一類含有4-(對(duì)羥基哌啶基)-1,8-萘二腈的熒光二向色性染料,其制備方法及應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】一類含有4-(對(duì)羥基哌啶基)-1,8-萘二腈的熒光二向色性染料,具有通式M結(jié)構(gòu),其中R選自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一種。本發(fā)明以1,8-萘二腈為母體,利用N原子強(qiáng)的給電子效應(yīng)與雙氰基強(qiáng)的吸電子能力形成推拉電子體系,通過(guò)酯化反應(yīng)連接起對(duì)烷氧基苯甲酸,設(shè)計(jì)合成了一系列1,8-萘二腈類熒光二向色性染料,結(jié)構(gòu)新穎,原料易得,合成方法簡(jiǎn)單;所述染料最大發(fā)射波長(zhǎng)為475nm,呈現(xiàn)藍(lán)色熒光,在液晶E7中表現(xiàn)出較好的二向色比以及有序參數(shù),具有在賓主型液晶顯示器中的實(shí)用價(jià)值。
【專利說(shuō)明】-類含有4-(對(duì)羥基脈啶基)-1,8-萘二腈的熒光二向色性 染料,其制備方法及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一類含4-(對(duì)羥基哌啶基)-1,8-萘二腈的熒光二向色性染料及其應(yīng) 用,屬于顯示材料領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 伴隨著全球信息化、數(shù)字化的進(jìn)程,電子信息產(chǎn)業(yè)正迎來(lái)平板化浪潮,一場(chǎng)顯示領(lǐng) 域的革命正在發(fā)生。風(fēng)靡一時(shí)的陰極射線管顯示器正逐漸被以薄膜晶體管液晶顯示器件為 代表的平板顯示器所取代,平板顯示技術(shù)和產(chǎn)品已居于顯示領(lǐng)域的主導(dǎo)地位。理想的顯示 器應(yīng)該具備以下特點(diǎn):低工作電壓、低能耗、體積小、質(zhì)量輕、對(duì)比度高、響應(yīng)速度快、廣視角 等。"賓-主"液晶顯示是近代科學(xué)發(fā)展的新領(lǐng)域之一。
[0003] "賓-主"型液晶顯示器之所以能成為一類有應(yīng)用前景的顯示器,正是因?yàn)槠洳粌H 顯示信息色彩鮮艷、亮度高、對(duì)比度好、視角寬,而且在組裝時(shí)只需要使用一片偏光片甚至 不使用偏光片,這就大大提高了背光源的光利用率。尤其近年來(lái)熒光二向色性液晶染料的 發(fā)展,將其應(yīng)用于"賓-主"顯示中,能將發(fā)射型顯示器的鮮艷色光和高亮度與液晶顯示器 的特點(diǎn)結(jié)合起來(lái),可以成為一種能耗更低的便攜電子產(chǎn)品顯示器。目前所研究的二向性染 料的結(jié)構(gòu)和品種不少,但應(yīng)用性能良好的、具有實(shí)際意義的并不多。因此對(duì)于性能優(yōu)異滿足 實(shí)際應(yīng)用條件的新型二向色性染料設(shè)計(jì)合成及研究值得深入地進(jìn)行。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 為解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的缺少性能良好的熒光二向色性染料的問(wèn)題,本發(fā)明提供 一種呈現(xiàn)藍(lán)色熒光、具有高熒光量子產(chǎn)率、在液晶E7中表現(xiàn)出較好的二向色比以及有序參 數(shù)、適用于液晶顯示產(chǎn)品的熒光二向色性染料。
[0005] 本發(fā)明的技術(shù)目的之一在于提供一類新型的熒光二向性染料:
[0006] -類含有4-(對(duì)羥基哌啶基)_1,8-萘二腈的熒光二向色性染料,所述染料具有以 下的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式:
[0007]
【權(quán)利要求】
1. 一類含有4-(對(duì)羥基哌啶基)-1,8-萘二腈的熒光二向色性染料,其特征在于:所述 染料具有以下的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式:
其中R選自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一種。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒光二向色性染料,其特征在于:R選自甲基、正丁基、正己基 和正辛基中的一種。
3. 權(quán)利要求1所述的熒光二向色性染料的制備方法,包括以下步驟: 以苊醌為原料,先與液溴反應(yīng)生成4-溴苊醌,4-溴苊醌與硫酰胺反應(yīng)生成3-溴-8-硫 雜-7, 9-二氮雜-環(huán)戊[a ]苊-8, 8-二氧化物,再通過(guò)加熱分解反應(yīng)得到4-溴-1,8-萘 二腈,4-溴-1,8-萘二腈與對(duì)羥基哌啶發(fā)生取代反應(yīng)生成4-(對(duì)羥基哌啶基)-1,8-萘二 腈,再與相應(yīng)的對(duì)烷氧基苯甲酰氯反應(yīng)生成所述熒光二向色性染料; 所述對(duì)烷氧基苯甲酰氯選自對(duì)甲氧基苯甲酰氯、對(duì)乙氧基苯甲酰氯、對(duì)正丙氧基苯甲 酰氯、對(duì)正丁氧基苯甲酰氯、對(duì)正戊氧基苯甲酰氯、對(duì)正己氧基苯甲酰氯、對(duì)正庚氧基苯甲 酰氯和對(duì)正辛氧基苯甲酰氯中的一種。
4. 權(quán)利要求1所述的熒光二向色性染料在制造液晶顯示產(chǎn)品中的應(yīng)用。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的應(yīng)用,其特征在于所述的液晶顯示產(chǎn)品是賓主型液晶顯示 器。
6. -類賓主型液晶顯示器,其特征在于以權(quán)利要求1所述的熒光二向性染料作為賓體 液晶染料。
【文檔編號(hào)】C09B69/00GK104194398SQ201410363124
【公開(kāi)日】2014年12月10日 申請(qǐng)日期:2014年7月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月28日
【發(fā)明者】李曉蓮, 劉亞, 史鳳麗, 趙赫 申請(qǐng)人:大連理工大學(xué)