專利名稱:吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機(jī)光電裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機(jī)光電裝置。更具體地,本發(fā)明 涉及新的吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機(jī)光電裝置,所述新的吡咯化合物易溶解在 有機(jī)溶劑中,并且由于其在紅色波長至藍(lán)色波長內(nèi)發(fā)出熒光和磷光,可用作有機(jī)光電裝置 的發(fā)光層主體材料、空穴傳輸材料或電子阻擋材料。
背景技術(shù):
有機(jī)光電裝置作為下一代顯示器裝置已弓丨起人們關(guān)注。有機(jī)光電裝置可在低電壓 下運(yùn)行,并且與薄膜晶體管-液晶顯示器(TFT-IXD)相比具有優(yōu)點(diǎn),例如薄、光學(xué)視角、快的 響應(yīng)速度等。此外,它在中型或小型尺寸上能夠具有與TFT-IXD相當(dāng)或者比TFT-IXD更好 的圖像質(zhì)量。而且,由于它能夠以簡單工藝制造,所以在價(jià)格競爭力上有優(yōu)勢(shì)。通常,有機(jī)光電裝置包括在后面板和上面板之間的有機(jī)發(fā)光材料,后面板包括在 透明玻璃基板上作為陽極的ITO透明電極圖案,上面板包括在基板上作為陰極的金屬電 極。當(dāng)在透明電極和金屬電極之間施加預(yù)定電壓時(shí),有機(jī)發(fā)光材料因電流從它們中通過而 發(fā)光。1987年,伊斯曼柯達(dá)公司首先開發(fā)出這種用于有機(jī)光電裝置的有機(jī)發(fā)光材料。它 包括低分子芳族二胺和鋁絡(luò)合物作為形成發(fā)光層的材料(Applied Physics Letters. 51, 913,1987). C. W Tang等人在1987年首先公開了作為有機(jī)光電裝置能夠?qū)嵤┑难b置 (Applied Physics Letters,51 12,913-915,1987)。根據(jù)參考文獻(xiàn),有機(jī)層具有將二胺衍生物的薄膜(空穴傳輸層(HTL))和三(8-羥 基-喹啉)鋁(Alq3)的薄膜層壓的結(jié)構(gòu)。Alq3薄膜用作傳輸電子的發(fā)光層。通常,有機(jī)光電裝置由依次形成在玻璃基板上的包括透明電極的陽極、具有發(fā)光 區(qū)域的有機(jī)薄層和金屬電極(陰極)構(gòu)成。有機(jī)薄層可包括發(fā)光層、空穴注入層(HIL)、空 穴傳輸層(HTL)、電子傳輸層(ETL)或電子注入層(EIL)。由于發(fā)光層的發(fā)光特性,它可進(jìn) 一步包括電子阻擋層或空穴阻擋層。當(dāng)對(duì)有機(jī)光電裝置施加電場(chǎng)時(shí),分別由陽極和陰極注入空穴和電子。注入的空穴 和電子穿過空穴傳輸層(HTL)和電子傳輸層(ETL)在發(fā)光層互相再結(jié)合以提供發(fā)光激子。 發(fā)光激子躍遷至基態(tài)并發(fā)光。發(fā)光材料可分類為包括單線態(tài)激子的熒光材料和包括三線態(tài)激子的磷光材料。近來,除熒光發(fā)光材料以外,磷光發(fā)光材料也能用作發(fā)光材料已為人們所知曉 (D.F. 0' Brien et al.,Applied Physics Letters,74 3,442-444,1999 ;Μ· A. Baldo et al. ,Applied Physics letters, 75 1,4-6,1999) 這種磷光發(fā)光通過如下過程實(shí)現(xiàn)在使 單線態(tài)激子通過系統(tǒng)間跨越非輻射躍遷為三線態(tài)激子后,使電子由基態(tài)躍遷為激發(fā)態(tài),并 使三線態(tài)激子躍遷至基態(tài)而發(fā)光。當(dāng)使三線態(tài)激子躍遷時(shí),不能直接躍遷成基態(tài)。因此,在使電子自旋反轉(zhuǎn)后,使其 躍遷至基態(tài),從而能提供使壽命(發(fā)光持續(xù)時(shí)間)延長至超出熒光發(fā)光壽命的特性。
換句話說,熒光發(fā)光持續(xù)時(shí)間極短,僅為幾納秒,但磷光發(fā)光持續(xù)時(shí)間相對(duì)較長, 例如為幾微秒,從而它能提供使壽命(發(fā)光持續(xù)時(shí)間)延長至超出熒光發(fā)光壽命的特性。此外,進(jìn)行量子力學(xué)評(píng)價(jià),當(dāng)由陽極注入的空穴與由陰極注入的電子再結(jié)合以提 供發(fā)光激子時(shí),有機(jī)光電裝置中產(chǎn)生的單線態(tài)和三線態(tài)的比為1 3,其中產(chǎn)生的三線態(tài)的 發(fā)光激子量是單線態(tài)發(fā)光激子量的三倍。因此,熒光材料具有25%的單線激發(fā)態(tài)(三線態(tài)為75% ),從而其發(fā)光效率有限。 另一方面,磷光材料能利用75 %的三線激發(fā)態(tài)和25 %的單線激發(fā)態(tài),因此,理論上它能夠 達(dá)到100%的內(nèi)部量子效率。因此,磷光發(fā)光材料具有實(shí)現(xiàn)發(fā)光效率約為熒光發(fā)光材料四倍 的優(yōu)點(diǎn)。在上述有機(jī)發(fā)光二極管中,為了提高發(fā)光態(tài)的效率和穩(wěn)定性,可在發(fā)光層(主體) 中加入發(fā)光著色劑(摻雜劑)。在此結(jié)構(gòu)中,發(fā)光二極管的效率和性能取決于發(fā)光層中的主體材料。