專利名稱：含有低卡路里填充劑的食物制品的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及食物制品，具體說是低卡路里食物制品、低卡路里填充劑，本發(fā)明還涉及低卡路里填充劑的制備方法。
為某些人設(shè)計(jì)的食品要求必須限制他們碳水化合物或卡路里的攝入或二者的攝入都限制，制造這種食品使用許多物質(zhì)。通常，包含在這些食品中的組份必須具有低熱量值。而且，用這些組份生產(chǎn)的營養(yǎng)食品必須在結(jié)構(gòu)、味道和物理性質(zhì)方面和含熱量的食品非常相似。此外，這些組份中當(dāng)然一定不能存在任何對(duì)食品消費(fèi)者有毒的問題。很多計(jì)劃用于營養(yǎng)食品的原料無法同時(shí)滿足所有這些要求。
合成甜味劑如糖精或環(huán)己烷氨基磺酸鹽用于營養(yǎng)食品中，以代替存在于天然食物中的糖，由糖賦予天然食品的其它物理特征(除甜度外)必須通過除合成甜味劑外的其他組份來賦予給合成營養(yǎng)食品。用于該用途的一些補(bǔ)充組份本身就是有營養(yǎng)的，因此向該食物中添加了不希望有的熱量值，來代替在被除去的糖中含有的熱量值。某些這些組份還可能改變食物的結(jié)構(gòu)或食用質(zhì)量，以致食物變得沒有吸引力或不合乎衛(wèi)生。最后，這些補(bǔ)充組份可能帶給食物非自然的顏色，從而使食物不太可口。
一種已得到認(rèn)可的低卡路里食品組份是聚右旋糖。在食品組合物中，聚右旋糖是一種低卡路里食物組份，具體作為填充劑使用以代替高熱量食物組份(如糖、脂肪)。通常，聚右旋糖是右旋糖和多羧酸(如檸檬酸)的無規(guī)結(jié)合縮合聚合物。聚右旋糖有各種各樣，這些不同聚右旋糖的變體作為食品添加劑時(shí)可能具有不同的性質(zhì)。
多元醇如山梨糖醇(D-葡糖糖醇)和甘露糖醇具有廣泛的商業(yè)用途并且常用作食物組份。作為一類物質(zhì)，無環(huán)多元醇是熔點(diǎn)范圍寬的結(jié)晶體，并且其味道在從微甜到很甜的范圍內(nèi)變化。多元醇常常用在熱利用率為從差不多全熱量(山梨糖醇)到約50％熱量(甘露糖醇、乳糖醇)范圍的食品。從多元醇中除去水，便可以產(chǎn)生許多環(huán)酐或脫水多元醇。
主要由1，4-脫水半乳糖醇組成的衛(wèi)矛糖醇(dulcitan)是已知不能代謝的(“糖類化學(xué)的進(jìn)展”Advances in Carbohydrate Chemistry 1，175(1945))。至少兩種其它的脫水己糖醇(1，4-脫水甘露糖醇和1，5-脫水-D-山梨糖醇)也一般認(rèn)為是不能代謝的。
雖然象右旋糖這樣的食品添加劑在食品領(lǐng)域中取得了顯著的進(jìn)步，但對(duì)其他低卡路里食品填充劑的探索仍在繼續(xù)，這些填充劑能夠?qū)⑺璧奶卣髻x予食品組合物，特別是將低熱量應(yīng)用和結(jié)晶性結(jié)合起來。
本發(fā)明涉及含有低卡路里填充劑的低卡路里食物制品，其中該填充劑使食物制品的味覺質(zhì)量得到改進(jìn)。該食物制品含有1，4-脫水葡萄糖醇或1，4-脫水半乳糖醇以及食物組份。特別優(yōu)選的填充劑包含1，4-脫水-D-葡萄糖醇或1，4-DL-脫水半乳糖醇。
本發(fā)明的另一目的是1，4-脫水-DL-半乳糖醇的制備方法，該方法包括在無機(jī)酸存在下，于沸點(diǎn)約175℃-約225℃的水不混溶反應(yīng)惰性介質(zhì)中加熱半乳糖醇。特別優(yōu)選的無機(jī)酸是磷酸，特別優(yōu)選的介質(zhì)是十一烷。
此外，本發(fā)明的另一目的是新填充劑1，4-脫水-L-葡萄糖醇。
這些低卡路里食物制品通過提供低卡路里、高結(jié)晶度的填充劑，在食物制品領(lǐng)域中取得了顯著的進(jìn)步，這些填充劑改進(jìn)了結(jié)構(gòu)和口感。
