一種熒光化合物及其制備方法和利用該熒光化合物制備傳感薄膜的方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種熒光化合物及其制備方法和利用該熒光化合物制備傳感薄膜的方法和應用，將膽固醇和糖結(jié)構(gòu)同時引入了寡聚苯乙炔，膽固醇的疏水性和糖結(jié)構(gòu)的親水性又使得合成的熒光化合物有了更為豐富的組裝行為。以此化合物制備得到的傳感薄膜，有均勻可控的微觀結(jié)構(gòu)，且穩(wěn)定性好，使用壽命長，對氯化氫蒸汽的識別靈敏度高。將這類薄膜與商品熒光儀器聯(lián)合使用可以實現(xiàn)對氯化氫蒸氣的靈敏檢測。此外，經(jīng)過傳感薄膜器件化，也可以發(fā)展氯化氫蒸汽專用檢測儀。
【專利說明】一種熒光化合物及其制備方法和利用該熒光化合物制備傳感薄膜的方法和應用
【技術(shù)領域】
[0001]本發(fā)明屬于熒光化合物制備【技術(shù)領域】，具體涉及一種熒光化合物及其制備方法與利用該熒光化合物制備傳感薄膜的方法和應用。
【背景技術(shù)】
[0002]隨著全球環(huán)境污染和生態(tài)退化的日益加劇，環(huán)境問題越來越成為關系人類生存質(zhì)量的重要因素，因而對大氣污染物的檢測引發(fā)了國內(nèi)外科學家的廣泛關注。氯化氫氣體作為常見的有害氣體，對眼和呼吸道粘膜有強烈的刺激作用，長期較高濃度接觸，可引起慢性支氣管炎、胃腸功能障礙及牙齒酸蝕癥等；另外，植物對氯化氫濃度也有一定的忍耐限度，一旦超過此臨界濃度，植物的細胞和組織器官就會受到傷害，生理功能和生長發(fā)育受阻，最后導致死亡；與此同時，大氣中氯化氫濃度過高，還會引發(fā)酸雨，從而導致土壤酸化以及建筑物的腐蝕。
[0003]Masanobu Matsuguchi小組采用原子轉(zhuǎn)移自由基聚合的方法制備得到聚異丙基丙烯酰胺納米粒子，并將其包覆在石英共振器上，通過石英晶體微天平技術(shù)成功實現(xiàn)了對Ippm氯化氫氣體的靈敏可逆檢測；Prafull小組將苯胺和甲醒共聚得到納米復合材料,并用鐵和鋁摻雜制備得到利用電化學信號檢測氯化氫氣體的薄膜；Myung Hwa Kim課題組則在聚丁二炔中引入三甲基胺，并將所得聚合物與聚乙烯醇摻雜制備得到靜電紡絲，首次通過材料熒光顏色改變實現(xiàn)了對氯化氫氣體的可視化檢測。這些方法雖然一定程度上實現(xiàn)了對氯化氫氣體的靈敏檢測，但也存在不足之處，比如:響應時間長，選擇性低，難于器件化等。熒光薄膜由于其高的 靈敏度、選擇性以及操作簡單、對儀器要求較低等優(yōu)點，被越來越多的用于傳感器研究?，F(xiàn)有技術(shù)公開了將膽固醇引入共軛熒光分子的側(cè)鏈，并將該分子與二胺聚合，得到具有熒光性能的含膽固醇的聚合物，有效實現(xiàn)了對氯化氫氣體的高靈敏檢測。但是該薄膜組裝性能差，且不能重復使用，這就極大的阻礙了其實際應用。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的在于提供一種熒光化合物及其制備方法與利用該熒光化合物制備傳感薄膜的方法，該熒光化合物具備超分子特性及易組裝等優(yōu)點，因而由該熒光化合物制備的傳感薄膜能夠?qū)崿F(xiàn)對氯化氫蒸汽的靈敏檢測。
[0005]本發(fā)明是通過以下技術(shù)方案來實現(xiàn):
[0006]—種熒光化合物，該熒光化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種熒光化合物，其特征在于，該熒光化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
2.一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)在氮氣保護下，將糖五乙酸酯和醋酸肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，于50~60°C下攪拌2~4小時，向得到的反應液中加入乙酸乙酯后水洗，收集有機相，除去溶劑得無色油狀物，即化合物I ; 2)在氬氣保護下，將化合物1、三氯乙腈和碳酸銫于(TC溶解在無水二氯甲烷中，在(TC保溫反應I~3小時，將反應產(chǎn)生的固體過濾，濾液濃縮成油狀物，將油狀物進行柱色譜分離，得到化合物2 ； 3)在氬氣保護下，將化合物5和氨基乙氧基乙醇取代物溶解于二氯甲烷中，40~50°C下攪拌16~20小時，自然冷卻至室溫，加入硼氫化鈉，常溫攪拌反應I~2小時，反應結(jié)束后水洗，再用二氯甲烷萃取，收集有機相，然后將有機相干燥并過濾，濾液除去溶劑并進行柱色譜分離，得到黃綠色固體6，其中，所述化合物5的結(jié)構(gòu)式為:
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟I)中，糖五乙酸酯、醋酸肼和N，N- 二甲基甲酰胺的摩爾比為1: (1~1.3)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，所述糖五乙酸酯為β -D葡萄糖五乙酸酯、a -D葡萄糖五乙酸酯、β -D半乳糖五乙酸酯、β -L半乳糖五乙酸酯或a-D甘露糖五乙酸酯。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟2)中，化合物1、三氯乙腈和碳酸銫的摩爾比為1: (2~4): (0.2~0.4);步驟2)所述的柱色譜分離采用乙酸乙酯:石油醚=1:1的體積比混合制得的洗脫劑進行分離。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟3)中，化合物5、氨基乙氧基乙醇取代物和硼氫化鈉的摩爾比為1:(2.5~4): (3~5);步驟3)所述的柱色譜分離采用二氯甲烷:甲醇=10:1的體積比混合制得的洗脫劑進行分離。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟4)中，化合物6、化合物2和三甲硅基三氟甲磺酸脂的摩爾比為1:(2~4): (0.1~0.3);步驟4)所述柱色譜分離采用二氯甲烷:甲醇=15:1的體積比混合制得的洗脫劑進行分離。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟5)中，化合物7、甲醇鈉溶液中甲醇鈉、甲醇與四氫呋喃的摩爾比為1:(0.8~1.6): (500~600): (100~150);色譜柱分離采用二氯甲烷:甲醇=4:1的體積比混合制得的洗脫劑進行分離。
9.一種采用權(quán)利I所述的熒光化合物制備熒光傳感薄膜的方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)將熒光化合物溶解于三氯甲烷中，制成濃度為0.18mg/mL~1.80mg/mL的儲備液； 2)在相對濕度為60%~75%的氛圍下，將濃度為0.18mg/mL~1.80mg/mL的儲備液均勻的涂覆在潔凈的玻璃基質(zhì)表面，靜置20~60min，制得熒光傳感薄膜。
10.一種權(quán)利要求9所述的突光傳感薄膜在制備突光傳感器件中的應用。
【文檔編號】C07J17/00GK104031108SQ201410245243
【公開日】2014年9月10日 申請日期:2014年6月4日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月4日
【發(fā)明者】房喻, 孫曉環(huán), 崔紅, 祁彥宇, 劉科, 王剛, 常興茂 申請人:陜西師范大學