根據(jù)對(duì)發(fā)光 層(主體)的研究,有機(jī)主體材料可列舉出包括萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、1,2_苯并菲、 茜(pycene)、咔唑、芴、聯(lián)苯、聯(lián)三苯、三亞苯基氧化物、二鹵代聯(lián)苯、反-芪和1,4 二苯基丁 二烯的材料。通常,主體材料包括4,4-N,N-二咔唑基聯(lián)苯(CBP),其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為110°C或 更低,熱分解溫度為400°C或更低,且具有較低的熱穩(wěn)定性和過高的對(duì)稱性。由此,根據(jù)裝置 的耐熱性測(cè)試結(jié)果,它易于結(jié)晶并導(dǎo)致如短路和像素缺陷等問題。此外,大多數(shù)包括CBP的主體材料具有比電子傳輸性能更強(qiáng)的空穴傳輸性能。換 句話說,由于所注入的空穴傳輸比所注入的電子傳輸快,激子不能在發(fā)光層中有效形成。因 此,所得裝置的發(fā)光效率降低。因此,仍非常需要具有較高的熱穩(wěn)定性和三線態(tài)激發(fā)能(T1)的電荷傳輸材料,以 便能夠應(yīng)用于主體材料、空穴傳輸材料或電子傳輸材料。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的示例性實(shí)施方式提供了一種具有較高的電荷傳輸性能、薄膜穩(wěn)定性和三 線態(tài)激發(fā)能(T1)的新的吡咯化合物,以便能應(yīng)用于主體材料、空穴傳輸材料或電子阻擋材 料。本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式提供了 一種包括所述吡咯化合物的有機(jī)光電裝置。本發(fā)明的實(shí)施方式不限于以上技術(shù)目的,且本領(lǐng)域技術(shù)人員能理解其它技術(shù)目 的。根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式,提供了一種用于有機(jī)光電裝置的吡咯化合物,所述 吡咯化合物由以下通式1表示。[通式1]
權(quán)利要求
1. 一種用于有機(jī)光電裝置的吡咯化合物,所述吡咯化合物由以下通式1表示在通式1中,
2.如權(quán)利要求1所述的吡咯化合物,其中在通式1和2中,Ar1至Ar7相同或不同,且 獨(dú)立地選自由取代或未取代的咔唑、取代或未取代的芳胺、取代或未取代的苯基、取代或未[通式1]取代的甲苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芪、取代或未取代的芴、取代或未取 代的蒽基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯基蒽基、 取代或未取代的二萘基蒽基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的溴苯基、取代或未 取代的羥苯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的偶氮次芐 基,以及取代或未取代的二茂鐵基組成的組中。
3.如權(quán)利要求1所述的吡咯化合物,其中在通式1和2中,Ar1至Ar7相同或不同,且獨(dú) 立地選自由以下通式1至30表示的化合物組成的組中
4.如權(quán)利要求1所述的吡咯化合物,其中所述吡咯化合物用作主體材料或電荷傳輸材料c
5.如權(quán)利要求1所述的吡咯化合物,其中所述吡咯化合物具有320至500nm的最大發(fā)光波長。
6.如權(quán)利要求1所述的吡咯化合物,其中所述吡咯化合物具有2.OeV或更高的三線態(tài) 激發(fā)能(T1)。
7.一種有機(jī)光電裝置,包括陽極、陰極和布置在所述陽極和所述陰極之間的至少一層 有機(jī)薄層,其中所述至少一層有機(jī)薄層包括權(quán)利要求1至6中一項(xiàng)所述的苯并咪唑化合物。
8.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)光電裝置,其中所述有機(jī)薄層為發(fā)光層。
9.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)光電裝置,其中所述有機(jī)薄層選自由空穴注入層(HIL)、空 穴傳輸層(HTL)、空穴阻擋層和它們的組合組成的組中。
10.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)光電裝置,其中所述有機(jī)薄層選自由電子注入層(EIL)、 電子傳輸層(ETL)、電子阻擋層和它們的組合組成的組中。
全文摘要
本發(fā)明涉及吡咯化合物和包括該吡咯化合物的有機(jī)光電裝置。更具體地,本發(fā)明涉及新的吡咯化合物,所述新的吡咯化合物在有機(jī)溶劑中具有高溶解性,并且由于它們?cè)诩t色波長至藍(lán)色波長內(nèi)發(fā)出熒光和磷光,可用作有機(jī)光電裝置的發(fā)光層主體材料、電子傳輸材料或空穴阻擋材料。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102144015SQ200880130969
公開日2011年8月3日 申請(qǐng)日期2008年12月31日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月2日
發(fā)明者李鎬在, 柳銀善, 蔡美榮, 鄭成顯, 金亨宣, 金永勛 申請(qǐng)人:第一毛織株式會(huì)社