從說明書和權(quán)利要求中，更清楚本發(fā)明的其它特點(diǎn)和優(yōu)點(diǎn)。
可使用“斯堪的鈉維亞化學(xué)學(xué)報(bào)”(Acta Chem.Scand.)，B35，441-449(1981)公開的方法制備1，4-脫水-D-葡萄糖醇，其中用含水無機(jī)酸如硫酸加熱D-山梨糖醇。其L-對(duì)應(yīng)體、1，4-脫水-L-葡萄糖醇，可從L-葡萄糖醇通過類似方法制備。L-葡萄糖醇可通過L-葡萄糖硼氫化鈉還原制得。其D和L對(duì)應(yīng)體可以簡單結(jié)合形成1，4-脫水-DL-葡萄糖醇混合物。
1，4-脫水-DL-半乳糖醇的制備可以是，在無機(jī)酸存在下并優(yōu)選除去水副產(chǎn)物(例如通過蒸餾)，優(yōu)選在約175℃-約225℃溫度下，于水不混溶反應(yīng)惰性介質(zhì)(溶劑的沸點(diǎn)為約175℃-約225℃)中，加熱半乳糖醇(即內(nèi)消旋半乳糖醇)。由此，以一種熔體形式進(jìn)行該反應(yīng)，該熔體避免了結(jié)晶之前除去水的步驟，而使用含水溶劑系統(tǒng)的現(xiàn)有技術(shù)過程要求在結(jié)晶之前除去水分。作為評(píng)估反應(yīng)進(jìn)程的方法，使用上述水不混溶反應(yīng)惰性介質(zhì)(即對(duì)反應(yīng)劑和產(chǎn)物都是非溶劑)便于除去和測量水副產(chǎn)物(脫水形成)。通過降低不僅難以除去而且導(dǎo)致產(chǎn)率下降的未反應(yīng)原料和聚合縮合產(chǎn)物的量，使該反應(yīng)變得容易控制。
優(yōu)選的溶劑包括直鏈(C10-C14)脂族烴、諸如順式和反式十氫化萘(或其混合物即Decalin)的環(huán)烷烴、以及諸如對(duì)異丙基苯甲烷、1，3，5-三乙基苯、1，2，3，4-四氫化萘(tetralin)和鄰二氯苯的芳香化合物。十一烷是最優(yōu)選的溶劑。
更優(yōu)選，可如下制備1，4-脫水-DL-半乳糖醇在催化量的無機(jī)酸(優(yōu)選磷酸)的存在下，于回流十一烷(沸點(diǎn)196℃)中熔融半乳糖醇(熔點(diǎn)188-191℃)，并且除去通過脫水反應(yīng)形成的水。相應(yīng)于半乳糖醇，酸的量優(yōu)選小于約0.5mol。所得產(chǎn)物可以通過標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)方法如從丙烷中再結(jié)晶進(jìn)行提純。
根據(jù)物理化學(xué)性質(zhì)的差別，通過已知方法(例如通過色譜及/或衍生作用，再加上分級(jí)結(jié)晶作用)，可以將1，4-脫水-DL-半乳糖醇自身分離成為相應(yīng)的D和L對(duì)應(yīng)體。
用于上述反應(yīng)的原料容易購得，或可以由本領(lǐng)域技術(shù)人員使用常規(guī)的有機(jī)合成方法很容易合成。
上述填充劑具體用途包括低卡路里的果凍、果醬、果脯、馬茉蘭和果膏；包括冰淇淋、凍牛奶、冰糕和刨冰的營養(yǎng)冷凍食品組合物；焙烤食品，如蛋糕、曲奇、面包、餡餅和含有小麥面或其它面粉的食物；糖食(具體說是巧克力組合物、巧克力夾心和法奇糖)和口香糖；飲料如軟飲料；甜味沙司、糖漿和糕點(diǎn)(toppings)；糖衣；焙烤食品的糖霜和餡；稀奶油糕點(diǎn)；布?。簧{(diào)料，以及作為含有環(huán)己氨基磺酸鹽、糖精、天冬甜素、天胺甜素、甜葉菊苷、新桔皮苷二氫查耳酮或蔗糖精(sucralose)的干低熱量甜味劑組合物的填充劑。
上述食品組合物中，根據(jù)本領(lǐng)域標(biāo)準(zhǔn)技術(shù)的方法，可以很容易地將本發(fā)明的填充劑和適當(dāng)易得的食品組份以合適的比例組合在一起。
