專利名稱：：異吲哚啉酮衍生物作為殺蟲劑的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及異吲哚啉酮衍生物作為殺蟲劑的用途，涉及新的異吲哚啉酮衍生物及其制備方法。已知某些異吲哚啉酮衍生物具有多種生理活性[參見JP-A144570/1978，DE-A2831770，J.Med.Chem.40，2858-2865(1997)，Bioorg.Med.Chem.5，2095-2102(1997)，Biomedicine&amp;Pharmacotherapy50，290-296(1996)，Anti-CancerDrugs5，207-212(1994)，Pharm.Res.4，21-27(1987)]。另外，在有機化學(xué)領(lǐng)域，已合成并研究了多種異吲哚啉酮衍生物[參見例如，J.Het.Chem.34，1371-1374(1997)，Bull.Chem.Soc.Jpn.59，2950-2952(1986)，LatvijasPSRZinatnuAkademijasVestis，KimijasSerija，2，234-237(1983)，J.Org.Chem.40，2667-2674(1975)，J.Org.Chem.39，3924-3928(1974)，KhimiyaGeterotsiklicheskikhSoedinenii，4，640-644(1969)，Aust.J.Chem.21，1375-1378(1968)，Bull.Soc.Chim.Belg.91，763-790(1982)，J.Chem.Soc.PerkinTrans.I，2149-2154(1988)，J.Het.Chem.22，449-451(1984)，ActaChimicaHungarica125，831-838(1988)，Pol.J.Chem.62，115-125(1988)，HeterocyclicCommun.3，175-181(1997)，Bull.Soc.Chim.Belg.92，965-993(1983)，Ind.J.Chem.20B，1039-1042，(1981)，Ind.J.Chem.20B，751-754(1981)，Ind.J.Chem.15B，61-63(1977)，Chem.Ber.100，1073-1081(1967)]?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，以下通式(I)的一類異吲哚啉酮衍生物具有殺蟲活性；其中a)A1代表氫，和A2代表下列基團中的一個基團或或b)A1和A2一起形成下列基團中的一個基團＝N-R2或和A3代表-R2或基團R1代表鹵素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，m代表0、1、2、3或4，其中R1可以是相同的或不同的，在這種情況下，m代表2或更大的整數(shù)，R2代表可任選地被烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；〈耐榛?，R3代表氫或烷基，R4代表氫、烷基、任選地被羥基取代的鹵代烷基；鹵代烷氧基或任選地被鹵代烷基取代的苯基，n代表0、1、2、3或4，其中R4可以是相同的或不同的，在這種情況下，n代表2或更大的整數(shù)。包含在本發(fā)明的上述通式(I)中的以下通式(IA)的異吲哚啉酮衍生物是新的化合物，在現(xiàn)有的出版物中沒有描述過。通式其中a)A11代表氫，和A12代表下列基團中的一個基團或或b)A11和A12一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12或和A13代表-R12或基團R11代表鹵素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在這種情況下，p代表2或更大的整數(shù)，R12代表可任選地被烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；〈耐榛?，R13代表氫或烷基，R14代表氫、烷基、任選地被羥基取代的鹵代烷基；鹵代烷氧基或任選地被鹵代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在這種情況下，q代表2或更大的整數(shù)，在以下情況(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氫，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氫，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氫，A12代表基團-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表乙基、異丙基、正丁基、1-甲基正己基或正十二烷基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氫，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氫，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亞氨基或乙基亞氨基，A13代表2，6-二(異丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起形成基團＝N-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表低級烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亞氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起形成基團＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基團A13代表基團R14在上述基團中各自獨立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。通式(IA)的化合物可通過以下方法獲得，其中(A)在這種情況下A11代表氫原子A12代表下列基團中的一個基團或R12、R13、R14和q與上文所述的定義相同通式(II)化合物其中A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與上文所述的定義相同，在惰性溶劑的存在下，并且任選地在酸結(jié)合劑的存在下與通式(III)化合物進行反應(yīng)，H-A12a(III)其中A12a代表下列基團中的一個基團或R12、R13、R14和q與上文所述的定義相同，或(B)在這種情況下R11代表氫、烷基、烷氧基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基和R11代表被烷基亞磺?；蛲榛酋；〈耐榛ㄊ?IAb)化合物其中a)A11b代表氫原子，和A12b代表以下基團中的一個基團或或b)A11b和A12b一起形成以下基團中的一個基團＝N-R12b或和A13b代表-R12b或基團R11b代表鹵素、烷基、烷氧基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，R12b代表被烷硫基取代的烷基，和R13、R14、p和q與上文所述的定義相同，在惰性溶劑的存在下與過氧酸反應(yīng)，或C)在這種情況下A11和A12一起形成以下基團中的一個基團＝N-R12或A13代表-R12或基團R12、R13、R14和q與上文所述的定義相同通式(IAc)化合物其中A12代表下列基團中的一個基團或A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與上文所述的定義相同，在惰性溶劑的存在下與氰化物反應(yīng)，或(D)在這種情況下A11和A12一起形成以下基團中的一個基團＝N-R12或A13代表-R12或基團R11代表鹵素、烷基、烷氧基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，和R12代表被烷基磺酰基取代的烷基通式(IAd)化合物其中a)A11d代表氫，和A12d代表下列基團中的一個基團或或b)A11d和A12d一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12b或和A13d代表-R12b或基團R11b、R12、R12b、R14、p和q與上文所述的定義相同，在惰性溶劑的存在下與氧化劑反應(yīng)。本發(fā)明的通式(I)化合物表現(xiàn)出強有力的殺蟲活性。在本說明書中“鹵素”與“鹵代烷基”和“鹵代烷氧基”中的鹵素部分代表氟、氯、溴或碘。“烷基”與“烷氧基”、“烷硫基”、“烷基亞磺酰基”、“烷基磺?；焙汀巴榛酋Ｑ趸敝械耐榛糠挚梢允侵辨湹幕蛑ф湹?，此處可述及的烷基例如，甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基或叔戊基、2-甲基丁基、正己基、異己基或仲己基等。“鹵代烷基”代表其中至少一個氫被鹵素取代的直鏈或支鏈烷基，可述及的實例例如被1-9個氟和/氯取代的C1-6-烷基，其具體的實例可述及的是二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，2，2，3，3，3-六氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基等?！叭芜x地被羥基取代的鹵代烷基”中的鹵代烷基部分可與上文所述的“鹵代烷基”定義相同，可述及的“任選地被羥基取代的鹵代烷基”的具體實例除了上述的鹵代烷基的具體實例外還有2，2，2-三氟-1-羥基-1-三氟甲基乙基等?！胞u代烷氧基”中的鹵素取代的烷基部分與上述的“鹵代烷基”的定義相同，可述及的“鹵代烷氧基”的具體實例例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基等。在上述的通式(IA)化合物中，優(yōu)選地，a)A11代表氫，和A12代表下列基團中的一個基團或或b)A11和A12一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12或和A13代表-R12或基團R11代表氟、氯、溴、碘、C1-4-烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-烷基磺?；?、C1-4-烷基磺酰氧基、C1-4-鹵代烷基、C1-4-鹵代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在這種情況下，p代表2或更大的整數(shù)，R12代表任選地被C1-4-烷硫基、C1-4-烷基亞磺酰基或C1-4-烷基磺?