一種二苯并蔻類化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種二苯并蔻類化合物及其制備方法，本發(fā)明化合物的結(jié)構(gòu)如通式（I）所示：其中式中R和R1分別是相同或不同的烷基。本發(fā)明使用容易制得的二溴代苝酐或混合物，在有機(jī)溶劑中和胺反應(yīng)制備二溴代亞酰胺化合物，該化合物和3，4位烷氧基取代的苯硼酸在Pd（PPh3）4催化作用下進(jìn)行suzuki偶合反應(yīng)制備芳基取代的苝酰亞胺類化合物，該產(chǎn)物在DDQ作用下進(jìn)一步通過(guò)氧化反應(yīng)并環(huán)形成具有電荷傳輸類的蔻類化合物。本發(fā)明合成方法簡(jiǎn)單，收率高，可廣泛地應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管、場(chǎng)效應(yīng)管和太陽(yáng)能電池中。
【專利說(shuō)明】一種二苯并蔻類化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種二苯并蘧類化合物及其制備方法，具體地是結(jié)構(gòu)為分子兩側(cè)含有亞酰胺基團(tuán)蘧類化合物這類電荷傳輸化合物的制備方法，該化合物的分子結(jié)構(gòu)如下:
[0002]
【權(quán)利要求】
1.一種二苯并蘧類化合物，其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的二苯并蘧類化合物，其特征在于:所述的烷基為C1-C18的直鏈伯烷基或帶支鏈的伯烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二苯并蘧類化合物，其特征在于:所述的帶支鏈的伯烷基選自 2-CH3Rn、2-C2H5R12、2-C3H7R13、2-C4H9R14、2-C5HnR15、2-C6H13R16、2-C7H15R17、2-C8H17R18、2-C9H19R19、2-C1(iH21R2。、1-CH3R21^ 1-C2H5R11^ 1-C3H7R12^ 1-C4H9R13^ 1-C5H11R14^ 1-c6h13r15>1-C7H15R16、1-C8H17R17、1-C9H19R18 和 1-CltlH21R19，其中 R11 為 C3-C18 的直鏈烷基，R12 為 C4-C18 的直鏈烷基，R13為C5-C18的直鏈烷基，R14為C6-C18的直鏈烷基，R15為C7-C18的直鏈烷基，R16為C8-C18的直鏈烷基，R17為C9-C18的直鏈烷基，R18為Cltl-C18的直鏈烷基，R19為Cn-C18的直鏈烷基，R20為C12-C18的直鏈烷基，R21為C2-C18的直鏈烷基。
4.一種二苯并蘧類化合物的制備方法，包括如下步驟:(I)二溴代亞酰 胺化合物，其結(jié)構(gòu)如通式(II)所示，與3，4位烷氧基取代的苯硼酸，其結(jié)構(gòu)如通式(III)所示，進(jìn)行Suzuki偶合反應(yīng)制備芳基取代的茈酰亞胺類化合物；
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二苯并蘧類化合物的制備方法，其特征在于:所述的烷基為C1-C18的直鏈伯烷基或帶支鏈的伯烷基。
6.一種二苯并蘧類化合物的制備方法，包括如下步驟:Cl) 1,7-二(3，，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ -二(烷基)-3，4:9，10-茈二酰亞胺在Na2CO3水溶液，甲苯和CH3OH溶液中，在N2環(huán)境下，I, 7- 二溴雙烷基茈酰亞胺和3，4-二烷氧基苯硼酸在Pd (PPh3)4催化劑作用下，加熱反應(yīng)，得到1，7_ 二(3’，4’ - 二烷氧基苯基)-N, N’ - 二 (烷基)-3，4: 9，10-茈二酰亞胺；(2)1，7-二(3，3’，4，4’ - 二烷氧基苯)并蘧-N，N’ -二(烷基)二酰亞胺在二氯甲烷和甲磺酸的溶液中，1，7-二(3’，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ 二(烷基)-3，4:9, 10-茈二酰亞胺在冰水浴中二氯二氰基苯醌的作用下氧化脫氫，得到1，7- 二(3，3’，4，4’ - 二烷氧基苯)并蘧-N，N’ -二 (烷基)二酰亞胺。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的二苯并蘧類化合物的制備方法，其特征在于包括如下具體步驟:Cl) 1,7-二(3，，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ -二(烷基)-3，4:9，10-茈二酰亞胺在N2環(huán)境下，將Pd (PPh3) 4的甲苯溶液加入裝有1，7- 二溴雙烷基茈酰亞胺的圓底燒瓶，再加入2M Na2CO3溶液和3，4- 二烷氧基苯硼酸的CH3OH溶液，在70°C下攪拌48hrs ;冷卻至室溫，加入NH3水和2N Na2CO3溶液終止反應(yīng)，CHCl3萃取，水洗，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾，蒸去大部分溶劑，加入甲醇沉淀，從CHCl3/甲醇重結(jié)晶得深藍(lán)色粉末；(2)1，7-二(3，3’，4，4’ - 二烷氧基苯)并蘧-N，N’ -二(烷基)二酰亞胺將1，7-二(3’，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ 一二(烷基)-3，4:9，10-茈二酰亞胺溶于盛有無(wú)水二氯甲烷和甲磺酸的三口瓶中，將混合物冷卻到0°C，每隔五分鐘分三次加入二氯二氰基苯醌，反應(yīng)通過(guò)TLC控制進(jìn)度，反應(yīng)30分鐘，然后加入冰甲醇淬滅反應(yīng)，過(guò)濾沉淀物，再用短色譜柱進(jìn)行分離提純，除去原點(diǎn)的雜質(zhì)，用二氯甲烷和甲醇重結(jié)晶得到紅色固體。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的二苯并蘧類化合物的制備方法，其特征在于:步驟(1)中，加入甲醇沉淀后，先用硅膠柱提純，再?gòu)腃HCl3/甲醇重結(jié)晶。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的二苯并蘧類化合物的制備方法，其特征在于:所述的烷基為C1-C18的直鏈伯烷基或者帶支鏈的伯烷基。
10.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的二苯并蘧類化合物在有機(jī)發(fā)光二極管、場(chǎng)效應(yīng)管和太陽(yáng)能電池中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07D471/06GK103509019SQ201210204274
【公開日】2014年1月15日 申請(qǐng)日期:2012年6月18日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月18日
【發(fā)明者】蒲嘉陵, 王文廣, 楊滕州 申請(qǐng)人:北京印刷學(xué)院