例如，以降低熱量的填充劑替代一些、大部分或全部的一般用于全熱量配方中的糖，提供給食物要不然將會(huì)喪失的質(zhì)地和結(jié)構(gòu)特征。根據(jù)所要降低熱量的量、所使用的具體低熱量甜味劑，以及填充劑對(duì)最終食品的加工特性、甜度、風(fēng)味和結(jié)構(gòu)特征的影響，來改變其實(shí)際使用量。很多種食品配方都加有糖，因而適當(dāng)使用本發(fā)明由于熱量降低而使其受益。下表1提供了一攬子典型的食品，這些食品中可以使用本發(fā)明的填充劑。
本發(fā)明填充劑的實(shí)際使用量根據(jù)食物的類型、共用組份的種類和類型、所需的整體物理性質(zhì)(結(jié)構(gòu)、粘度、密度、脆度等)以及成品所選擇的風(fēng)味體系而有很大的不同(例如像巧克力糖霜這樣的濃味食品具有用于淡味香草霜兩倍以上的1，4-脫水-D-葡萄糖醇，已證明是可以被接受的)。通常，可對(duì)表1中列舉的或從常見食品配方中得到的(如“食品配方叢書”(FoodProducts Formulary Series)AVI Publishing Company Inc.，Westport，CT，第II卷1975，第IV卷1982)或食譜中的全熱量食品進(jìn)行簡單的改進(jìn)，即通過用最高達(dá)相同量的填充劑代替一些或全部糖，并且調(diào)整低熱量甜味劑的含量以便獲得成品中所需的甜味劑和結(jié)構(gòu)特征。然后通過本領(lǐng)域技術(shù)人員調(diào)整最終使用量，使風(fēng)味、結(jié)構(gòu)、工藝簡單和成本之間的關(guān)系得到最佳平衡。從下面的實(shí)施例可以看出全熱量食品中通常使用糖的量，以及由此推斷出各種食品中潛在需要的填充劑的量。
表 1食物 具體糖含量(范圍-重量％)低 高松脆花生薄片糖 58 88方旦糖 58 88法奇糖衣，白色 56 84曲奇餡，巧克力 51 77棉花軟糖 46 68巧克力法奇 42 62巧克力糖衣 41 61奶油糖膏餡 33 49基本糖衣 30 46曲奇面團(tuán)(冷凍) 26 40焙烤用果凍 26 38杏仁糖 24 36白色夾層蛋糕 22 34巧克力蛋糕 21 31撒糖屑曲奇 19 29胡桃巧克力小方餅 18 28巧克力薄片曲奇 18 26
巧克力法奇糕點(diǎn) 15 28蘋果凍 14 20花生奶油曲奇 13 19丹麥餡餅 13 19冰淇淋 10 14正如上面討論的，在實(shí)際用途中本發(fā)明的填充劑使用量可以等于或小于表1提到的糖含量。以下討論本發(fā)明優(yōu)選使用本發(fā)明的其他規(guī)則。
認(rèn)為本發(fā)明的高結(jié)晶填充劑能夠改進(jìn)半固體食品(包括非常粘的液體或糖漿和凝膠)和固體的玻璃化溫度、熔體分布、粘度和粒徑，并因此對(duì)結(jié)構(gòu)、口感和風(fēng)味產(chǎn)生影響。由此可見，這些填充劑特別有利于高固形物、高熱量食品，如法奇糖、曲奇餡和糖霜。
術(shù)語“高固形物”食品是指游離水足夠少的成品食物，使得所說的填充劑全部或部分地呈 固體結(jié)晶狀態(tài)。術(shù)語“高熱量”食品特別指那些食物固形物中無論糖還是脂肪都占有明顯比例(如大于10％)的食品。因此，特別適合于使用本發(fā)明填充劑的優(yōu)選食物類型是基本上由糖和調(diào)味劑組成的結(jié)晶糖食品，如硬糖；固體或半固體或充氣食品，其中糖漿組成連續(xù)相，脂肪或其它固體顆粒組成不連續(xù)相，例如糖衣、甜糖皮和諸如杏仁酥糖、太妃糖、焦糖、法奇糖、方旦糖、夾心用奶油、水果糖漿、果凍、棉花軟糖的夾心；含有糖的固體或半固體或充氣食品，其中脂肪是連續(xù)相而糖是不連續(xù)相，例如模制巧克力、巧克力糖皮、牛軋?zhí)?、塊菌狀巧克力糖、華夫和餅干餡、奶場制奶油及酸牛奶。不太容易分類的但也合適的還有高固形物焙烤食品(如撒糖屑曲奇、海棗方果仁等等)以及冷凍乳品甜點(diǎn)，其中水、糖和/或填充劑在冷凍過程中不同程度結(jié)晶。
