專利名稱：包括含有蒽衍生物化合物的有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種包含蒽衍生物化合物和離子金屬絡(luò)合物 或者兩種或多種不同的蒽衍生物化合物的有機(jī)發(fā)光器件。更具體地 講，本發(fā)明涉及通過(guò)使用具有電穩(wěn)定性和良好電子傳輸能力的材料得 到的其特征為高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光器件。
本發(fā)明涉及一種用于開(kāi)發(fā)在功率消耗和壽命特性方面改 進(jìn)的高質(zhì)量有機(jī)發(fā)光器件的必須預(yù)先具備的技術(shù)。
背景技術(shù)：
如圖l所示，有才幾發(fā)光器件為這樣的器件，當(dāng)對(duì)置于兩個(gè) 電極之間的有機(jī)層施加電流時(shí)，該器件通過(guò)該有機(jī)層中的電子與空穴 復(fù)合而發(fā)光。有才幾發(fā)光器件具有各種優(yōu)點(diǎn)如高圖像質(zhì)量、快速響應(yīng)速 度和寬視角，并因此能實(shí)現(xiàn)輕薄型的信息顯示裝置。由于這些優(yōu)點(diǎn)， 有機(jī)發(fā)光器件技術(shù)開(kāi)始迅速發(fā)展。近來(lái)，有機(jī)發(fā)光器件的應(yīng)用領(lǐng)域已 經(jīng)從手機(jī)延伸到其他高質(zhì)量的信息顯示裝置。
隨著有機(jī)發(fā)光器件的快速發(fā)展，有機(jī)發(fā)光器件會(huì)不可避免 地在科學(xué)和工業(yè)技術(shù)方面與其他信息顯示器件如TFT-LCD竟?fàn)?。?規(guī)的有機(jī)發(fā)光器件在器件的效率、壽命和功率消耗方面現(xiàn)正面臨技術(shù) 局限，而這些方面明顯影響器件數(shù)量的增長(zhǎng)和質(zhì)量的提高。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供了 一種有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光器件能提 高壽命、亮度和功率消耗效率。
本發(fā)明的一方面提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光 器件包括第一電極；第二電極；和置于第一電極和第二電極之間的有 機(jī)層，所述有機(jī)層包含一種或多種下式1表示的蒽衍生物化合物和任 選的離子金屬絡(luò)合物
<式1>
其中R,和R2各自獨(dú)立為氫原子、取代或未取代的C1-C3 0 烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳 基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C4-C30雜芳 基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán)基、羥基、囟素、氰基或取代 或未取代的氨基。
用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的蒽衍生物化合物和離子金 屬絡(luò)合物的混合物或兩種或多種不同蒽衍生物化合物的混合物具有 良好的電子傳輸能力，并因此可有效地用作形成有機(jī)層的材料，從而 形成效率高、驅(qū)動(dòng)電壓低、亮度高和壽命長(zhǎng)的有機(jī)發(fā)光器件。


通過(guò)參考附圖詳細(xì)描述本發(fā)明的示例性實(shí)施方案，本發(fā)明 的上述和其他特征和優(yōu)點(diǎn)將變得更顯而易見(jiàn)，其中
圖1A至1C為說(shuō)明本發(fā)明的實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光器件的 示意性剖視圖2圖示了本發(fā)明的實(shí)施例l-2和比較實(shí)施例1中制造的 有機(jī)發(fā)光器件的電流密度；
圖3圖示了本發(fā)明的實(shí)施例l-2和比較實(shí)施例1中制造的 有機(jī)發(fā)光器件的效率特性；和
圖4圖示了本發(fā)明的實(shí)施例l-2和比較實(shí)施例1中制造的 有機(jī)發(fā)光器件的壽命特性。
具體實(shí)施方式
將參考附圖更充分地描述本發(fā)明，附圖中表示了本發(fā)明的 示例性的實(shí)施方案。
本發(fā)明提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光器件包括 第一電極、第二電極和置于第一電極和第二電極之間的有機(jī)層。
所述有機(jī)層包含一種或多種下式1表示的蒽衍生物化合 物和任選的離子金屬絡(luò)合物。
所述有機(jī)層包含下式1表示的蒽衍生物化合物和離子金 屬絡(luò)合物，或者包含兩種或多種不同的下式1表示的蒽衍生物化合 物
<式1〉<formula>formula see original document page 13</formula>
R2
其中R,和R2各自獨(dú)立為氫原子、取代或未取代的CI-C30 烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C4-C30雜芳 基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán)基、羥基、卣素、氰基或取代 或未取代的氨基。
