專利名稱：一種二苯基烷基鹵或二苯基羧酸、及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一類有機(jī)化合物二苯基烷基鹵或二苯基羧酸，以及它們的簡(jiǎn)便合成方 法。
背景技術(shù)：
4，4_ 二苯基丁基鹵衍生物是一類重要的醫(yī)藥中間體，可作為二苯丁基胺類化合物 (DPBPs)(如氟司必林(Fluspirilene)，五氟利多(Penfluridol)，匹莫齊特(Pimozide))的
合成前體，其結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
一種二苯基烷基鹵或二苯基羧酸化合物，其具有如下結(jié)構(gòu)式其中，R選自單取代、二取代或三取代的如下基團(tuán)C2 4的直鏈烷基、C2 4的烷氧基、C1 4的鹵代烷基、C1 4的鹵代烷氧基、C1 4的烷?；蛳趸?，所述的鹵代是F、Cl、Br或I取代，X為Cl或Br；n為1或2。FSA00000238554100011.tif
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其具有如下結(jié)構(gòu)式
3.如權(quán)利要求1所述的二苯基烷基鹵化合物，其特征是該化合物是4，4-二(4-三氟甲 基苯基)丁基溴、4，4-二(4-甲氧基苯基)丁基溴、4，4-二(3-三氟甲基苯基)丁基溴或 4，4-二(3-甲基苯基)丁基溴。
4.一種如權(quán)利要求1所述的二苯基烷基鹵或二苯基羧酸化合物的合成方法，其特征是 通過步驟1獲得二苯基烷基商化合物，或者通過步驟2獲得二苯基烷基商化合物.1，二苯基烷基鹵化合物a.在有機(jī)溶劑和室溫 60°C下，溴苯衍生物與鎂形成格式試劑反應(yīng)0.5-2小時(shí)后，與 內(nèi)酯反應(yīng)3-6小時(shí)，開環(huán)形成1，1- 二苯基-二醇；所述的溴苯衍生物、鎂與1，4_內(nèi)酯的摩 爾比為 1 0. 8-1. 2 0. 4-0. 6 ；b.1，1- 二苯基-二醇在有機(jī)溶劑與酸混合溶劑條件下反應(yīng)12-36小時(shí)，形成二苯基烯 醇；所述的1，1_ 二苯基二醇與酸的摩爾比為1 1.2 1.5;c.二苯基烯醇在有機(jī)溶劑和零度到室溫條件下與三苯基膦、鹵素或鹵代物反應(yīng)4-8小 時(shí)得到二苯基烯基鹵；所述的鹵代物為四氯化碳或四溴化碳；所述的二苯基烯醇、鹵素或 鹵代物和三苯基膦的摩爾比為1 1-1.5 1-2 ；d.在有機(jī)溶劑和室溫下，二苯基烯基鹵與氫氣反應(yīng)得到二苯基烷基鹵化合物，所述的 二苯基烯基鹵與氫氣摩爾比為1 1.2 1.5;.2，二苯基羧酸二苯基烯醇室溫下在10%鈀碳條件下與氫氣反應(yīng)6-12小時(shí)得到二苯基醇；二苯基醇 和CrO3在有機(jī)溶劑和酸的作用下于0 25V反應(yīng)1-2小時(shí)得到二苯基羧酸；所述的二苯基 羧酸或者二苯基烯醇和10%鈀碳質(zhì)量比為1 10%-15%;所述的苯基烯醇與氫氣摩爾比 為1 1. 2 1. 5，二苯基醇、CrO3和酸的摩爾比為1 1. 5 2. 5 1. 5 2. 5 ；前述的酸為對(duì)甲苯磺酸，甲磺酸、濃鹽酸或濃硫酸；所述的溴苯衍生物、內(nèi)酯、二苯基二醇、二苯基烯醇、二苯基烯基商和二苯基烷基鹵化
5.如權(quán)利要求1所述的二苯基烷基鹵化合物合成方法，其特征是步驟1中，a所述的 有機(jī)溶劑為四氫呋喃或者乙醚；b和d所述的有機(jī)溶劑為醇；c所述的有機(jī)溶劑為非極性溶 劑。
6.如權(quán)利要求5所述的二苯基烷基鹵化合物合成方法，其特征是所述的非極性溶劑為二氯甲烷或甲苯。
全文摘要
本發(fā)明涉及二苯基烷基鹵和二苯基羧酸，以及簡(jiǎn)便合成方法。溴苯衍生物與鎂形成格式試劑后，與內(nèi)酯反應(yīng)，開環(huán)形成1，1-二苯基-二醇；然后在有機(jī)溶劑與酸混合溶劑條件下反應(yīng)形成二苯基烯醇；二苯基烯醇在有機(jī)溶劑中與鹵素或鹵代物和三苯基膦反應(yīng)得到二苯基烯基鹵；再與氫氣反應(yīng)得到二苯基烷基鹵化合物。或者二苯基烯醇與氫氣反應(yīng)得到二苯基醇；再和CrO3在有機(jī)溶劑和酸的作用下得到二苯基羧酸。本發(fā)明反應(yīng)原料便宜、反應(yīng)條件溫和、可以合成苯環(huán)不同的取代基的二苯基烷基鹵或二苯基羧酸化合物。
文檔編號(hào)C07C22/08GK101948368SQ20101025922
公開日2011年1月19日 申請(qǐng)日期2010年8月20日 優(yōu)先權(quán)日2010年8月20日
發(fā)明者袁承業(yè), 袁鈞瑛, 陳剛, 馬大為 申請(qǐng)人:中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所