含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑及其制備方法。所述季銨鹽型Gemini表面活性劑的結(jié)構(gòu)如式Ⅰ所示,本發(fā)明的含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑的連接基團是聯(lián)苯,使其具有柔性和剛性取向,使得本發(fā)明的季銨鹽型Gemini表面活性劑可以用于界面成膜性能研究和界面結(jié)晶研究。
【專利說明】含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種表面活性劑及其制備方法,具體而言是一種含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]雙子(Gemini)表面活性劑的誕生是表面活性劑工業(yè)的一次革命,這標志著一個新時代的到來,有關(guān)該類表面活性劑的合成報道最早是在1946年的美國專利US2524218,Bersworth等人合成一種結(jié)構(gòu)對稱的羧酸鹽有機物。對于Gemini表面活性劑的室內(nèi)研究是從1971年開始的,Bunton等人首次合成了一系列陽離子Gemini表面活性劑,并對它們的臨界膠束濃度(簡稱CMC)和表面性質(zhì)進行了研究。此外,他們還改變了親水、疏水、剛性和柔性基團后,結(jié)果發(fā)現(xiàn)這些基團對其表面性質(zhì)有顯著的影響。我國自1968年開發(fā)生產(chǎn)出第一個季銨鹽型陽離子表面活性劑以來,已經(jīng)開發(fā)出了不同的品種,包括脂肪族、芳香族、雜環(huán)、高分子季銨鹽以及氟、硫等特種季銨鹽等五大類陽離子表面活性劑。時至今日,季銨鹽型表面活性劑的需求量與生產(chǎn)量還是非常巨大的,它們的適用范圍廣、發(fā)展速度快,已經(jīng)成為了一個獨立的門類。
[0003]陽離子Gemini表面活性劑的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定,合成方法相對簡單,所以成為近年來研究最多、應(yīng)用也較為廣泛的離子型表面活性劑。其中,又以季銨鹽型Gemini表面活性劑的研究最廣。季銨鹽型Gemini表面活性劑不僅有雙烷基單季銨鹽的優(yōu)點,還具有單烷基雙季銨鹽型表面活性劑的優(yōu)點。此外,它們還有很好的疏水、乳化、吸附、抗靜電等性能,受到了人們的廣泛關(guān)注,其合成方法較多,產(chǎn)率也普遍較很高。目前,它們多數(shù)是由叔胺與烷基化試劑反應(yīng)得到的。
[0004]通常,季銨鹽型陽離子表面活性劑的合成方法主要有兩種:一種是單長鏈烷基二甲基叔胺和二溴取代烷烴進行季銨化反應(yīng);另外一種是1-溴代長鏈烷烴和N,N,N’,N’ -四甲基烷基二胺反應(yīng)。這些方法合成出的表面活性劑的連接基團大多是烷基鏈。然而,越來越多的研究發(fā)現(xiàn),連接基團的不同對于Gemini表面活性劑的物化性質(zhì)有很大影響。
[0005]目前,主要合成的Gemini表面活性劑的連接基團均是烷基鏈,分子間無法形成較為穩(wěn)定的作用力,不利于界面富集和界面結(jié)晶的研究。因此,我們需要一種新的季銨鹽型表面活性劑及其制備方法,以克服現(xiàn)有技術(shù)中的缺陷。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0006]為解決現(xiàn)有技術(shù)的不足,本發(fā)明提出一種新穎的含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑,以聯(lián)苯基團為連接基團,使連接基團具有較強作用力,從而增強表面活性劑分子間的作用力,有利于超分子的形成,進而使得該表面活性劑可用于界面成膜性能研究和界面結(jié)晶研究。
[0007]為實現(xiàn)上述目的,所采取的技術(shù)方案是:一種含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑,結(jié)構(gòu)如式I所示:
【權(quán)利要求】
1.一種含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑,其特征在于,所述含有聯(lián)苯基團的季銨鹽型Gemini表面活性劑的結(jié)構(gòu)如式I所示:
2.如權(quán)利要求1所述的表面活性劑,其特征在于,所述R1~R4分別獨立地選自C1~C18的烷基中一種。
3.如權(quán)利要求2所述的表面活性劑,其特征在于,所述R1選自亞甲基、R2和R3選自甲基、R4選自C8~C18的烷基中一種。
4.一種制備如權(quán)利要求1所述的含有聯(lián)苯基團的Gemini表面活性劑的方法,其特征在于,所述方法的步驟包括:由式II所示化合物與式III所示化合物于室溫條件下在四氫呋喃溶劑中反應(yīng),并經(jīng)減壓蒸餾及重結(jié)晶后得到目標物:
5.如權(quán)利要求4所述的方法,其特征在于,所述式II所示化合物與式III所示化合物于室溫條件下在四氫呋喃溶劑中反應(yīng)的反應(yīng)時間為至少6小時。
6.如權(quán)利要求4所述的方法,其特征在于,在所述式II所示化合物與式III所示化合物于室溫條件下在四氫呋喃溶劑中的反應(yīng)中,所述式II所示化合物與式III所示化合物的摩爾重量比為1:2。
7.如權(quán)利要求4所述的方法,其特征在于,所述式II所示化學物選自鹵代烷中的一種。
8.如權(quán)利要求7所述的方法,其特征在于,所述鹵代烷為氯代烷或溴代烷。
9.如權(quán)利要求4所述的方法,其特征在于,其中使用適當溶劑重結(jié)晶兩次后,利用適當溶劑溶解粗產(chǎn)物,然后減壓抽濾除去固體雜質(zhì)。
【文檔編號】C07C209/12GK104001449SQ201310059265
【公開日】2014年8月27日 申請日期:2013年2月26日 優(yōu)先權(quán)日:2013年2月26日
【發(fā)明者】陳啟斌, 胡鑫, 沈錦成, 陳瑾茜, 盛瑜玠, 王麗, 姚鈞耀, 劉珊珊, 劉洪來 申請人:華東理工大學