優(yōu)選Rt和R2各自獨(dú)立為選自以下的基團(tuán)苯基、Cl-C5 烷基苯基、Cl-C5烷氧基苯基、氰基苯基、笨氧基苯基、卣代苯基、 萘基、Cl-C5烷基萘基、C1-C5烷氧基萘基、氰基萘基、囟代萘基、 蒽基、芴基、呼唑基、Cl-C5烷基咔唑基、聯(lián)苯基、Cl-C5烷基聯(lián)苯 基、Cl-C5烷氧基聯(lián)苯基和吡咬基。
更優(yōu)選R!和R2各自獨(dú)立為選自以下的基團(tuán)苯基、乙基 苯基、乙基聯(lián)苯基、鄰-、間-和對(duì)-氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、 三氟曱氧基苯基、鄰-、間-和對(duì)-曱苯基、萊基、苯氧基苯基、二甲基 苯基、(N,N'-二甲基)氨基苯基、(N，N'-二苯基)氨基苯基、戊搭烯基、萘基、曱基萘基、蒽基、奠基、庚搭烯基、苊烯基、芴基、蒽醌基、菲基、三亞苯基、戊芬基、己芬基和咔唑基。
所述有機(jī)層可包含上式1表示的蒽衍生物化合物和離子 金屬絡(luò)合物或者包含兩種或多種不同的上式1表示的蒽衍生物化合 物。
用于本發(fā)明的式中的未取代C1-C20烷基的實(shí)例包括曱 基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、戊基、異戊基和己基。所述烷基 的至少一個(gè)氫原子可被以下基團(tuán)取代卣素原子、羥基、硝基、氰基、 氨基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺基或其鹽、膦羧基或其鹽、C1-C30 烷基、Cl-C30鏈烯基、Cl-C30炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳基烷 基、C2-C20雜芳基或C3-C30雜芳基烷基。
用于本發(fā)明的式中的未取代C1-C20烷氧基的實(shí)例包括曱 氧基、乙氧基、苯氧基、環(huán)己氧基、萘氧基、異丙氧基和聯(lián)苯氧基。 所述烷氧基的至少 一個(gè)氫原子可被在上述對(duì)烷基的定義中提到的相 同取代基取代。
單獨(dú)用于或組合用于本發(fā)明的式中的未取代C6-C20芳基 是指包含一個(gè)或多個(gè)環(huán)的芳族碳環(huán)體系。所述環(huán)可作為側(cè)基相互連接 或可稠合。所述芳基的至少一個(gè)氫原子可被在上述對(duì)烷基的定義中提 到的相同取代基取代。
所述芳基可為苯基、乙基苯基、乙基聯(lián)苯基、鄰-、間-和 對(duì)-氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟曱氧基苯基、鄰-、間-和對(duì) -曱苯基、鄰-異丙苯基、間-異丙苯基、對(duì)-異丙苯基、萊基、苯氧基 苯基、(a,a-二曱基千基)苯基、(N,N'-二曱基)氨基苯基、(N,N'-二苯基) 氨基苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、曱基萘基、蒽基、奠基、庚搭烯 基、苊烯基、非那烯基、芴基、蒽醌基、曱基蒽基、菲基、三亞苯基、 芘基、蔑基、乙基蔑基、旌基、芘基、氯芘基、戊芬基、并五苯基、 四亞苯基、己芬基、并六苯基、玉紅省基、蔬基、三萘并苯基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基、呼唑基等。
用于本發(fā)明的式中的未取代的芳氧基的實(shí)例包括苯氧基、 萘氧基和聯(lián)苯氧基。所述芳氧基的至少一個(gè)氫原子可被在上述對(duì)烷基 的定義中提到的相同取代基取代。
用于本文的未取代雜芳基是指6-30個(gè)碳原子的一價(jià)或二 價(jià)的單環(huán)或雙環(huán)芳族有機(jī)化合物，該化合物含1、 2或3個(gè)選自N、 O、 P和S的雜原子。所述雜芳基的至少一個(gè)氬原子可被在上述對(duì)烷基的 定義中提到的相同取代基取代。
所述雜芳基的實(shí)例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、 三唑基、四唑基、嚼二唑基、吡咬基、噠。秦基、嘧咬基、三。秦基、口卡 唑基、吲哚基等。
特別是，式1的化合物可選自但不限于式2至12表示的 化合物
<式2〉
<式5><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>
<式11><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula>
<formula>formula see original document page 19</formula>
<式12><formula>formula see original document page 19</formula>
當(dāng)所述有機(jī)層包含兩種或多種不同的上式1表示的蒽衍 生物化合物時(shí)，所述兩種或多種不同的蒽衍生物化合物例如可選自上 式2-12表示的化合物。
可用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的離子金屬絡(luò)合物可選自 如下式13-15所表示的含有一價(jià)或二價(jià)中心金屬M(fèi)或M'的化合物
