專利名稱：磺酰脲化合物的晶形及其制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有作為除草劑有用的除草活性的化合物的下述式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形及其制造方法、以及含有該晶形的懸浮狀組合物。
背景技術(shù)：
下述式(1)所示的磺酰脲化合物是已知的(例如，專利文獻(xiàn)1)。然而，關(guān)于其晶形及其制造方法是未知的。專利文獻(xiàn)1 國(guó)際公開第2005/103044號(hào)小冊(cè)子

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明所要解決的課題本發(fā)明的目的是提供下述式(1)所示的磺酰脲化合物的新的結(jié)晶及其制造法。本發(fā)明的另一目的是提供含有該結(jié)晶的提高了保存穩(wěn)定性的懸浮狀組合物。用于解決課題的方法本發(fā)明人鑒于這樣的狀況而進(jìn)行了深入研究，結(jié)果闡明了下述式(1)所示的磺酰脲化合物具有2種多晶形和4種假多晶形，發(fā)現(xiàn)了它們的制造方法。即，本發(fā)明涉及[1] 一種晶形A的磺酰脲化合物，在式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形A的磺酰脲化合物在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末X射線衍射中，在2Θ = 7.12°、8. 16°、8. 88°、9. 60°、12. 48°、13. 24°、16. 88°、17. 80°、18. 56°、19. 32°、 20.2° ,21. 04° ,22. 56° ,23. 28° ,24. 24° ,24. 68° ,27. 52° 和 31. 28° 處具有特征峰，
權(quán)利要求
1. 一種晶形A的磺酰脲化合物，在式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形A的磺酰脲化合物在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末X射線衍射中，在2 θ =7.12°、 8.16°、8. 88°、9. 60°、12. 48°、13. 24°、16. 88°、17. 80°、18. 56°、19. 32°、20. 2°、 21.04° ,22. 56° ,23. 28° ,24. 24° ,24. 68° ,27. 52° 和 31. 28° 處具有峰，
2.一種晶形B的磺酰脲化合物，在權(quán)利要求1所述的式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形B的磺酰脲化合物在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末X射線衍射中， 在 2 θ = 7. 72° ,8. 20° ,9. 80° ,10. 24° ,14. 64° ,15. 36° ,16. 44° ,20. 12° ,21. 08°、 21.52° ,23. 32° ,24. 32° ,28. 88° 和 31. 28° 處具有峰。
3.一種晶形C的磺酰脲化合物，在權(quán)利要求1所述的式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形C的磺酰脲化合物在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末X射線衍射中，在 2Θ =6.24°、9.24°、11.56°、12.44°、13. 16°、14. 16°、14.80°、15.92°、 16.52°、17. 72°、18. 56°、18. 96°、19. 88°、21. 36 °、22. 12 °、23. 28 °、24. 40 °、 24.92° ,25. 84° ,27. 40° ,28. 00° ,28. 48° ,31. 24° 和 31. 88° 處具有峰。
4.一種晶形D的磺酰脲化合物，在權(quán)利要求1所述的式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形D的磺酰脲化合物在粉末X射線衍射中、在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末 X 射線衍射中，在 2 θ =14.43° ,11. 52° ,12. 28° ,14. 04° ,14. 64° ,16. 12°、 17. 52 °、18· 8 °、19· 84 °、21· 16 °、23· 00 °、24· 72 °、25· 64 °、26· 08 °、27· 24 °、 27.84° ,28. 32° ,31. 04° ,31. 76° 處具有峰。
5.一種晶形E的磺酰脲化合物，在權(quán)利要求1所述的式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形E的磺酰脲化合物在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末X射線衍射中， 在 2 θ = 7.64°、8·12°、8·84° ,9.80°、10·16°、12·44°、13·96°、14·52°、15·24°、 16.36°、16·84°、17·72°、18·24°、18·76°、19·32°、20· 00 °、21· 00 °、21· 44 °、 22.48° ,23. 24° ,24. 2° ,25. 04° ,25. 56° ,27. 84° ,28. 8° ,31. 2° ,33. 12° ,34. 12° 處具有峰。
