專利名稱：一種手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法，屬于不對(duì)稱催化合成領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
由于含有季碳手性中心的3-羥基-3-烷基-2-吲哚酮結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于許多天然產(chǎn)物和手性藥物的分子結(jié)構(gòu)中；其中，手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生
物得到了廣泛研究，其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1. 一種手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法，其特征在于以靛紅衍生物和硝基甲烷為反應(yīng)底物，利用催化劑在有機(jī)溶劑中反應(yīng)生成所述手性3-取代-3-羥基-2-吲哚酮類化合物；所述靛紅衍生物選自靛紅，4-氯靛紅，4-溴靛紅，5-氟靛紅，5-氯靛紅，5-溴靛紅， 5-甲基靛紅，6-溴靛紅，N-甲基靛紅，N-芐基靛紅中的一種；所述催化劑的結(jié)構(gòu)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法， 其特征在于所述有機(jī)溶劑選自二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、二氧六環(huán)、四氫呋喃中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法， 其特征在于反應(yīng)溫度為-30 10°C，反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)到5天。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法， 其特征在于以摩爾計(jì)，所述催化劑的用量為靛紅衍生物用量的8 12%。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法， 其特征在于以摩爾計(jì)，所述硝基甲烷的用量為靛紅衍生物用量的8 12倍。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物的制備方法，以靛紅衍生物和硝基甲烷為反應(yīng)底物，利用催化劑在有機(jī)溶劑中反應(yīng)生成所述手性3-取代-3-羥基-2-吲哚酮類化合物；所述靛紅衍生物選自靛紅，4-氯靛紅，4-溴靛紅，5-氟靛紅，5-氯靛紅，5-溴靛紅，5-甲基靛紅，6-溴靛紅，N-甲基靛紅，N-芐基靛紅中的一種。本發(fā)明開發(fā)了一種新的制備方法，首次實(shí)現(xiàn)了利用靛紅衍生物和硝基甲烷為反應(yīng)底物，采用金雞納堿衍生的手性催化劑合成手性3-羥基-3-亞甲基硝基吲哚-2-酮衍生物，并取得了極高的產(chǎn)率。
文檔編號(hào)C07D209/38GK102351777SQ20111023469
公開日2012年2月15日 申請(qǐng)日期2011年8月16日 優(yōu)先權(quán)日2011年8月16日
發(fā)明者李梅秋, 王興旺, 陳堅(jiān) 申請(qǐng)人:蘇州大學(xué)