<式13〉
<formula>formula see original document page 20</formula> <式14>
其中M和M'各自為一價(jià)或二價(jià)金屬。
例如M和M'可各自為L(zhǎng)i、 Na、 Ca、 Cs、 Be、 Mg、 Zn等。更優(yōu)選所述離子金屬絡(luò)合物為喹啉酚根合鋰(LiQ)金屬絡(luò)合物、 壹啉酚根合鈉(NaQ)金屬絡(luò)合物或喹啉酚根合銫(CsQ)金屬絡(luò)合物。
在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中，式1的蒽衍生物化合物與所 述離子金屬絡(luò)合物的重量比可為5:95至95:5。如果式1的蒽衍生物 化合物與所述離子金屬絡(luò)合物的重量比小于5:95，也就是說(shuō)，如果式 1的蒽衍生物化合物的含量太低，則所述有機(jī)發(fā)光器件的壽命會(huì)降低。 在另一方面，如果式1的蒽衍生物化合物與所述離子金屬絡(luò)合物的重量比超過(guò)95:5，也就是說(shuō)，如果離子金屬絡(luò)合物的含量太低，則有機(jī) 發(fā)光器件的驅(qū)動(dòng)電壓會(huì)增加。
在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中，兩種或多種不同的式1表示 的蒽衍生物化合物的重量比可為5:95至95:5。如果兩種或多種不同 的式1的蒽衍生物化合物中的一種的含量太高(高于95:5)或太低(低于 5:95)，則有機(jī)發(fā)光器件的壽命會(huì)減低或驅(qū)動(dòng)電壓會(huì)增加。
本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可具有各種結(jié)構(gòu)。所述有機(jī)發(fā)光器 件在第一電極和第二電極之間還可包括至少一個(gè)選自以下的有機(jī)層 電子傳輸層、電子注入層、空穴阻擋層、發(fā)光層、電子阻擋層、空穴 注入層和空穴傳輸層。如上所述，這類有機(jī)層可包含式1的蒽衍生物 化合物與離子金屬絡(luò)合物的混合物或者包含兩種或多種不同的式1 的蒽衍生物化合物的混合物。例如，包含式1的蒽衍生物化合物與離 子金屬絡(luò)合物的混合物或者包含兩種或多種不同的式1的蒽衍生物 化合物的混合物的有機(jī)層可為但不限于電子傳輸層或電子注入層。
更詳細(xì)地講，本發(fā)明的各種實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光器件示于 圖1A、 1B和1C。參考圖1A,該有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)為第一電極/ 空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/第二電極。參考圖1B,該有機(jī)發(fā)光 器件的結(jié)構(gòu)為第 一 電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/ 電子注入層/第二電極。參考圖1C，該有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)為第一電 極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入 層/第二電極。此處，所述發(fā)光層、所述電子傳輸層或所述電子注入 層可包含式1的蒽衍生物化合物。
下面將參考圖1C來(lái)描述制造本發(fā)明實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光 器件的方法。
首先，使用具有高功函數(shù)的第一電極材料通過(guò)沉積或?yàn)R射 在基板上形成第一電極。第一電極可為陽(yáng)極。此處，所述基板可為常 規(guī)用于有機(jī)發(fā)光器件的基板。優(yōu)選所述基板可為具有優(yōu)良機(jī)械強(qiáng)度、 熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、處理性能和斥水性的玻璃或透明塑料基板。第一電極材料可為具有良好導(dǎo)電性的透明材料，例如氧化錫銦(ITO)、氧化鋅銦(IZO)、 二氧化錫(Sn02)或氧化鋅(ZnO)。
接著，可使用各種方法中的任一種在第一電極上形成空穴 注入層(HIL),所述方法例如為真空沉積、旋涂、流延或Langmuir Blodgett(LB)法。
當(dāng)使用真空沉積法形成空穴注入層時(shí)，沉積條件可隨空穴 注入層材料的類型、空穴注入層的結(jié)構(gòu)和熱特性等變化。但是，優(yōu)選 應(yīng)當(dāng)在100至50(TC的溫度下、l(rS至10-3托真空水平下以0.01至100 A/秒的沉積速率沉積厚度為10A至5pm的空穴注入層。
對(duì)空穴注入層材料沒(méi)有特別限制，且可為美國(guó)專利第 4,356,429號(hào)公開(kāi)的酞菁化合物(例如銅酞菁)；Advanced Material, 6， 677頁(yè)(1994)中公開(kāi)的星爆型(Starburst-type)胺衍生物(例如TCTA、 m-MTDATA、 m-MTDAPB)等。這里，m-MTDATA用下式表示
