專利名稱：喹喔啉衍生物、使用其的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及喹喔啉衍生物、以及使用喹喔啉衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備。

背景技術(shù)：
有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物相比具有多種多樣的材料，并且有可能根據(jù)分子設(shè)計(jì)來合成具有各種各樣的功能的材料。由于這些優(yōu)點(diǎn)，使用功能性有機(jī)材料的光電子學(xué)、電子學(xué)近年來引人注目。
例如，作為將有機(jī)化合物用作功能性有機(jī)材料的電子設(shè)備的例子，可舉出太陽(yáng)電池、發(fā)光元件、及有機(jī)晶體管等。這些電子設(shè)備是利用有機(jī)化合物的電氣物性以及光物性的設(shè)備，特別是，發(fā)光元件正在顯著地發(fā)展。
發(fā)光元件的發(fā)光機(jī)制被認(rèn)為是如下通過在一對(duì)電極之間夾著發(fā)光層且施加電壓，從陰極注入的電子及從陽(yáng)極注入的空穴在發(fā)光層的發(fā)光中心重新組合來形成分子激子，并且該分子激子在回到基態(tài)時(shí)釋放能量來發(fā)光。作為激發(fā)態(tài)，普遍知道單態(tài)激發(fā)和三重態(tài)激發(fā)，并且認(rèn)為通過任何激發(fā)態(tài)也可以進(jìn)行發(fā)光。
關(guān)于這種發(fā)光元件，在提高其元件特性時(shí)根據(jù)材料的問題很多。從而，為了解決這些問題而正在進(jìn)行元件結(jié)構(gòu)的改良、材料開發(fā)等。
作為發(fā)光元件的最基本的結(jié)構(gòu)，普遍知道如下結(jié)構(gòu)將層疊由空穴傳輸性的有機(jī)化合物構(gòu)成的空穴傳輸層和由電子傳輸性的有機(jī)化合物構(gòu)成的電子傳輸性發(fā)光層的共計(jì)大約100nm的薄膜夾在電極之間(例如，參照非專利文獻(xiàn)1)。
當(dāng)對(duì)非專利文獻(xiàn)1所記載的發(fā)光元件施加電壓時(shí)，可以從具有發(fā)光性以及電子傳輸性的有機(jī)化合物獲得發(fā)光。
此外，在非專利文獻(xiàn)1所記載的發(fā)光元件中進(jìn)行功能分離，其中空穴傳輸層進(jìn)行空穴的傳輸，且電子傳輸層進(jìn)行電子的傳輸以及發(fā)光。然而，在層疊的層的界面上，產(chǎn)生各種各樣的互相作用(例如，激基復(fù)合物的形成等)，其結(jié)果，有時(shí)會(huì)產(chǎn)生發(fā)光光譜的變化、發(fā)光效率的降低。
為了改善在界面上的互相作用所引起的發(fā)光光譜的變化、發(fā)光効率的降低，開發(fā)出進(jìn)一步進(jìn)行功能分離的發(fā)光元件。例如，提出了具有如下結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件在空穴傳輸層和電子傳輸層之間夾有發(fā)光層(例如，參照非專利文獻(xiàn)2)。
在如非專利文獻(xiàn)2所記載的發(fā)光元件中，為了進(jìn)一步抑制在界面上發(fā)生的互相作用，優(yōu)選使用具有電子傳輸性及空穴傳輸性的雙方的雙極性有機(jī)化合物來形成發(fā)光層。
然而，有機(jī)化合物的大部分是偏到空穴傳輸性或電子傳輸性的單極性材料。
因此，被要求具有電子傳輸性及空穴傳輸性的雙方的雙極性有機(jī)化合物的研究開發(fā)。
在專利文獻(xiàn)1中包括關(guān)于雙極性喹喔啉衍生物的記載。然而，其特性還不充分，而被要求更多種多樣的雙極性有機(jī)化合物的研究開發(fā)。
[非專利文獻(xiàn)1] C.W.Tang和其他一個(gè)人Applied Physics Letters(應(yīng)用物理學(xué)快報(bào))vol.51、No.12、913-915(1987) [非專利文獻(xiàn)2] Chihaya Adachi和其他三個(gè)人Japanese Journal of AppliedPhysics(日本應(yīng)用物理學(xué)雜志)vol.27、No.2、L269-271(1988) [專利文獻(xiàn)1] 國(guó)際專利申請(qǐng)公開第2004/094389號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述問題，本發(fā)明的目的在于提供新的雙極性有機(jī)化合物。
此外，本發(fā)明的目的還在于提供由于使用本發(fā)明的雙極性有機(jī)化合物而載流子平衡優(yōu)越的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供由于使用本發(fā)明的雙極性有機(jī)化合物而顏色純度良好的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供由于使用本發(fā)明的雙極性有機(jī)化合物而驅(qū)動(dòng)電壓低且耗電量少的發(fā)光元件及發(fā)光裝置。

此外，本發(fā)明的目的還在于提供由于使用本發(fā)明的雙極性有機(jī)化合物而耗電量少的電子設(shè)備。另外，本發(fā)明的目的還在于提供由于使用本發(fā)明的雙極性有機(jī)化合物而顯示質(zhì)量良好的電子設(shè)備。
本發(fā)明人在繼續(xù)進(jìn)行深入研究后，可以合成下面的通式(G1)所示的喹喔啉衍生物作為具有電子和空穴雙方的傳輸性的雙極性有機(jī)化合物。

(在式中，α1、α2分別表示形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的亞芳基，Ar表示形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的芳基，R1、R6分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的芳基中的任一種，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、取代或沒取代的苯基以及取代或沒取代的聯(lián)苯基中的任一種。) 此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的α1、α2分別為下面的通式(2-1)至(2-7)中的任一種的喹喔啉衍生物。


(在式中，R11至R15、R21至R36分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基中的任一種，R37和R38分別表示氫原子或者碳數(shù)為1至6的烷基。) 此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的Ar為下面的通式(3-1)至(3-7)中的任一種的喹喔啉衍生物。


(在式中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。注意，R72及R73也可以彼此耦合，形成環(huán)。) 此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的R1及R6分別為下面的結(jié)構(gòu)式(4-1)至(4-6)、下面的通式(4-7)至(4-12)中的任一種的喹喔啉衍生物。
-H-CH3-CH2CH3 (4-1)(4-2)(4-3)

(在式中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。注意，R72及R73也可以彼此耦合，形成環(huán)。) 此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分別為下面的結(jié)構(gòu)式(5-1)至(5-6)、下面的通式(5-7)至(5-10)中的任一種的喹喔啉衍生物。
-H-CH3-CH2CH3 (5-1)(5-2)(5-3)

(在式中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。) 此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物是下面的結(jié)構(gòu)式(1)所示的喹喔啉衍生物。

具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的喹喔啉衍生物是具有雙極性的有機(jī)化合物。此外，通過將該喹喔啉衍生物應(yīng)用于發(fā)光元件，可以制造驅(qū)動(dòng)電壓低的發(fā)光元件。此外，可以獲得發(fā)射顏色的顏色純度良好的發(fā)光元件。
此外，本發(fā)明之一是一種發(fā)光元件，其中，使用上述喹喔啉衍生物。具體地說，在一對(duì)電極之間包含上述喹喔啉衍生物。
此外，本發(fā)明之一是一種發(fā)光元件，其中，在一對(duì)電極之間包括發(fā)光層，并且發(fā)光層包含上述喹喔啉衍生物。
此外，本發(fā)明之一是一種發(fā)光元件，其中，在一對(duì)電極之間包括發(fā)光層，并且發(fā)光層包含上述喹喔啉衍生物和熒光物質(zhì)。
此外，本發(fā)明之一是一種發(fā)光元件，其中，在一對(duì)電極之間包括發(fā)光層，并且發(fā)光層包含上述喹喔啉衍生物和磷光物質(zhì)。
對(duì)包含上述喹喔啉衍生物的發(fā)光元件來說，因?yàn)樵撪高苌锞哂须p極性，所以可以獲得驅(qū)動(dòng)電壓低的發(fā)光元件。此外，因?yàn)樵撪高苌锞哂须p極性，所以將該喹喔啉衍生物包含于發(fā)光層內(nèi)的發(fā)光元件可以有效地使發(fā)光層內(nèi)的發(fā)光物質(zhì)發(fā)光。此外，對(duì)將該喹喔啉衍生物包含于發(fā)光層內(nèi)的發(fā)光元件來說，因?yàn)榘l(fā)光層內(nèi)的載流子平衡良好，并且可以抑制發(fā)光區(qū)域的偏倚，所以可以抑制發(fā)光層以外的層發(fā)光，因此可以獲得發(fā)射顏色純度良好的發(fā)光的發(fā)光元件。
本發(fā)明的發(fā)光裝置包括在一對(duì)電極之間具有包含發(fā)光物質(zhì)的層的發(fā)光元件、控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元，其中，發(fā)光元件包含上述喹喔啉衍生物。注意，本說明書中的發(fā)光裝置包括使用發(fā)光元件的圖像顯示裝置或者發(fā)光裝置。此外，本發(fā)明的發(fā)光裝置包括對(duì)形成有發(fā)光元件的襯底連接有連接器例如各向異性導(dǎo)電薄膜、TCP(帶載封裝)等的TAB(帶式自動(dòng)接合)膠帶的模塊、以及其前端設(shè)置有印刷線路板的模塊。此外，本發(fā)明的發(fā)光裝置還包括通過COG(玻璃上芯片安裝)方式將IC(集成電路)直接安裝到形成有發(fā)光元件的襯底的模塊。再者，本發(fā)明的發(fā)光裝置還包括用于照明設(shè)備等的發(fā)光裝置。
此外，本發(fā)明的電子設(shè)備具有顯示部，并且該顯示部具備上述發(fā)光元件和控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。這種電子設(shè)備可以降低耗電量，并且可以獲得顯示質(zhì)量良好的電子設(shè)備。
本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有雙極性，其電子傳輸性及空穴傳輸性的雙方都優(yōu)良。此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物對(duì)于電子所引起的還原及氧化穩(wěn)定。
至于使用上述喹喔啉衍生物的發(fā)光元件，因?yàn)樵撪高苌锞哂须p極性，所以是驅(qū)動(dòng)電壓低且耗電量少的發(fā)光元件。此外，其是發(fā)光的顏色純度良好的發(fā)光元件。
此外，通過使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物，可以獲得耗電量少的顯示裝置以及電子設(shè)備。