；〈腃1-6-烷基，R13代表氫或C1-6-烷基，R14代表氟、氯、C1-4-烷基、任選地被羥基取代的C1-4-鹵代烷基、C1-4-鹵代烷氧基或任選地被C1-4-鹵代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在這種情況下，q代表2或更大的整數(shù)，在以下情況(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氫，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氫，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氫，A12代表基團-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表乙基、異丙基或正丁基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氫，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氫，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亞氨基或乙基亞氨基，A13代表2，6-二(異丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起代表基團＝N-C1-6-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表C1-4-烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亞氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基團＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基團A13代表基團R14在上述基團中各自獨立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。在上述的通式(IA)化合物中，特別優(yōu)選地，a)A11代表氫，和A12代表下列基團中的一個基團或或b)A11和A12一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12或和A13代表-R12或基團R11代表氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或硝基，p代表0、1或2，其中R11可以是相同的或不同的，在這種情況下，p代表2，R12代表異丙基、1-甲基-2-(甲硫基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(甲基亞磺?；?乙基、1，1-二甲基-2-(甲基亞磺酰基)乙基、1-甲基-2-(甲基磺?；?乙基、1，1-二甲基-2-(甲基磺?；?乙基，R13代表氫或甲基，R14代表氟、氯、甲基、三氟甲基、全氟異丙基或三氟甲氧基，q代表0、1、2或3，其中R14可以是相同的或不同的，在這種情況下，q代表2或更大的整數(shù)，在以下情況(E-3)、(E-5)和(E-9)-(E-11)中例外；(E-3)其中A11代表氫，A12代表基團-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表異丙基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氫，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基團＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表異丙基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基團A13代表基團R14在上述基團中各自獨立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。上述的制備方法(A)在這種情況下可通過下面的反應(yīng)方案來闡述，例如，將3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺用作原料。上述的制備方法(B)在這種情況下可通過下面的反應(yīng)方案來闡述，例如，將4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-氯過苯甲酸用作原料。上述的制備方法(C)在這種情況下可通過下面的反應(yīng)方案來闡述，例如，將4-氯-3-異丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和氰化鉀用作原料。上述的制備方法(D)在這種情況下可通過下面的反應(yīng)方案來闡述，例如，將4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和高錳酸鉀用作原料。在上述的制備方法(A)中用作原料的通式(II)化合物，其中一部分是新化合物，在現(xiàn)有的文獻中沒有描述，可容易地根據(jù)例如以下文獻中所描述的方法來制備，如Tetrahedron，54，1497-1506(1998)，US4,164,406等，例如，通過下式所示的化合物其中A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與上文所述的定義相同，與鹵化劑，例如亞硫酰氯、磷酰氯等反應(yīng)。在上述制備方法(A)中使用的通式(III)化合物，一部分包括了市售的化合物，通式(III)化合物是有機化學(xué)領(lǐng)域公知的化合物，可容易地根據(jù)下述文獻中描述的方法來制備，例如，J.Org.Chem.29，1(1964)，Angew.Chem.Int.Ed.Engl.14，871(1985)，JP-A302233/1999，DE-A2045905，WO01/23350，J.Amer.Chem.Soc.60，2023-2025(1938)等。上述通式(IV)的化合物，其中一部分是新化合物，在現(xiàn)有的文獻中沒有描述，可容易地根據(jù)例如以下文獻中所描述的方法來制備，如Tetrahedron，56，4837-4844(2000)等，例如，通過下式所示的化合物其中A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與上述的定義相同，與有機鋰化合物例如仲丁基鋰等和N，N′-二甲基甲酰胺反應(yīng)。上述的通式(V)化合物，其中一部分是新化合物，在現(xiàn)有的文獻中沒有描述，可容易地根據(jù)有機化學(xué)領(lǐng)域公知的酰胺制備方法來制備，例如，通過本身已知的下式所示的化合物其中X代表羥基或氯，和R11和p與上述定義相同，與下式所示的化合物在堿例如三乙胺的存在下反應(yīng)，A13-NH2(VII)其中A13代表-R12或基團R12、R14和q與上述定義相同。上述通式(VII)化合物是包括在上述通式(III)化合物內(nèi)的相同種類的胺。在上述制備方法(A)中用作原料的通式(II)化合物的具體實例，可述及的如下3，7-二氯-2-異丙基-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3，7-二氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3，7-二氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮等。在上述制備方法(A)中用作原料的通式(III)化合物的具體實例，可述及的如下1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺，1-甲基-2-甲硫基乙胺，異丙胺，2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺，甲基-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]胺乙基-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]胺2，3，4-三氯苯胺，2-甲基-4-三氟甲氧基苯胺等。在上述通式(II)化合物的制備中用作原料的通式(IV)化合物的具體實例，可述及的如下7-氯-3-羥基-2-異丙基-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-3-羥基-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-羥基-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-羥基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-羥基-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮等。3-羥基-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮等。在上述通式(IV)化合物的制備中用作原料的通式(V)化合物的具體實例，可述及的如下2-氯-N-異丙基苯甲酰胺，3-氯-N-異丙基苯甲酰胺，2-氯-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺，3-氯-N-(1-甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺，3-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺，2-氯-N-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]苯甲酰胺，3-氯-N-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]苯甲酰胺等。在上述通式(V)化合物的制備中用作原料的通式(VI)化合物的具體實例，可述及的如下2-氯苯甲酸，3-氯苯甲酸，2-氯苯甲酰氯，3-氯苯甲酰氯等。另外，上述通式(IV)的化合物，可容易地根據(jù)以下文獻中所描述的方法來制備，如Tetrahedron，54，1497-1506(1998)等，例如，通過下式所示的化合物其中A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與上述的定義相同，與金屬氫化物例如硼氫化鈉等反應(yīng)。上述通式(VIII)化合物在有機化學(xué)領(lǐng)域是公知的化合物，可容易地根據(jù)文獻例如JP-A246161/1986等中所述的方法來制備。在上述通式(IV)化合物的制備中用作原料的通式(VIII)化合物的具體實例，可述及的如下4-氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]異吲哚-1，3-二酮，4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]異吲哚-1，3-二酮等。此外，上述的通式(II)化合物，在這種情況下，A13代表基團可容易地根據(jù)文獻如US4,164,406等中描述的方法來制備，例如通過下式所示的化合物其中R11、R14、p和q與上述定義相同，與氯化劑例如亞硫酰氯等反應(yīng)。上述通式(IX)的化合物，其中一部分是新化合物，在現(xiàn)有文獻中沒有描述，通式(IX)化合物可容易地根據(jù)文獻如US4,164,406等中描述的方法來制備，例如，通過下式所示的化合物其中R11和p與上述定義相同，與下式所示的化合物反應(yīng)，其中R14和q與上述定義相同。