專利名稱：制備(3s)-3-羥基丁酸l-薄荷酯的方法和感覺刺激組合物的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及包含(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的涼感劑、包含(3S)-3-羥基丁酸 L-薄荷酯的感覺刺激組合物、以及制備(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的方法。此外，本發(fā)明涉及包含(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯或者所述感覺刺激組合物的香料組合物、食品飲料、 香妝品、日用及家用品、口腔用組合物或藥物。
背景技術：
到目前為止，賦予人類皮膚、口腔、鼻子和咽喉以清涼感覺(清涼感)或者涼爽感覺(涼感)，即涼感效果的涼感劑被用于牙膏、甜品(例如口香糖、糖果等)、煙草、濕敷齊U、 化妝品等中。作為提供這種清涼感或涼爽感的調味物質，目前已經廣泛使用L-薄荷醇(左旋薄荷醇)，但其涼感效果具有缺乏持久性的缺點，并且因其具有特殊的難聞氣味、苦味等， L-薄荷醇的使用濃度和應用均受到限制。除L-薄荷醇以外，已經提出了大量化合物并將它們用作具有涼感效果的化合物。當列舉目前已經提出的除L-薄荷醇以外具有涼感效果的化合物時，可以列舉的是(例如)3-取代-對薄荷烷(例如，見專利文獻1)、N-取代-對薄荷烷-3-甲酰胺(例如，見專利文獻薄荷基葡糖苷(例如，見專利文獻:3)、3-(L-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇(例如，見專利文獻4)、3_羥基丁酸L-薄荷酯(例如，見專利文獻幻、1-烷氧基-3- (L-薄荷氧基)丙烷-2-醇(例如，見專利文獻6)、3_羥甲基-對薄荷烷的酯(例如，見專利文獻7)、 N-乙酰甘氨酸薄荷烷甲酯(例如，見專利文獻8)、(-)_異蒲勒醇(例如，見專利文獻9)、 OS)-3-(L-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇(例如，見專利文獻10)、2_羥甲基薄荷醇(例如， 見專利文獻11)等。在使用上文所列舉的具有涼感效果的化合物的某些情況中，因為當將它們用于風味物質等時，例如，當用于口香糖、糖果等或口腔衛(wèi)生用品(例如牙膏和漱口水)時，作為味覺會感覺到強烈的苦味，因此有必要避免它們的使用或者限制其使用量?，F(xiàn)有技術文獻
專利文獻
專利文獻1 = JP--A--47-16647
專利文獻2 = JP--A--47-16648
專利文獻3 =JP--A--48-33069
專利文獻4 =JP--A--58-88334
專利文獻5 =JP--A--61-194049
專利文獻6 =JP--A--2-290827
專利文獻7 =JP--A--5-255186
專利文獻8 =JP--A--5-255217
專利文獻9 =JP--A--6-65023
專利文獻10JP-A-7-82200
專利文獻11 JP-A-7-118119

發(fā)明內容
本發(fā)明要解決的問題因此，本發(fā)明提供了一種涼感成分或感覺刺激成分，其不具有令人不悅的刺激感， 特別是苦味，并且清涼感和涼感的持久性優(yōu)異，此外，本發(fā)明提供了一種制備所述涼感成分或感覺刺激成分的方法。另外，本發(fā)明提供了一種包含涼感成分或感覺刺激成分的感覺刺激組合物，該涼感成分或感覺刺激成分不具有令人不悅的刺激感，特別是苦味，并且清涼感和涼感的持久性優(yōu)異。此外，本發(fā)明提供了包含前面所述的感覺刺激組合物的香料組合物、食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物或藥物。解決問題的方法為了解決上文所述的問題，發(fā)明人進行了深入研究，并且發(fā)現(xiàn)，由式(I )所表示的(3 -3-羥基丁酸L-薄荷酯不產生令人不悅的刺激感、苦味等，涼感的持久性優(yōu)異，從而可用作涼感成分和感覺刺激成分，并且在使用(例如)L-薄荷醇作為涼感劑時，式(I )的化合物能夠減輕L-薄荷醇具有的刺激性氣味，此外，在其中加入了本發(fā)明的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的香料組合物中，增強了香料組合物的香味擴散性和香氣殘留性，從而能夠將高的氣味質量改善效果賦予具有所述香料組合物的產品中，并且基于這些發(fā)現(xiàn)完成了本發(fā)明。也就是說，本發(fā)明包括以下實施方案。[1] 一種涼感劑，其包含式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯，所述式(I) 為[化學式1]
權利要求
1. 一種涼感劑，包含式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯，所述式(I)為 [化學式1]
2.根據(jù)權利要求1所述的涼感劑，其中，所述(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的3位羥基的光學純度大于或等于50% e. e.。
3.一種感覺刺激組合物，包含式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯；和至少一種選自由除(3S) -3-羥基丁酸L-薄荷酯之外的涼感成分和暖感成分構成的組的成分。
4.根據(jù)權利要求3所述的感覺刺激組合物，其中，所述(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的 3位羥基的光學純度大于或等于50% e. e.。
