專利名稱：1'-(n-烷基-1,8-萘酰亞胺)-3'-(取代苯基)吡唑啉富勒烯化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種吡唑啉富勒烯化合物及其制備方法。特別是一種具有熒光性能的 1’ - (N-烷基-1，8-萘酰亞胺)_3’ -(取代苯基)吡唑啉富勒烯化合物及其制備方法。技術(shù)背景
富勒烯，又稱為足球烯，是一類新型球狀分子，其尺寸在幾十個納米的范圍內(nèi)。當(dāng)材料的尺寸進入納米量級(1-100 nm)時，其本身具有量子尺寸效應(yīng)、小尺寸效應(yīng)、表面效應(yīng)和宏觀量子隧道效應(yīng)，因此富勒烯展現(xiàn)出許多特有的性質(zhì)，在有機化學(xué)、材料科學(xué)、電化學(xué)、 超導(dǎo)體與鐵磁體等眾多學(xué)科和應(yīng)用研究領(lǐng)域具有廣闊的前景，并顯示出巨大的潛力和重要的研究及應(yīng)用價值。
對富勒烯的化學(xué)修飾及其性質(zhì)的研究是目前富勒烯化學(xué)研究最為活躍的領(lǐng)域之一。環(huán)加成反應(yīng)是富勒烯化學(xué)修飾的重要途徑，其中利用1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)可以將雜環(huán)引入富勒烯上，對于富勒烯的官能化有著十分重要的意義。富勒烯吡唑啉和富勒烯異噁唑啉衍生物在近十年中已成為了一個新的合成熱點，眾多課題組都致力于該領(lǐng)域的研究，通過實驗數(shù)據(jù)已經(jīng)證實了修飾過的富勒烯吡唑啉衍生物相比于原本的富勒烯具有更低的電子親和能，并伴隨有單線態(tài)能量轉(zhuǎn)移和電子轉(zhuǎn)移的過程，其中吡唑啉環(huán)起到了電子傳遞橋梁的作用。因此該類材料可應(yīng)用于有機光伏器件的開發(fā)中。
1，8-萘酰亞胺類熒光材料是研究較早，應(yīng)用較為廣泛的一類非常重要的功能材料。由于該類化合物有較高的量子效率及優(yōu)良的光化學(xué)穩(wěn)定性，使其在光電能敏感材料、 太陽能聚焦器、液晶、DNA嵌入劑、化學(xué)熒光探針及有機光導(dǎo)材料等領(lǐng)域也有應(yīng)用。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的之一在于提供一種具有熒光性能的1’ -(N-烷基-1，8-萘酰亞胺)_3’ -(取代苯基)吡唑啉富勒烯化合物。
本發(fā)明的目的之二在于提供該類化合物的制備方法。
為達到上述目的，本發(fā)明的反應(yīng)方程式為
權(quán)利要求
1. 一種1’-(N-烷基-1，8-萘酰亞胺)-3’-(取代苯基)吡唑啉W0]富勒烯化合物，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)為
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的1’-(N-烷基-1，8-萘酰亞胺)-3’-(取代苯基)吡唑啉W0] 富勒烯化合物，其特征在于所述的帶吸電子性取代基的苯基為氟鹵素元素取代苯基、硝基苯基、氰基取代苯基、醛基取代苯基、乙氧基取代苯基或二甲氨基取代苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的1’-(N-烷基-1，8-萘酰亞胺)-3’-(取代苯基)吡唑啉W0] 富勒烯化合物，其特征在于所述的氟商素元素取代苯基為氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基。
4.一種制備根據(jù)權(quán)利要求1、2或3所述的1’-(^烷基-1，8-萘酰亞胺)-3’-(取代苯基)吡唑啉富勒烯化合物的方法，其特征在于該方法具有以下步驟攪拌下，將N-烷基-4-(苯醛腙胼基)-1，8-萘酰亞胺和C6tl溶于甲苯中，再緩慢加入催化劑PhI (OAc)2的甲苯溶液，其中N-烷基-4-(苯醛腙胼基)_1，8-萘酰亞胺和C6tl和催化劑PhI (OAc)2的摩爾比為1:1 1.5:廣1.5，待催化劑加完后，于室溫下攪拌反應(yīng)至反應(yīng)結(jié)束，去除溶劑，將所得固體行分離純化，即得產(chǎn)物1’-(^烷基_1，8-萘酰亞胺)-3’-(取代苯基) 吡唑啉富勒烯化合物；所述的N-烷基-4-(苯醛腙胼基)-1，8-萘酰亞胺的結(jié)構(gòu)式為
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的1’-(N-烷基-1，8-萘酰亞胺)-3’-(取代苯基)吡唑啉富勒烯化合物的制備方法，其特征在于所述的N-烷基-4-(苯醛腙胼基)-1，8-萘酰亞胺的的制備方法為攪拌下將N-烷基-4-胼基-1，8-萘二甲酰亞胺、取代芳香醛和冰醋酸按1: 1.1 1.5: 0.2 0.5的摩爾比混合于無水乙醇中，回流反應(yīng)1 3小時；冷卻至室溫，得沉淀，經(jīng)過濾、去離子水洗滌、干燥，得到粗產(chǎn)物；該粗產(chǎn)物經(jīng)分離純化得到N-烷基-4-苯醛腙胼基-1，8-萘酰亞胺化合物；所述的N-烷基-4-胼基-1，8-萘二甲酰亞胺的結(jié)構(gòu)式
全文摘要
本發(fā)明涉及一種1'-(N-烷基-1,8-萘酰亞胺)-3'-(取代苯基)吡唑啉[60]富勒烯化合物及其制備方法。該化合物的結(jié)構(gòu)為其中R1為C1～C12的烷基；R2為苯基或帶吸電子性取代基的苯基。本發(fā)明的一種1'-(N-烷基-1,8-萘酰亞胺)-3'-(取代苯基)吡唑啉富勒烯化合物具有發(fā)光性能，同時結(jié)合富勒烯自身具有的許多特有的性質(zhì)，在有機化學(xué)、材料科學(xué)、電化學(xué)、超導(dǎo)體與鐵磁體等眾多學(xué)科和應(yīng)用研究領(lǐng)域均具有巨大的潛力和研究價值。
文檔編號C07D401/04GK102516228SQ20111043134
公開日2012年6月27日 申請日期2011年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月21日
發(fā)明者王明劍, 章建民, 鄒元海, 陸蓓瓊 申請人:上海大學(xué)