上述通式(IX)的化合物，其中一部分是新化合物，在現(xiàn)有文獻中沒有描述，通式(IX)化合物可容易地根據(jù)文獻如J.Org.Chem.59，4042-4044(1994)，J.Org.Chem.52，713-719(1987)，Chem.Rev.90，879-933(1990)等中所描述的方法來制備，例如，通過本身已知的下式所示的化合物其中R11和p與上述定義相同，在仲丁基鋰的存在下與N，N-二甲基甲酰胺反應(yīng)。上述通式(XI)化合物是包括在上述通式(III)中的化合物。另外，上述通式(X)化合物可容易地根據(jù)文獻如J.Org.Chem.59，4042-4044(1994)，J.Org.Chem.52，713-719(1987)，Chem.Rev.90，879-933(1990)等中所描述的方法來制備，例如，通過本身已知的下式所示的化合物其中R11和p與上述定義相同，在仲丁基鋰的存在下與N，N-二甲基甲酰胺反應(yīng)。此外，上述通式(X)化合物可容易地根據(jù)文獻如J.Org.Chem.59，4042-4044(1994)，J.Org.Chem.52，713-719(1987)，Chem.Rev.90，879-933(1990)等中所描述的方法來制備，例如，通過本身已知的下式所示的化合物其中R11和p與上述定義相同，在仲丁基鋰的存在下與N，N-二甲基甲酰胺反應(yīng)。此外，上述通式(X)化合物可容易地通過下式所示的化合物其中R11和p與上述定義相同，在酸條件，例如在鹽酸的酸條件下去保護來制備。上述通式(XV)的化合物，其中一部分是新化合物，在現(xiàn)有文獻中沒有描述，通式(XV)化合物可容易地根據(jù)文獻如J.Amer.Chem.Soc.1767-1769(1949)中所描述的方法來制備，例如，通過本身已知的下式所示的化合物其中R11和p與上述定義相同，在甲醇鈉的存在下與2-硝基丙烷反應(yīng)。在上述通式(II)化合物的制備中用作原料的通式(IX)化合物的具體實例，可述及的如下4-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-異苯并呋喃-1-酮，7-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-異苯并呋喃-1-酮，4-碘-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-異苯并呋喃-1-酮，3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-4-硝基-3H-異苯并呋喃-1-酮等。在上述通式(IX)化合物的制備中用作原料的通式(X)化合物的具體實例，可述及的如下4-氯-3-羥基-3H-異苯并呋喃-1-酮，7-氯-3-羥基-3H-異苯并呋喃-1-酮，3-羥基-4-碘-3H-異苯并呋喃-1-酮，3-羥基-4-硝基-3H-異苯并呋喃-1-酮等。在上述通式(IX)化合物的制備中用作原料的通式(XI)化合物是包括在上述通式(III)中的化合物，其具體實例可述及的如下2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺，2，3，4-三氯苯胺，2-甲基-4-三氟甲基苯胺等。在上述通式(X)化合物的制備中用作原料的通式(XII)化合物的具體實例，可述及的如下2-氯苯甲酸，3-氯苯甲酸，2-氟苯甲酸，3-氟苯甲酸，2-三氟甲基苯甲酸，3-三氟甲基苯甲酸，2-三氟甲氧基苯甲酸，3-三氟甲氧基苯甲酸等。在上述通式(X)化合物的制備中用作原料的通式(XIII)化合物的具體實例，可述及的如下2-(3-氯苯基)-[1，3]二噁烷等。在上述通式(X)化合物的制備中用作原料的通式(XIV)化合物的具體實例，可述及的如下2-氯-N，N-二乙基苯甲酰胺等。在上述通式(X)化合物的制備中用作原料的通式(XV)化合物的具體實例，可述及的如下3-甲氧基-4-硝基-3H-異苯并呋喃-1-酮，4-碘-3-甲氧基-3H-異苯并呋喃-1-酮等。在上述制備方法(B)中使用的通式(IAb)化合物是包括在上述通式(IA)中的化合物，它們的具體實例可述及的如下7-氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮等。在上述制備方法(C)中使用的通式(IAc)化合物是包括在上述通式(IA)中的化合物，它們的具體實例可述及的如下7-氯-2-異丙基-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-異丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮等。在上述制備方法(D)中使用的通式(IAd)化合物是包括在上述通式(IA)中的化合物，它們的具體實例可述及的如下7-氯-2-異丙基-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-2-(1-甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-異丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-(1-甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮，3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮等。上述制備方法(A)中的反應(yīng)可在適當(dāng)?shù)南♂寗┲羞M行。在這種情況下所使用的稀釋劑中可被述及的實例為脂肪烴、脂環(huán)烴和芳香烴(可任選地被氯化)，例如，戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、輕石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚類，例如，乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮類，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙酮、甲基異丁酮(MIBK)等；腈類，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯類，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺類，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如二甲亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如，吡啶等。制備方法(A)可在酸結(jié)合劑的存在下進行，可用的酸結(jié)合劑可述及的是無機堿，堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽等，例如，氫化鈉、氫化鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等；無機堿金屬氨基化物，例如，氨基化鋰、氨基化鈉、氨基化鉀等；有機堿，如醇化物、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如，三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)等；有機鋰化合物，例如，甲基鋰、正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰、苯基鋰、二甲基亞銅鋰、二異丙基酰胺鋰、環(huán)己基異丙基酰胺鋰、二環(huán)己基酰胺鋰、正丁基鋰DABCO、正丁基鋰DBU、正丁基鋰TMEDA等。制備方法(A)可在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進行。通常該方法優(yōu)選在約10-約80℃，特別是在室溫下進行。雖然希望該反應(yīng)在常壓下進行，但是其也可在高壓或減壓下操作。在制備方法(A)的進行中，可獲得目標(biāo)化合物，例如，通過1-2摩爾量的通式(III)化合物與1摩爾的通式(II)化合物在三乙胺存在的稀釋劑例如THF中反應(yīng)。在制備方法(A)的進行中，從通式(IV)化合物開始，連續(xù)地進行反應(yīng)，不分離通式(II)化合物，可獲得通式(I)化合物，從通式(IX)化合物開始，連續(xù)地進行反應(yīng)，不分離通式(II)化合物，可獲得通式(IA)化合物。上述制備方法(B)中的反應(yīng)可在適當(dāng)?shù)南♂寗┲羞M行。在這種情況下所使用的稀釋劑中可述及的實例為水；脂肪烴、脂環(huán)烴和芳香烴(可任選地被氯化)，例如，戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、輕石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚類，例如，乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮類，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙酮、甲基異丁酮(MIBK)等；腈類，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇類，例如，甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等；酯類，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺類，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如，二甲亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如，吡啶等；有機酸類，例如，甲酸、乙酸等。制備方法(B)可在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進行。通常該方法優(yōu)選在約0-約100℃，特別是在約10-約50℃下進行。雖然希望該反應(yīng)在常壓下進行，但是其也可在高壓或減壓下操作。在制備方法(B)的進行中，可獲得通式(IA)化合物，例如，通過1-2.5摩爾量的過氧酸例如3-氯過苯甲酸與1摩爾的通式(IAb)化合物在稀釋劑例如二氯甲烷中反應(yīng)。上述制備方法(C)中的反應(yīng)可在適當(dāng)?shù)南♂寗┲羞M行。在這種情況下所使用的稀釋劑中可述及的實例為醚類，例如，乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮類，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙酮、甲基異丁酮(MIBK)等；腈類，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯類，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺類，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如二甲亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如，吡啶等。