圖1A至1C是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖2是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖3是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖4是說明本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體元件的圖； 圖5A和5B是說明本發(fā)明的發(fā)光裝置的圖； 圖6A和6B是說明本發(fā)明的發(fā)光裝置的圖； 圖7A至7D是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖8是說明本發(fā)明的電子設(shè)備的圖； 圖9是說明本發(fā)明的照明裝置的圖； 圖10是說明本發(fā)明的照明裝置的圖； 圖11是說明實(shí)施例的發(fā)光元件的圖； 圖12A和12B是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的4，4’-雙(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺(縮寫PQ2A)的1H-NMR圖的圖； 圖13A和13B是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A的13C-NMR圖的圖； 圖14是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A的溶液的吸收光譜的圖； 圖15是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A的溶液的發(fā)光光譜的圖； 圖16是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A的薄膜的吸收光譜的圖； 圖17是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A的薄膜的發(fā)光光譜的圖； 圖18是表示本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A的CV測(cè)量結(jié)果的圖； 圖19是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件1及發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性的圖； 圖20是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件1及發(fā)光元件2的電壓-亮度特性的圖； 圖21是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件1及發(fā)光元件2的電流效率-亮度特性的圖； 圖22是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件1及發(fā)光元件2的發(fā)光光譜的圖。

具體實(shí)施例方式 以下，參照附圖詳細(xì)地說明本發(fā)明的實(shí)施方式。但是，本發(fā)明不局限于以下說明，所屬技術(shù)領(lǐng)域的普通人員可以很容易地理解一個(gè)事實(shí)就是其方式及詳細(xì)內(nèi)容在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅限定在以下所示的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。
實(shí)施方式1 以下說明本發(fā)明的喹喔啉衍生物。本發(fā)明的喹喔啉衍生物是由下面的通式(G1)表示的喹喔啉衍生物。

在式中，α1、α2分別表示形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的亞芳基，例如由苯、萘、芴等誘導(dǎo)的2價(jià)的基。這些基可以包括或不包括取代基，并且在包括取代基的情況下，可以舉出碳數(shù)為1至6的烷基、苯基等。
此外，在式中，Ar表示形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的芳基，具體地說，可以舉出苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基(fluorenyl group)等。這些基也可以包括取代基，并且在包括取代基的情況下，具有碳數(shù)為1至6的烷基、苯基、聯(lián)苯基等。這些取代基也可以彼此耦合或與Ar耦合來形成環(huán)。
在式中，R1和R6分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基、聯(lián)苯基、萘基以及芴基中的任一種，并且碳數(shù)為1至6的烷基也可以形成環(huán)。此外，R1和R6也可以包括取代基，在此情況下，可以舉出碳數(shù)為1至6的烷基、苯基或者聯(lián)苯基作為該取代基。在具有這些取代基的情況下，R1所包括的取代基通過使取代基彼此耦合或者與R1耦合來形成環(huán)，并且，R6所包括的取代基通過使取代基彼此耦合或者與R6所包括的取代基耦合來形成環(huán)。
此外，在式中，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子或者碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種，并且碳數(shù)為1至6的烷基也可以形成環(huán)。此外，R2至R5、R7至R10也可以包括取代基，在此情況下，可以舉出碳數(shù)為1至6的烷基、苯基或者聯(lián)苯基作為該取代基。
上述通式(G1)中的α1、α2具體地是如下所示的通式(2-1)至(2-7)所示的基。注意，在式中，R11至R15、R21至R36分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基中的任一種，并且R37和R38分別表示氫原子或者碳數(shù)為1至6的烷基。


當(dāng)α1、α2是由這些通式(2-1)至(2-7)表示的基中的任一種時(shí)，其磷光能級(jí)大于使用萘基等多環(huán)稠環(huán)基時(shí)，所以是優(yōu)選結(jié)構(gòu)。
此外，上述通式(G1)中的Ar具體地是如下所示的通式(3-1)至(3-7)所示的基。在式中，R41至R45、R51至R68、R71至R79為相對(duì)于Ar的取代基，分別表示碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。此外，這些也可以彼此耦合或與Ar耦合來形成環(huán)，例如，在下面的通式(3-3)中的R52和R53彼此耦合來形成環(huán)的情況下，Ar成為像下面的通式(3-3-1)那樣的基，而在下面的通式(3-7)中的R72和R73分別為苯基且形成環(huán)的情況下，Ar成為像下面的通式(3-7-1)那樣的基。注意，R41至R45、R51至R68、R71至R79也可以為氫原子。


當(dāng)Ar是由這些通式(3-1)至(3-7)表示的基中的任一種時(shí)，其磷光能級(jí)大于使用萘基等多環(huán)稠環(huán)基時(shí)，所以是優(yōu)選結(jié)構(gòu)。
此外，上述通式(G1)中的R1和R6具體地是如下所示的結(jié)構(gòu)式(4-1)至(4-6)、通式(4-7)至(4-12)中的任一種所示的基。注意，在式中，R41至R45、R51至R68、R71至R79為相對(duì)于R1和R6的取代基，分別表示碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。在具有這些取代基的情況下，R1所包括的取代基通過使取代基彼此耦合或者與R1耦合來形成環(huán)，并且，R6所包括的取代基通過使取代基彼此耦合或者與R6耦合來形成環(huán)。注意，R41至R45、R51至R68、R71至R79也可以為氫原子。
-H-CH3-CH2CH3 (4-1)(4-2)(4-3)

此外，上述通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分別由如下所示的結(jié)構(gòu)式(5-1)至(5-6)、通式(5-7)至(5-10)中的任一種表示。注意，在式中，R41至R45、R51至R68、R71至R79表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
-H-CH3-CH2CH3 (5-1)(5-2)(5-3)
注意，R11至R15、R21至R36、R41至R45、R51至R68、R71至R79也可以具有取代基，在此情況下，具有碳數(shù)為1至6的烷基、苯基。
作為由通式(G1)表示的喹喔啉衍生物的具體例子，可以例示如下所示的結(jié)構(gòu)式(1)至(124)所示的喹喔啉衍生物。但是，本發(fā)明不局限于此。























將說明本發(fā)明的喹喔啉衍生物的合成方法。本發(fā)明的喹喔啉衍生物可以通過進(jìn)行如下的(A-1)至(A-3)所示的合成反應(yīng)來制造。

在上述合成法(A-1)的圖解中，X1及X2表示鹵素，并且在反應(yīng)速度的觀點(diǎn)上溴或碘是特別優(yōu)選的。通過這樣做，X1及X2的部分更迅速地進(jìn)行反應(yīng)。此外，在二鹵代化合物C5和乙炔化合物C4的反應(yīng)中想要使上述二鹵代化合物C5的X2的部位選擇性地進(jìn)行反應(yīng)時(shí)(在α1相對(duì)于X1及X2不對(duì)稱時(shí)等)，X1優(yōu)選是溴，而X2優(yōu)選是碘。
將說明通過使鹵素化合物(化合物C5)和末端炔烴化合物(terminal alkyne compound)(化合物C4)起反應(yīng)，來獲得炔化芳化合物(化合物C3)的反應(yīng)。該反應(yīng)例如通過Sonogashira耦合進(jìn)行。Sonogashira耦合反應(yīng)通過以胺為溶劑且使銅鹽和鈀配合物同時(shí)作用來進(jìn)行。作為鈀催化劑，可以使用四(三苯基膦)鈀(0)等。作為銅鹽，可以使用碘化銅等。作為溶劑，可以使用兼作堿的二乙胺、三乙胺等。此外，在基質(zhì)的溶解性不好的情況下，也可以加入四氫呋喃(THF)、二乙醚等作為輔助溶劑。此外，根據(jù)情況，也可以使用三芳膦作為鈀催化劑的配位體。但是，可以使用的催化劑、其配位體、堿、溶劑不局限于這些。
通過在二甲亞砜(DMSO)溶劑中使碘作用于如此獲得的炔化芳化合物(化合物C3)，可以獲得被鹵化芳取代的二酮化合物(化合物C2)。
并且，通過二酮化合物(化合物C2)和將1，2-二氨基苯包含于骨架的化合物(化合物C1)的縮聚反應(yīng)，可以合成被鹵化芳取代的喹喔啉化合物(化合物C)。
接著，通過在存在有堿的情況下利用金屬催化劑使在反應(yīng)圖解(A-1)中獲得的被鹵化芳取代的喹喔啉衍生物(化合物C)和芳基胺(化合物A1)耦合，可以獲得喹喔啉骨架和胺介于α1耦合的喹喔啉衍生物(化合物A)(反應(yīng)圖解(A-2))。

在上述合成法(A-2)的圖解中X1表示鹵素，并且在反應(yīng)速度的觀點(diǎn)上溴或碘是特別優(yōu)選的。通過這樣做，X1的部分更迅速地進(jìn)行反應(yīng)。
在利用Hartwig-Buchwald反應(yīng)進(jìn)行上述合成法(A-2)的情況下，可以使用鈀催化劑，并且作為該鈀催化劑，可以使用雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)。此外，作為上述鈀催化劑的配位體，可以使用三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三環(huán)己基膦。此外，作為堿，可以使用鈉-叔丁氧基(縮寫tert-BuONa)等的有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯。但是，可以使用的催化劑、其配位體、堿、溶劑不局限于這些。
此后，通過在存在有堿的情況下利用金屬催化劑使在反應(yīng)圖解(A-2)中獲得的喹喔啉骨架和胺介于α1耦合的喹喔啉衍生物(化合物A)和與化合物C同樣地合成的化合物B(被鹵化芳取代的喹喔啉化合物)耦合，可以獲得本發(fā)明的喹喔啉衍生物的化合物M(反應(yīng)圖解(A-3))。

