專(zhuān)利名稱(chēng)：一種簡(jiǎn)便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法
—種簡(jiǎn)便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法本發(fā)明涉及一種簡(jiǎn)便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法。2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃是一個(gè)具有甜香、花香和水果香的香料化合物，是美國(guó) FEMA(Flavour and Extract Manufacturers’ Association)組織在 1965 年公布的第I批可以安全食用的香料化合物之一，其FEMA號(hào)為2566。但是1970年該化合物因?yàn)榭赡艽嬖诎踩珕?wèn)題，在FEMA組織公布的食用香料的第4批安全列表中被去除。在重新經(jīng)過(guò)安全評(píng)價(jià)后，2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃在2011年又回到了 FEMA組織公布的食用香料的第25批安全列表中。因?yàn)?-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃具有強(qiáng)烈的似桃子、杏的香味，可廣泛應(yīng)用于各種水果香精中。目前還很少有文獻(xiàn)報(bào)道2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法。本發(fā)明的目的是提供一種簡(jiǎn)便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法，本發(fā)明的制備方法具有操作簡(jiǎn)便和路線短的優(yōu)點(diǎn)。其特征是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經(jīng)過(guò)環(huán)氧化、環(huán)氧環(huán)開(kāi)環(huán)的親核取代和脫水三步反應(yīng)得到產(chǎn)物。第一步反應(yīng)是I-癸烯-4-醇在 二氯甲烷中通過(guò)間氯過(guò)氧苯甲酸氧化得到I，2-環(huán)氧-4-癸醇，產(chǎn)率89 %;第二步反應(yīng)是I，2-環(huán)氧-4-癸醇在醋酸中與醋酸鉀反應(yīng)得到2，4- 二羥基-I-癸基乙酸酯；第三步反應(yīng)是2，4_ 二羥基-I-癸基乙酸酯在對(duì)甲苯磺酸的催化作用下脫水關(guān)環(huán)得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，第二步和第三步反應(yīng)總產(chǎn)率為54%。該合成路線的總產(chǎn)率為48%。該合成方法未見(jiàn)其它文獻(xiàn)報(bào)道。反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1.一種簡(jiǎn)便的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的制備方法，其特征是以I-癸烯-4-醇為起始原料，經(jīng)過(guò)環(huán)氧化、環(huán)氧環(huán)開(kāi)環(huán)的親核取代和脫水三步反應(yīng)得到產(chǎn)物，第一步反應(yīng)是I-癸烯-4-醇在二氯甲烷中通過(guò)間氯過(guò)氧苯甲酸氧化得到1，2_環(huán)氧-4-癸醇，產(chǎn)率89%;第二步反應(yīng)是I，2-環(huán)氧-4-癸醇在醋酸中與醋酸鉀反應(yīng)得到2，4- 二羥基-I-癸基乙酸酯；第三步反應(yīng)是2，4-二羥基-I-癸基乙酸酯在對(duì)甲苯磺酸的催化作用下脫水關(guān)環(huán)得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，第二步和第三步反應(yīng)的總產(chǎn)率為54%，該合成路線的總產(chǎn)率為48%,反應(yīng)式如下
全文摘要
本發(fā)明提供了一種結(jié)構(gòu)如式(I)的2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃的簡(jiǎn)便的制備方法該方法步驟第一步反應(yīng)是1-癸烯-4-醇在二氯甲烷中通過(guò)間氯過(guò)氧苯甲酸氧化得到1，2-環(huán)氧-4-癸醇，產(chǎn)率89％；第二步反應(yīng)是1，2-環(huán)氧-4-癸醇在醋酸中與醋酸鉀反應(yīng)得到2，4-二羥基-1-癸基乙酸酯；第三步反應(yīng)是以苯作溶劑2，4-二羥基-1-癸基乙酸酯在對(duì)甲苯磺酸的催化作用下脫水關(guān)環(huán)得到2-己基-4-乙酰氧基四氫呋喃，第二步和第三步反應(yīng)的總產(chǎn)率為54％。該合成路線的總產(chǎn)率為48％。
文檔編號(hào)C07D307/20GK102796064SQ201210067609
公開(kāi)日2012年11月28日 申請(qǐng)日期2012年3月15日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月15日
發(fā)明者田紅玉, 孫寶國(guó), 陳海濤, 張時(shí)彥, 張力昂, 張迅, 張適適, 劉永國(guó), 黃明泉 申請(qǐng)人:北京工商大學(xué), 滕州瑞元香料有限公司