制備方法(C)可在有機堿的存在下進行，在這種情況下可述及的可用的有機堿為叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶，例如，三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十-碳-7-烯(DBU)等。制備方法(C)可在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進行。通常該方法優(yōu)選在約0-約150℃，特別是在約50-約80℃下進行。雖然希望該反應(yīng)在常壓下進行，但是其也可在高壓或減壓下操作。在制備方法(C)的進行中，可獲得通式(IA)化合物，例如，通過1-10摩爾量的氰化物例如氰化鉀與1摩爾的通式(IAc)化合物在稀釋劑例如DMF中反應(yīng)。上述制備方法(D)中的反應(yīng)可在適當(dāng)?shù)南♂寗┲羞M行。在這種情況下所使用的稀釋劑中可述及的實例為脂肪烴、脂環(huán)烴和芳香烴(可任選地被氯化)，例如，戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、輕石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚類，例如，乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲基醚(DGM)等；酮類，例如，丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙酮、甲基異丁酮(MIBK)等；腈類，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯類，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺類，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲替磷酰三胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如，二甲亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如，吡啶等。制備方法(D)可在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進行。通常該方法優(yōu)選在約0-約150℃，特別是在約20-約70℃下進行。雖然希望該反應(yīng)在常壓下進行，但是其也可在高壓或減壓下操作。在制備方法(D)的進行中，可獲得通式(IA)化合物，例如，通過2-10摩爾量的氧化劑例如高錳酸鉀與1摩爾的通式(IAd)化合物在稀釋劑例如丙酮中反應(yīng)。該活性化合物適于保護植物和植物器官，增加產(chǎn)量，提高所收獲的材料的品質(zhì)，防治動物害蟲，特別是昆蟲、螨和線蟲，上述害蟲在農(nóng)業(yè)、森林、花園和休閑設(shè)備中，在貯存產(chǎn)品和材料的保護中以及衛(wèi)生區(qū)域出現(xiàn)，該活性化合物具有良好的植物耐受性，對溫血動物具有較輕的毒性并且具有很好的環(huán)境耐受性。它們優(yōu)選地被用作植物保護劑。它們對正常的敏感的和抗性品種有活性，對發(fā)育的所有齡期或某些齡期有活性。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物表現(xiàn)出強有力的殺蟲活性。因此它們可被用作殺蟲劑。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物對寄生在栽培植物上的害蟲表現(xiàn)出突出的防治效果而對栽培植物沒有毒性。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物可被用于防治多種害蟲，例如，有害的刺吸昆蟲、咀嚼昆蟲及其他植物寄生害蟲，貯存的谷類害蟲、衛(wèi)生害蟲等，上述化合物被用于消滅上述害蟲。上述害蟲可被述及的實例是下述害蟲可被述及的昆蟲是鞘翅目害蟲，例如，綠豆象、玉米象、赤擬谷盜、馬鈴薯瓢蟲、大麥叩甲、多色異麗金龜、馬鈴薯葉甲、十一星葉甲、松墨天牛(Manochamusalternatus)、稻水象、褐粉蠹；鱗翅目害蟲，例如，舞毒蛾、黃褐天幕毛蟲、菜粉蝶、斜紋貪夜蛾、甘藍(lán)夜蛾、二化螟、玉米螟、干果粉斑螟、棉褐帶卷蛾、蘋果皮小卷蛾、麥奐夜蛾(Agrotisfucosa)、蠟螟、小菜蛾、煙芽夜蛾、柑橘葉潛蛾；半翅目害蟲，例如，黑尾葉蟬、褐飛虱、康氏粉蚧、矢尖盾蚧、桃蚜、蘋果蚜、棉蚜、Phopalosiphumpseudobrassicas、梨冠網(wǎng)蝽、綠蝽(Nazaraspp.)、溫帶臭蟲、溫室粉虱、木虱；直翅目害蟲，例如，德國小蠊、美洲大蠊、東方螻蛄、非洲飛蝗；同翅目，例如，黃胸散白蟻、臺灣乳白蟻；雙翅目，例如，家蠅、埃及伊蚊、灰地種蠅、尖音庫蚊、中華按蚊(Anophelesslnensis)、三帶喙庫蚊等。此外，可述及的螨例如，椴兩點葉螨、二斑葉螨、柑橘全爪螨、橘刺皮癭螨、跗線螨等。此外，可述及的線蟲例如，南方根結(jié)線蟲、BursaphelenchuslignicolusMamiyaetKiyohara、水稻干尖線蟲(Aphelenchoidesbasseyi)、大豆異皮線蟲、短體線蟲等。另外，在獸用醫(yī)藥領(lǐng)域，本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物可有效地用于多種有害的動物寄生害蟲(體內(nèi)寄生蟲和體外寄生蟲)，例如，昆蟲和蠕蟲。上述動物寄生害蟲可述及的實例是如下害蟲可述及的昆蟲，例如，胃蠅(Gastrophilusspp.)、螫蠅、嚼虱、紅蠟蝽、犬櫛首蚤等。可述及的螨，例如，純緣蜱、硬蜱、牛蜱等。在本發(fā)明中，對害蟲具有殺蟲活性的物質(zhì)，包括所有的物質(zhì)，在一些情況下被稱作殺蟲劑。所有的植物和植物部分可根據(jù)本發(fā)明進行處理。植物在本發(fā)明上下文中應(yīng)被理解為所有的植物和植物種群，如需要的和不需要的野生植物或作物(包括自然出現(xiàn)的作物)。作物可以通過常規(guī)的植物育種和優(yōu)化方法，或通過生物技術(shù)和基因工程方法或上述方法的組合而獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物和包括被植物育種者的權(quán)利保護或未保護的植物栽培品種。植物部分應(yīng)理解為地面以上和以下的植物的所有部分和器官，例如莖枝、葉、花和根，可述及的實例為葉、針葉、莖、莖干、花、子實體、果實、種子，根、塊莖和根莖。植物部分還包括收獲的材料，和無性和有性繁殖材料，例如插枝、塊莖、根莖、側(cè)枝和種子。根據(jù)本發(fā)明用活性化合物處理植物和植物部分，可通過使用常規(guī)的處理方法直接處理，或?qū)⒒钚曰衔镒饔糜谄渲車?、其生長環(huán)境或貯存地，常規(guī)方法例如浸漬、噴霧、蒸發(fā)、霧化、分散、涂布、注射，在對有性繁殖材料、特別是種子處理時，還可使用一層或多層包衣。當(dāng)被用作殺蟲劑時，本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物可被轉(zhuǎn)化為常規(guī)的劑型?？墒黾暗膭┬腿缫簞?、乳劑、可濕性粉劑、水分散粒劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、片劑、顆粒劑、氣霧劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料、微膠囊劑、種子包衣劑、使用燃燒設(shè)備(對于燃燒設(shè)備，例如熏蒸和冒煙筒、罐、卷管等)的劑型、ULV[冷霧，熱霧]等。上述制劑可根據(jù)本身已知的方法來生產(chǎn)，例如，通過將有效的成分化合物與填充劑，即液體稀釋劑；液化的氣體稀釋劑；固體稀釋劑或載體混合而生產(chǎn)，和任選地含有表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或成泡劑。在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。可述及的液體稀釋劑或載體，例如，芳香烴類(例如，二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯代芳烴類或氯代脂肪烴類(例如，氯苯類、二氯乙烷類、二氯甲烷等)、脂肪烴類[例如，環(huán)己烷等或石蠟類(例如，礦物油餾份等)]、醇類(例如，丁醇、二元醇類及其醚、酯類等)、酮類(例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮等)、強極性溶劑(例如，二甲基甲酰胺、二甲基亞砜等)，和水。液化的氣體稀釋劑或載體是那些在常溫和常壓下為氣體的物質(zhì)，可述及的例如，氣霧劑推進劑如丁烷、丙烷、氮氣、二氧化碳、鹵代烴?？墒黾暗墓腆w稀釋劑，例如，磨細(xì)的天然礦物(高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土、硅藻土等)，磨細(xì)的合成礦物(例如，如高度分散的二氧化硅、氧化鋁、硅酸鹽等)。顆粒劑的可述及的固體載體有例如，粉碎和分級的巖石(例如，方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等)以及無機或有機粉末的合成顆粒、和有機材料的顆粒(例如，鋸末、堅果殼、玉米穗莖、煙草莖等)?？墒黾暗娜榛瘎┖?或成泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽等)]、清蛋白水解產(chǎn)物等。分散劑包括，例如，木質(zhì)素亞硫酸廢液、甲基纖維素等。增粘劑也可用于制劑(粉劑、顆粒劑、乳油)中。該增粘劑可述及的例如，羧甲基纖維素、天然和合成聚合物(例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)。也可使用著色劑。該著色劑可述及的例如，無機顏料(例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭等)，有機染料如茜素染料，偶氮染料或金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)物，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。該制劑中可含有通常0.1-95％重量，優(yōu)選0.5-90％重量的上述的有效成分化合物。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物也可與其他的活性化合物，例如殺蟲劑、毒餌、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑或除草劑以其商用制劑和由上述制劑制備的施用形式以混合制劑的形式存在。