在上述合成法(A-3)的圖解中X3表示鹵素，并且在反應(yīng)速度的觀點(diǎn)上溴或碘是特別優(yōu)選的。通過這樣做，X3的部分更迅速地進(jìn)行反應(yīng)。
在利用Hartwig-Buchwald反應(yīng)進(jìn)行上述合成法(A-3)的情況下，可以使用鈀催化劑，并且作為該鈀催化劑，可以使用雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)。此外，作為上述鈀催化劑的配位體，可以使用三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三環(huán)己基膦。此外，作為堿，可以使用鈉-叔丁氧基(縮寫tert-BuONa)等的有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯。但是，可以使用的催化劑、其配位體、堿、溶劑不局限于這些。
本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有雙極性，而優(yōu)越于電子傳輸性以及空穴傳輸性的雙方。因此，通過將本發(fā)明的喹喔啉衍生物用于電子設(shè)備，可以實(shí)現(xiàn)低驅(qū)動(dòng)電壓化。此外，本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有雙極性，并且通過將其用作發(fā)光層的主體材料，改善發(fā)光層內(nèi)的載流子平衡，而可以在發(fā)光層內(nèi)有效地使發(fā)光中心物質(zhì)發(fā)光。此外，因?yàn)檩d流子平衡好，所以可以抑制由于載流子的穿過、發(fā)光區(qū)域的偏倚而其他層發(fā)光，因此可以制造顏色純度好的發(fā)光元件。
實(shí)施方式2 參照?qǐng)D1A以下說明使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物的發(fā)光元件的一個(gè)方式。
本發(fā)明的發(fā)光元件在一對(duì)電極之間具有多個(gè)層。在本實(shí)施方式中，發(fā)光元件由第一電極102、第二電極104、設(shè)置在第一電極102和第二電極104之間的EL層103構(gòu)成。注意，在本實(shí)施方式的以下說明中，將第一電極102用作陽(yáng)極且將第二電極104用作陰極。就是說，在以下說明中，當(dāng)對(duì)第一電極102和第二電極104施加電壓以使第一電極102的電位高于第二電極104的電位時(shí)，獲得發(fā)光。
襯底101用作發(fā)光元件的支架臺(tái)。作為襯底101，例如可以使用玻璃、塑料等。注意，可以使用其他襯底，只要該襯底用作發(fā)光元件的支架臺(tái)。
作為第一電極102，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體地是4.0eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及這些的混合物等。具體地，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO氧化銦錫)、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO氧化銦鋅)、包含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常通過濺射形成這些導(dǎo)電金屬氧化物膜，但是也可以應(yīng)用溶膠-凝膠法等來制造。例如，可以使用添加有相對(duì)于氧化銦為1wt％至20wt％的氧化鋅的靶子并采用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。此外，可以使用添加有相對(duì)于氧化銦為0.5wt％至5wt％的氧化鎢和為0.1wt％至1wt％的氧化鋅的靶子并采用濺射法來形成包含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。
EL層103的層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限制，而適當(dāng)?shù)亟M合由電子傳輸性高的物質(zhì)、空穴傳輸性高的物質(zhì)、電子注入性高的物質(zhì)、空穴注入性高的物質(zhì)、具有雙極性(電子及空穴傳輸性高的物質(zhì))的物質(zhì)等構(gòu)成的層以及實(shí)施方式1所示的包含本發(fā)明的喹喔啉衍生物的層來構(gòu)成即可。例如，可以適當(dāng)?shù)亟M合空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等來構(gòu)成。在本實(shí)施方式中，說明EL層103具有在第一電極102上依次層疊有空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114的結(jié)構(gòu)的情況。以下，具體地表示構(gòu)成各層的材料。
空穴注入層111是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層。并且可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外，也可以使用酞菁類化合物如酞菁(縮寫H2Pc)、銅酞菁(CuPc)等、芳香胺化合物如4，4’-雙[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB)、4，4’-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)等、或者高分子如聚(亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT/PSS)等來形成空穴注入層111。
此外，作為空穴注入層111，可以使用在空穴傳輸性高的物質(zhì)中含有受體物質(zhì)的復(fù)合材料。注意，通過使用在空穴傳輸性高的物質(zhì)中含有受體物質(zhì)的復(fù)合材料，可以不顧及電極的功函率而選擇形成電極的材料。就是說，作為第一電極102，除了功函率高的材料以外，還可以使用功函率低的材料。作為受體物質(zhì)，可以舉出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(縮寫F4-TCNQ)、氯醌等。此外，可以舉出過渡金屬氧化物。此外，可以舉出屬于元素周期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，由于其電子接受性高，所以優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、及氧化錸。特別優(yōu)選使用氧化鉬，這是因?yàn)檠趸f在大氣中也穩(wěn)定，其吸濕性低，并且容易處理的緣故。
作為用于復(fù)合材料的空穴傳輸性高的物質(zhì)，可以使用各種化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。注意，作為用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，優(yōu)選使用空穴傳輸性高的有機(jī)化合物。具體地，優(yōu)選使用空穴遷移率為10-6cm2/Vs以上的物質(zhì)。但是，也可以使用其他材料，只要其空穴傳輸性比電子傳輸性高。以下，具體地列舉可以用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物。
例如，作為芳香胺化合物，可以舉出N，N’-二(p-甲苯基)-N，N’-二苯基-p-亞苯基二胺(縮寫DTDPPA)、4，4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB)、4，4’-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫DPA3B)等。
作為可以用于復(fù)合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N-(9-苯基咔唑-3-某基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA1)、3，6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-某基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-某基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCN1)等。
此外，作為可以用于復(fù)合材料的咔唑衍生物，還可以使用4，4’-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)、1，4-雙[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作為可以用于復(fù)合材料的芳烴，例如可以舉出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(縮寫DPPA)、2-叔丁基-9，10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫DNA)、9，10-二苯基蒽(縮寫DPAnth)、2-叔丁基蒽(縮寫t-BuAnth)、9，10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫DMNA)、2-叔丁基-9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-聯(lián)蒽、10，10’-二苯基-9，9’-聯(lián)蒽、10，10’-雙(2-苯基苯基)-9，9’-聯(lián)蒽、10，10’-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，還可以使用并五苯、暈苯等。像這樣，更優(yōu)選使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴遷移率且碳數(shù)為14至42的芳烴。
注意，可以用于復(fù)合材料的芳烴也可具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4，4’-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi)、9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫DPVPA)等。
此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(縮寫PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮寫PTPDMA)、聚[N，N’-雙(4-丁基苯基)-N，N’-雙(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫Poly-TPD)等高分子化合物。
空穴傳輸層112是包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層。作為空穴傳輸性高的物質(zhì)，例如可以使用4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)、N，N’-雙(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-聯(lián)苯]-4，4’-二胺(縮寫TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯氨基)三苯胺(縮寫TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(縮寫MTDATA)、4，4’-雙[N-(螺環(huán)-9，9’-二芴-2-某基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫B(tài)SPB)等芳香胺化合物等。這里所述的物質(zhì)是主要具有10-6cm2/Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要是空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)，就可以使用其他物質(zhì)。注意，作為包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層，除了采用具有單層結(jié)構(gòu)的以外，還可以采用具有由上述物質(zhì)構(gòu)成的層的兩層以上的疊層結(jié)構(gòu)的。
此外，作為空穴傳輸層112，還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(縮寫PVTPA)等高分子化合物。
發(fā)光層113是包含發(fā)光物質(zhì)的層。在本實(shí)施方式中，發(fā)光層113包含實(shí)施方式1所示的本發(fā)明的喹喔啉衍生物。由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物顯示藍(lán)色至綠色的發(fā)光，因此可以適當(dāng)?shù)赜糜诎l(fā)光元件作為發(fā)光物質(zhì)。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質(zhì)的層。例如，電子傳輸層114由如下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物等構(gòu)成的層三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(縮寫B(tài)eBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(縮寫B(tài)Alq)等。除此之外，還可以使用如下具有噁唑類、噻唑類配位體的金屬配合物等雙[2-(2-羥基苯基)苯并噁唑]鋅(縮寫Zn(BOX)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)等。再者，除了金屬配合物之外，還可以使用2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(縮寫PBD)、1，3-雙[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-某基]苯(縮寫OXD-7)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(縮寫TAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)、浴銅靈(縮寫B(tài)CP)等。這里所述的物質(zhì)是主要具有10-6cm2/Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。注意，也可以使用其他物質(zhì)作為電子傳輸層，只要其電子傳輸性比空穴傳輸性高。此外，電子傳輸層也可以是由上述物質(zhì)構(gòu)成的層的兩層以上的疊層，而不局限于單層。
此外，還可以設(shè)置電子注入層。作為電子注入層，可以使用堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等?？梢允褂脤A金屬、堿土金屬、或它們的化合物包含在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中的層，例如，可以使用將鎂(Mg)包含在Alq中的層等。注意，通過使用將堿金屬或堿土金屬包含在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中的層作為電子注入層，可以有效地進(jìn)行從第二電極104的電子注入，因此是更優(yōu)選的。
作為形成第二電極104的物質(zhì)，可以使用具有低功函數(shù)(具體地是3.8eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及這些的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬于元素周期表中的第1族或第2族的元素即鋰(Li)或銫(Cs)等堿金屬、鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等堿土金屬、包含這些的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)或鐿(Yb)等稀土金屬、以及包含這些的合金等。然而，通過在第二電極104和電子傳輸層114之間設(shè)置電子注入層，可以不顧及功函率的高低而將各種導(dǎo)電材料諸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等用作第二電極104。這些導(dǎo)電材料可以通過濺射法、噴墨法、旋涂法等來進(jìn)行成膜。
此外，作為EL層103的形成方法，不論干式法或濕式法，都可以使用各種方法。例如，也可以使用真空蒸鍍法、噴墨法或旋涂法等。此外，也可以根據(jù)各電極或各層使用不同的成膜方法來形成。
電極既可以通過濕式法如溶膠-凝膠法形成，又可以通過利用金屬材料的膏劑的濕式法形成。此外，也可以通過濺射法、真空蒸鍍法等干式法形成。
在具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的發(fā)光元件中，電流因在第一電極102和第二電極104之間產(chǎn)生的電位差而流動(dòng)，并且空穴和電子在包含發(fā)光性高的物質(zhì)的層的發(fā)光層113中重新結(jié)合，以進(jìn)行發(fā)光。換句話說，采用在發(fā)光層113中形成發(fā)光區(qū)域的結(jié)構(gòu)。
發(fā)光經(jīng)過第一電極102及第二電極104中的一方或雙方被引出到外面。因此，第一電極102及第二電極104中的一方或雙方由具有透光性的電極構(gòu)成。當(dāng)只有第一電極102是具有透光性的電極時(shí)，如圖1A所示，發(fā)光經(jīng)過第一電極102從襯底101一側(cè)被引出。此外，當(dāng)只有第二電極104是具有透光性的電極時(shí)，如圖1B所示，發(fā)光經(jīng)過第二電極104從與襯底101相反一側(cè)被引出。當(dāng)?shù)谝浑姌O102及第二電極104都是具有透光性的電極時(shí)，如圖1C所示，發(fā)光經(jīng)過第一電極102及第二電極104從襯底101一側(cè)及與襯底101相反一側(cè)的雙方被引出。
注意，設(shè)置在第一電極102和第二電極104之間的層的結(jié)構(gòu)不局限于上述結(jié)構(gòu)。也可以使用其他結(jié)構(gòu)，只要采用如下結(jié)構(gòu)將空穴和電子重新結(jié)合的發(fā)光區(qū)域設(shè)置在從第一電極102及第二電極104離開的部分中，以抑制因發(fā)光區(qū)域和金屬接近而引起的光消失(quenching)。
