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用于噴墨印刷的品紅染料和油墨的制作方法

文檔序號(hào):3738043閱讀:133來源:國知局

專利名稱::用于噴墨印刷的品紅染料和油墨的制作方法用于噴墨印刷的品紅染料和油墨本發(fā)明涉及染料、用于噴墨打印機(jī)的組合物和油墨、印刷方法、印刷的基底和噴墨打印機(jī)墨盒。噴墨印刷是非沖擊性印刷技術(shù),其中將油墨滴通過細(xì)小的噴嘴噴射到基底上,而不需噴嘴與基底接觸。用于這種技術(shù)的油墨組(setofinks)典型地包含黃色、品紅、青色和黑色油墨。隨著高分辨率數(shù)碼相機(jī)和噴墨打印機(jī)的出現(xiàn),對消費(fèi)者來說,使用噴墨打印機(jī)來打印出照片已經(jīng)變得日益普及。雖然噴墨打印機(jī)相對于其他形式的印刷和圖象形成具有諸多的優(yōu)勢,但是仍然存在著需要解決的技術(shù)挑戰(zhàn)。例如,存在著提供能夠溶于油墨介質(zhì)中并且仍然顯示出優(yōu)異的濕不退色性(wet-fastness)(即,印跡在印刷時(shí)不蔓延或者染污)的油墨著色劑這樣矛盾的需求。該油墨還必須快速干燥來避免片在印刷之后粘接到一起,但是它們不應(yīng)當(dāng)在打印機(jī)頭的細(xì)小噴嘴上形成硬結(jié)皮(crust)。儲(chǔ)存穩(wěn)定性也是重要的,其避免形成如下顆粒所述顆粒能夠堵塞打印機(jī)所用的細(xì)小噴嘴,特別是由于消費(fèi)者會(huì)將噴墨油墨墨盒保存幾個(gè)月時(shí)。此外,并且對于照相品質(zhì)再現(xiàn)性來說特別重要的是,所形成的圖象在曝露于光或者普通的氧化性氣體例如臭氧時(shí)不應(yīng)當(dāng)快速變成褐色或者褪色。同樣重要的是著色劑的色調(diào)(shade)和色度(chroma)是精確的,以使得圖象可以最佳地再現(xiàn)。因此,開發(fā)用于噴墨印刷的新著色劑就提供了在平衡全部這些矛盾的和苛刻的性能方面的獨(dú)特的挑戰(zhàn)。本發(fā)明提供式(1)的化合物及其鹽式(1)其中R1是任選取代的Ch烷基;R2是任選取代的芳基;R3是CN或者S02R4;4R4是任選取代的Ci_4_烷基或者任選取代的芳基;n是1-6。可以存在于R1、R2或者R4上的任選的取代基優(yōu)選獨(dú)立地選自任選取代的鏈烯基(優(yōu)選任選取代的cv4-鏈烯基),任選取代的炔基(優(yōu)選任選取代的Ci_4-炔基),任選取代的烷氧基(優(yōu)選任選取代的Ci_4-烷氧基),任選取代的芳基(優(yōu)選任選取代的苯基),任選取代的芳氧基(優(yōu)選任選取代的苯氧基),任選取代的雜環(huán)基(包括任選取代的雜芳基),聚環(huán)氧烷(優(yōu)選聚環(huán)氧乙烷或者聚環(huán)氧丙烷),CO2H,SO3H,PO3H2,硝基,氰基,鹵素,脲基,-S02F,羥基,酯,硫酸酯基(sulphate),_NRaRb,_C0Ra,-C0NRaRb,-NHC0R%羧基酯,_S02Ra,-S02NRaRb,-S-R%-0-R%_NH_Ra,其中Ra、Rb和Re每個(gè)獨(dú)立的是H、任選取代的芳基(特別是任選取代的苯基)或者任選取代的烷基(特別是任選取代的Ci_4-烷基)。R2和R4,當(dāng)是芳基時(shí),也可以任選用任選取代的烷基(優(yōu)選任選取代的(V4-烷基)進(jìn)行取代。用于上述任何一個(gè)取代基的任選的取代基可以選自同樣的取代基列表。R1優(yōu)選是未取代的Ci_4烷基和更優(yōu)選甲基或者乙基。R2優(yōu)選是任選取代的苯基或者任選取代的萘基,更優(yōu)選R2是任選取代的苯基,特別是帶有選自下面的任選取代基的苯基卞、(1、而2、^〔&、-5021^、-502殿妒,其中Ra和Rb每個(gè)獨(dú)立的是H、任選取代的烷基(特別是任選取代的Ci_4-烷基)或者任選取代的芳基(特別是任選取代的苯基)。