上面給出的對(duì)填充劑代替糖的一般性說明以及下面更具體的規(guī)則，將適用于上述優(yōu)選的食品。類似硬糖的結(jié)晶糖食品常常含有非常高的糖含量(如大于50％)，因此其提供的結(jié)構(gòu)、味道(如甜度)和熔化性質(zhì)無法最好地完全由等含量填充劑仿制出來。在糖含量超過成品的50％的應(yīng)用中，該晶體填充劑的最大使用量優(yōu)選限制到成品的25％。實(shí)際使用量要根據(jù)成品要求的類型、結(jié)構(gòu)、熔解和味道而有所變化。
上述第二和第三類型的優(yōu)選食品經(jīng)常共用常用組份(糖或玉米糖漿、乳脂肪和/或糖食用油脂(如可可脂、月桂脂、分餾的酯交換和氫化蔬菜或熱帶地區(qū)用油)、水和調(diào)味劑)，但加工方法不同，產(chǎn)生具有不同糖/脂肪/空氣比例和不同粒徑的食品。組分比例和粒徑分布直接影響成品食物的結(jié)構(gòu)和熔化分布。通常，通過在特定溫度范圍內(nèi)仔細(xì)調(diào)節(jié)產(chǎn)品冷卻速率，并且/或者在快速冷卻同時(shí)通過一步或多步研磨過程以及/或者經(jīng)過通常產(chǎn)生具有光滑結(jié)構(gòu)食物制品的精磨過程，控制顆粒的粒徑。進(jìn)一步加工的詳細(xì)說明可從許多資料中得到，如上面提到的“食品配方叢書”(Food Products Formulary Series)第IV卷Inglett的“食品的制造”(Fabrication of Foods)。
本發(fā)明包括了加入上述晶體填充劑食品的代表性實(shí)施例。雖然這些實(shí)施例給出適合于所涉及具體飲食食品的這種晶體填充劑的比率，但本發(fā)明所包括的其它食品組合物所需要的晶體填充劑數(shù)量也可很容易測定出來。標(biāo)準(zhǔn)制造過程可適用于實(shí)施例中給出的每一種飲食食品配方。
應(yīng)當(dāng)清楚本發(fā)明并不局限于這里所述的具體實(shí)施例，但可在不脫離由本文權(quán)利要求所限定的精神和范圍內(nèi)，可進(jìn)行各種變化和修改。
實(shí)施例1千島佐料總重量100克成分 百分比水A(用于黃原膠和藻朊酸鹽水合物) 6.00黃原膠(Keltrol F)10.15丙二醇藻朊酸酯(Kelcoloid LVF)10.15改性食用淀粉(Ultra-Tex 4)22.501，4-脫水-D-葡萄糖醇6.00Maltrin M-200(玉米糖漿固體顆粒)34.00鹽 1.50糖 15.00調(diào)味混合料(Wisconsin Spica，Pfizer Inc，低脂肪型)42.00鈦白50.10山梨酸鉀0.10苯甲酸鈉0.10谷氨酸單鈉 0.15醋(50格令，白色蒸餾醋) 16.00馬鈴薯糊(熱打漿) 5.00Veltol(1％重量/重量H2O)40.50腌菜調(diào)味品(甜)5.50FD&C黃#5(0.10％重量/重量H2O)50.15FD&C黃#6(1.0％重量/重量H2O)50.01蛋黃(冷凍10％鹽)62.00豆油 9.25聚山梨酸酯6070.10水B 23.74總共 100.001Kelco2National Starch and Chemical公司3Grain Processing公司4Wisconsin Spice公司5Warner Jenkinson公司6美國Egg公司7ICI化學(xué)公司黃原膠和藻朊酸鹽事先在水A中偶爾攪拌下水合15分鐘。把水B添加到混合器中。加入除腌菜調(diào)味料外的其它干組份。剪切該混合物2分鐘。刮邊并再剪切該混合物2分鐘。用膠體磨(即Greerco Model W250)均化該混合物，研磨后攪拌加入腌菜調(diào)味料。使用每批配料量為1kg Cuisinart食品加工中心混合這些組份。