就是說，對(duì)于層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限制，并且將由具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)、具有雙極性(具有高的電子和空穴傳輸性的物質(zhì))的物質(zhì)等構(gòu)成的層與本發(fā)明的喹喔啉衍生物自由地組合來構(gòu)成，即可。
圖2所示的發(fā)光元件具有如下結(jié)構(gòu)在襯底301上按順序?qū)盈B用作陰極的第一電極302、電子傳輸層311、發(fā)光層312、空穴傳輸層313、空穴注入層314、以及用作陽(yáng)極的第二電極304。
在本實(shí)施方式中，在由玻璃、塑料等構(gòu)成的襯底上制造發(fā)光元件。通過在一個(gè)襯底上制造多個(gè)這種發(fā)光元件，可以制造無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑料等構(gòu)成的襯底上例如形成薄膜晶體管(TFT)，來在與TFT電連接的電極上制造發(fā)光元件。由此，可以制造由TFT控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)的有源矩陣型發(fā)光裝置。注意，對(duì)于TFT的結(jié)構(gòu)沒有特別的限制。TFT可以為交錯(cuò)型或反交錯(cuò)型。此外，對(duì)于用于TFT的半導(dǎo)體的結(jié)晶性沒有特別的限制，而可以使用非晶半導(dǎo)體或結(jié)晶半導(dǎo)體。此外，形成在TFT襯底上的驅(qū)動(dòng)用電路既可以由N型和P型TFT構(gòu)成，又可以只由N型及P型TFT中的任一方構(gòu)成。
由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物是具有雙極性和發(fā)光性的材料，因此如本實(shí)施方式所示，可以用作發(fā)光層，而不含有其他發(fā)光物質(zhì)。
此外，由于具有雙極性，因此發(fā)光區(qū)域不容易偏在層疊的膜的界面上，而可以制造起因于激基復(fù)合物等的相互作用的發(fā)光光譜的變化少，且發(fā)光効率的降低少的具有優(yōu)良特性的發(fā)光元件。此外，可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件。
此外，在形成膜時(shí)包含的微晶成分非常少，可以獲得形成的膜所具有的微晶成分少的非晶狀態(tài)的膜。就是說，由于膜的性質(zhì)好，因此可以制造電場(chǎng)集中所引起的絕緣擊穿等的元件不良少的良好的發(fā)光元件。
此外，由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物是具有雙極性和良好的載流子傳輸性(電子傳輸性及空穴傳輸性)的材料，因此通過將它用于發(fā)光元件，可以減少發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)電壓，從而還減少耗電量。
實(shí)施方式3 在本實(shí)施方式中，說明具有不同于實(shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。
通過使實(shí)施方式2所示的發(fā)光層113具有將本發(fā)明的喹喔啉衍生物分散于其他物質(zhì)中的結(jié)構(gòu)，可以獲得來自本發(fā)明的喹喔啉衍生物的發(fā)光。因?yàn)楸景l(fā)明的喹喔啉衍生物顯示藍(lán)色至綠色的發(fā)光，所以可以獲得顯示藍(lán)色至綠色的發(fā)光的發(fā)光元件。
這里，作為使本發(fā)明的喹喔啉衍生物分散的物質(zhì)，可以使用各種材料，除了實(shí)施方式2所示的空穴傳輸性高的物質(zhì)、電子傳輸性高的物質(zhì)以外，還可以舉出4，4’-二(N-咔唑基)-聯(lián)苯基(縮寫CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三-某基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](縮寫TPBI)、9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA)等。
由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物是具有雙極性和良好的載流子傳輸性(電子傳輸性及空穴傳輸性)的材料，因此通過將它用于發(fā)光元件，可以減少發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)電壓，從而還減少耗電量。
此外，即使反復(fù)氧化反應(yīng)及隨后的還原反應(yīng)、還原反應(yīng)及隨后的氧化反應(yīng)，本發(fā)明的喹喔啉衍生物也穩(wěn)定，即，電化學(xué)地穩(wěn)定。因此，通過將本發(fā)明的喹喔啉衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件。
注意，發(fā)光層113之外的層可以適當(dāng)?shù)夭捎脤?shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)。
實(shí)施方式4 在本實(shí)施方式中，對(duì)于具有與實(shí)施方式2及實(shí)施方式3所示的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件進(jìn)行說明。
通過使實(shí)施方式2所示的發(fā)光層113具有將發(fā)光物質(zhì)分散在本發(fā)明的喹喔啉衍生物中的結(jié)構(gòu)，可以獲得來自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。
由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有雙極性，并且，在形成膜時(shí)包含的微晶成分非常少且膜的性質(zhì)好，因此可以將其適當(dāng)?shù)赜米魇蛊渌l(fā)光物質(zhì)分散的材料。
在使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物作為使其他發(fā)光物質(zhì)分散的材料的情況下，可以獲得起因于發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色。此外，也可以獲得起因于本發(fā)明的喹喔啉衍生物的發(fā)光顏色和起因于分散在喹喔啉衍生物中的發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色混合而成的發(fā)光顏色。
在此，可以使用各種材料作為分散在本發(fā)明的喹喔啉衍生物中的發(fā)光物質(zhì)。具體地說，可以使用發(fā)射熒光的熒光物質(zhì)如4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(p-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(縮寫DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-某基-乙烯基)-4H-吡喃(縮寫DCM2)、N，N-二甲基喹吖啶酮(縮寫DMQd)、9，10-二苯基蒽(縮寫DPA)、5，12-二苯基并四苯(縮寫DPT)、香豆素6、二萘嵌苯、紅熒烯等。此外，可以使用發(fā)射磷光的磷光物質(zhì)如雙(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(縮寫Ir(bt)2(acac))、三(2-苯基喹啉-N，C2’)銥(III)(縮寫Ir(pq)3)、雙(2-苯基喹啉-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(縮寫Ir(pq)2(acac))、雙[2-(2’-苯[4，5-α]噻吩基)吡啶醇-N，C3’]銥(III)乙酰丙酮(縮寫Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(縮寫Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合]銥(III)(縮寫Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑(II)(縮寫PtOEP)等。在使用磷光物質(zhì)作為進(jìn)行分散的發(fā)光物質(zhì)的情況下，磷光物質(zhì)的發(fā)光光譜的峰值優(yōu)選為560nm以上且700nm以下。此外，在使用熒光物質(zhì)的情況下，發(fā)光光譜的峰值優(yōu)選為500nm以上且700nm以下。更優(yōu)選為500nm以上且600nm以下。
由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物是具有雙極性和優(yōu)良的載流子傳輸性(電子傳輸性及空穴傳輸性)的材料，因此通過使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物，可以減少發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)電壓。
此外，由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有雙極性，因此發(fā)光區(qū)域不容易偏在層疊的膜的界面上，而可以制造起因于激基復(fù)合物等的相互作用的發(fā)光光譜的變化少，且發(fā)光効率的降低少的具有優(yōu)良特性的發(fā)光元件。
此外，由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有雙極性，因此發(fā)光區(qū)域不容易偏在層疊的膜的界面上。由此，在使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物作為主體且使用發(fā)射磷光的磷光物質(zhì)作為發(fā)光物質(zhì)的情況下，可以防止T-T消滅(annihilation湮滅)。因此，可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件。
注意，發(fā)光層113之外的層可以適當(dāng)?shù)夭捎脤?shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)。
實(shí)施方式5 在本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D3說明采用層疊根據(jù)本發(fā)明的多個(gè)發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件(下面，稱為疊層型元件)的方式。該發(fā)光元件在第一電極和第二電極之間具有多個(gè)發(fā)光單元。作為發(fā)光單元，可以使用與實(shí)施方式2所示的EL層103同樣的結(jié)構(gòu)。就是說，實(shí)施方式2至實(shí)施方式4所示的發(fā)光元件是具有一個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件，而在本實(shí)施方式中說明具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512，并且在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間設(shè)置有電荷產(chǎn)生層513。第一電極501和第二電極502可以應(yīng)用與實(shí)施方式2同樣的。此外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同或不同的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)可以應(yīng)用與實(shí)施方式2至實(shí)施方式4同樣的。
電荷產(chǎn)生層513包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料。該有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料是實(shí)施方式2所示的復(fù)合材料，且包含有機(jī)化合物和金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、氧化鎢等。作為有機(jī)化合物，可以使用各種化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。注意，作為有機(jī)化合物，優(yōu)選應(yīng)用具有10-6cm2/Vs以上的空穴遷移率的空穴傳輸性有機(jī)化合物。但是，也可以使用其他物質(zhì)，只要其空穴傳輸性比電子傳輸性高。由于有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合體具有優(yōu)異的載流子注入性和載流子傳輸性，因此可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)和低電流驅(qū)動(dòng)。
注意，也可以組合包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料的層與由其他材料構(gòu)成的層來形成電荷產(chǎn)生層513。例如，也可以組合包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料的層與包含選自具有電子給予性的物質(zhì)中的一個(gè)化合物和具有高電子傳輸性的化合物的層來形成。此外，也可以組合包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料的層與透明導(dǎo)電膜來形成。
在任何情況下，夾在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513是如下層即可在對(duì)第一電極501和第二電極502施加電壓時(shí)，將電子注入到發(fā)光單元中的一方并且將空穴注入到發(fā)光單元中的另一方。例如，電荷產(chǎn)生層513是如下層即可在圖3中，在施加電壓以使第一電極的電位高于第二電極的電位的情況下，將電子注入到第一發(fā)光單元511并且將空穴注入到第二發(fā)光單元512。
雖然在本實(shí)施方式中說明了具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是本發(fā)明可以同樣地應(yīng)用于層疊三個(gè)以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。可以通過像根據(jù)本實(shí)施方式的發(fā)光元件那樣，在一對(duì)電極之間將多個(gè)發(fā)光單元使用電荷產(chǎn)生層隔開并配置，可以在保持低的電流密度的同時(shí)在高亮度區(qū)域中發(fā)光，因此可以實(shí)現(xiàn)具有長(zhǎng)的使用壽命的元件。此外，當(dāng)以照明為應(yīng)用例子時(shí)，可以減少由于電極材料的電阻而產(chǎn)生的電壓降低，從而能夠?qū)崿F(xiàn)在大面積上的均勻發(fā)光。此外，可以實(shí)現(xiàn)能夠進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)且耗電量低的發(fā)光裝置。
此外，通過使各發(fā)光單元的發(fā)光顏色不同，可以從整個(gè)發(fā)光元件獲得所希望的顏色的發(fā)光。例如，通過在具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件中使第一發(fā)光單元的發(fā)光顏色和第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色成為補(bǔ)色關(guān)系，可以從整個(gè)發(fā)光元件獲得進(jìn)行白色發(fā)光的發(fā)光元件。注意，補(bǔ)色是指當(dāng)混合時(shí)成為無(wú)彩色的顏色之間的關(guān)系。就是說，當(dāng)混合從發(fā)射處于補(bǔ)色關(guān)系的顏色的發(fā)光物質(zhì)獲得的光時(shí)，可以獲得白色發(fā)光。此外，在具有三個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件中也是同樣的，例如，在第一發(fā)光單元的發(fā)光顏色是紅色，第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色是綠色，第三發(fā)光單元的發(fā)光顏色是藍(lán)色的情況下，可以從整個(gè)發(fā)光元件獲得白色發(fā)光。
注意，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式6 在本實(shí)施方式中，例示將本發(fā)明的喹喔啉衍生物用于有機(jī)半導(dǎo)體元件的一種的縱型晶體管(SIT)的激活層的方式。
作為元件的結(jié)構(gòu)，如圖4所示，具有如下結(jié)構(gòu)包含本發(fā)明的喹喔啉衍生物的薄膜狀激活層1202被夾在源電極1201及漏電極1203之間，并且柵電極1204被埋入在激活層1202中。柵電極1204電連接到用來施加?xùn)烹妷旱膯卧⑶以措姌O1201及漏電極1203電連接到用來控制源極-漏極之間的電壓的單元。
在這種元件結(jié)構(gòu)中，當(dāng)在不施加?xùn)烹妷旱臓顟B(tài)下對(duì)源極-漏極之間施加電壓時(shí)，電流流動(dòng)(成為ON狀態(tài))。并且，當(dāng)在該狀態(tài)下施加?xùn)烹妷簳r(shí)，在柵電極1204的周邊產(chǎn)生耗盡層，而電流不流動(dòng)(成為OFF狀態(tài))。通過這種機(jī)制，起晶體管的作用。
雖然在縱型晶體管中，與發(fā)光元件同樣，對(duì)激活層要求兼?zhèn)漭d流子傳輸性和良好的膜質(zhì)的材料，但是本發(fā)明的喹喔啉衍生物十分滿足該條件，所以是很有用的。
實(shí)施方式7 在本實(shí)施方式中，說明使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物而制造的發(fā)光裝置。
在本實(shí)施方式中，對(duì)于使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物來制造的發(fā)光裝置，參照?qǐng)D5A和5B進(jìn)行說明。注意，圖5A是表示發(fā)光裝置的俯視圖，而圖5B是沿圖5A中的A-A’以及B-B’切斷的截面圖。該發(fā)光裝置包括作為用來控制發(fā)光元件的發(fā)光的由虛線表示的驅(qū)動(dòng)電路部(源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)601、像素部602、驅(qū)動(dòng)電路部(柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)603。此外，附圖標(biāo)記604是密封襯底，附圖標(biāo)記605是密封劑，由密封劑605圍繞的內(nèi)側(cè)成為空間607。
