專利名稱：4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)芐腈及其制備方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于藥物化學(xué)合成領(lǐng)域，更具體而言，涉及4-(4-甲氧基芐基氨 基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)芐腈及其制備方法和中間體，以及采用該 化合物制備2-(6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯的方法。
背景技術(shù)：
2- (6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯，其結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
4 (4 甲氧基芐基氨基) 3 (5 硝基 4 硫氰酸基嘧啶 2 基氨基)芐腈，其結(jié)構(gòu)如下面結(jié)構(gòu)式I所示F2009100548458C0000011.tif
2. —種4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)芐腈的制 備方法，該方法包括4_ (4-甲氧基芐基氨基)-3-氨基芐腈與2-氯-5-硝基-4-嘧啶硫氰 酸酯進(jìn)行取代反應(yīng)，得到4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨 基)芐腈，反應(yīng)式如下
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征是，所述4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-氨基芐腈 按如下方法制得4-(4_甲氧基芐基氨基)-3_硝基芐腈通過(guò)硝基被還原為氨基的還原反 應(yīng)，制得4- (4-甲氧基芐基氨基)-3-氨基芐腈，其反應(yīng)式為
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其特征是，所述4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-硝基芐腈 按如下方法制得4_氯-3-硝基芐腈與對(duì)甲氧基芐胺發(fā)生取代反應(yīng)，得到4-(4-甲氧基芐 基氨基)-3-硝基芐腈，其反應(yīng)式為
5. 一種采用權(quán)利要求1的化合物來(lái)制備2-(6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫 氰酸酯的方法，該方法包括在酸性條件下，4-(4_甲氧基芐基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)芐腈脫去保護(hù)基，然后與原甲酸三甲酯發(fā)生環(huán)合反應(yīng)，得到2- (6-氰 基_苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯，其反應(yīng)式為
6. 4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-氨基芐腈，其結(jié)構(gòu)如下面結(jié)構(gòu)式II所示
7. 4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-硝基芐腈，其結(jié)構(gòu)如下面結(jié)構(gòu)式III所示
全文摘要
本發(fā)明涉及4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)芐腈及其制備方法和中間體，以及采用該化合物制備2-(6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯的方法。4-氯-3-硝基芐腈與對(duì)甲氧基芐胺發(fā)生取代反應(yīng)，得到4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-硝基芐腈；通過(guò)硝基被還原為氨基的反應(yīng)，制得4-(4-甲氧基芐基氨基)-3-氨基芐腈；其與2-氯-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯進(jìn)行取代反應(yīng)，得到本發(fā)明化合物；在酸性條件下，本發(fā)明化合物脫去保護(hù)基，然后與原甲酸三甲酯發(fā)生環(huán)合反應(yīng)，得到2-(，6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯。在本發(fā)明中，原料4-氯-3-硝基芐腈和對(duì)甲氧基芐胺易得且便宜，成本低廉，操作簡(jiǎn)便，可以實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號(hào)C07D239/47GK101955464SQ20091005484
公開(kāi)日2011年1月26日 申請(qǐng)日期2009年7月15日 優(yōu)先權(quán)日2009年7月15日
發(fā)明者吳明軍, 朱富強(qiáng), 沈敬山, 肖新強(qiáng) 申請(qǐng)人:上海特化醫(yī)藥科技有限公司;中國(guó)科學(xué)院上海藥物研究所