一種含4-(4-乙基環(huán)己基)苯基的液晶化合物、組合物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種含4-(4-乙基環(huán)己基）苯基的液晶化合物W及包括所述液晶化合 物的組合物及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 液晶顯示器現(xiàn)在廣泛應(yīng)用在社會生活的各個方面，液晶顯示技術(shù)發(fā)展至今，各種 各樣的液晶化合物得到實際的應(yīng)用。一些通用的對液晶化合物的要求，包括液晶化合物的 相變溫度，光學(xué)各向異性，介電各向異性，粘度，電阻率等，都對液晶材料最終的應(yīng)用有著很 大的影響。新的液晶化合物的開發(fā)W及其組成的組合物，來改善液晶的各種性質(zhì)，改善液晶 顯示的應(yīng)用效果極其重要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明提供一種新的液晶化合物，此化合物具有液晶特性，可用于液晶組合物中， 用于液晶顯示器。該化合物具有較高的清亮點。
[0004] 本發(fā)明提供的液晶化合物的結(jié)構(gòu)式如式I所示：
[0005]
[0006] 本發(fā)明還提供制備所述的液晶化合物的方法，包括W下步驟：
[0007] 步驟a)在四氨巧喃中，使式1-1所示的化合物與N-漠代下二酷亞胺反應(yīng)得到式 1-2所示的化合物，
[0008]
[0009] 步驟b)在四苯基麟）鈕的催化下，使式1-2所示的化合物與丙基漠化儀反應(yīng) 得到式1-3所示的化合物，
[0010]
[0011] 步驟C)在二氯甲燒中，使式1-3所示的化合物與漠反應(yīng)得到式1-4所示的化合 物，
[0012]
[0013] 步驟d)在碳酸鐘和四苯基麟）鈕作用下，使式1-4所示的化合物與
[0014] 反應(yīng)得到式I所示的化合物，
[0015]
[0016] 優(yōu)選的，步驟d)所述反應(yīng)在甲苯、乙醇和水的混合溶劑中進(jìn)行。
[0017] 本發(fā)明還提供含有所述的液晶化合物的組合物。
[0018] 在本發(fā)明的一個實施方式中，本發(fā)明的組合物包括式I所示的化合物、式II所示 的化合物、式HI所示的化合物、式IV所示的化合物、式V所示的化合物、式VI所示的化合 物和VII所示的化合物，其中，
[0019]
[0020]
[0021] 其中，所述各組分的重量百分含量如下：
[0022] 式I所示的化合物5~10% ;
[0023] 式II所示的化合物4~8% ;
[0024] 式III所示的化合物7~20% ;
[0025] 式IV所示的化合物7~30% ;
[0026] 式V所示的化合物8~15 % ;
[0027]式VI所示的化合物8~16 %，和 [002引式VII所示的化合物8~60%。
[0029] 其中，在本發(fā)明一個技術(shù)方案中，本發(fā)明的組合物中各組分的重量百分含量如 下：
[0030] 式I所示的化合物5~8% ;
[0031] 式II所示的化合物4~8% ;
[0032] 式III所示的化合物10~16% ;
[0033] 式IV所示的化合物10~25% ;
[0034] 式V所示的化合物8~15% ;
[003引式VI所示的化合物9~12 %，和
[0036] 式VII所示的化合物30~60%。
[0037] 優(yōu)選的，所述各組分的重量百分含量如下：
[003引式I所示的化合物7% ;
[0039] 式II所示的化合物6%;
[0040] 式III所示的化合物14% ;
[0041] 式IV所示的化合物15% ;
[0042] 式V所示的化合物10%;
[0043] 式VI所示的化合物10%，和
[0044] 式VII所示的化合物38%。
[0045] 上述液晶化合物或所述的組合物在制備液晶顯示裝置中的應(yīng)用也屬于本發(fā)明的 保護(hù)范圍。
[0046] 基于上述技術(shù)方案，本發(fā)明的液晶化合物是一種新的7-氨苯并[de]蔥類液晶化 合物，其具有較高的清亮點。本發(fā)明提供的包含本發(fā)明化合物的液晶組合物具有較寬的向 列相范圍，極大的拓寬了應(yīng)用領(lǐng)域。
【附圖說明】
[0047] 圖1為本發(fā)明液晶化合物的式I的IH-NMR譜圖。
【具體實施方式】