注意，引導(dǎo)布線608是用來傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601及柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路603中的信號(hào)的布線，并且從成為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)609接收視頻信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起始信號(hào)、復(fù)位信號(hào)等。雖然在此只圖示出FPC，該FPC還可以安裝有印刷線路板(PWB)。在本說明書中的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置主體，而且還包括安裝有FPC或PWB的發(fā)光裝置。
下面，參照?qǐng)D5B來說明截面結(jié)構(gòu)。雖然驅(qū)動(dòng)電路部及像素部在元件襯底610上形成，但是在此示出了作為驅(qū)動(dòng)電路部的源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601和像素部602中的一個(gè)像素。
注意，在源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601中，形成組合n溝道型TFT 623和p溝道型TFT 624的CMOS電路。此外，驅(qū)動(dòng)電路也可以由各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。此外，雖然在本實(shí)施方式中示出在襯底上形成驅(qū)動(dòng)電路的驅(qū)動(dòng)器一體型，但是不一定需要采用上述結(jié)構(gòu)。驅(qū)動(dòng)電路也可以形成在外部，而不形成在襯底上。
此外，像素部602由多個(gè)像素形成，該多個(gè)像素包括開關(guān)TFT 611、電流控制TFT 612、以及與電流控制TFT 612的漏極電連接的第一電極613。注意，形成絕緣物614以覆蓋第一電極613的端部。在此，通過使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。
此外，絕緣物614被形成得在其上端部或下端部具有曲率的曲面以便獲得良好的覆蓋性。例如，在使用正型感光丙烯酸作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕緣物614的上端部包括具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣物614，都可以使用通過光照射變得不溶于蝕刻劑的負(fù)型材料、或者通過光照射變得可溶于蝕刻劑的正型材料。
在第一電極613上分別形成有EL層616及第二電極617。在此，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料作為用于用作陽(yáng)極的第一電極613的材料。例如，可以使用單層膜諸如ITO膜、包含硅的氧化銦錫膜、包含2wt％至20wt％的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等。除此之外，還可以使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層、以及氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)等。注意，當(dāng)采用疊層結(jié)構(gòu)時(shí)，作為布線的電阻低，可以獲得良好的歐姆接觸，并且可以將其用作陽(yáng)極。
此外，EL層616通過各種方法諸如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋轉(zhuǎn)涂敷法等來形成。EL層616包含實(shí)施方式1所示的本發(fā)明的喹喔啉衍生物。另外，作為構(gòu)成EL層616的其他材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、樹枝狀聚合物)。
再者，作為用于形成在EL層616上并用作陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使用具有低功函數(shù)的材料(Al、Mg、Li、Ca、或這些的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。注意，當(dāng)在EL層616中產(chǎn)生的光透過第二電極617時(shí)，優(yōu)選使用膜厚度減薄的金屬薄膜和透明導(dǎo)電膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化鋅的氧化銦、包含硅的氧化銦錫、氧化鋅(ZnO)等)的疊層作為第二電極617。
通過使用密封劑605將密封襯底604貼合到元件襯底610，提供如下結(jié)構(gòu)，即發(fā)光元件618安裝在由元件襯底610、密封襯底604、以及密封劑605圍繞的空間607中。注意，空間607填充有填料。其中，除了有填充惰性氣體(氮或氬等)的情況之外，還有填充密封劑605的情況。
注意，優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂作為密封劑605。此外，這些材料優(yōu)選是允許盡可能少的濕氣和氧滲透的材料。作為用于密封襯底604的材料，除了玻璃襯底或石英襯底之外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等構(gòu)成的塑料襯底。
如上所述，可以獲得使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物來制造的發(fā)光裝置。
由于本發(fā)明的發(fā)光裝置使用實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物，因此可以獲得具有優(yōu)良的特性的發(fā)光裝置。具體地，可以獲得耗電量低的發(fā)光裝置。
由于本發(fā)明的喹喔啉衍生物是具有雙極性和優(yōu)良的載流子傳輸性(電子傳輸性及空穴傳輸性)的材料，因此通過使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物，可以減少發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)電壓，從而可以減少發(fā)光裝置的耗電量。特別是，在使用磷光物質(zhì)作為發(fā)光物質(zhì)的情況下，可以獲得發(fā)光効率高且進(jìn)一步減少耗電量的發(fā)光裝置。
如上所述，在本實(shí)施方式中說明有源矩陣型發(fā)光裝置。然而，發(fā)光裝置還可以為無(wú)源矩陣型。圖6A和6B示出通過應(yīng)用本發(fā)明而制造的無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置的立體圖及截面圖。注意，圖6A是表示發(fā)光裝置的立體圖，而圖6B是沿圖6A中的X-Y切斷的截面圖。在圖6A和6B中，在襯底951上的電極952和電極956之間設(shè)置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設(shè)置有隔斷層954。隔斷層954的側(cè)壁具有傾斜，使得一個(gè)側(cè)壁與另一個(gè)側(cè)壁之間的間隔朝向襯底表面變窄。換句話說，短邊方向的隔斷層954的截面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向同樣的方向并且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向同樣的方向并且與絕緣層953不接觸的邊)短。通過如此設(shè)置隔斷層954，可以防止起因于靜電等的發(fā)光元件的不良。另外，在無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置中，也可以通過包括以低驅(qū)動(dòng)電壓工作的本發(fā)明的發(fā)光元件，以低耗電量驅(qū)動(dòng)。
實(shí)施方式8 在本實(shí)施方式中，對(duì)于包括實(shí)施方式6所示的發(fā)光裝置作為其一部分的本發(fā)明的電子設(shè)備進(jìn)行說明。本發(fā)明的電子設(shè)備包含實(shí)施方式1所示的喹喔啉衍生物，結(jié)果具有降低耗電量的顯示部。此外，具有使用壽命長(zhǎng)的顯示部。另外，還具有提供高質(zhì)量的圖像的顯示部。
作為具有使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物而制造的發(fā)光元件的電子設(shè)備，可以舉出影像拍攝裝置諸如攝像機(jī)、數(shù)碼相機(jī)等；護(hù)目鏡型顯示器；導(dǎo)航系統(tǒng)；聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件等)、計(jì)算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(移動(dòng)計(jì)算機(jī)、手機(jī)、便攜式游戲機(jī)、或電子圖書等)、具有記錄介質(zhì)的圖像再現(xiàn)裝置(具體地，再現(xiàn)記錄介質(zhì)如數(shù)字通用光盤(DVD)等并且具有能夠顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。在圖7A至7D中示出這些電子設(shè)備的具體例子。
圖7A表示根據(jù)本發(fā)明的電視裝置，包括框體9101、支撐臺(tái)9102、顯示部9103、揚(yáng)聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103通過將與實(shí)施方式2至5中說明的同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有如下特征，即發(fā)光效率高且耗電量少。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9103也具有同樣的特征，所以在該電視裝置中，實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，在該電視裝置中可以大幅度地減少或縮小電源電路等，從而可以實(shí)現(xiàn)框體9101、支撐臺(tái)9102的小型輕量化。因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的電視裝置實(shí)現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量、小型輕量化，所以可以提供適合生活環(huán)境的產(chǎn)品。
圖7B表示根據(jù)本發(fā)明的計(jì)算機(jī)，包括主體9201、框體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接端口9205、定位裝置9206等。在該計(jì)算機(jī)中，顯示部9203通過將與實(shí)施方式2至5中說明的同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有如下特征，即發(fā)光效率高且耗電量少。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9203也具有同樣的特征，所以在該計(jì)算機(jī)中，實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，在該計(jì)算機(jī)中可以大幅度地減少或縮小電源電路等，從而可以實(shí)現(xiàn)主體9201、框體9202的小型輕量化。因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的計(jì)算機(jī)實(shí)現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量、小型輕量化，所以可以提供適合環(huán)境的產(chǎn)品。
圖7C表示根據(jù)本發(fā)明的手機(jī)，包括主體9401、框體9402、顯示部9403、音頻輸入部9404、音頻輸出部9405、操作鍵9406、外部連接端口9407、天線9408等。在該手機(jī)中，顯示部9403通過將與實(shí)施方式2至5中說明的同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有如下特征，即發(fā)光效率高且耗電量少。由于由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9403也具有同樣的特征，因此在該手機(jī)中，實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，在該手機(jī)中，可以大幅度地減少或縮小電源電路等，從而可以實(shí)現(xiàn)主體9401、框體9402的小型輕量化。因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的手機(jī)實(shí)現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量、小型輕量化，所以可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。
圖7D表示根據(jù)本發(fā)明的影像拍攝裝置，包括主體9501、顯示部9502、框體9503、外部連接端口9504、遙控接收部9505、圖像接收部9506、電池9507、音頻輸入部9508、操作鍵9509、目鏡部9510等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9502通過將與實(shí)施方式2至5中說明的同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有如下特征，即發(fā)光效率高且耗電量少。由于由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9502也具有同樣的特征，因此在該影像拍攝裝置中，實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征，在該影像拍攝裝置中，可以大幅度地減少或縮小電源電路等，從而可以實(shí)現(xiàn)主體9501的小型輕量化。因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的影像拍攝裝置實(shí)現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量、小型輕量化，所以可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。
如上所述，本發(fā)明的發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍非常寬，因此這種發(fā)光裝置可以應(yīng)用于各種各樣領(lǐng)域的電子設(shè)備。通過使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物，可以提供具有耗電量低且優(yōu)越于顏色再現(xiàn)性的顯示部的電子設(shè)備。
此外，本發(fā)明的發(fā)光裝置也可以用作照明裝置。參照?qǐng)D8來說明將本發(fā)明的發(fā)光元件用作照明裝置的一個(gè)方式。
圖8表示使用本發(fā)明的發(fā)光裝置作為背光燈的液晶顯示裝置的一個(gè)例子。圖8所示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光燈903以及框體904。液晶層902連接到驅(qū)動(dòng)IC 905。此外，背光燈903使用本發(fā)明的發(fā)光裝置，并且通過端子906供應(yīng)電流。
通過使用本發(fā)明的發(fā)光裝置作為液晶顯示裝置的背光燈，可以獲得降低耗電量的背光燈。此外，因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光裝置是面發(fā)光照明裝置并且可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以實(shí)現(xiàn)背光燈的大面積化和液晶顯示裝置的大面積化。再者，由于本發(fā)明的發(fā)光裝置是薄型且其耗電量低，因此也可以實(shí)現(xiàn)顯示裝置的薄型化和低耗電量化。
圖9表示將應(yīng)用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作作為照明裝置的臺(tái)燈的例子。圖9所示的臺(tái)燈包括框體2001和光源2002。使用本發(fā)明的發(fā)光裝置作為光源2002。因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光裝置可以進(jìn)行高亮度的發(fā)光，所以可以將手頭照亮。
圖10表示將應(yīng)用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光裝置可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以將該發(fā)光裝置用作大面積照明裝置。此外，因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光裝置是薄型且其耗電量低，所以該發(fā)光裝置可以用作實(shí)現(xiàn)薄型化和低耗電量化的照明裝置。像這樣，通過在將應(yīng)用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的房間設(shè)置如圖7A所說明那樣的根據(jù)本發(fā)明的電視裝置3002，可以欣賞公共廣播和電影。
[實(shí)施例1] 《合成例1》 在本合成例1中，具體地例示實(shí)施方式1中的結(jié)構(gòu)式(1)所示的本發(fā)明的喹喔啉衍生物，即4，4’-雙(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺(縮寫PQ2A)的合成例。
[步驟1] 說明當(dāng)合成PQ2A時(shí)成為中間體的2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成方法。
(i)(4-溴苯基)苯基乙炔的合成 (B-1)表示(4-溴苯基)苯基乙炔的合成圖解。

