專利名稱：2-氟-3-碘苯胺的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及2-氟-3-碘苯胺制備方法，屬于醫(yī)藥、化工技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
苯胺是染料工業(yè)中最重要的中間體之一，在染料工業(yè)中可用于制造酸性墨水藍G、酸性媒介BS、酸性嫩黃、直接橙S、直接桃紅、靛藍、分散黃棕、陽離子桃紅FG和活性艷紅X-SB等；在有機顏料方面有用于制造金光紅、金光紅g、大紅粉、酚菁紅、油溶黑等。在印染工業(yè)中用于染料苯胺黑；在農(nóng)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)許多殺蟲劑、殺菌劑如DDV、除草醚、毒草胺等；苯胺是橡膠助劑的重要原料，用于制造防老劑甲、防老劑丁、防老劑RD及防老劑4010、促進劑M、808、D及CA等；也可作為醫(yī)藥磺胺藥的原料，同時也是生產(chǎn)香料、塑料、清漆、膠片等的中間體；并可作為炸藥中的穩(wěn)定劑、汽油中的防爆劑以及用作溶濟；其它還可以用作制造對苯二酚、2-苯基吲哚等。苯胺也是生產(chǎn)農(nóng)藥的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、鄰硝基苯胺、環(huán)己胺等，可作為殺菌劑敵銹鈉、拌種靈、殺蟲劑三唑磷、噠嗪硫磷、喹硫磷，除草劑甲草胺、環(huán)嗪酮、咪唑喹啉酸等的中間體。2-氟-3-碘苯胺是一種苯胺衍生物，可以用來合成抗憂郁、抗腫瘤、和抗菌的藥物等(W02005112932 JMC2008，51(2)，282-297 ；W020082853 ；US201081643 ；W0201047982 ；W02011106273 ；W02012104388)。2-氟-3-碘苯胺的制備可以采用如下合成路線:
權(quán)利要求
1.本發(fā)明公開2-氟-3-碘苯胺的制備方法，包含以下步驟:(1)鄰氟碘苯在堿作用下，和二氧化碳發(fā)生反應(yīng)，得到中間體2-氟-3-碘苯甲酸；(2)上述所得的酸，發(fā)生重排反應(yīng)，得到2-氟-3-碘苯基氨基甲酸叔丁酯；(3)在酸性條件下脫-BOC得到目標化合物。
2.如權(quán)利要求所述2-氟-3-碘苯胺的制備方法第一步，其特征在于:所用的二氧化碳，可以是固態(tài)(干冰)，也可以是氣態(tài)和液態(tài)；所用的堿，包含但不限于LDA、正丁基鋰等；反應(yīng)溶劑為四氫呋喃，也可以為乙醚、二氧六環(huán)、正己烷等；反應(yīng)溫度為_78°C至室溫。
3.如權(quán)利要求所述2-氟-3-碘苯胺的制備方法第二步，其特征在于:所用的重排試齊U，包含但不限于DPPA、疊氮化鈉等；所用的堿，包含但不限于三乙胺、DIEA、DBU等；反應(yīng)溶劑為甲苯，也可以為甲苯-叔丁醇、叔丁醇及四氫呋喃等；反應(yīng)溫度為室溫到80°C。
4.如權(quán)利要求所述2-氟-3-碘苯胺制備方法第三步，其特征在于:所用的酸，包含但不限于甲磺酸、鹽酸、氯化氫、溴化氫和三氟乙酸等；反應(yīng)溶劑為甲醇，也可以為乙醇、二氯甲烷等；反應(yīng)溫度為室溫。
全文摘要
本發(fā)明公開了2-氟-3-碘苯胺的制備方法，以鄰氟碘苯為起始原料引入羧基，然后發(fā)生重排，最后脫-BOC得到目標化合物。本發(fā)明方法簡便、易操作，適合于大量制備。
文檔編號C07C209/62GK103242173SQ20131018988
公開日2013年8月14日 申請日期2013年5月21日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月21日
發(fā)明者邵東, 邵文祺 申請人:蘇州科捷生物醫(yī)藥有限公司