R4優(yōu)選是任選取代的Ci_4_烷基或者任選取代的苯基。n優(yōu)選是3或者4。式(1)的化合物還優(yōu)選不含纖維反應(yīng)性基團(tuán)(fibrereactivegroup)。術(shù)語“纖維反應(yīng)性基團(tuán)”是本領(lǐng)域公知的,并且描述在例如EP0356014A1中。纖維反應(yīng)性基團(tuán)能夠在合適的條件下與纖維質(zhì)纖維中存在的羥基基團(tuán)反應(yīng)或者與天然纖維中存在的氨基基團(tuán)反應(yīng),來在纖維和染料之間形成共價(jià)連接。作為式(1)的化合物不含的纖維反應(yīng)性基團(tuán)的例子,可以提到的有脂肪族磺酰基(其包含在硫原子的0位置上的硫酸酯基團(tuán),例如硫酸根合_乙基磺酰基基團(tuán)),脂肪族羧酸的a,0-不飽和酰基(該脂肪族羧酸例如是丙烯酸,a-氯-丙烯酸,a-溴丙烯酸,丙炔酸,馬來酸和單-和二氯馬來酸);以及這樣的酸的?;撍岚趬A存在下與纖維素反應(yīng)的取代基,例如鹵代脂肪族酸的基團(tuán)(所述鹵代脂族酸例如氯乙酸,氯和溴丙酸和a,二氯-和二溴丙酸),或者乙烯基磺?;?亞甲基環(huán)己烷羧酸或者氯乙基磺?;?亞甲基環(huán)己烷羧酸或者硫酸根合乙基-磺酰基-內(nèi)-亞甲基環(huán)己烷羧酸的基團(tuán)。纖維素反應(yīng)性基團(tuán)的其他例子是四氟環(huán)丁基羰基,三氟-環(huán)丁烯基羰基,四氟環(huán)丁基乙烯基羰基,三氟-環(huán)丁烯基乙烯基羰基;活化的鹵代1,3_二氰基苯基團(tuán);和雜環(huán)基團(tuán),其包含在雜環(huán)中的1、2或者3個(gè)氮原子以及在該環(huán)的碳原子上的至少1個(gè)纖維素反應(yīng)性取代基,例如鹵代三嗪基。式(1)的化合物上的酸性基團(tuán)和堿性基團(tuán),特別是酸性基團(tuán),優(yōu)選是處于鹽的形式。因此,此處所示的式包括了處于自由酸形式和鹽形式的化合物。優(yōu)選的鹽是堿金屬鹽,特別是鋰、鈉和鉀,銨和取代的銨鹽(包括季胺例如((CH3)4N+)及其混合物。特別優(yōu)選的是和鈉、鋰、氨和揮發(fā)性胺的鹽,更特別的是鈉鹽。式(1)的化合物可以使用已知的技術(shù)來轉(zhuǎn)化為鹽。式(1)的化合物可以以不同于本申請文件中所示的這些的互變異構(gòu)體的形式存在。這些互變異構(gòu)體包括在本發(fā)明的范圍內(nèi)。但是,互變異構(gòu)體在羥基/烯醇氧上可以不帶有取代基。優(yōu)選的式(1)的化合物可以使用US7108743中所述的這些方法來制備,其在此通過引用結(jié)合進(jìn)來。式(1)的化合物具有吸引人的、強(qiáng)的品紅色調(diào),并且對于用于噴墨印刷油墨的制備來說是有價(jià)值的著色劑。它們獲益于溶解度、存儲(chǔ)穩(wěn)定性和對臭氧和光的不退色性的良好平衡。特別是它們表現(xiàn)出優(yōu)異的臭氧不退色性。根據(jù)本發(fā)明的第二方面,提供組合物,其包含本發(fā)明第一方面所述的式(1)的化合物和/或其鹽,和液體介質(zhì)。本發(fā)明第二方面的優(yōu)選組合物包含(a)0.01-30份的本發(fā)明第一方面的式(1)的化合物及其鹽;和(b)70-99.99份的液體介質(zhì);其中所有的份數(shù)是重量份。優(yōu)選(a)+(b)的份數(shù)=100。組分(a)的份數(shù)優(yōu)選是0.1-20,更優(yōu)選是0.5-15,特別是1_5份。組分(b)的份數(shù)優(yōu)選是80-99.9,更優(yōu)選是85-99.5,特別是95-99份。