專利名稱：半胱氨酸衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及特定的半胱氨酸衍生物。進(jìn)一步地，本發(fā)明涉及特定的半胱氨酸衍生物的制造方法，以及含有特定的半胱氨酸衍生物的化妝料等。
背景技術(shù)：
在皮膚中存在的人類色素細(xì)胞(黑色素細(xì)胞)內(nèi)，使用L 一半胱氨酸或L 一酪氨酸進(jìn)行黑色素的生產(chǎn)。黑色素合成時(shí)，如果使用更多的作為真黑色素(eumelanin)的原料的L 一酪氨酸，就促進(jìn)真黑色素的產(chǎn)生，使皮膚變黑。另一方面，如果黑色素合成時(shí)使用更多的L 一半胱氨酸，就抑制了真黑色素的產(chǎn)生，使皮膚接近黃色。從而，認(rèn)為通過(guò)在黑色素合成時(shí)供給L 一半胱氨酸，可以抑制真黑色素的生成。迄今為止，出現(xiàn)了大量將L 一半胱氨酸用作化妝品的嘗試，例如使用了 L 一半胱氨酸的美白劑等。但是，L 一半胱氨酸容易被氧化，在作為化妝料或者皮膚外用劑混合的情況下，有穩(wěn)定性差、有惡臭的問(wèn)題。
為了解決這個(gè)問(wèn)題，人們研究開(kāi)發(fā)了穩(wěn)定性被改善的半胱氨酸衍生物。專利文獻(xiàn)I中記載了，L - 2 —甲基噻唑烷一 2，4 一二羧酸與以往的半胱氨酸衍生物相比較極其穩(wěn)定。此外，專利文獻(xiàn)2中記載了，由于酯化L — 2 —甲基噻唑烷一2，4 — 二羧酸得到的半胱氨酸衍生物或其鹽具有抑制真黑色素生產(chǎn)的效果，且穩(wěn)定，因而作為美白劑等是有用的。進(jìn)一步地，專利文獻(xiàn)3中記載了，2 —甲基噻唑烷一 2，4 一二羧酸或其衍生物有美白作用。另一方面，非專利文獻(xiàn)I中公開(kāi)了 N —乙酰基一 2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸以及N —乙?；?2 —甲基噻唑烷一 2，4 一二羧酸酐，但沒(méi)有記載它們的穩(wěn)定性及其他的物性、生理活性，更沒(méi)有報(bào)告涉及以其作為化妝料或者皮膚外用劑使用及其美白效果的啟示。
現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)I:特公昭48 — 15938號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2:特開(kāi)2009 — 227660號(hào)公報(bào)
專利文獻(xiàn)3:特開(kāi)2010 - 1239號(hào)公報(bào)非專利文獻(xiàn)非專利文獻(xiàn)I: J. Biological Chem. (1937) 121539 - 48

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的課題本發(fā)明的課題為提供具有抑制真黑色素產(chǎn)生的效果，穩(wěn)定性更加優(yōu)異，且異味少的半胱氨酸衍生物，以及含有該半胱氨酸衍生物的長(zhǎng)期保存穩(wěn)定性優(yōu)異的化妝料。
解決課題的手段發(fā)明人經(jīng)過(guò)專心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，特定的半胱氨酸衍生物的穩(wěn)定性特別優(yōu)異，異味少，且細(xì)胞試驗(yàn)中具有充分的抑制真黑色素產(chǎn)生的效果，從而完成了本發(fā)明。S卩，本發(fā)明如下所示。一種化妝料，含有下述通式表示的半胱氨酸衍生物或其鹽。[化I]
權(quán)利要求
1.一種化妝料，含有下述通式表示的半胱氨酸衍生物或其鹽，[化I]
2.如權(quán)利要求I所述的化妝料，半胱氨酸衍生物是選自N—乙酰基一 2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸、及N —乙?；?2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸一 2 —乙酯以及它們的鹽中的I種或者2種以上。
3.如權(quán)利要求I所述的化妝料，半胱氨酸衍生物是選自N—乙?；?2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸的反式異構(gòu)體、及N —乙?；?2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸一 2 —乙酯的反式異構(gòu)體以及它們的鹽中的I種或者2種以上。
4.一種化妝料，含有下述通式表示的半胱氨酸衍生物或其鹽，[化2]
5.一種美白劑，含有下述通式表示的半胱氨酸衍生物或其鹽，[化3]
6.一種半胱氨酸衍生物或其鹽，由下述通式表示， [化4]
7.—種半胱氨酸衍生物或其鹽，由下述通式表示， [化5]
8.N—乙酰基一 2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸的反式異構(gòu)體或其鹽。
9.N—乙?；?2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸一 2 —乙酯的反式異構(gòu)體或其鹽。
10.如權(quán)利要求9所述的反式異構(gòu)體，為結(jié)晶形態(tài)。
11.如權(quán)利要求10所述的反式異構(gòu)體，熔點(diǎn)為138°C 141°C。
12.通式(I)表示的半胱氨酸衍生物的制備方法，其特征在于，令通式(IV)表示的化合物與通式(V)表示的化合物、或者通式(V’ )表示的化合物反應(yīng)，所述半胱氨酸衍生物中不包括N -乙?；?2 -甲基噻唑烷一 2，4 一二羧酸以及N -乙?；?2 —甲基噻唑燒一 2, 4 一二羧酸酐，[化6]
13.通式(I’)表示的半胱氨酸衍生物或其鹽的反式異構(gòu)體的選擇性制造方法，其特征在于，令通式(IV’)表示的化合物在有機(jī)堿的存在下與通式(V)表示的化合物反應(yīng)，或者在不存在堿的情況下與通式(V’ )表示的化合物反應(yīng)，[化 10]
全文摘要
本發(fā)明提供穩(wěn)定性優(yōu)異、異味少，且具有抑制真黑色素產(chǎn)生效果的半胱氨酸衍生物、以及具有該衍生物的化妝料。下述通式(I)(式中各符號(hào)如說(shuō)明書(shū)中所述。)表示的半胱氨酸衍生物或其鹽，以及含有該衍生物的化妝料。
文檔編號(hào)C07D277/06GK102917685SQ20118002658
公開(kāi)日2013年2月6日 申請(qǐng)日期2011年5月27日 優(yōu)先權(quán)日2010年5月28日
發(fā)明者綱野裕右, 瀧野嘉延, 黑田慎二, 巖崎敬治, 金子惠, 大倉(cāng)冬美惠 申請(qǐng)人:味之素株式會(huì)社