實(shí)施例2香草霜總重量100克成分 百分比糖，10X 61.571，4-脫水-D-葡萄糖醇 8.71無脂肪干奶粉 8.59Solka-Floc 90011.00蔬菜起酥油(Creamtex)24.50
Dur-Em 11424.50水 9.36部分水解纖維素粉RC 591F30.77香草提取物 1.00總共100.001Fiber Sales&Development公司2Van Den Bergh3FMC將糖、1，4-脫水-D-葡萄糖醇、無脂肪干奶粉和Solka-Floc 900混在一起，并在KitchenAid混合機(jī)(Model K5SS)中以1速混合3分鐘。把蔬菜起酥油和Dur-Em 114加入該混合物并以1速混合3分鐘。刮掉混合器的邊再以2速混合1分鐘。將部分水解纖維素粉RC 591F慢慢加到水中，并當(dāng)部分水解纖維素粉加入時(shí)用上面的攪拌器在速度不斷提高的情況下攪拌混合。將該部分水解纖維素粉溶液加到第一個(gè)混合物中并以2速混合直至形成霜，接著在4速下另外混合2分鐘。向該混合物中加入香草提取物，緊接著在4速下混合1分鐘。刮掉邊再以4速另外混合30秒。
實(shí)施例3巧克力霜總共100克成分百分比蔬菜起酥油(Creamtex)16.00Dur-Em 11411.90聚山梨酸酯6020.10糖，粉末狀41.001，4-脫水-D-葡萄糖醇 26.00部分水解纖維素粉，PH-10134.00可可粉，D-11-SB42.70巧克力調(diào)料50.30鹽0.25Ultratex410.80天冬甜素60.15
Veltol7100ppm水 15.40果膠80.75香草提取物1X(#29純K)80.65總共 100.001Van Den Bergh2Tweeg公司3FMC公司4De Zaan公司5Tastemaker，#2649076NutraSweet7Hercules，BB Rapid Set8Virginia Dare將蔬菜起酥油、Dur-Em 114和聚山梨酸酯60合并并熔解。將糖粉、1，4-脫水-D-葡萄糖、部分水解纖維素粉、可可粉、巧克力調(diào)料、鹽、Ultratex、天冬甜素和veltol合并，加到第一個(gè)混合物中。合并后的混合物在KitchenAid混合機(jī)(Model K5SS)中以低速均勻混合2分鐘。如果結(jié)塊就需要把干組份篩一下。將果膠緩慢加入水中，把香草攪拌加入果膠水溶液中。將果膠香草混合物加入到干組份中，合并后的混合物以低速混合直到組份濕潤，接著在6至8速下混合4分鐘。
實(shí)施例4巧克力糖漿總共100克成分百分比可可，荷蘭產(chǎn)1(10-12％脂肪) 10.00鹽 0.07香草 0.05黃原膠 0.051，4-脫水-D-葡萄糖醇 34.98高果糖漿231.98水 22.85天冬甜素 0.025總共 100.001De Zaan型D-11-V2American Maize Products Co.-Tru-Sweet42將可可、鹽、香草和黃原膠摻合在一起。將1，4-脫水-D-葡萄糖醇、高果糖漿和水混合。合并兩個(gè)混合物并加入天冬甜素，接著用實(shí)驗(yàn)室分散器混合直至混合物光滑均勻。
實(shí)施例51，4-脫水-D-葡萄糖醇以下過程非常接近K.Bock，C.Pedersen和H.Thogersen的制備方法(“斯堪的鈉維亞化學(xué)學(xué)報(bào)叢刊B”(Acta Chem.Scand.Ser.B)，35，(1981)441-449.)。
