專利名稱：一種PET型Fe³⁺熒光探針及其制備方法和應用的制作方法
一種PET型Fe3+熒光探針及其制備方法和應用技術領域
本發(fā)明屬于有機和金屬配位化合物合成領域，具體涉及一種PET型Fe3+熒光探針及其制備方法和應用。
背景技術：
Fe3+離子在細胞生物學上扮演著一個至關重要的角色。它不僅是細胞體系中非常重要的一種過渡金屬元素，而且還是人體中一些酶和蛋白質的重要組成元素，在人體一些正常的生理代謝如氧氣運輸、氧氣的代謝以及轉錄調控中，F(xiàn)e3+離子都起著重要的作用，它是人體不可或缺的一種元素。除此之外，細胞中Fe3+離子含量的變化都是判斷一些疾病的標準，包括某些癌癥和生理器官的失活。Fe3+離子同樣也是生活環(huán)境中不可或缺的一種重要組成元素。合成設計出一種能夠應用到環(huán)境或細胞中的Fe3+熒光探針是監(jiān)測Fe3+離子的一種便捷手段。茈酰亞胺類化合物是一類具有良好光物理光化學性質的大環(huán)化合物，應用于高科技領域，其中包括半導體器件、光伏特和太陽能電池、靜電復印術、整流器、LB膜、低維導體材料、氣體傳感器、電催化、除臭劑、光敏劑和熒光染料等，其中作為有機熒光探針材料極具發(fā)展前景。
茈酰亞胺類化合物極容易在其酰胺位進行基團修飾，易于合成出多種功能材料， 為人們合理設計所需要的茈酰亞胺類化合物提供可能。將茈酰亞胺與其它功能性官能團相連接形成功能互補的新型功能材料是茈酰亞胺類化合物的重要發(fā)展方向之一。但是，現(xiàn)有的茈酰亞胺類化合物大多存在溶解性差的問題。發(fā)明內容
本發(fā)明的目的在于提供一種PET型Fe3+熒光探針及其制備方法和應用，該化合物制備方法簡單，副反應少，便于產業(yè)化。
本發(fā)明是通過如下技術方案實施的本發(fā)明提供了一種PET型Fe3+熒光探針，為N，N’-二( N，<-{二((1-〔 2-〔 2- ( 2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_ I H- 1，2, 3-二卩坐_ 4-基〕甲基} 氨基}_ I, 2-二氨)-3, 4: 9, 10-花酰亞胺,其分子式為C68H88N16016。
所述PET型Fe3+熒光探針的化學結構式如下
權利要求
1.一種PET型Fe3+熒光探針，其特征在于所述的PET型Fe3+熒光探針的化學結構式為
2.一種如權利要求1所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述的制備方法包括如下步驟 1)以乙二胺和二碳酸二叔丁酯為起始物，合成1-(叔丁氧羰基)乙二胺； 2)然后以1-(叔丁氧羰基)乙二胺和溴代丙炔為起始物，合成N，N’-二炔丙基氨基甲酸酯；3)接著以N，N’-二炔丙基氨基甲酸酯與1-疊氮基-3，6，9-三氧基癸烷為起始物，合成2_ {_. { (1- ( 2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_1 H-1, 2,3-三唑-4-基〕甲基}氨基}乙烷基氨基甲酸酯； 4)最后將2_{_. {(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_1H-1, 2，3-三唑-4-基〕甲基}氨基}乙烷基氨基甲酸酯與三氟乙酸作用得到N，N’- {二{(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_ I H- 1，2, 3-二P坐-4-基〕甲基}氨基}_1，2-二氨，再與茈四羧酸二酐反應得到N，N’-二(N，<-{二((1-〔 2_〔2_ (2_甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_ I H- 1，2, 3-二卩坐_ 4-基〕甲基}■氨基}_ I, 2-二氨)-3，4，9，10-花酰亞胺。
3.根據權利要求2所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述步驟I)的具體過程為將乙二胺和二碳酸二叔丁酯按摩爾比為5飛1，在二氯甲烷體系中于(T25°C下反應6 24小時，反應結束后蒸去溶劑，以二氯甲烷萃取粗產品，隨后以石油醚-乙酸乙酯為洗脫劑，使用硅膠柱層析分離得到1-(叔丁氧羰基)乙二胺。