[0048] W下結(jié)合附圖對本發(fā)明的優(yōu)選實施例進(jìn)行說明，應(yīng)當(dāng)理解，此處所描述的優(yōu)選實 施例僅用于說明和解釋本發(fā)明，并不用于限定本發(fā)明。
[0049] 基于本發(fā)明，提供一種液晶化合物，其結(jié)構(gòu)式如式I所示：
[0050]
[0051] 式I所示的化合物的合成路線如下：
[0052]
[0053] 本發(fā)明還提供含有所述的液晶化合物的組合物。
[0054] 在本發(fā)明的一個實施方式中，本發(fā)明的組合物包括式I所示的化合物、式II所示 的化合物、式HI所示的化合物、式IV所示的化合物、式V所示的化合物、式VI所示的化合 物和VII所示的化合物，其中，
[00 巧]
[005引實施例
[0057] 在下述實施例中設(shè)及的液晶組合物中，除有特別說明外，本發(fā)明的原料或組分均 由市售購得。
[005引實施例1、式I所示的液晶化合物的制備
[0059]
[0060] 步驟a.在250血S口瓶中，將2. 5克具有下式1-1的化合物（7, 7-二甲基-7H-苯 并[de]蔥，根據(jù)專利W02011/115378制備）溶解在50mL四氨巧喃中，在攬拌下加入1.8克 N-漠代下二酷亞胺，升溫至35°C反應(yīng)1小時，然后，加入80毫升水，析出黃色固體，過濾，干 燥，得到式1-2的化合物3. 15克，收率93. 6%，產(chǎn)品質(zhì)譜（m/e) : 322,反應(yīng)式如下：
[0061]
[006引步驟b.在250血S口瓶中，將2. 9克在步驟a中獲得的具有式1-2的化合物溶解 在50mL甲苯中，然后加入催化量（大約0.Ig)的四（S苯基麟）鈕催化劑，攬拌下于30°C 滴加27克濃度為15wt%的丙基漠化儀的四氨巧喃溶液，然后保溫反應(yīng)3小時，加水，分液， 有機層水洗后硫酸儀干燥，硅膠柱層析，石油酸：二氯甲燒=10 :1洗脫，得到式1-3的化合 物2. 28克，收率88. 7%，，產(chǎn)品質(zhì)譜（m/e): 286,其中反應(yīng)式如下：
[0063]
[0064] 步驟C.在250mLS口瓶中，將2. 08克在步驟b獲得的具有式1-3的化合物溶解在 50mL二氯甲燒中，控制體系溫度保持在25°C，滴加5毫升漠（1.6g)的二氯甲燒溶液，加畢， 維持25°C反應(yīng)2小時，加水，分液，有機層依次用亞硫酸氨鋼水溶液、水洗涂，硫酸儀干燥， 硅膠柱層析，石油酸：二氯甲燒=10 :1洗脫，得到式1-4的化合物2. 55克，收率96. 1 %，， 產(chǎn)品質(zhì)譜（m/e) : 364,得到式1-4的化合物，其反應(yīng)式如下：
[0065]
泣
[006引步驟d.在500毫升S口瓶中，氮氣保護(hù)，加入100毫升甲苯，100毫升 乙醇，60毫升2. 4克在步驟C獲得的具有式1-4的化合物加入，然后加入1.6克
2. 5克碳酸鐘，0.3克四苯基麟）鈕，加熱回流反應(yīng)4小 時，降溫，水洗分液，有機層硫酸儀干燥，硅膠柱層析，石油酸：二氯甲燒=2 :1洗脫，得到式I的化合物2. 48克，收率80%;產(chǎn)品質(zhì)譜：(m/e) :472,產(chǎn)品氨核磁譜圖如圖1所示，其反應(yīng) 式如下：
[0067]
[0068] 經(jīng)檢測，式I所示的化合物的清亮點為i5rc，并且具有較好的物理和化學(xué)穩(wěn)定 性。
[0069] 實施例2、液晶組合物的制備及其效果驗證
[0070] 本實施例的液晶組合物含有式I所示的化合物，具體組分及配比如表1~4所示， 將運些組分混合均勻配制得到具有表1所示配方的液晶組合物。并進(jìn)行性能測試，本發(fā)明 中各性能測試參數(shù)縮寫如下所示：
[0071]An為光學(xué)各向異性；
[007引Vi。為闊值電壓，是在透過率改變10%時的特征電壓（V，20°C);液晶綜合參數(shù)測試 儀E0T-5016。設(shè)定偏光軸正交的偏光片，將偏光片貼在注有液晶的測試盒（4.0ym)上下 面。給液晶盒加電壓，當(dāng)光從全透的初始狀態(tài)降低為10%透過率時的電壓即是飽和電壓。 光源為面素?zé)艄猓壕Ш杏?4監(jiān)的方波驅(qū)動。
[007引 cp為液晶組合物的清亮點rc);
[0074]表 1 :
[00巧]
[007引表2:[0077]
[007引表3 :