D-葡萄糖醇(Aldrich，1150g，6.31mol)懸浮于3MH2SO4(550mL)中并在N2下攪拌加熱回流過夜。冷卻該黑褐色溶液并使用AmberliteIRA-93樹脂(OH-，～4L)Rohm和Hass(Phil.，PA)進(jìn)行中和。過濾除去該樹脂；該濾液用活性碳(4g)脫色，隨后過濾除去活性碳。
用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器從溶液中蒸發(fā)水分(浴溫＝80℃)。加入無水酒精(1L)；需要微微加溫溶解無色粘性殘?jiān)?。在吸氣器壓力下除去溶?浴溫＝60℃)，使晶體形成。加入另外的乙醇(1.5L)；在吸氣器壓力下濃縮該固-液混合物直到?jīng)]有另外的餾出液產(chǎn)生。
在無水酒精(1.5L)中溶解該殘余物，并加熱使其溶解。稍微冷卻該混合物，加入晶種，并在室溫下攪拌過夜。然后冷卻該混合物至0℃并使用布赫爾瓷漏斗真空過濾。固體顆粒在無水酒精中(0.5L，-5℃)重新打漿，然后重新過濾并用另外的冷乙醇(0.5L)漂洗。
固體顆粒于N2下在赫爾瓷漏斗上干燥，然后磨碎(研缽和杵)并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中干燥(高真空，60℃浴)4小時(shí)。最后1，4-脫水-D-葡萄糖醇的重量為459g(44.3％)。HPLC(高壓液相色譜)表明主要的雜質(zhì)是殘留的山梨醇(～0.8％)。固體顆粒在113-114.5℃間熔化；雙重再結(jié)晶的樣品在114-115℃間熔化并表現(xiàn)出-22.9°的旋光度[c＝5.4，H2O，在相同濃度下文獻(xiàn)為-22.4°，參見Bock等人]。
同時(shí)使用DuoliteA-192L和AmberliteIRA 400樹脂(二者皆有OH-)Rohm和Hass(Phil.，PA)作為中和樹脂，并且使用正丁醇和2-丙醇作為再結(jié)晶溶劑，也可進(jìn)行上述制備過程。
實(shí)施例61，4-脫水-DL-葡萄糖醇將半乳糖醇(Aldrich，40g，220mmol)懸浮于用H3PO4(50mL，0.4mmol)酸化的十一烷(200mL)中。并在N2下加熱回流。在Dean-Stark阱中用1小時(shí)時(shí)間收集水分(4.4mL，244mmol，1.1當(dāng)量)。冷卻反應(yīng)并潷析十一烷。用己烷漂洗該生成的黑漿并在N2蒸汽下干燥。
將一小部分原漿部分溶解于回流的乙腈中。緩慢將所得混合物冷卻至室溫，靜置留待過夜。從燒瓶邊上收集細(xì)的針狀結(jié)晶，作為晶種使用。
剩余的原漿溶解于1-丙醇(100mL)，用DarcoKB-B活性碳(2g)處理，并且加熱回流1小時(shí)。當(dāng)冷卻至室溫時(shí)，通過Celite餅過濾該混合物并在真空中濃縮濾液至100g重量。在該溶液加入晶種，然后在室溫下攪拌過夜。將所得的含晶體混合物冷卻至-4℃度過8小時(shí)，然后在該溫度下另外攪拌24小時(shí)。通過真空過濾分離晶體。用冷的1-丙醇(50mL)漂洗得到的濾餅；用乙醚(100mL)和戊烷(100mL)進(jìn)行另外洗滌以幫助除去剩余的乙醇。
高真空干燥得到1，4-脫水-DL-葡萄糖醇(22.3g，61.9％)；熔點(diǎn)69.5-71℃；熱重分析(209℃下?lián)p失1％)；質(zhì)譜分析計(jì)算得(M+H)165.0759(觀測得165.0764)；紅外分析(KBr)3290，2994，2960，2861，1354，1210，1132，1088，1068，986，917，876，742和505cm-1。1H核磁共振δ3.69(dd，1H，J6a，6b11.8，J5.6b7.3，H-6b)，3.68(dd，1H，J5，6b4.3，H-6a)，3.71(app-t，1H，J3.4＝J4.54.8，H-4)，3.81(m，2H，H-1b，H-5)，3.97(dd，1H，J1a，1b10.1，J1a.24.7，H-1a)，4.10(ddd，1H，J2.32.7，J3.50.9Hz，H-3)，4.21(d，app-t，1H，H-2)。還可通過X射線結(jié)晶圖譜證實(shí)其結(jié)構(gòu)。