接著，可使用各種方法中的任一種在空穴注入層上形成空 穴傳輸層(HTL)，所述方法例如為真空沉積、旋涂、流延或LB法。 當(dāng)使用真空沉積形成空穴傳輸層時(shí)，沉積條件可隨所用化合物的類型 而變化，但通常與用于形成空穴注入層的條件幾乎相同。
對(duì)空穴傳輸層材料沒(méi)有特別限制且可任選地選自用于空 穴傳輸層的公知材料，例如寸唑衍生物如N-苯基呻唑或聚乙烯基呻 唑；具有芳族稠合環(huán)的胺衍生物如N，N'-雙(3-曱基苯基)-N,N'-二苯基 -[1，1-聯(lián)苯]-4,4'-二胺0^0)或N，N'-雙(萘-l-基)-N，N'-二苯基聯(lián)苯胺 (a-NPD)等。這里，a-NPD用下式表示
接著，可使用真空沉積、旋涂、流延、LB法等在空穴傳 輸層上形成發(fā)光層(EML)。當(dāng)使用真空沉積形成發(fā)光層時(shí)，沉積條件 隨所用化合物的類型而變化，但通常與用于形成空穴注入層的條件幾 乎相同。
對(duì)發(fā)光層材料沒(méi)有特別限制且可任選地選自公知的發(fā)光 材料、公知的基質(zhì)材料和公知的摻雜劑材料。例如，基質(zhì)材料可為 GGHOl、 GGH02、 GDI1403(Gracel Co" Ltd.)、 Alq3、 CBP(4,4'-N,N'-二啼唑-聯(lián)苯)等。至于摻雜劑，熒光摻雜劑可為GGD01、GGD02(Gracel Co.，Ltd.)、 C545T(HayashibaraCo.,Ltd.)等，磷光摻雜劑可為紅色磷光 摻雜劑(如PtOEP、 RD25、 RD61(UDC))、綠色磷光摻雜齊'j(例如Ir(PPy)3 (PPy:2-苯基吡啶)、TLEC025、 TLEC027(Takasago Co., Ltd.)或藍(lán)色磷 光摻雜劑(如F2Irpic)。此外，也可使用下式表示的摻雜劑
對(duì)摻雜劑的摻雜濃度沒(méi)有特別限制?；?00重量份的基 質(zhì)和摻雜劑，摻雜劑的含量通?？蔀?.01至15重量份。
當(dāng)發(fā)光層包含磷光摻雜劑時(shí)，可使用真空沉積或旋涂在發(fā) 光層上進(jìn)一步形成空穴阻擋層(HBL),以防止三線態(tài)激子或空穴擴(kuò)散 進(jìn)入電子傳輸層。可用的空穴阻擋材料可為噁二哇衍生物、三唑衍生 物、菲咯啉衍生物、在JP 11-329734(Al)中公開(kāi)的空穴阻擋材料、BCP 等。
接著，使用各種方法中的任一種形成電子傳輸層(ETL)， 所述方法例如為真空沉積、旋涂或流延。電子傳輸層材料可為能增強(qiáng) 電子傳輸能力的式1的蒽衍生物化合物。電子傳輸層材料還可為公知 的材料，例如p奎啉衍生物，特別是三(8-喹啉酚根)合鋁(Alq3)。
優(yōu)選形成的電子傳輸層(ETL)的厚度為5至70nm。如果電 子傳輸層的厚度小于5nm，則不能保持空穴與電子之間的平衡，從而 效率降低。在另一方面，如果電子傳輸層的厚度大于70nm，則會(huì)降 低電流特性，從而增加驅(qū)動(dòng)電壓。
接著，可在電子傳輸層上形成電子注入層(EIL)以便于從 陰才及注入電子。對(duì)于電子注入層材料沒(méi)有特別限制。
電子注入層材料可為L(zhǎng)iF、 NaCl、 CsF、 Li20、 BaO等。 空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)的沉積條件 可隨所用化合物的類型而變化，但通常與用于形成空穴注入層的條件 幾乎相同。
最后，使用形成第二電極的材料通過(guò)真空沉積或?yàn)R射在電 子注入層上形成第二電極。第二電極可用作陰極。形成第二電極的材 料可為具有低功函數(shù)的金屬或合金、導(dǎo)電化合物或其混合物。例如， 形成第二電極的材料可為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、釣 (Ca)、鎂-錮(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等。第二電極還可為由ITO或IZO 形成的透射式陰極以提供前發(fā)光型器件。工
除了如圖1C所述的包括第一電極、空穴注入層(HIL)、 穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EML)、空穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、 電子注入層(EIL)和第二電極的結(jié)構(gòu)外，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件還可具 有不同結(jié)構(gòu)。在需要時(shí)，還可形成一個(gè)或兩個(gè)中間層。
下文將描述本發(fā)明的式2表示的化合物(下文中稱作"化合 物2")和式3表示的化合物(下文中稱作"化合物3")的合成實(shí)施例和多 個(gè)實(shí)施例，但本發(fā)明不限于以下實(shí)施例。
實(shí)施例
合成實(shí)施例1
按照下述反應(yīng)流程1合成中間體A。
<反應(yīng)流程1><formula>formula see original document page 25</formula>
中間體A
按照下述反應(yīng)流程2用中間體A合成化合物2。
<反應(yīng)流程2>