將28.3g(0.10mol)的p-溴碘苯、10.2g(0.10mol)的苯基乙炔、701mg(1mmol)的雙(三苯基膦)鈀(II)氯化物(dichloride)、190mg(1mmol)的碘化銅(I)放在1000mL三口燒瓶中，進(jìn)行氮?dú)馊〈?，然后加?50mL的四氫呋喃、180mL的三乙胺，在室溫下攪拌12個(gè)小時(shí)。在反應(yīng)后，利用3％的鹽酸水溶液洗滌反應(yīng)混合物，且利用乙酸乙酯提取水層。將提取液和有機(jī)層混在一起，進(jìn)行利用飽和鹽水的洗滌，利用硫酸鎂進(jìn)行干燥。通過使混合物經(jīng)過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855，以下相同)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135，以下相同)、礬土進(jìn)行過濾，利用己烷使?jié)饪s濾液而獲得的固體重新晶化，結(jié)果以58％的收率獲得15g的目的物的固體。
(ii)1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷二酮的合成 (B-2)表示1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷二酮的合成圖解。

將10.0g(38.9mmol)的(i)所合成的(4-溴苯基)苯基乙炔、4.7g(18.5mmol)的碘、100mL的二甲亞砜放在300mL三口燒瓶中，在155℃下攪拌4個(gè)小時(shí)。在反應(yīng)后，冷卻反應(yīng)溶液，然后將反應(yīng)溶液放在1wt％的硫酸鈉水溶液中，使固體析出。通過進(jìn)行抽濾，回收析出的固體，將所回收的過濾物溶解于乙醇之后，經(jīng)過硅藻土進(jìn)行過濾，濃縮濾液。將獲得固體溶解于乙酸乙酯，再次經(jīng)過硅藻土進(jìn)行過濾，濃縮濾液而使固體析出。利用乙酸乙酯、己烷使獲得的固體重新晶化，結(jié)果獲得1.5g的目的物的固體。利用丙酮、己烷使獲得目的物的固體之后的濾液再次重新晶化，結(jié)果獲得6.7g的目的物的固體。通過兩次重新晶化而獲得的目的物的固體共計(jì)8.2g，其收率為72％。
(iii)2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成 (B-3)表示2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成圖解。