此處，上述的殺蟲劑可述及的例如，有機磷制劑、氨基甲酸酯制劑、羧酸酯類型的化學(xué)制品、氯代烴類的化學(xué)制品、由微生物制備的殺蟲物質(zhì)，等等。另外，本發(fā)明的通式(I)的有效成分化合物還可與增效劑作為混合制劑存在，上述制劑和施用形式可述及的是商用的。該增效劑本身不必是有活性的，但是它是增強活性化合物活性的化合物。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物在商用施用形式中的量可在很寬的范圍內(nèi)變化。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物的濃度在使用時為0.0000001至95％重量，優(yōu)選0.00001至1％重量。本發(fā)明通式(I)的有效成分化合物以適用于施用形式的常規(guī)方法來施用。在防治衛(wèi)生害蟲和貯存產(chǎn)品害蟲的情況下，本發(fā)明的有效成分化合物對石灰物質(zhì)的堿具有良好的穩(wěn)定性，并在木材和土壤中表現(xiàn)出極好的余效。如上所述，可以根據(jù)本發(fā)明處理所有植物和植物部分。在優(yōu)選的實施方案中，可以處理野生植物種類和植物栽培品種，或通過常規(guī)生物培育方法，如雜交或原生質(zhì)體融合獲得的植物種類和植物栽培品種及其部分。在更優(yōu)選的實施方案中，可處理通過基因工程，如果需要與常規(guī)方法組合(基因改變的生物體)獲得的轉(zhuǎn)基因植物和植物栽培品種及其部分。術(shù)語“部分”和“植物的部分”或“植物部分”如上所述。特別優(yōu)選地，在每種情況下市售的或使用的植物栽培品種的植物可根據(jù)本發(fā)明進行處理。植物栽培品種應(yīng)理解為通過常規(guī)育種、通過誘變或通過DNA重組技術(shù)獲得的具有新性能(“特性”)的植物。它們可以是栽培品種、生物型或基因型。根據(jù)植物種類或植物栽培品種、其生長地和生長條件(土壤、氣候、生長期、營養(yǎng))，按照本發(fā)明處理還可獲得超過加和(“增效”)效果。因而，例如，可以降低使用率和/或拓寬活性譜和/或增加本發(fā)明中所要使用的物質(zhì)和組合物的活性，使植物更好的生長、增加對高或低溫的耐受性、增加對干旱或?qū)λ驅(qū)ν寥利}含量的耐受性、增加開花的質(zhì)量、更容易收獲、促進成熟、提高產(chǎn)量、使收獲產(chǎn)品的品質(zhì)提高和/或使?fàn)I養(yǎng)價值更高、使收獲產(chǎn)品的貯存穩(wěn)定性和/或可加工性更好，超過了實際所預(yù)期的效果。根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選被處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物栽培品種(即通過基因工程獲得的)包括在基因改變中獲得了給予上述植物特別有利的和有用的特性的遺傳材料的所有植物。上述特性的實例是使植物更好的生長、增加對高或低溫的耐受性、增加對干旱或?qū)λ驅(qū)ν寥利}含量的耐受性、增加開花的質(zhì)量、更容易收獲、促進成熟、提高產(chǎn)量、使收獲產(chǎn)品的品質(zhì)提高和/或使?fàn)I養(yǎng)價值更高、使收獲產(chǎn)品的貯存穩(wěn)定性和/或可加工性更好。上述特性中另外的和特別強調(diào)的是更好地保護植物不受動物和微生物害蟲，如昆蟲、螨、植物病原真菌、細(xì)菌和/或病毒的侵害，且還可增加植物對某些除草活性化合物的耐受性?？梢允黾暗霓D(zhuǎn)基因植物的實例是重要的作物，如谷類(小麥、水稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草、菜籽油菜以及果樹植物(蘋果、梨、柑桔和葡萄)、且特別應(yīng)強調(diào)的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和菜籽油菜。特別強調(diào)的特性是通過在植物中形成毒素，特別是在植物中通過來自蘇云菌芽孢桿菌基因材料(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其組合)而形成的毒素(下文中稱作“Bt”植物)，特別增強了對昆蟲、螨、線蟲和蠕蟲的防衛(wèi)性。另外特別強調(diào)的特性是通過系統(tǒng)獲得抗性(SAR)、系統(tǒng)毒素、植物抗毒素、引導(dǎo)物和抗性基因、和相應(yīng)表達的蛋白質(zhì)和毒素而增加植物對真菌、細(xì)菌和病毒的防衛(wèi)性。另外特別強調(diào)的特性是增加植物對某些除草劑活性化合物，例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦或草丁膦(Phosphinothricin)(例如“PAT”基因)的耐受性。在轉(zhuǎn)基因植物中，給予上述的有益特性的基因還可以以彼此組合的形式存在。可以提及的“Bt植物”的實例為以下述商品名銷售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種YIELDGARD_(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut_(例如玉米)、StarLink_(例如玉米)、Bollgard_(棉花)、Nucotn_(棉花)和NewLeaf_(馬鈴薯)?？梢蕴峒暗哪统輨┲参锏膶嵗秊橐韵率錾唐访N售的玉米品種、棉花品種和大豆品種RoundupReady_(例如耐草甘膦的玉米、棉花、大豆)、LibertyLink_(例如耐草丁膦的菜籽油菜)、IMI_(耐咪唑啉酮類)和STS_(例如耐磺酰脲的玉米)?？墒黾暗目钩輨┲参?以常規(guī)方式培育的耐除草劑植物)包括以商品名Clearfield_(例如玉米)銷售的品種。當(dāng)然，上述陳述還適用于具有上述基因特性或有待在將來開發(fā)的基因特性的植物栽培品種，這種植物今后將被開發(fā)和/或市場化。然后，本發(fā)明將通過實施例進行更詳細(xì)的描述。但是，本發(fā)明不應(yīng)以任何方式只限制于這些實施例。合成實施例1將3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(4.0g)和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺(1.5g)在室溫于三乙胺(1.8g)存在的四氫呋喃中攪拌20小時。反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾掉溶劑，將所獲得的殘留物溶解于乙酸乙酯中，用水和氯化鈉的飽和水溶液洗滌，并用硫酸鈉干燥。蒸餾掉溶劑后，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷、乙酸乙酯洗脫)純化獲得4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(2.92g，mp.54-59℃)合成實施例2將4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(510mg)的二氯甲烷溶液在室溫與3-氯過苯甲酸(405mg)攪拌5小時。反應(yīng)結(jié)束后，將該反應(yīng)混合物用硫代硫酸鈉的飽和水溶液和碳酸氫鈉的飽和水溶液處理。被分離的有機層用飽和的碳酸氫鈉水溶液洗滌，用硫酸鈉干燥并蒸餾掉溶劑。所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷、乙酸乙酯洗脫)純化獲得4-氯-3-(2-甲基磺酰基-1，1-二甲基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(410mg，mp.154-156℃)。合成實施例3在120℃將4-氯-3-異丙基氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(0.3g)和氰化鉀(0.5g)于N，N-二甲基甲酰胺中攪拌5小時。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻，溶解于乙酸乙酯中，并連續(xù)地用水和氯化鈉的飽和水溶液洗滌。減壓下蒸餾掉溶劑，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷∶乙酸乙酯＝5∶1來洗脫)純化獲得4-氯-3-異丙基亞氨基-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(410mg)。1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝0.94(3H，d，J＝6.1Hz)，1.01(3H，d，J＝6.1Hz)，2.32(3H，s)，3.30-3.40(1H，m)，7.41(1H，d，J＝8.3Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.0，7.4Hz)，7.56(1H，brd，J＝8.3Hz)，7.60(1H，brs)，7.69(1H，dd，J＝8.0，0.9Hz)，7.83(1H，dd，J＝7.4，0.9Hz)ppm。合成實施例4將4-氯-3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(1.5g)在高錳酸鉀(6.7g)存在的丙酮中回流加熱1小時。反應(yīng)結(jié)束后，減壓下蒸餾掉溶劑，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷、乙酸乙酯洗脫)純化獲得4-氯-3-(2-甲基磺?；?1，1-二甲基乙基亞氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(660mg，mp.141-142℃)。合成實施例5將3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮以約1∶1的混合物(0.9g)在高錳酸鉀(2.24g)存在的丙酮中回流加熱5小時。反應(yīng)結(jié)束后，減壓下蒸餾掉溶劑，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷、乙酸乙酯洗脫)純化獲得4-碘-3-(2-甲基磺?；?1，1-二甲基乙基亞氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(0.1g，mp.102-109℃，1H-NMR(1))和7-碘-3-(2-甲基磺酰基-1，1-二甲基乙基亞氨基)-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(0.4g，1H-NMR(2))。