上面實(shí)施的制備過程也可以使用Tetralin作為替換溶劑并且用甲磺酸和甲苯磺酸作替換酸催化劑來進(jìn)行。上面進(jìn)行的制備過程還可以使用溶纖劑、乙醇、二甲氧基乙烷、2-丙醇、乙醇/甲基叔丁基醚、正丁醇、二噁烷和乙腈作為替換再結(jié)晶溶劑來進(jìn)行。
權(quán)利要求
1.一種含有低卡路里填充劑的食物制品，包括a.1，4脫水葡萄糖醇或1，4脫水半乳糖醇；以及b.食物組份。
2.權(quán)利要求1所述的食物制品，其中所說的低卡路里填充劑是1，4脫水-DL-葡萄糖醇。
3.權(quán)利要求2所述的食物制品，其中所說的低卡路里填充劑是1，4脫水-D-葡萄糖醇。
4.權(quán)利要求2所述的食物制品，其中所說的低卡路里填充劑是1，4脫水-L-葡萄糖醇。
5.權(quán)利要求1所述的食物制品，其中所說的低卡路里填充劑是1，4脫水-DL-半乳糖醇。
6.權(quán)利要求5所述的食物制品，其中所說的低卡路里填充劑是1，4脫水-D-半乳糖醇。
7.權(quán)利要求5所述的食物制品，其中所說的低卡路里填充劑是1，4脫水-L-半乳糖醇。
8.權(quán)利要求3所述的食物制品，其中所說的食物制品是高熱量高固形物的食物制品。
9.權(quán)利要求8所述的食物制品，其中所說的食物制品是焙烤食品。
10.權(quán)利要求8所述的食物制品，其中所說的食物制品是糖食。
11.權(quán)利要求8所述的食物制品，其中所說的食物制品是冷凍甜食。
12.權(quán)利要求8所述的食物制品，其中所說的食物制品是口香糖。
13.權(quán)利要求8所述的食物制品，其中所說的食物物品是焙烤食品糖衣或焙烤食品餡。
14.權(quán)利要求5所述的食物制品，其中所說的食物制品是高卡路里高固形物的食物制品。
15.權(quán)利要求14所述的食物制品，其中所說的食物制品是焙烤食品。
16.權(quán)利要求14所述的食物制品，其中所說的食物制品是糖食。
17.權(quán)利要求14所述的食物制品，其中所說的食物制品是冷凍甜食。
18.權(quán)利要求14所述的食物制品，其中所說的食物制品是口香糖。
19.權(quán)利要求14所述的食物制品，其中所說的食物物品是焙烤食品糖衣或焙烤食品餡。
20.一種制備1，4脫水-DL-半乳糖醇的方法，該方法包括在與水不混溶、且沸點(diǎn)為約175℃-約225℃的反應(yīng)惰性介質(zhì)中于無機(jī)酸存在下加熱半乳糖醇。
21.權(quán)利要求20所述的制備方法，其中所說的無機(jī)酸是磷酸且所說的介質(zhì)是十一烷。
22.權(quán)利要求21所述的制備方法，其中所說的半乳糖醇在所說的十一烷中回流，并且除去水分。
23. 1，4脫水-L-葡萄糖醇。
全文摘要
含有高結(jié)晶體填充劑的低卡路里食物制品，該填充劑使食品的結(jié)構(gòu)和口感得到改進(jìn)。該食物制品含有1，4脫水葡萄糖醇或1，4脫水半乳糖醇和食物組分。還介紹了1，4脫水-DL-半乳糖醇的制備方法，該方法包括在與水不混溶、高沸點(diǎn)、反應(yīng)惰性的介質(zhì)中于無機(jī)酸存在下加熱半乳糖醇。還介紹了低卡路里填充劑1，4脫水-L-葡萄糖醇。
文檔編號(hào)A23G3/00GK1164177SQ95196339
公開日1997年11月5日 申請(qǐng)日期1995年4月28日 優(yōu)先權(quán)日1995年4月28日
發(fā)明者邁克爾·E·亨德里克, 巴里·J·莫頓, 羅伯特·J·拉夫卡 申請(qǐng)人:蘇爾塔有限公司