6.一種晶形F的磺酰脲化合物，在權(quán)利要求1所述的式(1)所示的磺酰脲化合物能夠取得的晶形中，所述晶形F的磺酰脲化合物在采用Cu-Ka射線進(jìn)行的粉末X射線衍射中， 在 2Θ =7.00°、7·48°、8·16°、8·84°、9·56°、11·44°、12·00°、12·48°、13.04°、 13.52°、14·04°、15·08°、15·68°、16·36°、16·88°、17·88°、18·36°、19.88°、 20.36° ,21. 2° ,22. 00° ,22. 80,23. 48° ,24. 20° ,25. 28° ,26. 56° ,27. 84° ,29. 32°、 29.80° ,30. 48° ,32. 12° ,34. 12° 處具有峰。OMe
7.一種以權(quán)利要求1所述的晶形A為主成分的結(jié)晶的制造方法，將式(1)所示的磺酰脲化合物溶解在鄰二甲苯和庚烷的混合溶劑中，通過(guò)冷卻、溶劑的蒸發(fā)或不良溶劑的添加， 使過(guò)飽和度上升而使結(jié)晶析出。
8.一種以權(quán)利要求2所述的晶形B為主成分的結(jié)晶的制造方法，將權(quán)利要求3所述的晶形C的磺酰脲化合物在加熱條件下除去揮發(fā)成分。
9.一種以權(quán)利要求3所述的晶形C為主成分的結(jié)晶的制造方法，將式(1)所示的磺酰脲化合物溶解在氯苯中，通過(guò)冷卻、溶劑的蒸發(fā)或不良溶劑的添加，使過(guò)飽和度上升而使結(jié)晶析出ο
10.一種以權(quán)利要求4所述的晶形D為主成分的結(jié)晶的制造方法，將式(1)所示的磺酰脲化合物溶解在溴苯中，通過(guò)冷卻、溶劑的蒸發(fā)或不良溶劑的添加，使過(guò)飽和度上升而使結(jié)晶析出ο
11.一種以權(quán)利要求5所述的晶形E為主成分的結(jié)晶的制造方法，將式(1)所示的磺酰脲化合物溶解在甲苯中，通過(guò)冷卻、溶劑的蒸發(fā)或不良溶劑的添加，使過(guò)飽和度上升而使結(jié)晶析出ο
12.—種以權(quán)利要求6所述的晶形F為主成分的結(jié)晶的制造方法，將式(1)所示的磺酰脲化合物溶解在1，2_ 二氯乙烷中，通過(guò)冷卻或溶劑的蒸發(fā)，使過(guò)飽和度上升而使結(jié)晶析出ο
13.—種以權(quán)利要求1所述的晶形A為主成分的結(jié)晶的制造方法，將權(quán)利要求3所述的晶形C的磺酰脲化合物加熱，除去揮發(fā)成分。
14.一種以權(quán)利要求1所述的晶形A為主成分的結(jié)晶的制造方法，將權(quán)利要求4所述的晶形D的磺酰脲化合物加熱，除去揮發(fā)成分。
15.一種以權(quán)利要求1所述的晶形A為主成分的結(jié)晶的制造方法，將權(quán)利要求5所述的晶形E的磺酰脲化合物加熱，除去揮發(fā)成分。
16.一種以權(quán)利要求1所述的晶形A為主成分的結(jié)晶的制造方法，將權(quán)利要求6所述的晶形F的磺酰脲化合物加熱，除去揮發(fā)成分。
17.—種懸浮狀組合物，其含有權(quán)利要求1所述的晶形A的磺酰脲化合物和分散介質(zhì)。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的懸浮狀組合物，其還包含表面活性劑，分散介質(zhì)為水。
19.根據(jù)權(quán)利要求17所述的懸浮狀組合物，其使用晶形A的結(jié)晶含量為10 100重量％的式(1)所示的磺酰脲化合物。
20.根據(jù)權(quán)利要求18所述的懸浮狀組合物，其使用晶形A的結(jié)晶含量為10 100重量％的式(1)所示的磺酰脲化合物。
21.根據(jù)權(quán)利要求17所述的懸浮狀組合物，其使用晶形A的結(jié)晶含量為50 100重量％的式(1)所示的磺酰脲化合物。
22.根據(jù)權(quán)利要求18所述的懸浮狀組合物，其使用晶形A的結(jié)晶含量為50 100重量％的式(1)所示的磺酰脲化合物。
全文摘要
本發(fā)明的課題是提供磺酰脲化合物的晶形及其制造方法。作為解決本發(fā)明課題的方法是，闡明了式(1)所示的具有作為除草劑有用的活性的化合物的磺酰脲化合物(1)具有新的2種晶形和4種假多晶形。此外，發(fā)現(xiàn)了以經(jīng)由再結(jié)晶或溶劑合物為特征的磺酰脲化合物(1)的各晶形的制造方法。此外，提供含有該結(jié)晶的提高了保存穩(wěn)定性的懸浮狀組合物。
文檔編號(hào)A01P13/00GK102596947SQ20108004826
公開日2012年7月18日 申請(qǐng)日期2010年10月25日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月4日
發(fā)明者中屋潔彥, 北谷戶尚, 楠岡義之 申請(qǐng)人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社