專利名稱：新穎的作為殺真菌劑的酰胺的制作方法
新穎的作為殺真菌劑的酰胺本發(fā)明涉及新穎酰胺，它們的制備方法，含有它們的組合物及使用它們對抗真菌、尤其植物真菌感染的方法。某些酰胺衍生物及其作為殺菌劑的用途披露于例如W009/030467及W009/030469中。本發(fā)明涉及提供主要用作植物殺真菌劑的經(jīng)特定取代的酰胺。因此，根據(jù)本發(fā)明提供一種具有通式(I)的化合物
Q1"W°^V3,
CT其中Q1是甲基、乙基、正丙基、異丙基、烯丙基或炔丙基；Q2是氫、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氫或甲基；R3 是-CR4R5R6;R4及R5彼此獨立地是氫、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、可任選地經(jīng)取代的3元至5元碳環(huán)、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或R4及R5連同其所連接的碳原子一起形成一種可任選地經(jīng)取代的3元至5元碳環(huán)；R6是氫、甲?；?、甲基、乙基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、丁 -I-炔基、氰基、環(huán)丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH=N0Me、-CH=NOEt或-C = CCH2OMe ;及Y1及Y2彼此獨立地是氧或硫；或其鹽或N-氧化物。本發(fā)明化合物含有至少一個不對稱碳原子且因此可以對映異構(gòu)體形式、以成對非對映異構(gòu)體形式或以其混合物的形式存在。此外，本發(fā)明化合物圍繞C=N雙鍵可存在異構(gòu)現(xiàn)象，藉此產(chǎn)生具有通式(I)的化合物的立體化學異構(gòu)形式。若本發(fā)明化合物以E及Z異構(gòu)體形式存在，則本發(fā)明包括個別異構(gòu)體以及其混合物。因此，具有通式(I)的化合物可以外消旋體、非對映異構(gòu)體或單一對映異構(gòu)體形式存在，且本發(fā)明包括所有可能的異構(gòu)體或按各種比例的異構(gòu)體混合物。預(yù)期對于任何指定化合物，一種異構(gòu)體的殺真菌活性可能高于另一種異構(gòu)體。具有化學式(I)的化合物的N-氧化物優(yōu)選表示例如當Ar是諸如喹啉基或喹唑啉基部分的雜芳基時所形成的N-氧化物。具有化學式I的化合物可形成的鹽優(yōu)選是由這類化合物與酸相互作用而形成的鹽。術(shù)語“酸(acid)”包含諸如齒化氫、硫酸、磷酸等無機酸，以及有機酸，優(yōu)選是通常使用的烷酸，例如甲酸、乙酸及丙酸。N-氧化物優(yōu)選是喹啉環(huán)的氮原子上具有氧原子的具有化學式I的化合物。這些碳環(huán)優(yōu)選含有3或4個碳原子且是環(huán)丙基或環(huán)丁基。這類環(huán)上可任選的取代基包括齒基、燒基、燒氧基燒基、鏈稀基、塊基、齒燒基、氛基、輕基燒基、燒氧基、可任選地經(jīng)取代的芳基及可任選地經(jīng)取代的雜芳基，優(yōu)選是烷基及鹵基。鹵基包括氟、氯、溴及碘。特別關(guān)注其中Q1是甲基、乙基、烯丙基或炔丙基，尤其是甲基或乙基的具有化學式I的化合物。優(yōu)選地，Q2是氫或甲基。R1優(yōu)選是甲硫基。 R2優(yōu)選是氫。R4及R5彼此獨立地優(yōu)選是甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基，或也優(yōu)選，R4及R5之一是甲基且R4及R5的另一者是乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。優(yōu)選地，R4及R5連同其所連接的碳原子一起形成環(huán)丁基。R6優(yōu)選是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C三CCH2OMe0Y1優(yōu)選是硫。Y2優(yōu)選是氧。在一組特別優(yōu)選的具有化學式I的化合物中，Q1及Q2是甲基且R1是甲硫基。在具有化學式I的化合物的另一優(yōu)選組中，Q1是甲基或乙基；Q2是氫、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氫；R3是-CR4R5R6 ；R4及R5彼此獨立地是氫、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或者R4及R5連同其所連接的碳原子一起形成可任選地經(jīng)甲基取代的環(huán)丁基環(huán)；R6是氫、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、氰基、甲氧基甲基、-CH=NOMe或-C = CCH2OMe J1是氧或硫；且Y2是氧。在另一組優(yōu)選的具有化學式I的化合物中，Q1是甲基或乙基；Q2是氫、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氧；R3是-CR4R5R6 ；R4是甲基，R5是氧、甲基、乙塊基、甲氧基甲基或環(huán)丙基，或者R4及R5連同其所連接的碳原子一起形成可任選地經(jīng)甲基取代的環(huán)丁基環(huán)；R6是甲基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、氰基、乙氧基甲基、-CH=NOMe或_C Ξ CCH2OMe ；Υ:是氧或硫；且Y2是氧。以下表I至表48中說明本發(fā)明化合物。具有化學式I的化合物
Q xOOr0TV3
CD
