專利名稱:一類三聚吲哚衍生物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域,具體地說是一類三聚吲哚衍生物及其制備方法。
背景技術(shù):
有機(jī)電致發(fā)光器件(Organic light emitting diodes, OLED),具有超輕薄、全固化、自發(fā)光、顏色豐富、響應(yīng)快、驅(qū)動電壓低(3 12V)、低功耗、效率高和生產(chǎn)成本低、溫度特性好、材料選擇范圍寬及可實(shí)現(xiàn)柔軟顯示等諸多突出的性能。因此它的應(yīng)用比普通的LCD 更豐富,在各種領(lǐng)域都有著廣泛的應(yīng)用前景。在有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域中,三聚吲哚衍生物在有機(jī)電子領(lǐng)域受到了很大的關(guān)注,,其有潛力應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光二極管、電池和電容器。由于其光物理、氧化還原性質(zhì)以及其η共軛效應(yīng),這些分子可以作為電活性盤狀液晶。最近有文獻(xiàn)報(bào)道,用三聚吲哚核心合成氮雜三聚富勒烯(triazafullerene) (G. Otero, G. Biddau, C. Sanchez-Sanchez,R. Caillard, M. F. Lopez, C. Rogero, F. J. Palomares, N. Cabello, M. A.Basanta, J. Ortega, J. Mendez, A. M. Echavarren, R. Perez, B. Gomez Lor, J. A.Martin-Gago, Nature 2008,454,865 - 868.)。由于三聚吲哚在合成方法上具有挑戰(zhàn)性,因此對于三聚吲哚衍生物光電功能材料的報(bào)道較少。三聚吲哚的核心結(jié)構(gòu)是C3對稱的吲哚的循環(huán)三聚,這個分子有一個大的芳香表面。其包含三個可以連接側(cè)鏈的活性位點(diǎn)5_,10-,15-位的三個吲哚NH基團(tuán),見下式
權(quán)利要求
1.一類三聚吲哚衍生物,其特征在于在三聚吲哚的3,8,13-位或/和2,7,12-位同時引入取代基,其結(jié)構(gòu)式如下
2.—種權(quán)利要求I所述一類三聚吲哚衍生物的制備方法,其特征在于該類衍生物的制備包括以下具體步驟 a、溴取代反應(yīng) 將取代苯胺溶于乙腈中,形成乙腈溶液,在該乙腈溶液中滴入N-溴代丁二酰亞胺(NBS),常溫下攪拌30 120 min,經(jīng)旋干、萃取、旋干得到系列2-溴取代苯胺;其中取代苯胺與N-溴代丁二酰亞胺(NBS)的摩爾比為1:1. O I. 5,乙腈用量為每克取代苯胺10 25ml ;所述系列2-溴取代苯胺具有以下結(jié)構(gòu)
全文摘要
本發(fā)明公開了一類三聚吲哚衍生物,特點(diǎn)是在三聚吲哚的3,8,13-或/和2,7,12-位同時引入取代基,取代基為氫、烷基或烷氧基,其化合物高度對稱,且共軛體系較大。其制備方法是以苯胺及其衍生物為原料,合成2-溴苯胺及其衍生物;以間苯三酚為原料,再合成1,3,5-三(2-溴苯胺)苯及其衍生物;最后中間體經(jīng)鈀催化分子內(nèi)芳基化反應(yīng)得到一類三聚吲哚衍生物。該制備方法為探索新型有機(jī)電致發(fā)光材料提供了高效簡潔的新途徑。
文檔編號C07D487/14GK102911178SQ201210402100
公開日2013年2月6日 申請日期2012年10月22日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月22日
發(fā)明者劉乾才, 黃曉霞 申請人:華東師范大學(xué)