專利名稱：一種n-芳基羥胺酸的合成方法
技術領域：
本發(fā)明具體涉及一種N-芳基羥胺酸的合成方法。
背景技術：
羥胺酸及其衍生物是一類重要的金屬離子螯合劑，能與CU2+、C02+、Ni2+、Fe2+、Zn2+等金屬離子形成穩(wěn)定的金屬螯合物。此外，羥胺基與礦物表面的金屬離子配合生成的螯合物而吸附在礦物表面，使疏水基團上浮，從而起到捕收劑的作用。正是因為羥胺酸及其衍生物對金屬離子優(yōu)良的螯合作用，在人體內(nèi)可以為金屬離子提供良好的輸送方式，從而使其在化學和生物化學 方面也有著廣泛而重要的應用?，F(xiàn)有合成N-芳基羥胺酸的方法主要有以下三種
1、通過N-芳基羥胺的乙?；瘉硗瓿桑?br> Oο OHy=S=V
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2、通過直接對N-芳基羥胺的N-羥基化來完成，
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3、經(jīng)過硫胺素酶誘導的對苯基亞硝基的芳香化而得到，
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η第一種方法存在原料容易分解，如酰氯對空氣中的水分敏感、容易吸水變質(zhì)、處理難度大等不足，操作條件苛刻，其它兩種方法產(chǎn)率和選擇性低的缺點。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是解決上述問題，提供一種產(chǎn)率高、操作方便的N-芳基羥胺酸的合成方法。本發(fā)明實現(xiàn)上述目的所采用的技術方案如下
N-芳基羥胺酸的合成方法，包括如下步驟
(O苯胺與芳香醛混合，反應得到中間產(chǎn)物；
(2)將步驟(I)所得中間產(chǎn)物溶解于有機溶劑中，加入間氯過氧苯甲酸，室溫反應得到 N-芳基羥胺酸。所述N-芳基羥胺酸的結(jié)構(gòu)式如下CfJ in 。
Cl進一步，所述芳香醛為苯甲醛或肉桂醛。為使反應物的混合更加均勻，步驟(I)可先將反應物加入到有機溶劑中再進行反應，所述有機溶劑可以采用二氯甲烷、四氫呋喃或甲苯，優(yōu)選二氯甲烷，該步驟的反應在室溫下即可進行。苯胺與芳香醛摩爾用量比對該步反應沒有特別的影響，但從節(jié)約成本、避免原料浪費方面考慮，苯胺與芳香醛的摩爾用量比可控制在(O. 8 I. 2) :1。進一步，步驟(2)所述的有機溶劑為二氯甲烷、四氫呋喃或甲苯。采用四氫呋喃或甲苯時，該步產(chǎn)率只能分別達到75%和63%，因此優(yōu)選的有機溶劑為二氯甲烷。進一步，步驟(2)中，在加入間氯過氧苯甲酸之前，還加入了碳酸氫鈉，用于中和反應體系中過量的間氯過氧苯甲酸。更進一步，碳酸氫鈉與步驟(I)所得中間產(chǎn)物的摩爾用量比為(I 2) :1，優(yōu)選的摩爾用量比為(I. 2 I. 4) :1。步驟(2)使用過量的間氯過氧苯甲酸有利于將步驟(I)所得的中間產(chǎn)物充分轉(zhuǎn)化為最終的N-芳基羥胺酸，所述間氯過氧苯甲酸與步驟(I)所得中間產(chǎn)物的摩爾用量比為 (I 3) :1，優(yōu)選的摩爾用量比為(I. 2 I. 8) :1。需要注意的是，步驟(2)中，間氯過氧苯甲酸是一種氧化劑，在與步驟(I)所得的中間產(chǎn)物反應時會放熱，因此，間氯過氧苯甲酸是在冰水浴下加入，待全部間氯過氧苯甲酸加完后，溫度再升至室溫反應。有益效果
本發(fā)明與傳統(tǒng)的酰氯生產(chǎn)方法相比，操作條件更加溫和，不需要苛刻的除水操作和裝置，反應室溫下即可進行，反應所得的中間產(chǎn)物或最終產(chǎn)物的分離純化操作簡單，最終產(chǎn)物產(chǎn)率可達到80%，本發(fā)明的方法適合于工業(yè)化生產(chǎn)。


圖I為本發(fā)明所得的N-芳基羥胺酸的H-核磁共振譜圖。圖2為H-核磁共振譜圖峰放大圖。圖3為本發(fā)明所得的N-芳基羥胺酸的紅外光譜圖。圖4為本發(fā)明所得的N-芳基羥胺酸的質(zhì)譜圖。
具體實施例方式以下結(jié)合附圖和實施例對本發(fā)明做進一步說明。實施例I權利要求
1.ー種N-芳基羥胺酸的合成方法，其特征在于，包括如下步驟 (O苯胺與芳香醛混合，反應得到中間產(chǎn)物； (2)將步驟(I)所得中間產(chǎn)物溶解于有機溶劑中，加入間氯過氧苯甲酸，室溫反應得到N-芳基羥胺酸； 所述N-芳基羥胺酸的結(jié)構(gòu)式如下 CfJ in 。
Cl
2.根據(jù)權利要求I所述N-芳基羥胺酸的合成方法，其特征在于所述芳香醛為苯甲醛或肉桂醛。
3.根據(jù)權利要求I所述N-芳基羥胺酸的合成方法，其特征在于步驟(2)所述的有機溶劑為ニ氯甲烷、四氫呋喃或甲苯。
4.根據(jù)權利要求I所述N-芳基羥胺酸的合成方法，其特征在于步驟(2)中，在加入間氯過氧苯甲酸之前，還加入了碳酸氫鈉。
5.根據(jù)權利要求4所述N-芳基羥胺酸的合成方法，其特征在于所述碳酸氫鈉與步驟(I)所得中間產(chǎn)物的摩爾用量比為(I 2): I。
6.根據(jù)權利要求I所述N-芳基羥胺酸的合成方法，其特征在于所述間氯過氧苯甲酸是在冰水浴下加入。
全文摘要
本發(fā)明公開一種N-芳基羥胺酸的合成方法，該方法包括如下步驟苯胺與芳香醛混合，室溫反應得到中間產(chǎn)物；將所得中間產(chǎn)物溶解于有機溶劑中，再加入間氯過氧苯甲酸，室溫反應得到N-芳基羥胺酸。本發(fā)明與傳統(tǒng)的酰氯生產(chǎn)方法相比，操作條件更加溫和，不需要苛刻的除水操作和裝置，反應室溫下即可進行，反應所得的中間產(chǎn)物或最終產(chǎn)物的分離純化操作簡單，最終產(chǎn)物產(chǎn)率可達到80%，本發(fā)明的方法適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號C07C259/10GK102702027SQ20121015949
公開日2012年10月3日 申請日期2012年5月22日 優(yōu)先權日2012年5月22日
發(fā)明者火星 申請人:蘭州大學