將8.2g(29mmol)的(ii)所獲得的1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷二酮、3.1g(31mmol)的o-苯二胺放在300mL茄型燒瓶中，加入100mL的乙醇，回流2個(gè)小時(shí)。在反應(yīng)后，通過進(jìn)行抽濾，回收析出的固體。利用乙醇洗滌所回收的固體，進(jìn)行干燥，結(jié)果以69％的收率獲得7.3g的目的物的淡黃色固體。
[步驟2] 說明本發(fā)明的喹喔啉衍生物的4，4’-雙(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺的合成方法。
(i)4-(3-苯基喹喔啉-2-某基)二苯胺的合成方法 (B-4)表示4-(2-苯基-喹喔啉-3-某基)二苯胺的合成圖解。

將3.6g(10mmol)的步驟1的(iii)所合成的2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉、1.5g(15mmol)的苯胺、290mg(0.5mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、3.0mL(15mmol)的三(叔丁基)膦(10％乙烷溶液)、1.5g(15mmol)的叔丁醇鈉放在100mL的三口燒瓶中，加入20mL的脫氫二甲苯，在氮?dú)鈿夥罩幸?30℃加熱攪拌2.5小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后，將大約300mL的甲苯加入于反應(yīng)溶液的懸浮液，使其經(jīng)過硅酸鎂、硅藻土進(jìn)行過濾。在利用水洗滌獲得的濾液之后，利用硫酸鎂去除濕氣。使該懸浮液經(jīng)過硅酸鎂、礬土、硅藻土進(jìn)行過濾，濃縮獲得的濾液，結(jié)果獲得2.2g的茶色粉末。注意，利用硅膠薄層析法(TLC)而獲得的Rf值(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)是如下作為目的物的4-(3-苯基喹喔啉-2-某基)二苯胺為0.63，且2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉為0.78。
(ii)4，4’-雙(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺的合成方法 (B-5)表示4，4’-雙(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺的合成圖解。

隨著上述步驟2(i)，在500mL茄型燒瓶中混合2.2g的4-(2-苯基-喹喔啉-3-某基)二苯胺、3.6g(10mmol)的2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉、212mg(0.5mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、1.2mL(0.6mmol)的三(叔丁基)膦(10％己烷溶液)、1.2g(12mmol)的叔丁醇鈉，加入50mL的脫氫二甲苯，在氮?dú)鈿夥罩幸?20℃加熱攪拌6小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后，將大約1L的以1∶1的比例混合有甲苯和乙酸乙酯的混合液加入于作為反應(yīng)溶液的懸浮液，使其經(jīng)過硅酸鎂、硅藻土進(jìn)行過濾。在利用水洗滌獲得的濾液之后，利用硫酸鎂去除濕氣。使該懸浮液經(jīng)過礬土、硅藻土進(jìn)行過濾，濃縮獲得的濾液。將丙酮和己烷加入于濃縮的濾液且照射超聲波，進(jìn)行重新晶化，結(jié)果以4.5g的收量獲得茶色粉末(從步驟2(i)總計(jì)有69％的收率)。當(dāng)利用示差掃描量熱計(jì)(DSC)測(cè)量該目的物的熔點(diǎn)時(shí)，其是254℃。
以下表示在上述步驟2中獲得的茶色粉末的利用核磁共振譜法(1H-NMR、13C-NMR)的分析結(jié)果。此外，圖12A和12B表示1H-NMR圖，而圖13A和13B表示13C-NMR圖。由此，確認(rèn)到如下事實(shí)在本合成例1中，獲得由上述結(jié)構(gòu)式(1)表示的作為本發(fā)明的喹喔啉衍生物的PQ2A。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝7.02-7.13(m、7H)、7.26-7.43(m、12H)、7.56-7.60(m、4H)、7.75-7.78(m、4H)、8.15-8.18(m、4H) 13C-NMR(75.5MHz、CDCl3)δ(ppm)＝123.1、124.0、125.4、128.2、128.9、129.0、129.2、129.4、129.7、129.7、129.9、130.9、133.0、139.3、141.1、141.2、146.7、147.9、152.9、153.5 此外，圖14表示PQ2A的甲苯溶液的吸收光譜。在圖14中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。在將溶液放在石英池(quartz cell)的情況下進(jìn)行測(cè)量，圖14的光譜是減去石英的吸收光譜的吸收光譜。當(dāng)進(jìn)行測(cè)量時(shí)，使用紫外可見分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)。據(jù)此，PQ2A的甲苯溶液在406nm附近觀察到吸收。此外，圖15表示PQ2A的甲苯溶液(激發(fā)波長(zhǎng)為400nm)的發(fā)光光譜。在圖15中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。最大發(fā)光波長(zhǎng)為475nm(激發(fā)波長(zhǎng)為400nm)。
此外，圖16表示PQ2A的薄膜的吸收光譜。在圖16中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。通過將PQ2A蒸鍍于石英襯底上來制造測(cè)量用薄膜樣品，圖16的光譜是減去石英的吸收光譜的光譜。當(dāng)進(jìn)行測(cè)量時(shí)，使用紫外可見分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)。結(jié)果，PQ2A的薄膜在416nm附近觀察到吸收。此外，圖17表示PQ2A的薄膜的發(fā)光光譜(激發(fā)波長(zhǎng)為416nm)。在圖17中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。最大發(fā)光波長(zhǎng)為501nm(激發(fā)波長(zhǎng)為416nm)。
此外，當(dāng)在大氣中利用光電子分光法(日本理研計(jì)器株式會(huì)社制造的AC-2)測(cè)量該薄膜時(shí)，HOMO能級(jí)為-5.53eV。根據(jù)圖16所示的吸收光譜的Tauc曲線，吸收端為2.69eV。從而，PQ2A的在處于固體狀態(tài)時(shí)的能隙被估計(jì)為2.69eV，該事實(shí)意味著PQ2A的LUMO能級(jí)為-2.84eV。
此外，測(cè)量PQ2A的氧化反應(yīng)特性以及還原反應(yīng)特性。通過循環(huán)伏安法(CV)測(cè)量氧化反應(yīng)特性以及還原反應(yīng)特性。注意，當(dāng)進(jìn)行測(cè)量時(shí)，利用電氣化學(xué)分析儀器(BAS株式會(huì)社制造、型號(hào)ALS模型600A)。
至于CV測(cè)量中的溶液，使用脫氫N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(美國(guó)西格瑪奧德里奇公司制造、99.8％、目錄號(hào)碼22705-6)作為溶劑，且使作為支持電解質(zhì)的過氯酸四-n-丁基銨(n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業(yè)株式會(huì)社制造、目錄號(hào)碼T0836)溶解得具有100mmol/L的濃度，并且使測(cè)量對(duì)象溶解得具有1mmol/L的濃度來進(jìn)行調(diào)制。此外，作為工作電極使用鉑電極(BAS株式會(huì)社制造的PTE鉑電極)，作為輔助電極使用鉑電極(BAS株式會(huì)社制造的VC-3用Pt相對(duì)電極(5cm))，且作為參比電極使用Ag/Ag+電極(BAS株式會(huì)社制造的RE5非水溶劑類參比電極)。注意，在室溫下進(jìn)行測(cè)量。
對(duì)于PQ2A的還原反應(yīng)特性，如下那樣地進(jìn)行測(cè)量。以在使相對(duì)于參比電極的工作電極的電位從-0.2V變化到-2.3V以后從-2.3V變化到-0.2V的掃描為一個(gè)周期，而進(jìn)行100周期測(cè)量。注意，將CV測(cè)量的掃描速度設(shè)定為0.1V/s。
圖18分別表示PQ2A的還原側(cè)的CV測(cè)量結(jié)果。在圖18中，橫軸表示相對(duì)于參比電極的工作電極的電位(V)，而縱軸表示流過于工作電極和輔助電極之間的電流值(μA)。根據(jù)圖18，在-2.03V附近(vs.Ag/Ag+)觀察到顯示還原的電流。
雖然反復(fù)100周期掃描，但是PQ2A的在還原反應(yīng)中的CV曲線的峰值位置、峰值強(qiáng)度上不觀察到很大的變化。由此，知道如下事實(shí)PQ2A是對(duì)于從中性狀態(tài)到還原狀態(tài)的還原反應(yīng)和從還原狀態(tài)到中性狀態(tài)的氧化的反復(fù)非常穩(wěn)定的物質(zhì)。
實(shí)施例2 在本實(shí)施例中，參照?qǐng)D11說明本發(fā)明的發(fā)光元件。以下表示在本實(shí)施例中使用的材料的化學(xué)式。