<formula>formula see original document page 26</formula>
合成實(shí)施例2
按照下述反應(yīng)流程3合成中間體Bc
<反應(yīng)流程3><formula>formula see original document page 26</formula>中間體B
tu，c
按照上述反應(yīng)流程2使用中間體B代替中間體A合成化 合物3。
實(shí)施例1
使用合成實(shí)施例1中合成的化合物2與查啉酚根合鈉 (NaQ)的混合物(重量比為l:l)作為電子傳輸層材料制造具有以下結(jié)構(gòu) 的有機(jī)發(fā)光器件m-MTDATA(750 A )/a-NPD(150A)。
將15Q/cm2的ITO玻璃基板(Corning, 1200A)切成大小 為50mm x 50mm x 0.7mm的塊，隨后在異丙醇和純水中各用超聲波 清洗5分鐘并使用UV/臭氧清洗30分鐘以形成陽(yáng)極。隨后在陽(yáng)極上 真空沉積厚度為750A的m-MTDATA以形成空穴注入層，在空穴注 入層上真空沉積厚度為150A的a-NPD以形成空穴傳輸層。隨后在空 穴傳輸層上真空沉積厚度為300 A的作為藍(lán)色熒光基質(zhì)的 GBH02(Gracel Co., Ltd.)和作為摻雜劑的GBD32(Gracel Co., Ltd.)(重 量比(％)為97:3)以形成發(fā)光層。隨后在發(fā)光層上真空沉積厚度為200 A的化合物2與NaQ的混合物以形成電子傳輸層。將LiF(10A，電 子注入層)和A1(3000A,陰極)順次真空沉積在電子傳輸層上以形成 LiF/Al電極。這樣完成了有機(jī)發(fā)光器件的制造。
實(shí)施例2
采用與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之 處在于真空沉積在合成實(shí)施例1中合成的化合物2與合成實(shí)施例2中 合成的化合物3的混合物(重量比為l:l)以形成電子傳輸層。
比較實(shí)施例
采用與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之 處在于使用 Alq3作為電子傳輸層材料m-MTDATA(750 A)Ax-A)/A1(3000A)'
評(píng)價(jià)實(shí)施例1
評(píng)價(jià)實(shí)施例l-2和比較實(shí)施例1中制造的有機(jī)發(fā)光器件 的電流密度、效率和壽命特性。圖2至4分別圖示了電流密度、效率 和壽命特性。使用Source Measurement Unit 238(Keithley)評(píng)價(jià)電流密度，使用PR650(Photo Research Inc.)評(píng)價(jià)效率特性，使用Polaronix M6000 (Mcscience)評(píng)價(jià)壽命特性。
用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的蒽衍生物化合物與離子金 屬絡(luò)合物的混合物或者兩種或多種不同的蒽衍生物化合物的混合物 具有良好的電子傳輸能力，并因此可有效地用作形成有機(jī)層的材料， 從而形成具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光器件。
權(quán)利要求
1.一種有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光器件包括第一電極；第二電極；和置于第一電極和第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包含一種或多種下式1表示的蒽衍生物化合物和任選的離子金屬絡(luò)合物<式1>其中R1和R2各自獨(dú)立為氫原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C4-C30雜芳基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán)基、羥基、鹵素、氰基或取代或未取代的氨基。
2.權(quán)利要求l的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包含下式l表示 的蒽衍生物化合物和離子金屬絡(luò)合物 <式1><formula>formula see original document page 3</formula>其中Ri和R2各自獨(dú)立為氫原子、取代或未取代的Cl-C30烷基、 取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取 代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C4-C30雜芳基、取 代或未取代的C6-C30稠合多環(huán)基、羥基、卣素、氰基或取代或未取 代的氨基。
3. 權(quán)利要求2的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述蒽衍生物化合物與所述 離子金屬絡(luò)合物的重量比為5:95至95:5。
4. 權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包含兩種不同的 式1表示的蒽衍生物化合物，且所述兩種不同的蒽衍生物化合物的重 量比為5:95至95:5。