Q2表I表I的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氫，Y1是氧，Y2是氧，R1是乙基，R2是氫且R3 (即-CR4R5R6)具有下表中指定的含義。化合物編號I R4R5I R6
1H— CH3— CH3—
2CH3— CH3— CH3—
3HCH3C=CH
4CH3CH3C^CH
5HCH3CH=NOCH3
6CH3CH3CH=XOCH3
7HCH3C=CCH3·8CH3CH3C^CCH,
9HCHiC=CCH2OCH11
10CH3CH3C=CCU2OCU5
11HCH3CH(CH3)2
12CH3— CH3— CH(CH3)2—
13H— CH3— CH2OCH3—
14CH3— CH3— CH2OCH3—
15H— CH3ω—
16CH3CH3m
17HCH2CH3ω
18— CH3— CH2CH5m
19H— CNm—
20CH3— CNo>—
21HC=CHm
22—CH3— C^CHe>
23—HCH3CH2OCH2CH3
24__CH1__CH3__CH^OCH2CH,_
25H— CN— CH2QCH3—
26CH3— CN— CH2OCH3—
27H~ C=CH— CH2OCH3—
28一 CM,— C=CHCH2OCH3
29— H"CH32-她嘜基"30CU3CU32-吡啶基
31H— Ht>—
32H— CH3— CH2CH2F—
33CH3一 CH3— CH2CH2F—
34—H— C三CHC=CH
35CH3C 三 CUC=CH
36HCNCH=NOCH3
37CH3— CN— CH=NOCH3—
38HC=CHCH=NOCH,
39CH,~ C三CH— CH=NOCH3—
40HCH3CN
41CH3CH3CN
42HCNCN
43CH3CNCN
44H— C 三 CH— CN—
45丨 CH3丨 CeCHI CN—
權(quán)利要求
1.一種具有通式(I)的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中Q1是甲基、乙基、烯丙基或炔丙基。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中Q2是氫或甲基。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中R1是甲硫基。
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中R2是氫。
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中R4及R5彼此獨立地是甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
7.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中R4及R5的一者是甲基且R4及R5的另一者是乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
8.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中R4及R5連同其所連接的碳原子一起形成環(huán)丁基。
9.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中R6是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C= CCH2OMe0
10.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中Y1是硫。
11.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中Y2是氧。
12.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中Q1及Q2是甲基且R1是甲硫基。
13.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中Q1是甲基或乙基；Q2是氫、氯或甲基#是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氫；R3是-CR4R5R6 ；R4是甲基，R5是氫、甲基、乙炔基、甲氧基甲基或環(huán)丙基，或者R4及R5連同其所連接的碳原子一起形成一種可任選地經(jīng)甲基取代的環(huán)丁基環(huán)；R6是甲基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、氰基、乙氧基甲基、-CH=NOMe或_C Ξ CCH2OMe ；Υ:是氧或硫；且Y2是氧。
14.一種殺真菌組合物，包含一種殺真菌有效量的根據(jù)權(quán)利要求I所述的具有化學式(I)的化合物、其適當載劑或稀釋劑及可任選的另外的殺真菌化合物。
15.—種對抗或防治植物病原性真菌的方法，包括向植物、植物的種子、該植物或種子所在地或土壤或任何其他植物生長介質(zhì)施用一種殺真菌有效量的根據(jù)權(quán)利要求I所述的具有化學式(I)的化合物或一種根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物。
全文摘要
具有通式(I)的化合物其中這些取代基如權(quán)利要求1中所定義，其適用作殺真菌劑。
文檔編號C07D213/30GK102892756SQ201180024133
公開日2013年1月23日 申請日期2011年5月4日 優(yōu)先權(quán)日2010年5月21日
發(fā)明者S·特拉, L·夸蘭塔, R·博戴格尼斯, F·墨菲凱薩比, G·柏頓, C·蘭伯斯 申請人:先正達參股股份有限公司