1H-NMR(1)(CDCl3，400MHz)δ＝1.06(3H，s)，1.22(3H，s)，2.31(3H，s)，2.91(3H，s)，3.52(1H，d，J＝4.0Hz)，3.66(1H，d，J＝4.0Hz)，7.33(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，brd，J＝8.2Hz)，7.62(1H，brs)，7.92(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)，8.25(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)ppm。1H-NMR(2)(DMSO-d6，400MHz)δ＝1.66(3H，s)，1.67(3H，s)，2.00(3H，s)，2.22(3H，s)，3.35(2H，brs)，7.61-7.65(3H，m)，7.70(1H，brs)，8.28(1H，d，J＝7.9Hz)，8.33(1H，dd，J＝7.9Hz)ppm。合成實施例6在室溫，將3-氯-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-氯-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮以約1∶1的混合物(2.7g)和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺在三乙胺(1.8g)存在的四氫呋喃中攪拌20小時。反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾掉溶劑，所獲得的殘留物溶解于乙酸乙酯中，用水和氯化鈉的飽和水溶液洗滌，并用硫酸鈉干燥。蒸餾掉溶劑后，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷、乙酸乙酯洗脫)純化獲得3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基氨基)-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(2.0g)的混合物。該混合物不用進一步分離和純化被用于下一反應(yīng)中。以上述合成實施例1-6相同的方法獲得的化合物和在合成實施例1-6中合成的化合物一起顯示在下表1-5中。在本發(fā)明通式(IA)化合物代表下式化合物的情況下的實例顯示在表1中，在它們代表下式化合物的情況下的實例顯示在表2中，在它們代表下式化合物的情況下的實例顯示在表3中，在它們代表下式化合物的情況下的實例顯示在表4中，在它們代表下式化合物的情況下的實例顯示在表5中。表1*1.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.8(3H，s)，1.0(3H，s)，2.0(3H，s)，2.2-2.5(6H，m)，5.6-5.9(1H，m)，7.3-7.9(7H，m)ppm。*2.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.9(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.2(3H/2，d，J＝1.8Hz)，2.4-3.0(3H，m)，2.7(3H，s)，2.8(3H，s)，3.2-3.6(1H，m)，6.0(1H，d，J＝3.3Hz)，7.3-7.8(5H，m)ppm。*3.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.3(3H，d，J＝1.8Hz)，2.3(3H，s)，2.6(3H，s)，2.7(2H，brs)，3.2-3.5(1H，m)，5.8(1H，brs)，7.1-7.8(6H，m)ppm。*4.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.4(3H，brs)，1.8(3H，brs)，2.1(3H，brs)，2.8(3H，s)，2.9(2H，brs)，5.8(1H，brs)，7.3-7.6(6H，m)ppm。*5.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.0(3H，brs)，1.5(3H，brs)，2.4(3H，brs)，2.8(3H，s)，2.6-3.2(2H，m)，5.9(1H，m)，7.2-8.0(6H，m)ppm。*6.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝1.5(3H，brs)，1.8(3H，brs)，2.2-2.4(2H，m)，2.8(3H，brs)，2.9(3H，brs)，7.3-8.0(7H，m)ppm。*7.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.8(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.1(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.8(3H/2，brs)，1.9(3H/2，brs)，2.0-2.3(2H，m)，2.4(3H，s)，2.8-3.0(1H，m)，6.0(1H，brs)，7.3-7.8(6H，m)ppm。*8.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.8(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.1(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.8(3H/2，brs)，1.9(3H/2，brs)，2.0-2.3(2H，m)，2.4(3H，s)，2.8-3.0(1H，m)，6.0(1H，brs)，7.1-7.6(5H，m)ppm。*9.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.6(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.1(3H/2，d，J＝1.8Hz)，1.8(3H/2，brs)，1.9(3H/2，brs)，2.0-2.3(2H，m)，2.4(3H，s)，2.8-3.0(1H，m)，6.0(1H，brs)，7.3-7.9(6H，m)ppm。表2*1.1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝0.94(3H，d，J＝6.1Hz)，1.01(3H，d，J＝6.1Hz)，2.32(3H，s)，3.30-3.40(1H，m)，7.41(1H，d，J＝8.3Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.0，7.4Hz)，7.56(1H，brd，J＝8.3Hz)，7.60(1H，brs)，7.69(1H，dd，J＝8.0，0.9Hz)，7.83(1H，dd，J＝7.4，0.9Hz)ppm。*2.1H-NMR(CDCl3，90MHz)δ＝0.9(3H，s)，1.0(3H，s)，2.9(3H，s)，2.4(3H，s)，3.3-3.6(2H，m)，6.7(1H，d，J＝2.4Hz)，7.3-7.9(6H，m)ppm。*3.1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝1.06(3H，s)，1.22(3H，s)，2.31(3H，s)，2.91(3H，s)，3.52(1H，d，J＝4.0Hz)，3.66(1H，d，J＝4.0Hz)，7.33(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，brd，J＝8.2Hz)，7.62(1H，brs)，7.92(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)，8.25(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)ppm。*4.1H-NMR(DMSO-d6，400MHz)δ＝1.66(3H，s)，1.67(3H，s)，2.00(3H，s)，2.22(3H，s)，3.35(2H，brs，)，7.61-7.65(3H，m)，7.70(1H，brs)，8.28(1H，d，J＝7.9Hz)，8.33(1H，dd，J＝7.9Hz)ppm。表3<tablesid="table33"num="033"><tablewidth="750">化合物(Q1)PQ2Q3Q4Q5mp(℃)或nD203-13-23-33-43-53-63-73-83-93-103-113-123-133-143-153-163-173-183-193-203-213-223-233-243-253-263-273-283-293-303-313-323-333-343-353-363-373-383-39HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH(CH3)CH2SCH3CH(CH3)CH2SOCH3CH(CH3)CH2SO2CH3CH(CH3)2C(CH3)2CH2SCH3C(CH3)2CH2SOCH3C(CH3)2CH2SO2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHHHClClClClClClClCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ClClClClClClClHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClClClClClHHHHHHHHHHHHHHClClClClCF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2CF(CF3)2ClClClClClClClOCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3ClClClClClClClClClClCl</table></tables>表4表5合成實施例7中間體的制備將4-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-異苯并呋喃-1-酮(1.9g)在亞硫酰氯(10g)的存在下回流加熱3小時。該反應(yīng)混合物自然冷卻后，減壓下蒸餾掉過量的亞硫酰氯，另外，加入甲苯和減壓蒸餾的操作重復(fù)三次，獲得3，4-二氯-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮(2.0g)。其不用進一步純化被用于下一反應(yīng)中。合成實施例8中間體的制備將4-氯-3-羥基-3H-異苯并呋喃-1-酮(1.0g)和2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺(1.6g)的甲醇溶液回流加熱16小時。將該反應(yīng)混合物自然冷卻至室溫后，減壓下蒸餾掉溶劑。該殘留物用己烷和乙醚的混合溶劑洗滌并過濾獲得4-氯-3-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基氨基]-3H-異苯并呋喃-1-酮(1.9g，mp.229-231℃)合成實施例9中間體的制備將2-(3-氯苯基)-[1，3]二噁烷(17g)的四氫呋喃溶液冷卻至-78℃，向其中逐滴地加入仲丁基鋰(1mol/l的THF溶液，96ml)的四氫呋喃溶液。