5. 權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光器件，其中&和112各自獨(dú)立為選自以 下的基團(tuán)苯基、Cl-C5烷基苯基、Cl-C5烷氧基苯基、tt苯基、 苯氧基苯基、鹵代苯基、萘基、Cl-C5烷基萘基、Cl-C5烷氧基萘基、 氰基萘基、卣代萘基、蒽基、芴基、咔唑基、Cl-C5烷基呻峻基、聯(lián) 苯基、Cl-C5烷基聯(lián)苯基、Cl-C5烷氧基聯(lián)苯基和吡口定基。
6. 權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光器件，其中Ri和R2各自獨(dú)立為選自以 下的基團(tuán)苯基、乙基苯基、乙基聯(lián)苯基、鄰-、間-和對(duì)-氟苯基、二 氯苯基、二氰基苯基、三氟曱氧基苯基、鄰—、間-和對(duì)-曱苯基、萊基、 苯氧基苯基、二曱基苯基、(N,N'-二曱基)氨基苯基、(N,N'-二苯基)氨 基苯基、戊搭烯基、萘基、甲基萘基、蒽基、奠基、庚搭烯基、苊烯 基、芴基、蒽醌基、菲基、三亞苯基、戊芬基、己芬基和咔唑基。
7.權(quán)利要求4的有機(jī)發(fā)光器件，其中式l的蒽衍生物化合物選自下 式2至12表示的化合物 <式2><formula>formula see original document page 5</formula><formula>formula see original document page 6</formula><式11><formula>formula see original document page 7</formula><式12><formula>formula see original document page 7</formula>
8.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述離子金屬絡(luò)合物為下式 13、 14或15表示的4b合物<formula>formula see original document page 8</formula><式13>其中M和M'各自為一價(jià)或二價(jià)金屬。
9.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包含式2表示的化 合物和p奎啉酚根合鈉(NaQ), <式2><formula>formula see original document page 9</formula>
10.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層包含式2和3表示 的化合物， <formula>formula see original document page 9</formula><formula>formula see original document page 10</formula>
11. 權(quán)利要求l的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層為電子傳輸層或 電子注入層。
12. 權(quán)利要求9的有機(jī)發(fā)光器件，其中所述有機(jī)層還包括至少一層 選自以下的層空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、 空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層。
13. 權(quán)利要求IO的有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光器件具有第一電 極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/第二電極結(jié)構(gòu)、第一電極/空穴注 入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結(jié)構(gòu)或第 一電極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子 注入層/第二電極結(jié)構(gòu)。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，所述有機(jī)發(fā)光器件包括第一電極；第二電極；和置于第一電極和第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包含一種或多種下式1表示的蒽衍生物化合物和任選的離子金屬絡(luò)合物，其中R₁和R₂各自獨(dú)立為氫原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C4-C30雜芳基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán)基、羥基、鹵素、氰基或取代或未取代的氨基。
文檔編號(hào)C07C211/57GK101267022SQ20081008680
公開(kāi)日2008年9月17日 申請(qǐng)日期2008年3月13日 優(yōu)先權(quán)日2007年3月14日
發(fā)明者千民承, 崔慶勛, 崔玲碩, 樸永浩, 樸美花, 李寬熙, 林椿于 申請(qǐng)人:三星Sdi株式會(huì)社