以下表示本實(shí)施例的發(fā)光元件的制造方法。
(發(fā)光元件1) 首先，通過濺射法在玻璃襯底2101上形成包含氧化硅的氧化銦-氧化錫的膜，來形成第一電極2102。注意，將其膜厚度設(shè)定為110nm，且將電極面積設(shè)定為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極的襯底固定到設(shè)置在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上，以使形成有第一電極的面朝下。此后，對(duì)真空蒸鍍裝置內(nèi)進(jìn)行排氣，將壓力減少到10-4Pa左右，然后，在第一電極2102上共同蒸鍍4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)和氧化鉬(VI)，以形成包含復(fù)合材料的層2103。將其膜厚度設(shè)定為50nm，并且將NPB和氧化鉬(VI)的比率調(diào)節(jié)為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)的重量比。
接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復(fù)合材料的層2103上以10nm的膜厚度形成NPB膜，來形成空穴傳輸層2104。
再者，通過共同蒸鍍?cè)趯?shí)施例1中由結(jié)構(gòu)式(1)表示的本發(fā)明的4，4’-雙(3-苯基-喹喔啉-2-某基)三苯胺(縮寫PQ2A)和(乙酰丙酮)雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(III)(縮寫Ir(Fdpq)2(acac))，在空穴傳輸層2104上形成膜厚度為30nm的發(fā)光層2105。進(jìn)行調(diào)節(jié)以使PQ2A和Ir(Fdpq)2(acac)的重量比成為1∶0.06(＝PQ2A∶Ir(Fdpq)2(acac))。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在發(fā)光層2105上以10nm的膜厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫Alq)，來形成電子傳輸層2106。
再者，通過在電子傳輸層2106上共同蒸鍍Alq和鋰，來以50nm的膜厚度形成電子注入層2107。這里，進(jìn)行調(diào)節(jié)以使Alq和鋰的重量比成為1∶0.01(＝Alq∶鋰)。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在電子注入層2107上以200nm的膜厚度形成鋁膜來形成第二電極2108，從而制造發(fā)光元件1。
(發(fā)光元件2) 發(fā)光元件2除了使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(縮寫B(tài)Alq)而代替在發(fā)光元件1中作為電子傳輸層而形成的Alq以外，與發(fā)光元件1同樣地形成。
圖19表示發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性。圖20表示電壓-亮度特性。圖21表示亮度-電流效率特性。此外，圖22表示當(dāng)使1mA的電流流過時(shí)的發(fā)光光譜。
發(fā)光元件1的當(dāng)亮度為1000cd/m2時(shí)的CIE色品坐標(biāo)為(x＝0.68、y＝0.31)，是紅色發(fā)光。此外，當(dāng)亮度為1000cd/m2時(shí)的電流效率為3.8cd/A，并且外部量子效率為6.3％。此外，當(dāng)亮度為1000cd/m2時(shí)的電壓為5.6V，電流密度為26.2mA/cm2，并且功率效率為2.11m/W。
發(fā)光元件2的當(dāng)亮度為1000cd/m2時(shí)的CIE色品坐標(biāo)為(x＝0.71、y＝0.29)，是紅色發(fā)光。此外，當(dāng)亮度為1000cd/m2時(shí)的電流效率為5.5cd/A，并且外部量子效率為10％。此外，當(dāng)亮度為1000cd/m2時(shí)的電壓為5.8V，電流密度為17.7mA/cm2，并且功率效率為3.001m/W。
因此，通過使用本發(fā)明的喹喔啉衍生物，可以獲得驅(qū)動(dòng)電力低的發(fā)光元件。
此外，如圖22所示，發(fā)光元件1和發(fā)光元件2都具有大致相同的光譜，而知道獲得來自Ir(Fdpq)2(acac)的發(fā)光。這里，一般知道用作發(fā)光物質(zhì)的Ir(Fdpq)2(acac)是缺乏空穴傳輸性且電子捕捉性高的物質(zhì)。然而，由于在發(fā)光元件2中有效地獲得發(fā)光，所以可以知道本發(fā)明的喹喔啉衍生物具有空穴傳輸性。此外，在發(fā)光元件1中，與發(fā)光層相鄰地設(shè)置的電子傳輸層的Alq缺乏空穴阻擋性，并且通過在發(fā)光層中不有助于發(fā)光的空穴穿過來，而發(fā)光。但是，在發(fā)光元件1中幾乎不觀察到該發(fā)光?？梢哉J(rèn)為，這是由于發(fā)光層中的載流子平衡好，而空穴的大致全部有助于重新組合以獲得的結(jié)果。就是說，可以知道，本發(fā)明的喹喔啉衍生物是兼有適當(dāng)?shù)目昭▊鬏斝院碗娮觽鬏斝缘奈镔|(zhì)，而可以說其具有雙極性。此外，根據(jù)實(shí)施例1及實(shí)施例2，可以知道，在本實(shí)施例中使用的PQ2A可以使發(fā)射紅色磷光的材料的Ir(Fdpq)2(acac)激發(fā)及發(fā)光。
本說明書根據(jù)2007年12月3日在日本專利局受理的日本專利申請(qǐng)編號(hào)2007-312190而制作，所述申請(qǐng)內(nèi)容包括在本說明書中。
權(quán)利要求
1.一種下面的通式(G1)所示的喹喔啉衍生物，
其中，α1、α2分別表示碳數(shù)為13以下的亞芳基，
并且，Ar表示碳數(shù)為13以下的芳基，
并且，R1、R6分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、碳數(shù)為13以下的芳基中的任一種，
并且，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、取代或沒取代的苯基以及取代或沒取代的聯(lián)苯基中的任一種。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，所述通式(G1)中的α1、α2分別表示下面的通式(2-1)至(2-7)中的任一種，
其中，R11至R15、R21至R36分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基中的任一種，
并且，R37和R38分別表示氫原子或者碳數(shù)為1至6的烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，所述通式(G1)中的Ar為下面的通式(3-1)至(3-7)中的任一種，
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，所述通式(G1)中的R1及R6分別表示下面的結(jié)構(gòu)式(4-1)至(4-6)、下面的通式(4-7)至(4-12)中的任一種，
——H——CH3——CH2CH3
(4-1)(4-2) (4-3)
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，所述通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分別表示下面的結(jié)構(gòu)式(5-1)至(5-6)、下面的通式(5-7)至(5-10)中的任一種，
——H——CH3 ——CH2CH3
(5-1) (5-2) (5-3)
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹喔啉衍生物，
其中，Ar、R1及R6分別表示沒取代的苯基，
并且，α1和α2分別表示亞苯基，
并且，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子。
7.一種發(fā)光元件，包括
第一電極；
所述第一電極上的EL層；以及
所述EL層上的第二電極，
其中，所述EL層包含下面的通式(G1)所示的喹喔啉衍生物，
其中，α1、α2分別表示碳數(shù)為13以下的亞芳基，
并且，Ar表示碳數(shù)為13以下的芳基，
并且，R1、R6分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、碳數(shù)為13以下的芳基中的任一種，
并且，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、取代或沒取代的苯基以及取代或沒取代的聯(lián)苯基中的任一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中，所述EL層還包含熒光物質(zhì)。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中，所述EL層還包含磷光物質(zhì)。
10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中，所述通式(G1)中的α1、α2分別表示下面的通式(2-1)至(2-7)中的任一種，
其中，R11至R15、R21至R36分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基中的任一種，
并且，R37和R38分別表示氫原子或者碳數(shù)為1至6的烷基。
11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，
其中，所述通式(G1)中的Ar為下面的通式(3-1)至(3-7)中的任一種，
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
12.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，
其中，所述通式(G1)中的R1及R6分別表示下面的結(jié)構(gòu)式(4-1)至(4-6)、下面的通式(4-7)至(4-12)中的任一種，
——H ——CH3——CH2CH3
(4-1) (4-2) (4-3)
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
13.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，
其中，所述通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分別表示下面的結(jié)構(gòu)式(5-1)至(5-6)、下面的通式(5-7)至(5-10)中的任一種，
——H ——CH3 ——CH2CH3
(5-1) (5-2) (5-3)
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
14.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，
其中，Ar、R1及R6分別表示沒取代的苯基，
并且，α1和α2分別表示亞苯基，
并且，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子。
15.一種電子設(shè)備，包括
發(fā)光元件，
其中，所述發(fā)光元件包括
第一電極；
所述第一電極上的EL層；以及
所述EL層上的第二電極，
其中，所述EL層包含下面的通式(G1)所示的喹喔啉衍生物，
其中，α1、α2分別表示碳數(shù)為13以下的亞芳基，
并且，Ar表示碳數(shù)為13以下的芳基，
并且，R1、R6分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、碳數(shù)為13以下的芳基中的任一種，
并且，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、取代或沒取代的苯基以及取代或沒取代的聯(lián)苯基中的任一種。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，其中，所述EL層還包含熒光物質(zhì)。
17.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，其中，所述EL層還包含磷光物質(zhì)。
18.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，
其中，所述通式(G1)中的α1、α2分別表示下面的通式(2-1)至(2-7)中的任一種，
其中，R11至R15、R21至R36分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基中的任一種，
并且，R37和R38分別表示氫原子或者碳數(shù)為1至6的烷基。
19.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，
其中，所述通式(G1)中的Ar為下面的通式(3-1)至(3-7)中的任一種，
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
20.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，
其中，所述通式(G1)中的R1及R6分別表示下面的結(jié)構(gòu)式(4-1)至(4-6)、下面的通式(4-7)至(4-12)中的任一種，
——H——CH3——CH2CH3
(4-1)(4-2) (4-3)
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
21.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，
其中，所述通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分別表示下面的結(jié)構(gòu)式(5-1)至(5-6)、下面的通式(5-7)至(5-10)中的任一種，
——H ——CH3 ——CH2CH3
(5-1) (5-2)(5-3)
其中，R41至R45、R51至R68、R71至R79分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、苯基以及聯(lián)苯基中的任一種。
22.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子設(shè)備，
其中，Ar、R1及R6分別表示沒取代的苯基，
并且，α1和α2分別表示亞苯基，
并且，R2至R5、R7至R10分別表示氫原子。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供一種新的具有雙極性的有機(jī)化合物。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種優(yōu)越于載流子平衡的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種驅(qū)動(dòng)電壓低且耗電量少的發(fā)光元件及發(fā)光裝置。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種耗電量少的電子設(shè)備。本發(fā)明提供一種通式(G1)所示的喹喔啉衍生物。(在式中，α1、α2分別表示形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的亞芳基，Ar表示形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的芳基，R1、R6分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為13以下的芳基中的任一種，R3至R5、R7至R10分別表示氫原子、碳數(shù)為1至6的烷基、取代或沒取代的苯基以及取代或沒取代的聯(lián)苯基中的任一種)。
文檔編號(hào)C07D241/42GK101538248SQ20081018369
公開日2009年9月23日 申請(qǐng)日期2008年12月3日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月3日
發(fā)明者尾坂晴惠, 大澤信晴, 川上祥子 申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所