專利名稱：4-氟-n-異丙基苯胺的定向單烷基化制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種4-氟-N-異丙基苯胺的烷基化制備方法。
背景技術(shù)：
4-氟-N-異丙基苯胺，英文名為 4-Fluoro-N-1sopropylanline,分子式為 C9H12FN, 分子量153，CAS號為70441-63-3。4-氟-N-異丙基苯胺，是一種重要的農(nóng)藥中間體，由它可以合成氧乙酰胺類除草劑氟噻草胺。4-氟-N-異丙基苯胺分子結(jié)構(gòu)可以看作氨分子中的氫被異丙基和氟苯取代的衍生物。與無機(jī)氨類似，其中N原子為Sp3雜化，N原子上存在孤對電子，體現(xiàn)了一系列化學(xué)性質(zhì)，如氨基上的氫容易發(fā)生中和、?；?、磺化等反應(yīng)，可以合成一系列有用的化合物。其結(jié)構(gòu)式如下所示
權(quán)利要求
1.一種4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于以4-氟苯胺為底物，以鹵代異丙烷為烷基化試劑，在相轉(zhuǎn)移催化劑、助催化劑及縛酸劑作用下進(jìn)行定向單取代N-烷基化反應(yīng)制備4-氟-N-異丙基苯胺。
2.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述鹵代異丙烷為異丙基溴、異丙基氯或異丙基碘。
3.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述4-氟苯胺與鹵代異丙烷的摩爾配比為0. 5 1. 5 :1。
4.按照權(quán)利要求3所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述4-氟苯胺與鹵代異丙烷的摩爾配比為0. 8 1. 2 :1。
5.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述相轉(zhuǎn)移催化劑為聚醚類化合物和/或選自季銨鹽或鱗鹽中的一種或兩種以上的組合。
6.按照權(quán)利要求5所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述聚醚類化合物為聚乙二醇-400，所述季銨鹽為四丁基溴化胺，所述鱗鹽為十二烷基三丁基溴化磷。
7.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述助催化劑選自單質(zhì)碘和/或碘化鹽。
8.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述縛酸劑選自堿金屬氫氧化物或堿土金屬氫氧化物的一種或兩種以上的組合。
9.按照權(quán)利要求8所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述縛酸劑以水溶液的形式加入到反應(yīng)器，所述堿金屬氫氧化物為氫氧化鈉或氫氧化鉀。
10.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述相轉(zhuǎn)移催化劑與4-氟苯胺的摩爾配比為0. 001 0. 3 :1，所述助催化劑與鹵代異丙烷的摩爾配比為0. 005 0. 08 :1，所述縛酸劑與4-氟苯胺的摩爾配比為0. 8 1. 4 :1。
11.按照權(quán)利要求10所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述相轉(zhuǎn)移催化劑與4-氟苯胺的摩爾配比為0. 01 0.1 :1，助催化劑與鹵代異丙烷的摩爾配比為0.01 0. 05 :1。
12.按照權(quán)利要求1所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于反應(yīng)為兩段式反應(yīng) (1)4-氟苯胺先與鹵代異丙烷反應(yīng)生成4-氟-N-異丙基鹵化鹽，反應(yīng)溫度為0 150。。； (2)往4-氟-N-異丙基鹵化鹽中加入縛酸劑，然后進(jìn)行保溫反應(yīng)，使縛酸劑與4-氟-N-異丙基鹵化鹽反應(yīng)生成4-氟-N-異丙基苯胺，保溫時(shí)間為10 lOOmin，反應(yīng)溫度為20 60°C。
13.按照權(quán)利要求12所述的4-氟-N-異丙基苯胺的制備方法，其特征在于所述步驟(I)中反應(yīng)溫度為30 100°C，所述步驟(2)中保溫時(shí)間為20 60min，反應(yīng)溫度為20 40。。。
14.按照權(quán)利要求12所述的4-氟-N-異丙基苯胺的提純方法，其特征在于向反應(yīng)產(chǎn)物中加入稀鹽酸溶液，除去未反應(yīng)完全的4-氟苯胺后再進(jìn)行分液處理，即可得到4-氟-N-異丙基苯胺產(chǎn)品，所述稀鹽酸溶液與4-氟苯胺的摩爾配比為0. 01 0. 3 :1。
15.按照權(quán)利要求14所述的4-氟-N-異丙基苯胺的提純方法，其特征在于所述稀鹽酸溶液與4-氟苯胺的摩爾配比為0. 05 0.1 :1。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種以4-氟苯胺為底物，以鹵代異丙烷為烷基化試劑，在相轉(zhuǎn)移催化劑、助催化劑及縛酸劑作用下進(jìn)行定向單取代N-烷基化反應(yīng)制備4-氟-N-異丙基苯胺的方法。該方法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡單、原料的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性較高、產(chǎn)物分離方便等優(yōu)點(diǎn)。制得的4-氟-N-異丙基苯胺是一種重要的農(nóng)藥中間體，可以合成氧乙酰胺類除草劑氟噻草胺等。
文檔編號C07C209/10GK102993027SQ20111026656
公開日2013年3月27日 申請日期2011年9月8日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月8日
發(fā)明者李華, 徐衛(wèi)國, 楊箭, 楊汪松, 蔣強(qiáng) 申請人:中化藍(lán)天集團(tuán)有限公司, 浙江藍(lán)天環(huán)保高科技股份有限公司