有機(jī)電致發(fā)光材料和裝置的制造方法
【專利說明】
[0001] 相關(guān)申請的奪叉引用
[0002] 本申請根據(jù)35U.S.C. § 119(e)要求2014年2月17日提交的美國臨時(shí)申請第 61/940, 603號、2013年12月24日提交的第61/920, 544號、2013年10月22日提交的第 61/894, 160號、2013年9月06日提交的第61/874, 444號和2013年8月20日提交的第 61/867, 858號的優(yōu)先權(quán)，所述申請的全部內(nèi)容以引用的方式并入本文中。
[0003] 聯(lián)合研究協(xié)議的各方
[0004] 所要求的本發(fā)明是由達(dá)成聯(lián)合大學(xué)公司研究協(xié)議的以下各方中的一或多者，以以 下各方中的一或多者的名義和/或結(jié)合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大學(xué)董事 會、普林斯頓大學(xué)、南加州大學(xué)和環(huán)宇顯示器公司（Universal Display Corporation)。所 述協(xié)議在作出所要求的本發(fā)明的日期當(dāng)天和之前就生效，并且所要求的本發(fā)明是因在所述 協(xié)議的范圍內(nèi)進(jìn)行的活動而作出。
技術(shù)領(lǐng)域
[0005] 本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光裝置（OLED)，并且更具體來說，涉及所述裝置中所用的有機(jī) 材料。更具體來說，本發(fā)明涉及用于磷光有機(jī)發(fā)光裝置（PHOLED)的新穎預(yù)混合的主體系 統(tǒng)。
【背景技術(shù)】
[0006] 出于若干原因，利用有機(jī)材料的光學(xué)電子裝置變得越來越受歡迎。用以制造這樣 的裝置的材料中的許多材料相對便宜，因此有機(jī)光學(xué)電子裝置具有獲得相對于無機(jī)裝置的 成本優(yōu)勢的潛力。另外，有機(jī)材料的固有性質(zhì)（例如其柔性）可以使其非常適合具體應(yīng)用， 例如在柔性襯底上的制造。有機(jī)光學(xué)電子裝置的實(shí)例包括有機(jī)發(fā)光裝置（OLED)、有機(jī)光電 晶體管、有機(jī)光伏打電池和有機(jī)光檢測器。對于0LED，有機(jī)材料可以具有相對于常規(guī)材料的 性能優(yōu)點(diǎn)。舉例來說，有機(jī)發(fā)射層發(fā)射光的波長通?？梢匀菀椎赜眠m當(dāng)?shù)膿诫s劑來調(diào)整。
[0007] OLED利用有機(jī)薄膜，其在電壓施加于裝置上時(shí)發(fā)射光。OLED正變?yōu)橛糜诶缙?板顯示器、照明和背光應(yīng)用中的越來越引人注目的技術(shù)。美國專利第5, 844, 363號、第 6, 303, 238號和第5, 707, 745號中描述若干OLED材料和配置，所述專利以全文引用的方式 并入本文中。
[0008] 磷光性發(fā)射分子的一個(gè)應(yīng)用是全色顯示器。用于這種顯示器的行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)需要適于 發(fā)射具體色彩（稱為"飽和"色彩）的像素。具體地說，這些標(biāo)準(zhǔn)需要飽和的紅色、綠色和 藍(lán)色像素?？梢允褂帽绢I(lǐng)域中所熟知的CIE坐標(biāo)來測量色彩。
[0009] 綠色發(fā)射分子的一個(gè)實(shí)例是三（2-苯基吡啶）銥、表示為Ir(Ppy)3，其具有以下結(jié) 構(gòu)：
[0010]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種組合物，其包含： 第一化合物與第二化合物的混合物，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同 的化學(xué)結(jié)構(gòu)； 其中所述第一化合物在室溫下能夠充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的空穴輸送材料； 其中所述第一化合物包含至少一個(gè)咔唑基團(tuán)； 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸發(fā)溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸發(fā)溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真 空沉積工具中在1X1(T6托到1X1(T9托之間的恒定壓力下、在2A/sec沉積速率下在與被 蒸發(fā)的所述混合物相距預(yù)定距離地定位的表面上蒸發(fā)所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ; 并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有200到350°C的蒸發(fā)溫度 T1，并且所述第二化合物具有200到350°C的蒸發(fā)溫度T2。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中（C1-C2)/C1的所述絕對值小于3%。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物在T1下具有P1的蒸氣壓力，所 述第二化合物在T2下具有P2的蒸氣壓力；并且 其中P1/P2的比率在0.90到1. 10范圍內(nèi)。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有第一質(zhì)量損失速率，并且 所述第二化合物具有第二質(zhì)量損失速率，其中所述第一質(zhì)量損失速率與所述第二質(zhì)量損失 速率之間的比率在0.90到1. 10范圍內(nèi)。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物進(jìn)一步包含選自由以下組成的 群組的化學(xué)基團(tuán)中的至少一者：三亞苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并硒吩基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第二化合物包含選自由以下組成的群組的 化學(xué)基團(tuán)中的至少一者：氮雜-三亞苯基、氮雜_咔唑基、氮雜_二苯并噻吩基、氮雜-二苯 并呋喃基、氮雜-二苯并硒吩基和非稠合含N六元芳環(huán)。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有高于-5. 8eV的HOMO能級。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述組合物進(jìn)一步包含第三化合物，其中所述 第三化合物具有與所述第一和第二化合物不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)，其中所述第三化合物具有150 到350°C的蒸發(fā)溫度T3,并且其中T1-T3的絕對值小于20°C。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有根據(jù)式（I)的結(jié)構(gòu)：
其中 R1、R2、R3、R4、R5和R6各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；R9表不單取代基、-取代基、二取代基或無取代基； mR'R'R6和R9各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)燒基、 雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、 醜基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、勝基和其組合； AWa'A'A5和A6各自獨(dú)立地選自N或C;并且 n是1到20的整數(shù)； 其中所述第二化合物具有根據(jù)式（II)的結(jié)構(gòu)：
