專利名稱:基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物及其制備和應用的制作方法
技術領域:
本發(fā)明屬于陰離子檢測技術領域,涉及一種用于檢測氰根的受體化合物,尤其涉及一種基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物。本發(fā)明同時還涉及該受體化合物的合成方法及其在檢測Cf中的應用。
技術領域
氰化物是人們所知的最強烈、作用最快的有毒藥物之一。氰化物主要分為氫氰酸、氰化鉀等無機氰化物和乙腈、丙烯腈等有機氰化物。日常生活中木薯、苦杏仁等含有氰化物,人類活動的汽車尾氣和香煙的煙霧也都含有氰化氫。氰化物非常容易被人體吸收,可經口、呼吸道或皮膚進入人體。氰化物進入胃內,在胃酸的解離下,能立即水解為氰氫酸而被吸收。此種物質進入血液循環(huán)后,血液中的細胞色素氧化酶的Fe3+與氰根結合,生成氰化高鐵細胞色素氧化酶,喪失傳遞電子的能力,使呼吸鏈中斷,細胞窒息死亡。由于氰化物在類脂中的溶解度比較大,所以中樞神經系統(tǒng)首先受到危害,尤其呼吸中樞更為敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此,它已經成為目前全球最引人關注的環(huán)境污染物之一?;谏鲜鲈颍h(huán)境中CN^的檢測引起了人們極大的關注。在離子檢測領域,比色法或熒光法由于操作簡單、儀器易得等原因而倍受關注。目前,文獻已公開了多種比色或熒光檢測氰根離子的受體,但是,這些受體往往結構復雜,難以合成,因此,制約了此類方法在檢測識別氰根離子中的應用。
發(fā)明內容
本發(fā)明的目的是針對現(xiàn)有技術中存在的問題,提供一種基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物。本發(fā)明的另一目的是提供一種上述氰根受體化合物的制備方法。本發(fā)明還有一個目的,就是提供上述氰根受體化合物在檢測陰離子CN_中的具體應用——氰根檢測試紙。(一)氰根受體化合物
本發(fā)明基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的化學名稱為1-(2-苯并咪唑基亞胺甲基)-2_萘酚,其結構如下:
權利要求
1.基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物,其結構如下:
2.如權利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的合成方法,是以乙醇為反應介質,以2-氨基苯并咪唑與2-羥基萘甲醛為底物,以冰醋酸為催化劑,于75 85°C下攪拌反應4 6 h ;冷卻后抽濾,得棕紅色固體,用無水乙醇洗滌,得到目標產物。
3.如權利要求2所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的合成方法,其特征在于:所述2-氨基苯并咪唑與2-羥基萘甲醛的摩爾比為1: 1.0 1: 1.2 ;催化劑冰醋酸的用量為底物總摩爾量的I 5%。
4.如權利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在hepes-dmso-h2o體系中單一選擇性識別氰根離子的應用。
5.如權利要求4所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在HepeS-DMSO-H2O體系中單一選擇性識別氰根離子的應用,其特征在于:所述HepeS-DMSO-H2O體系中,水的體積百分數為30 80%,HEPES的含量為0.008 0.012M。
6.如權利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在0.0lM HEPES-DMS0-H20體系中單一選擇性識別氰根離子的應用,其特征在于:在受體化合物的HEPES-DMS0-H20體系中,加入陰離子的DMSO溶液或水溶液,若受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系由黃色變?yōu)榈凵?,則加入的是CN_陰離子;若受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系顏色無明顯變化,則加入的不是CN-。
7.如權利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在HepeS-DMSO-H2O體系中單一選擇性識別氰根離子的應用,其特征在于:在受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系中,加入陰離子的DMSO溶液或水溶液,在相應的紫外光譜中,CN—的加入使受體化合物的HepeS-DMSO-H2O體系在416nm處的吸收峰消失,同時在500nm處出現(xiàn)一個新的吸收峰,而其他陰離子的加入對受體化合物hepes-dmso-h2o體系的紫外光譜無明顯影響。
8.如權利要求4或5所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物在hepes-dmso-h2o體系中單一選擇性識別氰根離子的應用,其特征在于:在受體化合物的HEPES-DMS0-H20體系中,加入陰離子的DMSO溶液或水溶液,在相應的熒光光譜中,CN—的加入使受體化合物的HEPES-DMS0-H20體系在470nm處出現(xiàn)一個很強的發(fā)射峰,且受體化合物的hepes-dmso-h2o體系在紫外燈下呈亮藍色,而其它陰離子的加入對受體化合物HepeS-DMSO-H2O溶液的熒光沒有任何影響。
9.吸附有如權利要求1所述基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的檢測試紙。
10.如權利要求9所述吸附有基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物的檢測試紙的制備方法,先將濾紙用0.1 0.5 mo I *L_1的稀鹽酸浸泡0.5 I小時,用蒸懼水洗滌,直至濾出液為中性為止;吸濾除去水,將濾紙置于真空干燥箱中干燥;然后將所述受體化合物溶解在HepeS-DMSO-H2O體系中,配制成濃度為1.0 2.010_3 mo 1-T1的溶液,再滴加到經處理的濾紙上,使受體化合物的HEPES-DMS0-H20溶液均勻吸附于濾紙上;然后將濾紙置于真空干燥 箱中干燥,最后剪成2 cm 2cm的試紙片。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種基于2-氨基苯并咪唑類西弗堿的氰根受體化合物,以西弗堿的C=N雙鍵作為反應性結合位點,以2-羥基萘甲醛作為熒光信號報告基團,當受體遇到氰根離子時,氰根離子可與受體的C=N雙鍵發(fā)生加成反應,導致受體分子內發(fā)生質子轉移和電荷轉移,從而使受體分子產生顏色和熒光變化。通過比色法、紫外-可見吸收光譜法、熒光光譜法研究了其對F-、Cl-、Br-、I-、Ac-、H2PO4-、HSO4-、ClO4-、CN-等九種陰離子的識別效果,表明該受體化合物能在HEPES-DMSO-H2O體系中能夠單一選擇性識別氰根離子,而且對CN-的檢測具有很高的靈敏度。
文檔編號C07D235/30GK103159682SQ20131012116
公開日2013年6月19日 申請日期2013年4月9日 優(yōu)先權日2013年4月9日
發(fā)明者魏太保, 張鵬, 史兵兵, 張有明 申請人:西北師范大學