5.根據(jù)權利要求3或4所述的感覺刺激組合物，其中所述除(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯之外的涼感成分為至少一種選自由以下物質構成的組的成分，這些物質包括薄荷醇、薄荷酮、樟腦、蒲勒醇、異蒲勒醇、桉樹腦、薄荷油、胡椒薄荷油、留蘭香油、桉葉油、3-L-薄荷氧基丙烷-1，2-二醇、N-烷基-對薄荷烷-3-甲酰胺、3-L-薄荷氧基-2-甲基丙烷-1，2-二醇、 對薄荷烷_3，8- 二醇、2-L-薄荷氧基乙醇、3-L-薄荷氧基丙醇、乳酸L-薄荷酯、薄荷酮甘油縮酮、琥珀酸薄荷酯、戊二酸薄荷酯、戊二酸二薄荷酯和N-甲基-2，2-異丙基甲基-3-甲基丁酰胺。
6.根據(jù)權利要求3或4所述的感覺刺激組合物，其中所述暖感成分為至少一種選自由以下物質構成的組的成分，這些物質包括香蘭基乙醚、香蘭基丙醚、香蘭素丙二醇縮醛、乙基香蘭素丙二醇縮醛、辣椒堿、姜醇、香蘭基丁醚、4-(L-薄荷氧基甲基)-2_苯基-1，3-二氧戊環(huán)、4-(L-薄荷氧基甲基)-2-(3'，4' -二羥苯基)-1，3_ 二氧戊環(huán)、4-(L-薄荷氧基甲基)-2-(2'-羥基-3'-甲氧基苯基)_1，3-二氧戊環(huán)、4-(L-薄荷氧基甲基)-2-(4‘-甲氧基苯基)-1，3-二氧戊環(huán)、4-(L-薄荷氧基甲基)-2-(3‘ ,4'-亞甲基二氧苯基)_1，3-二氧戊環(huán)、4-(L-薄荷氧基甲基)-2-(3'-甲氧基-4' _羥苯基)-1，3_ 二氧戊環(huán)、香蘭素縮醛類、紅辣椒油、紅辣椒油樹脂、姜油樹脂、壬酸香蘭酰胺、蒲桃油樹脂、日本辣椒提取物、山椒醇-I、山椒醇-II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、胡椒脂堿、胡椒堿和千日菊酰胺。
7.一種香料組合物，包含相對于所述香料組合物的總量為0. 001重量％至90重量％的權利要求1中所述的式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯。
8.根據(jù)權利要求7所述的香料組合物，其中，所述(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的3位羥基的光學純度大于或等于50% e. e.。
9.一種制品，包含相對于所述制品的總量為0. 0001重量％至30重量％的權利要求1 中所述式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯，其中，所述制品選自由食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物和藥物構成的組。
10.根據(jù)權利要求9所述的制品，其中，所述(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的3位羥基的光學純度大于或等于50% e. e.。
11.一種香料組合物，包含相對于所述香料組合物的總量為0. 001重量％至90重量％ 的權利要求3或4所述的感覺刺激組合物。
12.—種香料組合物，包含相對于所述香料組合物的總量為0. 001重量％至90重量％ 的權利要求5所述的感覺刺激組合物。
13.一種香料組合物，包含相對于所述香料組合物的總量為0. 001重量％至90重量％ 的權利要求6所述的感覺刺激組合物。
14.一種制品，包含相對于所述制品的總量為0. 0001重量％至30重量％的權利要求3 或4所述的感覺刺激組合物，其中，所述制品選自由食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物和藥物構成的組。
15.一種制品，包含相對于所述制品的總量為0. 0001重量％至30重量％的權利要求5 所述的感覺刺激組合物，其中，所述制品選自由食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物和藥物構成的組。
16.一種制品，包含相對于所述制品的總量為0. 0001重量％至30重量％的權利要求6 所述的感覺刺激組合物，其中，所述制品選自由食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物和藥物構成的組。
17.一種制備式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的方法，所述式(I)為 [化學式3]
18.根據(jù)權利要求17所述的制備(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的方法，該方法包括以下步驟在不存在催化劑或者在存在質子酸催化劑的情況下，以及在不存在溶劑的情況下或者在具有5至8個碳原子的脂肪烴中，對L-薄荷醇與乙酰乙酸甲酯的混合物進行酯交換反應，從而合成乙酰乙酸L-薄荷酯。
19.一種使香料組合物、食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物或藥物具有涼感的方法，包括將權利要求17所述的式(I)所表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯加入所述香料組合物、食品飲料、香妝品、日用及家用品、口腔用組合物或藥物中。
20.根據(jù)權利要求19所述的方法，其中，所述(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯的3位羥基的光學純度大于或等于50% e. e.。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種涼感成分或者感覺刺激成分，其不具有令人不悅的刺激感、苦味等，并且清涼感和涼爽感的持久性優(yōu)異；本發(fā)明還提供了一種包含上述涼感成分或者感覺刺激成分的感覺刺激組合物，以及包含所述感覺刺激組合物的多種制品。本發(fā)明涉及一種涼感劑，其包含由下式(I)表示的(3S)-3-羥基丁酸L-薄荷酯[化學式1]
文檔編號C07C69/675GK102414291SQ20108001821
公開日2012年4月11日 申請日期2010年4月23日 優(yōu)先權日2009年4月24日
發(fā)明者北條一馬, 相田高, 石田賢哉 申請人:高砂香料工業(yè)株式會社