其中 R11和R12各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基； Y選自由以下組成的群組：0、S、Se、NR'和CR"V"; L是單鍵或包含任選地進(jìn)一步被取代的具有5-24個(gè)碳原子的芳基或雜芳基； X1、X2、X3、X4和X5各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：CR和N; 父^廣么父'和^中的至少一者是心并且 R、R'、R"和R'"各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環(huán)烷基、雜 烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、酰 基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、勝基和其組合。
11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有選自由以下組成的群組 的式：
12.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有選自由以下組成的群組 的式：
其中R7和R8各自獨(dú)立地選自由以下組成的群組：氧、氣、齒基、焼基、環(huán)焼基、雜焼基、芳 烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環(huán)烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、?；Ⅳ驶?駿酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫酸基、橫酸基、勝基和其組合。
13.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物選自由以下組成的群組：



14. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的組合物，其中X1、X3和X5是N;并且其中X2和X4是CR。
15. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第二化合物選自由以下組成的群組：




16. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物與所述第二化合物的所述混 合物選自由以下組成的群組：（化合物2與化合物E2)、（化合物3與化合物E4)、（化合物 1與化合物E5)、（化合物6與化合物E7)、（化合物7與化合物E7)、（化合物9與化合物 E8)、（化合物17與化合物E8)和（化合物15與化合物E18)。
17. -種第一裝置，其包含第一有機(jī)發(fā)光裝置，所述第一有機(jī)發(fā)光裝置包含： 陽極； 陰極；和 安置在所述陽極與所述陰極之間的有機(jī)層，其包含包括第一化合物與第二化合物的混 合物的第一組合物，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)； 其中所述第一化合物在室溫下能夠充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的空穴輸送材料； 其中所述第一化合物包含至少一個(gè)咔唑基團(tuán)； 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸發(fā)溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸發(fā)溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真空 沉積工具中在可以產(chǎn)生2A/sec沉積速率的IX1(T6托到IX1(T9托之間的恒定壓力下、在與 被蒸發(fā)的所述混合物相距預(yù)定距離地定位的表面上蒸發(fā)所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ;并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
18. -種制造有機(jī)發(fā)光裝置的方法，所述有機(jī)發(fā)光裝置包含第一電極、第二電極和安置 在所述第一電極與所述第二電極之間的第一有機(jī)層，其中所述第一有機(jī)層包含第一有機(jī)組 合物，所述第一有機(jī)組合物進(jìn)一步包含第一化合物與第二化合物的第一混合物，所述方法 包含： 提供具有所述第一電極安置于其上的襯底； 使所述第一有機(jī)組合物沉積在所述第一電極上；和 使所述第二電極沉積在所述第一有機(jī)層上，其中所述第一化合物具有與所述第二化合 物不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)； 其中所述第一化合物在室溫下能夠充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的空穴輸送材料； 其中所述第一化合物包含至少一個(gè)咔唑基團(tuán)； 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸發(fā)溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸發(fā)溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真 空沉積工具中在1X1(T6托到1X1(T9托之間的恒定壓力下、在2A/sec沉積速率下在與被 蒸發(fā)的所述混合物相距預(yù)定距離地定位的表面上蒸發(fā)所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ; 并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料和裝置。本發(fā)明涉及一種組合物，其由第一化合物與第二化合物的第一混合物形成，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)；所述第一化合物在室溫下能夠充當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置中的空穴輸送材料；所述第一化合物包含至少一個(gè)咔唑基團(tuán)；所述第一化合物具有150到350℃的蒸發(fā)溫度T1；所述第二化合物具有150到350℃的蒸發(fā)溫度T2；T1-T2的絕對值小于20℃；所述第一化合物在所述第一混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真空沉積工具中以1×10-6托到1×10-9托之間的恒定壓力、以沉積速率在與被蒸發(fā)的所述混合物相距預(yù)定距離地定位的表面上蒸發(fā)所述第一混合物形成的膜中具有濃度C2；并且其中(C1-C2)/C1的絕對值小于5％。所述第一化合物可以例示為式(I)：
【IPC分類】H01L51-54, C09K11-06
【公開號】CN104560025
【申請?zhí)枴緾N201410569258
【發(fā)明人】曾禮昌, 瓦季姆·阿達(dá)莫維奇, 王婷芝, 傳軍·夏, 邁克爾·S·韋弗, 山本均, 伯特·阿萊恩
【申請人】環(huán)球展覽公司
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2014年10月22日
【公告號】EP2866273A1