一種合成咔唑類化合物的新方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種合成咔唑類化合物的方法，是在1,3-雙(2,6-二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯/六氟銻酸銀的催化下，1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇高區(qū)域選擇性地發(fā)生反應合成官能團化咔唑，本發(fā)明具有操作簡單，原料和試劑易得，條件溫和，反應具有高度的區(qū)域選擇性等優(yōu)點，并且能同時引入多個取代基，產物易分離純化，適用于合成各種取代的咔唑類化合物。
【專利說明】一種合成咔唑類化合物的新方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及一種高區(qū)域選擇性地合成官能團化咔唑的方法，即1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇在1，3-雙(2，6- 二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯/六氟銻酸銀的催化下發(fā)生反應合成咔唑類化合物。
【背景技術】
[0002]咔唑類化合物在自然界中廣泛存在，同時也是一些藥物的基本骨架，由于咔唑生物堿優(yōu)越的、廣譜的生物活性，引起藥物化學工作者的極大關注。另外由于其特殊的熱力學、電學、及光學性質，使其在材料科學中也有較大的應用前景。H因此，開發(fā)結構新穎及多取代咔唑類化合物倍受青睞，已成為研發(fā)咔唑類藥物重要的新方向。盡管近年來國內外對咔唑及其衍生物的研究和應用正進一步深入1~4但是簡單、快捷、高效、和高選擇性的合成多取代咔唑及其衍生物的文獻卻很少報道。局限在于原料制備不易，反應條件苛刻，反應選擇性差，對環(huán)境不友好，以及底物多樣性不好等。
[0003]參考文獻:
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【發(fā)明內容】

[0008]本發(fā)明目的就是提供一種簡單，高效，快捷，高選擇性的一步合成多取代咔唑類化合物的方法，是通過以下技術方案來實現的:
[0009]一種合成官能團化咔唑的方法，在1，3-雙(2，6- 二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金
(I)酰氯/六氟銻酸銀的催化下，1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇高區(qū)域選擇性地發(fā)生反應合成咔唑類化合物，在該反應中，處于原料中4-位的OBz及R4分別選擇性遷移到產物咔唑的2-位及3-位，反應經歷了選擇性的遷移，其反應式如下:
[0010]
【權利要求】
1.一種合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，在1，3-雙(2，6- 二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯/六氟銻酸銀的催化下，1_(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇高區(qū)域選擇性地發(fā)生反應合成咔唑類化合物，在該反應中，處于原料中4-位的OBz及R4分別選擇性遷移到產物咔唑的2-位及3-位，反應經歷了選擇性的遷移過程，其反應式如下:
2.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的R3=直鏈的烷基:正丙基，正庚基，聞芐基，或是支鏈或環(huán)狀的烷基:異丙基和環(huán)己基。
3.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的有機溶劑為1，2_ 二氯乙烷。
4.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的1_(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇與1，3-雙(2，6- 二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯及六氟銻酸銀的摩爾比為1: 0.05:0.05。
5.根據權利要求1所述的合成官能團化咔唑的方法，其特征在于，所述的1_(吲噪-2-基)_2_塊_1-醇與1，2_ 二氣乙燒的摩爾比為0.1:1,單位為mmol/mL。
【文檔編號】C07D209/94GK104030970SQ201410294787
【公開日】2014年9月10日 申請日期:2014年6月26日 優(yōu)先權日:2014年6月26日
【發(fā)明者】麻生明, 仇友愛, 周靜, 傅春玲 申請人:浙江大學