該反應(yīng)溶液被加入到充滿干冰的四氫呋喃溶液中，攪拌該混合物直到其升至室溫。反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾掉溶劑。加入6N的鹽酸水溶液后，該反應(yīng)溶液在室溫攪拌8小時，并在80℃攪拌1小時。該反應(yīng)溶液用乙酸乙酯萃取，用水洗滌，然后用氯化鈉的飽和水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。溶劑被蒸餾掉后，殘留物通過硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)純化獲得7-氯-3-羥基-3H-異苯并呋喃-1-酮(3.6g，mp140-145℃)。合成實施例10中間體的制備將3-氯-N，N-二乙基苯甲酰胺(5.0g)和N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(3.0g)的四氫呋喃溶液冷卻至-78℃，向其中逐滴地加入仲丁基鋰(1mol/l的THF溶液，26ml)的四氫呋喃溶液。在-78℃攪拌該反應(yīng)溶液1小時，加入N，N-二甲基甲酰胺(7.4g)的四氫呋喃溶液并攪拌直到其升至室溫。該反應(yīng)結(jié)束后，加入1N的鹽酸水溶液后，該反應(yīng)溶液用乙酸乙酯萃取，蒸餾掉溶劑后，獲得4-氯-3-羥基-3H-異苯并呋喃-1-酮(2.8g，mp120-122℃)。合成實施例11中間體的制備將3-甲氧基-4-硝基-3H-異苯并呋喃-1-酮(3.1g)懸浮在6N的鹽酸水溶液中并回流加熱3小時。冷卻至室溫并用水稀釋后，該反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取。溶劑被蒸餾掉后，殘留物通過硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)純化獲得3-羥基-4-硝基-3H-異苯并呋喃-1-酮(2.0g，mp153-156℃)。合成實施例12中間體的制備向2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(13.5g)和2-硝基丙烷(4.6g)的無水甲醇溶液中加入甲醇鈉(9.5g)的無水甲醇溶液并回流加熱4小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，減壓下蒸餾掉溶劑。殘留物用水洗滌并過濾。干燥所獲得的沉淀獲得3-甲氧基-4-硝基-3H-異苯并呋喃-1-酮(10g，mp115-118℃)。合成實施例13中間體的制備將7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-羥基-2，3-二氫吲哚-1-酮(0.8g)和亞硫酰氯(1.7g)在乙酸乙酯中回流加熱3小時。該反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾掉溶劑獲得3，7-二氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-2，3-二氫吲哚-1-酮(0.9)。其不用進一步純化被用于下一反應(yīng)中。合成實施例14中間體的制備將2-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺(1.8g)和N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(1.8g)溶解于無水THF中，在-78℃向其中逐滴地加入1摩爾的仲丁基鋰(15ml)的四氫呋喃溶液。加入N，N-二甲基甲酰胺(1.1g)后，該反應(yīng)溶液被升至室溫同時攪拌。該反應(yīng)結(jié)束后，向該反應(yīng)溶液中加入1N的鹽酸水溶液，用乙酸乙酯萃取。有機層用水洗滌，然后用氯化鈉的飽和水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。溶劑被蒸餾掉后，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷，乙酸乙酯洗脫)純化獲得7-氯-2-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)-3-羥基-2，3-二氫吲哚-1-酮(1.5g，mp.141-142℃)。合成實施例15中間體的制備將2-氯苯甲酰氯(3.0g)和1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺(2.0g)在室溫于三乙胺(2.6g)存在的二氯甲烷中攪拌4小時。該反應(yīng)結(jié)束后，有機層用水洗滌，然后用氯化鈉的飽和水溶液洗滌并用無水硫酸鈉干燥。溶劑被蒸餾掉后，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷，乙酸乙酯洗脫)純化獲得2-氯-N-(1，1-二甲基-2-甲硫基乙基)苯甲酰胺(4.0g，mp.83-86℃)。合成實施例16中間體的制備將3-氯苯甲酸(1.0g)，2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯胺(1.8g)和4-二甲基氨基吡啶(0.2g)在室溫于N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(1.8g)存在的二氯乙烷中攪拌2天。該反應(yīng)結(jié)束后，有機層用水洗滌，然后用氯化鈉的飽和水溶液洗滌并用無水硫酸鈉干燥。溶劑被蒸餾掉后，所獲得的殘留物通過硅膠柱色譜法(用己烷，乙酸乙酯洗脫)純化獲得3-氯-N-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]苯甲酰胺(2.5g，mp.74-76℃)。合成實施例17中間體的制備將3-羥基-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-羥基-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮的1∶1混合物(5.5g)和亞硫酰氯(2.5g)在催化量的N，N-二甲基甲酰胺存在的二氯乙烷中回流加熱3小時。反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾掉溶劑獲得3-氯-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-氯-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮的混合物(5.6g)。該混合物不用進一步純化被用于下一反應(yīng)中。合成實施例18中間體的制備在0℃將4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]異吲哚-1，3-二酮(5.4g)在甲醇(150ml)中攪拌，向其中緩慢地加入硼氫化鈉(0.2g)。該反應(yīng)溶液在室溫攪拌8小時后，加入水來結(jié)束該反應(yīng)。減壓下蒸餾掉溶劑，所獲得的殘留物溶解于乙酸乙酯中。有機層用水洗滌，然后用氯化鈉的飽和水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥，蒸餾掉溶劑獲得3-羥基-4-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮和3-羥基-7-碘-2-[2-甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2，3-二氫異吲哚-1-酮的混合物(5.1g)。該混合物不用進一步分離和純化被用于下一反應(yīng)中。生物試驗實施例1對斜紋貪夜蛾幼蟲的試驗試驗溶液的制備溶劑3重量份的二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚為了制備活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與含有上述量的乳化劑的上述量的溶劑混合，該混合物用水稀釋至指定的濃度。試驗方法將甘薯的葉片浸到用水稀釋至指定濃度的試驗溶液中，在空氣中干燥并放入直徑9cm的培養(yǎng)皿中。將10頭斜紋貪夜蛾的三齡幼蟲置于葉片上，在常溫25℃的房間內(nèi)放置。2天和4天后再加入甘薯葉片，7天后清點死亡幼蟲的數(shù)目并計算死亡率。在該試驗中，在1個區(qū)域(section)的2個培養(yǎng)皿的結(jié)果取其平均數(shù)。試驗結(jié)果在有效成分的濃度為20ppm時，化合物號為1-34、1-35、1-36、1-50、1-55、1-57、2-29、2-32、2-35、2-141、2-144、2-172、3-119、3-225、3-226、3-228、3-229、3-231、3-677和3-679的化合物的具體實例表現(xiàn)出了100％的死亡率。制劑實施例1(顆粒劑)向10份本發(fā)明的化合物(1-34)、30份斑脫土(蒙脫土)、58份滑石粉和2份木質(zhì)素磺酸鹽的混合物中加入25份水，充分地捏制，通過擠出造粒機得到10-40篩目的顆粒，在40-50℃干燥獲得顆粒劑。制劑實施例2(顆粒劑)將95份顆粒直徑分布為0.2-2mm的粘土礦物顆粒加入到旋轉(zhuǎn)式攪拌器中。攪拌時，5份本發(fā)明的化合物(1-34)與液體稀釋劑一起噴霧，均勻弄濕，并在40-50℃干燥獲得顆粒劑。制劑實施例3(乳油)將30份的本發(fā)明化合物(1-34)、55份的二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯基磺酸鈣混合并攪拌獲得乳油。制劑實施例4(可濕性粉劑)將15份本發(fā)明的化合物(1-34)、80份的白炭墨(含水的無定形二氧化硅細(xì)粉)和粉末粘土的混合物(1∶5)、2份烷基苯基磺酸鈉和3份烷基萘磺酸鈉-甲醛縮合物粉碎并混合得到可濕性粉劑。制劑實施例5(水分散粒劑)將20份本發(fā)明的化合物(1-34)，30份木質(zhì)素磺酸鈉、15份斑脫土和35份煅燒的硅藻土充分混合，加入水，用0.3mm的網(wǎng)篩擠出成形，干燥獲得水分散粒劑。權(quán)利要求1.通式(I)的異吲哚啉酮衍生物作為殺蟲劑的用途，其中a)A1代表氫，和A2代表下列基團中的一個基團或或b)A1和A2一起形成下列基團中的一個基團＝N-R2或和A3代表-R2或基團R1代表鹵素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，m代表0、1、2、3或4，其中R1可以是相同的或不同的，在這種情況下，m代表2或更大的整數(shù)，R2代表可任選地被烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；〈耐榛?，R3代表氫或烷基，R4代表氫、烷基、任選地被羥基取代的鹵代烷基；鹵代烷氧基或任選地被鹵代烷基取代的苯基，n代表0、1、2、3或4，其中R4可以是相同的或不同的，在這種情況下，n代表2或更大的整數(shù)。2.