專利名稱：一種簡便的合成5，6-二苯并(b，d)吡喃及其衍生物的新方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種簡便合成有機(jī)聯(lián)苯吡喃環(huán)的新方法。
背景技術(shù)：
有機(jī)聯(lián)苯吡喃在科研實驗研究過程中的作用巨大，且廣泛存在于天然化合物的骨架中，尤其在有機(jī)天然產(chǎn)物的合成研究過程中，起到重要的作用，因而受到了廣泛的關(guān)注。
然而目前有機(jī)聯(lián)苯吡喃環(huán)的傳統(tǒng)合成方法存在多步反應(yīng)、操作繁瑣、反應(yīng)條件苛刻、催化劑用量大等諸多缺點。
這里，我們發(fā)明了一種以2-乙?；鵢2’ -芐氧基-1，I’ -聯(lián)苯在堿性條件下與醛縮合的產(chǎn)物在Pd/C和H2條件下，一步構(gòu)建有機(jī)聯(lián)苯吡喃環(huán)的方法。與此前報道的膦配體的構(gòu)建方法相比，該方法的一個顯著的特點是反應(yīng)簡單，條件溫和，產(chǎn)率較高，具有很高的原子經(jīng)濟(jì)性。據(jù)我們所知，通過一步合成方法來來構(gòu)建苯并吡喃環(huán)的方法還未見報道。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明涉及一種簡便的合成苯并吡喃環(huán)化合物的新方法。所述的化合物是以聯(lián)苯酮與水楊醛的縮合產(chǎn)物、Pd/C、氫氣為原料，并溶于極性有機(jī)溶劑甲醇中反應(yīng)，反應(yīng)溫度為40°C，反應(yīng)時間為8-10小時，經(jīng)洗滌、干燥、濃縮及柱層析得目標(biāo)化合物。該方法反應(yīng)簡單，產(chǎn)率高，可快速合成各種取代的苯并吡喃環(huán)化合物。
權(quán)利要求
1.一種簡便的合成5，6_ 二苯并(B，D)吡喃及其衍生物的新方法，其結(jié)構(gòu)如式I所示
2.如權(quán)利要求1所述的二苯并吡喃化合物，其特征在于，R1可以為羥基或者氫，R2為烷基、烷氧基、鹵素，吡喃環(huán)也可以不與苯基相連，直接與烷基相連，反應(yīng)兼容性強(qiáng)。
3.如權(quán)利I 2要求的二苯并吡喃化合物，其特征在于，在制備過程中并沒有采用了嚴(yán)格苛刻的反應(yīng)條件催化劑，使制備方法非常廉價簡單，且操作容易并達(dá)到了 100%的原子經(jīng)濟(jì)性。
4.制備如權(quán)利要求1 4中任意一項所述的二苯并吡喃化合物的方法，其特征在于，所說的制備方法是以鄰苯基苯乙酮與醛縮合的Aldol縮合產(chǎn)物，Pd/C和氫氣條件下發(fā)生反應(yīng)，一步便可得目標(biāo)化合物。
5.如權(quán)利4要求的有機(jī)膦配體的制備方法，其特征在于，在制備過程中采用了較為溫和的制備方法和較為廉價的原料。
6.如權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述的制備方法包括如下步驟將2-乙?；?2’-芐氧基-1，I’-聯(lián)苯在堿性條件下與芳醛或烷基醛發(fā)生Aldol縮合反應(yīng)，縮合產(chǎn)物溶于甲醇之中，加入少量Pd/C，氫氣環(huán)境下，加熱到40°C反應(yīng)，后經(jīng)過濾、干燥、濃縮及柱層析得目標(biāo)化合物。
全文摘要
一種簡便的合成5，6-二苯并(B，D)吡喃及其衍生物的新方法。本發(fā)明涉及一種簡便的合成有機(jī)聯(lián)苯吡喃環(huán)化合物的新方法。所述的膦配體化合物是以2-乙?；?2’-芐氧基-1，1’-聯(lián)苯在堿性條件下與醛發(fā)生縮合的產(chǎn)物為原料，并溶于極性有機(jī)溶劑中反應(yīng)，一步構(gòu)建有機(jī)聯(lián)苯吡喃環(huán)化合物。該方法反應(yīng)簡單，產(chǎn)率高，可快速大量合成各種取代的聯(lián)苯吡喃環(huán)化合物庫，可以加速各種有機(jī)聯(lián)苯吡喃環(huán)化合物的合成。式I中，R1可為羥基或者為氫，R2可為烷基、烷氧基、鹵素。
文檔編號C07D311/80GK103012353SQ20121033849
公開日2013年4月3日 申請日期2012年9月13日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月13日
發(fā)明者王飛軍, 陳 峰, 李騰, 劉旋, 施敏 申請人:華東理工大學(xué), 王飛軍, 陳 峰