專利名稱：一種含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機半導(dǎo)體材料領(lǐng)域，尤其涉及一種含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
1987年，美國Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke報道了有機電致發(fā)光研究中的突破性進展。他們首次利用真空蒸鍍技術(shù)把具有空穴傳輸性的芳香族二胺和熒光效率較高并具有電子傳輸性的8-羥基喹啉鋁(Alq3)組合制備出了雙層有機電致發(fā)光器件。器件在IOV驅(qū)動電壓下，發(fā)射綠光，亮度高達(dá)1000cd/m2，效率達(dá)到1.51m/W，壽命超過1000小時。這個里程碑式的工作使人們看到了有機電致發(fā)光實用化和商業(yè)化的美好前景。近年來，具有高效、節(jié)能的有機發(fā)光二極管在顯示領(lǐng)域和照明領(lǐng)域引起了人們廣泛的興趣。要實現(xiàn)全色顯示及照明等應(yīng)用目的，在三基色中藍(lán)光是必不可少的。同時，由于藍(lán)光能量最高，只要有較好的材料就可以通過多種方法得到綠光與紅光。因此提高藍(lán)光的發(fā)光性能對實現(xiàn)有機電致發(fā)光全色顯示及固體發(fā)光具有重要意義。但由于藍(lán)光的能量高，效率和穩(wěn)定性沒有綠光和紅光材料好，同時材料的載流子傳輸性能也不是很好。事實上，藍(lán)光材料的分子結(jié)構(gòu)設(shè)計能夠改變其發(fā)光效率和熱穩(wěn)定性，Chiechi等[Adv Mater 2006,18,325]報道了一個剛性的熒蒽衍生物7，8，10-三苯基熒蒽(TPF)，采用其作為藍(lán)光材料，這種化合物合成簡單，只需要兩步，并且在固態(tài)具有較高的熒光量子效率(0.86)。然而，這種結(jié)構(gòu)仍然存在一些缺點，如溶解性不好，導(dǎo)致產(chǎn)率低，易結(jié)晶導(dǎo)致成膜性不好等。芴由于具有大的帶隙能而被科學(xué)家們廣泛用作潛在藍(lán)光材料，而且芴具有獨特的一些優(yōu)點，如熱穩(wěn)定性好、高的空穴遷移率、易加工處理、固態(tài)熒光量子產(chǎn)率高等，因此備受科學(xué)家們的親睞
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的問題之一在于提供一種熱穩(wěn)定性好、高的空穴遷移率、易加工處理、固態(tài)熒光量子產(chǎn)率高的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料。—種含雙突蒽有機半導(dǎo)體材料，具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式:
權(quán)利要求
1.一種含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料，其特征在于，具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式:
2.一種含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 51、將2，7-二三甲基硅乙炔-9，9- 二 R基芴、三甲基硅乙炔、催化劑以及第一溶劑加入反應(yīng)器中，經(jīng)油浴加熱回流反應(yīng)后，生成2，7- 二三甲基硅乙炔-9，9- 二烷基芴；其中，反應(yīng)器中為無氧環(huán)境，2，7_ 二三甲基硅乙炔-9，9-二 R基芴與三甲基硅乙炔的摩爾比為1: 3; 52、將2，7_二三甲基硅乙炔-9，9-二烷基芴溶于盛有四氫呋喃和甲醇的混合溶劑中，然后滴加堿溶液，并于室溫下攪拌反應(yīng)，制得2，7- 二乙炔基-9，9- 二烷基芴； 53、無氧環(huán)境下，將等摩爾的2，7-二乙炔基-9，9-二烷基芴與7，9-二苯基-環(huán)戊烯萘-8-酮溶于第二溶劑中，并在160°C下加熱反應(yīng)，制得所述含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下:
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，步驟SI中，第一溶劑為三乙胺；所述催化劑為有機鈀和碘化亞銅的混合物，且有機鈀和碘化亞銅的摩爾比為2: 1 ;所述有機鈀的摩爾量與2，7-二溴-9，9-二烷基芴摩爾量之比為0.05 0.1: 1。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，所述有機鈀為四(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀、[1-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀或者雙(三環(huán)己基膦)二氯化鈀。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，步驟SI中，還包括對2，7- 二三甲基硅乙炔-9，9- 二烷基芴的純化處理過程: 將步驟SI中反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合液用乙醚洗滌并過濾，旋除溶劑后以正己烷作為洗脫劑硅膠柱色譜分離，得到純化的2，7-二三甲基硅乙炔-9，9-二烷基芴。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，步驟S2中，所述堿溶液為濃度為5Ν的NaOH水溶液。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，步驟S2中，還包括對2，7- 二乙炔基-9，9- 二烷基芴的純化處理過程: 待步驟S2反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)混合液中加入乙酸乙酯萃取，然后用水、液溴洗滌混合液中過量的NaOH，無水硫酸鈉干燥，隨后旋除溶劑，得到純化的2，7- 二乙炔基-9，9- 二 R基芴。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，步驟S3中，第二溶劑為對二甲苯或鄰二甲苯。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的制備方法，其特征在于，步驟S3中，還包括對含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料的純化處理過程: 步驟S3反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合液冷卻至室溫，然后加入乙醇，過濾沉淀，乙醇洗滌沉淀物，隨后真空干燥、柱色譜分離沉淀物，得到純化的含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料。
10.權(quán)利要求1所述含雙突蒽有機半導(dǎo)體材料在有機電致發(fā)光器件的發(fā)光層中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明屬于有機半導(dǎo)體材料領(lǐng)域，其公開了一種含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料及其制備方法和應(yīng)用；該含雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式式中，R為C1～C12的直鏈烷基。本發(fā)明提供的含芴雙熒蒽有機半導(dǎo)體材料，此有機半導(dǎo)體材料具有良好的溶解性，材料易溶解在四氫呋喃、二氯甲烷、甲苯、氯仿等常用的有機溶劑中，也就易于加工；這類發(fā)光材料由于結(jié)構(gòu)中熒蒽基團的存在，使材料具有較高的空穴遷移率，同時這一類化合物發(fā)純藍(lán)光；因此，該類材料可以組成高效的、穩(wěn)定的藍(lán)色電致發(fā)光器件。
文檔編號C07C13/66GK103159584SQ20111041839
公開日2013年6月19日 申請日期2011年12月14日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月14日
發(fā)明者周明杰, 王平 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司