通式(IA)的異吲哚啉酮衍生物，其中a)A11代表氫，和A12代表下列基團中的一個基團或或b)A11和A12一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12或和A13代表-R12或基團R11代表鹵素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在這種情況下，p代表2或更大的整數(shù)，R12代表可任選地被烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；〈耐榛?，R13代表氫或烷基，R14代表氫、烷基、任選地被羥基取代的鹵代烷基；鹵代烷氧基或任選地被鹵代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在這種情況下，q代表2或更大的整數(shù)，在以下情況(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氫，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氫，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氫，A12代表基團-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表乙基、異丙基、正丁基、1-甲基正己基或正十二烷基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氫，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氫原子，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亞氨基或乙基亞氨基，A13代表2，6-二(異丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起形成基團＝N-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表低級烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亞氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起形成基團＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基團A13代表基團R14在上述基團中各自獨立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。3.根據(jù)權(quán)利要求2的通式(IA)的異吲哚啉酮衍生物，其中a)A11代表氫，和A12代表下列基團中的一個基團或或b)A11和A12一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12或和A13代表-R12或基團R11代表氟、氯、溴、碘、C1-4-烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-烷基磺?；?、C1-4-烷基磺酰氧基、C1-4-鹵代烷基、C1-4-鹵代烷氧基或硝基，p代表0、1、2、3或4，其中R11可以是相同的或不同的，在這種情況下，p代表2或更大的整數(shù)，R12代表任選地被C1-4-烷硫基、C1-4-烷基亞磺?；駽1-4-烷基磺?；〈腃1-6-烷基，R13代表氫或C1-6-烷基，R14代表氟、氯、C1-4-烷基、任選地被羥基取代的C1-4-鹵代烷基、C1-4-鹵代烷氧基或任選地被C1-4-鹵代烷基取代的苯基，q代表0、1、2、3或4，其中R14可以是相同的或不同的，在這種情況下，q代表2或更大的整數(shù)，在以下情況(E-1)-(E-11)中例外；(E-1)其中A11代表氫，A12代表苯胺基，A13代表叔丁基，和p代表0，(E-2)其中A11代表氫，A12代表2-氟-4-甲基苯胺基或3-三氟甲基苯胺基，A13代表正丁基或3-甲基丁基，(E-3)其中A11代表氫，A12代表基團-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表乙基、異丙基或正丁基，和p代表0，(E-4)其中A11代表氫，A12代表叔丁基氨基或二乙基氨基，A13代表甲基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氫，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-6)其中A11和A12一起形成甲基亞氨基或乙基亞氨基，A13代表2，6-二(異丙基)苯基，和p代表0，(E-7)其中A11和A12一起代表基團＝N-C1-6-烷基，A13代表2，6-二乙基苯基，和p代表0或p代表1和R11代表C1-4-烷基，(E-8)其中A11和A12一起形成苯基亞氨基，A13代表甲基或正丙基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基團＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表C1-5-烷基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基團A13代表基團R14在上述基團中各自獨立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。4.根據(jù)權(quán)利要求2的通式(IA)的異吲哚啉酮衍生物，其中a)A11代表氫，和A12代表下列基團中的一個基團或或b)A11和A12一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12或和A13代表-R12或基團R11代表氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、甲硫基、甲基磺?；⒓谆酋Ｑ趸?、三氟甲基、三氟甲氧基或硝基，p代表0、1或2，其中R11可以是相同的或不同的，在這種情況下，p代表2，R12代表異丙基、1-甲基-2-(甲硫基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(甲基亞磺酰基)乙基、1，1-二甲基-2-(甲基亞磺?；?乙基、1-甲基-2-(甲基磺?；?乙基、1，1-二甲基-2-(甲基磺酰基)乙基，R13代表氫或甲基，R14代表氟、氯、甲基、三氟甲基、全氟異丙基或三氟甲氧基，q代表0、1、2或3，其中R14可以是相同的或不同的，在這種情況下，q代表2或更大的整數(shù)，在以下情況(E-3)、(E-5)和(E-9)-(E-11)中例外；(E-3)其中A11代表氫，A12代表基團-NH-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表異丙基，和p代表0，(E-5)其中A11代表氫，A12代表苯胺基或2-甲基苯胺基，A13代表苯基，和p代表0，(E-9)其中A11和A12一起代表基團＝N-R12，A13代表-R12，R12在上述基團中同時代表異丙基，和p代表0，(E-10)其中A11和A12一起形成4-甲基苯胺基，A13代表苯胺基或4-甲基苯胺基，和p代表0，(E-11)其中A11和A12一起形成基團A13代表基團R14在上述基團中各自獨立地代表甲基或氯，q代表0或1，和p代表1和R11代表氯或溴。5.一種制備權(quán)利要求2的通式(IA)化合物的方法，其特征在于(A)在這種情況下A11代表氫原子A12代表下列基團中的一個基團或R12、R13、R14和q與權(quán)利要求2中的定義相同通式(II)化合物其中A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與權(quán)利要求2中的定義相同，在惰性溶劑的存在下，并且任選地在酸結(jié)合劑的存在下與通式(III)化合物進行反應(yīng)，H-A12a(III)其中A12a代表下列基團中的一個基團或R12、R13、R14和q與上文所述的定義相同，或(B)在這種情況下R11代表氫、烷基、烷氧基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基和R12代表被烷基亞磺?；蛲榛酋；〈耐榛ㄊ?IAb)化合物其中a)A11b代表氫原子，和A12b代表以下基團中的一個基團或或b)A11b和A12b一起形成以下基團中的一個基團＝N-R12b或和A13b代表-R12b或基團R11b代表鹵素、烷基、烷氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，R12b代表被烷硫基取代的烷基，和R13、R14、p和q與權(quán)利要求2中的定義相同，在惰性溶劑的存在下與過氧酸反應(yīng)，或C)在這種情況下A11和A12一起形成以下基團中的一個基團＝N-R12或A13代表-R12或基團R12、R13、R14和q與權(quán)利要求2中的定義相同通式(IAc)化合物其中A12代表下列基團中的一個基團或A13代表-R12或基團R11、R12、R14、p和q與權(quán)利要求2中的定義相同，在惰性溶劑的存在下與氰化物反應(yīng)，或(D)在這種情況下A11和A12一起形成以下基團中的一個基團＝N-R12或A13代表-R12或基團R11代表鹵素、烷基、烷氧基、烷基磺?；?、烷基磺酰氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或硝基，和R12代表被烷基磺?；〈耐榛ㄊ?IAd)化合物其中a)A11d代表氫，和A12d代表下列基團中的一個基團或或b)A11d和A12d一起形成下列基團中的一個基團＝N-R12b或和A13d代表-R12b或基團R11b、R12、R12b、R14、p和q與權(quán)利要求2中的定義相同，在惰性溶劑的存在下與氧化劑反應(yīng)。6.防治昆蟲的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的通式(I)化合物作用于昆蟲和/或其棲息地。7.殺蟲劑，其特征在于除了填充劑和/或表面活性劑外，包含至少一種權(quán)利要求1的通式(I)化合物。8.殺蟲劑，其特征在于除了填充劑和/或表面活性劑外，包含至少一種權(quán)利要求2的通式(IA)化合物。9.權(quán)利要求2的通式(IA)化合物防治昆蟲的用途。10.制備殺蟲組合物的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的通式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。全文摘要通式(I)的異吲哚啉酮衍生物的用途，其中A1、A2、A3、R1和m與說明書中的意思相同，新的異吲哚啉酮衍生物及其多種制備方法。文檔編號C07D209/50GK1802091SQ200480015775公開日2006年7月12日申請日期2004年5月25日優(yōu)先權(quán)日2003年6月6日發(fā)明者和田勝昭,五味渕琢也,米田靖,大津悠一,澀谷克彥,奧谷花子申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司