專(zhuān)利名稱:銥絡(luò)合物、有機(jī)電致發(fā)光元件及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及銥絡(luò)合物、有機(jī)電致發(fā)光元件及其用途。
背景技術(shù):
磷光發(fā)光性化合物具有高發(fā)光效率,因此,近年來(lái)作為有機(jī)電致發(fā)光元件(本說(shuō)明書(shū)中,也稱作有機(jī)EL元件)中的發(fā)光材料,活躍進(jìn)行研究開(kāi)發(fā)。使用了磷光發(fā)光性化合物的有機(jī)EL元件期待擴(kuò)展用于各種用途,在特表2003-526876號(hào)公報(bào)(專(zhuān)利文獻(xiàn)I)中公開(kāi)了,通過(guò)使用有機(jī)銥絡(luò)合物作為磷光發(fā)光性化合物,能夠大大地提高有機(jī)EL元件的發(fā)光效率。作為銥絡(luò)合物,例示了三(2-(2-吡啶基)苯基)銥及其衍生物,記載了通過(guò)將芳香族結(jié)構(gòu)的配體的取代基改變?yōu)橥榛蚍蓟?,使得銥絡(luò)合物的發(fā)光色改變。另外,在特開(kāi)2001-247859號(hào)公報(bào)(專(zhuān)利文獻(xiàn)2)中,作為三(2-(2-吡唳基)苯基)依的取代基,例不了各種基團(tuán)。在非專(zhuān)利文獻(xiàn)1、2、3中,報(bào)道了具有有機(jī)E L特性的紅色磷光性發(fā)光材料。但是這些色素存在下述問(wèn)題發(fā)光量子收率低,使用這些色素制造的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率低。現(xiàn)有技術(shù)專(zhuān)利文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)I :特表2003-526876號(hào)公報(bào)專(zhuān)利文獻(xiàn)2 :特開(kāi)2001-247859號(hào)公報(bào)非專(zhuān)利文獻(xiàn)非專(zhuān)利文獻(xiàn)I J. Am. Chem. Soc.,2003,125,12971-12979非專(zhuān)利文獻(xiàn)2 :Dalton Trans.,2005,1538-1590非專(zhuān)利文獻(xiàn)3 Inorg. Chem.,2005,44,5677-568
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明鑒于上述問(wèn)題,其目的在于提供一種紅色磷光發(fā)光性化合物,其發(fā)光量子收率高,在用于制造有機(jī)EL元件的情況下,顯示高發(fā)光效率。已知發(fā)光性化合物的發(fā)光量子收率與使用其而制造的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率緊密相關(guān)。因此,通過(guò)開(kāi)發(fā)發(fā)光量子收率高的紅色磷光發(fā)光性化合物,能夠獲得發(fā)光效率高的紅色有機(jī)EL元件。本發(fā)明者們針對(duì)上述課題進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),作為由不同配體構(gòu)成的混合(hetro)型銥絡(luò)合物的、組合使用了下述第I配體和下述第2配體的銥絡(luò)合物,其發(fā)光量子收率高,在發(fā)光層含有該混合型銥絡(luò)合物的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率高,所述第I配體是苯基喹啉、苯基異喹啉等的紅色磷光發(fā)光性化合物中使用的配體,所述第2配體是在苯基 中導(dǎo)入了吸電子性取代基的苯基吡啶基配體。這是由于,躍遷偶極矩高的配體具有銥絡(luò)合物的發(fā)光量子收率提高的傾向,因此通過(guò)使用導(dǎo)入有吸電子性取代基的配體,發(fā)光量子收率提高,通過(guò)在其中組合顯示紅色發(fā)光的配體,獲得高發(fā)光量子收率的紅色磷光發(fā)光材料。迄今為止,在特表2006-513278號(hào)公報(bào)等中,合成了組合了多種配體的紅色發(fā)光銥絡(luò)合物,但是其發(fā)光量子收率不充分。本發(fā)明的目的在于設(shè)計(jì)與現(xiàn)有的紅色磷光發(fā)光性材料比較、發(fā)光量子收率高,有機(jī)EL元件制造時(shí)顯示高的發(fā)光效率的紅色磷光發(fā)光性化合物的分子,提供銥絡(luò)合物。本發(fā)明者們?yōu)榱私鉀Q上述課題進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),具有特定結(jié)構(gòu)的紅色磷光性化合物顯示高發(fā)光量子收率,在發(fā)光層中含有該具有特定結(jié)構(gòu)的紅色磷光性化合物的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率高,從而完成了本發(fā)明。 即,本發(fā)明如下。[I]下式⑴所示的銥絡(luò)合物。化I
權(quán)利要求
1.下式(I)所示的銥絡(luò)合物,
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的銥絡(luò)合物,上式(I)所示的銥絡(luò)合物中的R1 R4所示的取代基中,至少2個(gè)分別獨(dú)立地選自氟原子、氰基、至少I(mǎi)個(gè)氫原子被氟原子取代的碳原子數(shù)I 10的烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的銥絡(luò)合物,在580 640nm具有最大發(fā)光波長(zhǎng)。
4.一種組合物,含有權(quán)利要求I 3的任一項(xiàng)所述的銥絡(luò)合物和在450 490nm的波長(zhǎng)范圍具有最大發(fā)光波長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光性化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物,上述藍(lán)色發(fā)光性化合物是下式(4)所示的銥絡(luò)合物,相對(duì)于權(quán)利要求I 3的任一項(xiàng)所述的銥絡(luò)合物I重量份,含有I 100重量份的下式(4)所示的銥絡(luò)合物,
6.—種有機(jī)電致發(fā)光兀件,是具有I對(duì)電極和含有發(fā)光層的一層或多層有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光兀件,其特征在于,上述發(fā)光層含有權(quán)利要求I 3的任一項(xiàng)所述的銥絡(luò)合物或權(quán)利要求4或5所述的組合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光兀件,其特征在于,上述發(fā)光層還含有電荷傳輸性的非共軛高分子。
8.一種圖像顯示裝置,其特征在于,使用了權(quán)利要求6或7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。
9.一種面發(fā)光光源,其特征在于,使用了權(quán)利要求6或7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。
全文摘要
本發(fā)明的目的是提供一種用于有機(jī)EL元件制造的發(fā)光量子收率高的紅色磷光發(fā)光化合物。本發(fā)明的紅色磷光發(fā)光化合物是下式(1)所示的銥絡(luò)合物。另外,式(1)中,L1選自下式(2)、(3)。
文檔編號(hào)C07F15/00GK102648203SQ201080054118
公開(kāi)日2012年8月22日 申請(qǐng)日期2010年11月26日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月30日
發(fā)明者寺島崇, 田口勇, 田嶋勝, 高橋良明 申請(qǐng)人:昭和電工株式會(huì)社