說明】6-羥基-2-萘甲酸苯酯系列偶合劑及其合成方法

【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一類新型重氮片偶合劑--6-羥基-2-萘甲酸苯酯衍生物與其合成 方法，屬有機合成領域。

【背景技術】
[0002] 隨著科技的發(fā)展和加工制造業(yè)水平的不斷提高，重氮片的應用越來越廣泛。最早 它只用于印染和一些圖紙、圖形的復制和拷貝。后來應用于電路圖形、阻焊圖形和網版的制 造以及現(xiàn)代國防工業(yè)的航天、航空、電子和加工領域。從目前發(fā)展速度看將有更廣闊的應用 前景。
[0003] 不同偶合劑對重氮片染料顏色、感光速度、穩(wěn)定性等影響巨大，現(xiàn)有的偶合劑大都 存在色調不艷，氨熏顯影慢，抗曝光能力不強等缺點，而且經過生產線多次對干膜進行曝光 操作后，會逐漸發(fā)生光密度品質變差的情況，即暗區(qū)的棕色逐漸被紫外光漂白，而明區(qū)也會 出現(xiàn)逐漸老化變暗等惡化現(xiàn)象，分別失去對紫外光阻絕及透過的良好效果，使用壽命也因 而受到影響。為了解決這些技術問題，許多科技工作者進行了大量研究均沒有找到理想的 解決辦法。
[0004] 專利CN201410013036為本 申請人:前期的專利申請，雖然公開了一種較為理想的 偶合劑，但在應用中發(fā)現(xiàn)其白區(qū)光密度仍然偏高，不利于重氮片的長期存儲，為此，本申請 人在此領域又進行了進一步研發(fā)。


【發(fā)明內容】

[0005] 本發(fā)明的目的是提供一類性能穩(wěn)定的新型重氮片偶合劑--6-羥基-2-萘甲酸 苯酯衍生物與其制備方法。
[0006] 為了實現(xiàn)上述目的，技術方案如下：
[0007] 本發(fā)明所述的6-羥基-2-萘甲酸苯酯衍生物，其結構式為：
[0008]

【權利要求】
1. 6-羥基-2-萘甲酸苯酯衍生物，其特征在于：其結構式為：
札為C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或鹵素。
2. 如權利要求1所述的6-羥基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物，其特征在于：選如下化合 物：
3. 制備權利要求1所述6-羥基-2-萘甲酸苯酯衍生物的方法，其特征在于：反應器中 加入6-羥基-2-萘甲酸衍生物、苯酚、溶劑、脫水劑，80-180 °C反應；反應完畢蒸除部分溶 劑后冷卻過濾，濾餅用熱弱堿鹽水溶液洗滌，水洗，干燥，得固體粉末，固體重結晶得到目標 產物； 所述脫水劑選用三氟甲磺酸酐、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸、對甲苯磺酰氯、三鹵化磷或 濃硫酸； 所述溶劑選用甲苯、氯苯或二氯苯； 所述弱堿鹽選用碳酸鈉、碳酸鉀，碳酸氫鈉或碳酸氫鉀。
4. 如權利要求3所述制備6-羥基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于：所 述脫水劑選三氟甲磺酸酐、對甲苯磺酰氯或三鹵化磷。
5. 如權利要求3所述制備6-羥基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于：所 述弱堿鹽選碳酸氫鈉，碳酸氫鉀。
6. 如權利要求3所述制備6-羥基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于：各 物質投料摩爾比為6-羥基-2-萘甲酸衍生物：苯酚=1 :1?3。
7. 如權利要求3所述制備6-羥基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于，反 應溫度選100-130 °C。
【文檔編號】C07C69/94GK104478724SQ201510011263
【公開日】2015年4月1日 申請日期:2015年1月9日 優(yōu)先權日:2015年1月9日
【發(fā)明者】郭利兵, 李玉江, 左國強, 劉鵬舉, 周慶祥, 姜玉欽, 侯益民 申請人:鄭州蓋科科技有限公司