專利名稱：含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物的合成及其在農(nóng)藥上的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物的合成及在農(nóng)藥上的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
氰基丙烯酸酯是一類具有較強(qiáng)抑制光合作用光系統(tǒng)II (PS II )電子傳遞活性的抑制劑。它是到目前為止發(fā)現(xiàn)的活性很高的一類光系統(tǒng)II (PS II )電子傳遞抑制劑。它競爭性的替換光合作用中的蛋白質(zhì)Dl與質(zhì)體醌％相結(jié)合，從而破壞光合作用中的電子轉(zhuǎn)移。由于它的作用機(jī)制特殊，選擇性高，具有環(huán)境友好的特點(diǎn)，已經(jīng)成為近年來國內(nèi)外農(nóng)藥研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)之一。氰基丙烯酸酯類化合物最早作為除草劑的報(bào)道出現(xiàn)于1969年，但隨后關(guān)于這方面的研究并不多。到目前為止Hill反應(yīng)所報(bào)道過的氰基丙烯酸酯活性最高的是結(jié)構(gòu)式為A的化合物。2002年中國專利CN1089089A報(bào)道了以吡啶環(huán)取代苯環(huán)的化合物B顯示出很高的除草活性，其對油菜雜草的抑制率(ED9tl)高于含苯環(huán)化合物的5倍，同時(shí)也遠(yuǎn)高于化合物A的除草活性。這是首次將雜環(huán)引入氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)中，而且顯示出很高的除草活性。2004年中國專利CN1483320A又報(bào)道了以噻唑甲氨基氰基丙烯酸酯類化合物為代表的一系列雜環(huán)甲胺基氰基丙烯酸酯類化合物C，生測結(jié)果表明化合物C對闊葉雜草及禾本科雜草有很高的除草活性，而且對作物表現(xiàn)出良好的選擇性。2005年中國專利CN1594^4A 又將吡啶環(huán)6位的氯原子換為氟原子合成了一系列化合物D，它們同樣具有很高的除草活性，有的甚至與吡啶環(huán)6位為氯原子的氰基丙烯酸酯類化合物活性相當(dāng)。2007年專利中國 CN101020677A又報(bào)道了將四氫呋喃和呋喃環(huán)引入氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)中，發(fā)現(xiàn)這類化合物 E，F(xiàn)不僅具有除草活性而且具有一定的抗菌活性。目前氰基丙烯酸酯類除草劑還未實(shí)現(xiàn)商
品化，所以從該類化合物中篩選高活性的除草劑具有廣闊的市場發(fā)展空間。
權(quán)利要求
1.一種含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于它是通式為(I )的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于R1 是C1-C6的烷基、烷氧烷基、芳氧烷基、烷氧烷氧烷基、芳氧芳氧烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于& 是C1-C3焼硫基、C1-C3焼基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于 Het是苯環(huán)、吡啶環(huán)、噻唑環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、噻二唑環(huán)、噻二嗪環(huán)、呋喃環(huán)、四氫呋喃環(huán)、噁唑環(huán)、異噁唑環(huán)、噁二唑環(huán)、吡唑環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)、四氫吡咯環(huán)、三唑環(huán)、二茂鐵，或上述雜環(huán)被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6烷胺基取代。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含噻二唑環(huán)的氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于X是X 氧、氮、硫、亞磺?；?、磺?；?。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含噻二唑環(huán)的氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于m是 0-12。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含噻二唑環(huán)的氰基丙烯酸酯類化合物，其特征在于η是 1-12。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所說的含噻二唑環(huán)的氰基丙烯酸酯類化合物的在農(nóng)藥上的應(yīng)用，其特征在于作為玉米田中的油菜、反枝莧等闊葉雜草的除草劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及含雜環(huán)長鏈胺基取代氰基丙烯酸酯類化合物的合成及在農(nóng)藥上的應(yīng)用。通式為(Ⅰ)的化合物對于玉米田中的油菜、反枝莧等闊葉雜草具有很好的除草活性，而且對作物表現(xiàn)出優(yōu)良的選擇性。它可作為除草劑。其中，R1烷基、烷氧烷基、芳氧烷基、烷氧烷氧烷基、芳氧芳氧烷基；R2C1-C3烷硫基、C1-C3烷基。Het苯環(huán)、吡啶環(huán)、噻唑環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、噻二唑環(huán)、噻二嗪環(huán)、呋喃環(huán)、四氫呋喃環(huán)、噁唑環(huán)、異噁唑環(huán)、噁二唑環(huán)、吡唑環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)、四氫吡咯環(huán)、三唑環(huán)、二茂鐵，或上述雜環(huán)被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6烷胺基取代；X氧、氮、硫、亞磺酰基、磺?；?；m1-12；n0-12。
文檔編號C07D285/06GK102276551SQ20101019674
公開日2011年12月14日 申請日期2010年6月10日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月10日
發(fā)明者于海波, 吳姍姍, 張欣, 方建新, 王婷婷, 秦振芳, 秦雪, 苗文科, 邴貴芳 申請人:南開大學(xué)