4.根據權利要求2所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述步驟2)的具體過程為將無水碳酸鉀、溴代丙炔和1-(叔丁氧羰基)乙二胺按摩爾比為3 10 2^4 廣2，在二氯甲烷中于(T25°C下反應6 24小時，反應結束后蒸去溶劑，以二氯甲烷萃取粗產品，隨后以石油醚-乙酸乙酯為洗脫劑，使用硅膠柱層析分離得到N，N’ - 二炔丙基氨基甲酸酯。
5.根據權利要求2所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述步驟3)的具體過程為將N，N’-二炔丙基氨基甲酸酯、1-疊氮基-3，6，9-三氧基癸烷、五水硫酸銅和抗壞血酸鈉按摩爾比為廣2 :3^10 T2 :2 4，在叔丁醇與水體積比為1:1的溶劑中于(T25°C下反應6 24小時，將產物倒入水中，靜置、沉淀；以二氯甲烷萃取粗產品，隨后以石油醚-乙酸乙酯為洗脫劑，使用硅膠柱層析分離得到2-{二((1-〔 2-〔 2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_ I H- 1，2, 3-二卩坐_ 4-基〕甲基}■氣基}乙燒基氨基甲酸酯。
6.根據權利要求2所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述步驟4)的具體過程為將2- {_. {(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_I H-1, 2，3-三唑-4-基〕甲基}氨基}乙烷基氨基甲酸酯與三氟乙酸按摩爾比1: 10反應，在25°C下反應4小時后，用二氯甲烷萃取合并有機相，濃縮旋干后得到N，<-{二{(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙燒基)_ I H- 1，2, 3-二P坐-·4-基〕甲基}氨基}- 1，2-二氨，再與茈四羧酸二酐按摩爾比為2 4 :1，在咪唑中于12(?！?50°C下反應5 24小時，反應結束后以二氯甲烷萃取粗產品，隨后以甲醇-二氯甲烷為洗脫劑，使用硅膠柱層析分離得到N，N’-二(N，<-{二((1-〔 2-〔2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烷基)-1 H- 1，2，3-三唑-4-基〕甲基}氨基}-1, 2-二氨)-·3，4, 9, 10-花酰亞胺。
7.根據權利要求3、4或5所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述石油醚-乙酸乙酯的體積比為廣6:1。
8.根據權利要求6所述的PET型Fe3+熒光探針的制備方法，其特征在于所述甲醇-二氯甲烷的體積比為1: 25 35。
9.一種如權利要求1所述的PET型Fe3+熒光探針的應用，其特征在于所述的PET型Fe3+熒光探針應用于在水或有機溶劑中對Fe3+離子熒光監(jiān)測。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種PET型Fe3+熒光探針及其制備方法和應用，所述的化合物為N,N’-二(N,N’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚-1H-1,2,3-三唑-4-基〕甲基｝氨基｝-1,2-二氨)-3,4:9,10-苝酰亞胺。本發(fā)明在苝四羧酸二酰亞胺大環(huán)周邊引入帶有烷氧長鏈的三乙二醇單甲醚鏈，增加了其兩親性和生物相容性，提升了其應用范圍。該探針化合物無毒無害，有很好的應用前景。其化合物結構單一，不存在異構體，產品容易提純；合成方法比較簡單，副反應少，產率較高，原料易得，成本低，有利于工業(yè)化生產。
文檔編號G01N21/64GK103045230SQ20121039064
公開日2013年4月17日 申請日期2012年10月16日 優(yōu)先權日2012年10月16日
發(fā)明者劉見永, 陳博, 劉曉瓊 申請人:福州大學