[0079]
[0080] 表4 :
[0081]
[0082] 最后應(yīng)說明的是：W上所述僅為本發(fā)明的優(yōu)選實施例而已，并不用于限制本發(fā)明， 盡管參照前述實施例對本發(fā)明進(jìn)行了詳細(xì)的說明，對于本領(lǐng)域的技術(shù)人員來說，其依然可 W對前述各實施例所記載的技術(shù)方案進(jìn)行修改，或者對其中部分技術(shù)特征進(jìn)行等同替換。 凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進(jìn)等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的 保護(hù)范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項】
1. 一種含4-(4-乙基環(huán)己基）苯基的液晶化合物，其結(jié)構(gòu)式如式I所示：2. 制備權(quán)利要求1所述的液晶化合物的方法，包括W下步驟： 步驟a)在四氨巧喃中，使式1-1所示的化合物與N-漠代下二酷亞胺反應(yīng)得到式1-2 所示的化合物，步驟b)在四苯基麟）鈕的催化下，使式1-2所示的化合物與丙基漠化儀反應(yīng)得到 式1-3所示的化合物，9. 步驟C)在二氯甲燒中，使式1-3所示的化合物與漠反應(yīng)得到式1-4所示的化合物，步驟d)在碳酸鐘和四（S苯基麟）鈕作用下，使式1-4所示的化合物與曼應(yīng)得到式I所示的化合物，3. -種含有權(quán)利要求1所述的液晶化合物的組合物。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的組合物，其特征在于：包括式I所示的化合物、式II所示的 化合物、式HI所示的化合物、式IV所示的化合物、式V所示的化合物、式VI所示的化合物 和VII所示的化合物，其中，5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物，其特征在于：所述各組分的重量百分含量如下： 式I所示的化合物5~10% ; 式II所示的化合物4~8% ; 式III所示的化合物7~20% ; 式IV所示的化合物7~30%; 式V所示的化合物8~15% ; 式VI所示的化合物8~16%，和 式vn所示的化合物8~60 %。6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的組合物，其特征在于：所述各組分的重量百分含量如下： 式I所示的化合物5~8% ; 式II所示的化合物4~8% ; 式III所示的化合物10~16% ; 式IV所示的化合物10~25% ; 式V所示的化合物8~15% ; 式VI所示的化合物9~12%，和 式VII所示的化合物30~60%。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其特征在于：所述各組分的重量百分含量如下： 式I所示的化合物7%; 式II所示的化合物6%; 式III所示的化合物14%; 式IV所示的化合物15% ; 式V所示的化合物10%; 式VI所示的化合物10 %，和 式VII所示的化合物38%。8. 權(quán)利要求1所述的液晶化合物或權(quán)利要求3-7中任意一項所述的組合物在制備液晶 顯示裝置中的應(yīng)用。9. 含有權(quán)利要求1所述的液晶化合物或權(quán)利要求3-7中任意一項所述的組合物的液晶 顯示裝置。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含4-(4-乙基環(huán)己基)苯基的液晶化合物。該液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？。本發(fā)明提供的液晶化合物具有較高的清亮點。包含本發(fā)明化合物的液晶組合物具有較寬的向列相范圍，極大的拓寬了應(yīng)用領(lǐng)域。
【IPC分類】C07C13/66, C07C1/32, C09K19/32, C09K19/44, G02F1/1333
【公開號】CN105001877
【申請?zhí)枴緾N201510439342
【發(fā)明人】蔣旭東, 陳麗
【申請人】廣西科技大學(xué)
【公開日】2015年10月28日
【申請日】2015年7月23日