專(zhuān)利名稱(chēng)：一種高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)合成化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種高度官能化的吡咯類(lèi)化合物及其合成方法。
背景技術(shù)：
吡咯是一類(lèi)重要的雜環(huán)化合物，不僅是許多生物活性天然產(chǎn)物、藥物以及有機(jī)導(dǎo)電材料等的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元，而且還是多用途的有機(jī)合成子，所以發(fā)展吡咯環(huán)的合成方法一直是有機(jī)合成化學(xué)的重要研究課題之一(Comprehensi ve He terocyclic Chemis try///2008, 3, pp 45-268. ; Nat. Prod. Rep., 2006，23, 517-531. ; ARKIVOC2QQ1, 10,121-141.)。到目前為止已經(jīng)發(fā)展的方法包括Knorr合成、Hantzsch反應(yīng)、Paal-Knorr縮合反應(yīng)、還原偶聯(lián)反應(yīng)、氮雜Wittig反應(yīng)、多組分偶聯(lián)方法學(xué)以及其它的多步操作反應(yīng)等。雙烷硫基取代的炔烯與伯胺的[4C+1N]型環(huán)合反應(yīng)是一條簡(jiǎn)便的合成高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的方法，從官能化的二硫縮烯酮與炔醇為原料合成雙烷硫基取代的炔烯化合物作為有機(jī)合成子，進(jìn)一步再由雙烷硫基取代的炔烯與伯胺發(fā)生串聯(lián)反應(yīng)制備高度官能化的吡咯類(lèi)化合物。這種反應(yīng)符合原子經(jīng)濟(jì)性，能夠高效、簡(jiǎn)單合成具有高度官能化的吡咯類(lèi)型化合物。近年來(lái)，官能化的二硫縮烯酮的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)成為了當(dāng)前有機(jī)化學(xué)研究的重要方向之一，多種官能化的二硫縮烯酮的化學(xué)反應(yīng)已經(jīng)被報(bào)道，比如鹵代脫羧反應(yīng)、碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)、碳-雜原子偶聯(lián)反應(yīng)、多組分反應(yīng)等(Chem. J. Chinese Universities, 2010, 4,727-730; Synlett 2011，1073-1080;)。隨著全球生態(tài)環(huán)境的急劇惡化，如何實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展已成為人類(lèi)面臨的重大問(wèn)題，以從源頭上消除污染、節(jié)省資源為核心的綠色化學(xué)研究已經(jīng)成為解決日益嚴(yán)峻的生態(tài)環(huán)境問(wèn)題的強(qiáng)有力手段(如從燈Environ. Sci. 2009,2，1038-1049.)。雙烷硫基取代的炔烯具有環(huán)境友好、價(jià)格低廉等優(yōu)點(diǎn)，這些優(yōu)點(diǎn)使其特別適合作為化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的中間體。到目前為止，雙烷硫基取代的炔烯與伯胺化合物合成高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的反應(yīng)還未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種用雙烷硫基取代的炔烯與伯胺反應(yīng)制備高度官能化的吡咯類(lèi)化合物方法。本發(fā)明發(fā)展了一種雙烷硫基取代的炔烯與伯胺的環(huán)合反應(yīng)，其反應(yīng)方程式如下
權(quán)利要求
1.一種高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的合成方法，其特征是反應(yīng)方程式如下
2.按權(quán)利要求所述的一種高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的合成方法，其特征是(I)中的溶劑 為％於二甲基甲酰胺(DMF)、1，4- 二氧六環(huán)、乙醇、乙腈，(2)中的反應(yīng)溫度為100° C。
3.按權(quán)利要求所述的合成方法制備的高度官能化的吡咯類(lèi)化合物。
全文摘要
本發(fā)明屬于有機(jī)合成化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的合成方法。由下述兩步反應(yīng)獲得；從官能化的二硫縮烯酮與炔醇為原料合成雙烷硫基取代的炔烯化合物；再由雙烷硫基取代的炔烯與伯胺制備高度官能化的吡咯類(lèi)化合物。合成方法操作簡(jiǎn)單，原料和試劑易得，能同時(shí)引入多個(gè)取代基，產(chǎn)物易分離純化，適用于合成各種高度官能化的吡咯類(lèi)化合物。
文檔編號(hào)C07D405/14GK102659658SQ201210095298
公開(kāi)日2012年9月12日 申請(qǐng)日期2012年4月1日 優(yōu)先權(quán)日2012年4月1日
發(fā)明者宋金娜, 房忠雪, 畢錫和 申請(qǐng)人:東北師范大學(xué)