一種有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明屬于光電材料領(lǐng)域，具體涉及一種有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下所示：式中，R為氫原子、C1～C20的烷基或C1～C20的烷氧基。該有機(jī)電致發(fā)光材料包括環(huán)金屬配體和輔助配體2,4-二(三氟甲基)-5-(吡啶-2'-基)吡咯，所述金屬配體的主體結(jié)構(gòu)為2-(2',6'-二氟吡啶-4'-基)嘧啶，能調(diào)節(jié)藍(lán)光發(fā)光波長(zhǎng)，有較高的發(fā)光效率；該材料還具有較好的溶解性能和加工性能。本發(fā)明還提供了該有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及光電材料領(lǐng)域，具體涉及一種有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng) 用。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光是指有機(jī)材料在電場(chǎng)作用下，將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光現(xiàn) 象。由于受自旋統(tǒng)計(jì)理論的限制，熒光材料的理論內(nèi)量子效率極限僅為25%，如何充分利用 其余75%的磷光來(lái)實(shí)現(xiàn)更高的發(fā)光效率成了此后該領(lǐng)域中的熱點(diǎn)研究方向。銥、釕、鉬等的 配合物能從自身的三線態(tài)獲得很高的發(fā)射能量，而其中金屬銥（III)化合物，由于穩(wěn)定性 好，在合成過(guò)程中反應(yīng)條件溫和，且具有很高的電致發(fā)光性能，在隨后的研究過(guò)程中一直占 著主導(dǎo)地位。
[0003] Holmes R J, Forrest SR 等人公開(kāi)的雙[2_ (4,，6'-二氟苯基）批 -N，C2'] (2-卩比陡甲酰）合銥（FIrpic，其結(jié)構(gòu)式如TK*)(App.Phys. Lett.，2003, 82(15) :2422-2424)是目前報(bào)道最多，也是綜合性能最好的藍(lán)光有機(jī)電致磷光 材料，但FIrpic所發(fā)的藍(lán)光為天藍(lán)色，藍(lán)光色純度欠佳，用FIrpic制作的OLED器件的CIE 在（0. 13?0. 17, 0. 29?0. 39)間變化，這與標(biāo)準(zhǔn)藍(lán)光的CIE (0. 137, 0. 084)存在很大差距。
[0004]

【權(quán)利要求】
1. 一種有機(jī)電致發(fā)光材料，其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)式：
式中，R為氫原子、Ci?C2(l的烷基或Ci?C2(l的烷氧基。
2. -種有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟： S10、提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和化合物B :
式中，R為氫原子、Q?C2(l的烷基或Q?C2(l的烷氧基； S20、惰性氣體保護(hù)下，將所述化合物A和化合物B按1:1?1:1. 5的摩爾比溶于含有 鈀催化劑和堿的第一有機(jī)溶劑中，得到反應(yīng)液，所述反應(yīng)液在85?100° C下進(jìn)行Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)6?12小時(shí)后，分離純化反應(yīng)液，得到化合物C，其結(jié)構(gòu)式如下所示：
式中，R為氫原子、Q?C2(l的烷基或Q?C2(l的烷氧基； S30、惰性氣體保護(hù)下，將所述化合物C和三水合三氯化銥按2:1?4:1的摩爾比溶于 2-乙氧基乙醇與水的混合溶劑中，隨后加熱至100° C回流反應(yīng)24小時(shí)后，冷卻至室溫，分 離純化，得到化合物D，其結(jié)構(gòu)式如下所示：
式中，R為氫原子、Q?C2(l的烷基或Q?C2(l的烷氧基； S40、提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物E :
惰性氣體保護(hù)下，將所述化合物D和化合物E按1:2?1:3的摩爾比溶于含有甲醇鈉、 乙醇鈉或碳酸鈉的第二有機(jī)溶劑中，得到混合溶液，所述混合溶液在40?135° C下進(jìn)行 Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)6?20小時(shí)后，分離純化，得到有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下所示：
式中，R為氫原子、Q?C2(l的烷基或Q?C2(l的烷氧基。
3. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述 化合物A在反應(yīng)液中的濃度為0. 1?0. 2mol/L ;所述第一有機(jī)溶劑為N，N-二甲基甲酰胺 或甲苯。
4. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述 鈀催化劑為二氯二（三苯基膦）化鈀或四（三苯基膦）合鈀，所述鈀催化劑的摩爾用量為 化合物A的0. 02?0. 05倍；所述堿為碳酸鉀或碳酸鈉，所述堿的摩爾用量為化合物A的 1?3倍。
5. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述 分離純化步驟包括：待反應(yīng)液冷卻至室溫后，采用二氯甲烷萃取，然后用水洗滌至中性，再 經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后，過(guò)濾得到濾液，所得濾液經(jīng)減壓蒸除去溶劑后得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物再 用體積比為1:5?1:10的乙酸乙酯與正己烷混合液為洗脫劑進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得到所 述化合物C。
6. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S30中，所述 分離純化步驟包括：待反應(yīng)停止冷至室溫后，旋轉(zhuǎn)蒸除部分溶劑，加入適量蒸餾水，過(guò)濾得 到固體，固體依次用蒸餾水、甲醇洗滌，干燥后得所述化合物D。
7. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述 第二有機(jī)溶劑為1，2-二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷或2-乙氧基乙醇。
8. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述 化合物D在混合溶液中的濃度為0. 01?0. 02mol/L，所述甲醇鈉、乙醇鈉或碳酸鈉的摩爾用 量為所述化合物D的8?12倍。
9. 如權(quán)利要求2所述的有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述 分離純化步驟包括：待反應(yīng)停止冷至室溫后，濃縮除去部分溶劑，加入適量蒸餾水，有固體 析出；過(guò)濾收集粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物依次用去離子水、甲醇洗滌后，再經(jīng)二氯甲烷和無(wú)水乙醇的 混合溶劑重結(jié)晶，得到所述有機(jī)電致發(fā)光材料。
10. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括發(fā)光層，其特征在于，所述發(fā)光層中摻雜有如權(quán)利要 求1所述的有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下所示：
式中，R為氫原子、Ci?C2(l的烷基或Ci?C2(l的烷氧基。
【文檔編號(hào)】C07F15/00GK104293340SQ201310300575
【公開(kāi)日】2015年1月21日 申請(qǐng)日期:2013年7月17日 優(yōu)先權(quán)日:2013年7月17日
【發(fā)明者】周明杰, 王平, 張娟娟, 鐘鐵濤 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司