優(yōu)選,組分(a)完全溶解在組分(b)中。優(yōu)選,組分(a)在組分(b)中的溶解度在20°C時(shí)至少是10%。這允許制備液體染料濃縮物,該濃縮物可以用來制備更稀的油墨,并且如果在存儲(chǔ)過程中發(fā)生液體介質(zhì)的蒸發(fā),則其可以減少染料沉淀的機(jī)會(huì)。油墨可以作為高濃度品紅油墨、低濃度品紅油墨或者高濃度和低濃度油墨二者來結(jié)合到噴墨打印機(jī)中。在后者的情況中,這會(huì)導(dǎo)致印刷圖象的分辨率和品質(zhì)的提高。因此本發(fā)明還提供了組合物(優(yōu)選是油墨),其中組分(a)的存在量是2.5-7份,更優(yōu)選2.5-5份(高濃度油墨),或者組分(a)的存在量是0.5-2.4份,更優(yōu)選0.5-1.5份(低濃度油墨)。優(yōu)選的液體介質(zhì)包括水、水和有機(jī)溶劑的混合物以及無水的有機(jī)溶劑。優(yōu)選,該液體介質(zhì)包含水和有機(jī)溶劑的混合物或者無水有機(jī)溶劑。當(dāng)液體介質(zhì)(b)包含水和有機(jī)溶劑的混合物時(shí),水與有機(jī)溶劑的重量比優(yōu)選是991-199,更優(yōu)選991-5050和特別是955-8020。優(yōu)選,在水和有機(jī)溶劑的混合物中存在的有機(jī)溶劑是水可混溶的有機(jī)溶劑或者這樣的溶劑的混合物。優(yōu)選的水可混溶的有機(jī)溶劑包括Cm-鏈烷醇,優(yōu)選甲醇,乙醇,正丙醇,異丙醇,正丁醇,仲丁醇,叔丁醇,正戊醇,環(huán)戊醇和環(huán)己醇;線性酰胺,優(yōu)選二甲基甲酰胺或者二甲基乙酰胺;酮類和酮-醇類,優(yōu)選丙酮,甲基醚酮,環(huán)己酮和二丙酮醇;水可混溶醚,優(yōu)選四氫呋喃和二噁烷;二醇,優(yōu)選具有2-12個(gè)碳原子的二醇,例如戊-1,5-二醇,乙二醇,丙二醇,丁二醇,戊二醇,己二醇和硫代二甘醇和低聚_和聚_亞烷基二醇,優(yōu)選二乙二醇,三乙二醇,聚乙二醇和聚丙二醇;三醇,優(yōu)選甘油和1,2,6_己三醇;二醇的單_(V4-烷基醚,優(yōu)選具有2-12個(gè)碳原子的二醇的單-Cy-烷基醚,特別是2-甲氧基乙醇,2_(2_甲氧基乙氧基)乙醇,2-(2_乙氧基乙氧基)-乙醇,2-[2-(2_甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇,2-[2-(2-乙氧基乙氧基)-乙氧基]-乙醇和乙二醇單烯丙基醚;環(huán)酰胺,優(yōu)選2-吡咯烷酮,N-甲基-2-吡咯烷酮,N-乙基-2-吡咯烷酮,己內(nèi)酰胺和1,3-二甲基咪唑啉酮;環(huán)酯,優(yōu)選己內(nèi)酯;亞砜,優(yōu)選二甲基亞砜;和砜,優(yōu)選環(huán)丁砜。優(yōu)選該液體介質(zhì)包含水和2或者更多種,特別是2-8種水可混溶的有機(jī)溶劑。特別優(yōu)選的水可混溶的有機(jī)溶劑是環(huán)酰胺,特別是2-吡咯烷酮,N-甲基-吡咯烷酮和N-乙基-吡咯烷酮;二醇,特別是1,5-戊二醇,乙二醇,硫代二甘醇,二乙二醇和三乙二醇;和二醇的單-CV4-烷基和(V4-烷基醚,更優(yōu)選具有2-12個(gè)碳原子的二醇的單-Ch-烷基醚,特別是2-甲氧基-2-乙氧基-2-乙氧基乙醇。當(dāng)液體介質(zhì)包含無水有機(jī)溶劑(即,小于1重量%的水)時(shí),該溶劑優(yōu)選的沸點(diǎn)是30-200°C,更優(yōu)選是40-150°C,特別是50_125°C。該有機(jī)溶劑可以是水不混溶的,水可混溶的或者這樣的溶劑的混合物。優(yōu)選的水可混溶的有機(jī)溶劑是上述的水可混溶的有機(jī)溶劑及其混合物的任何。優(yōu)選的水不混溶的溶劑包括例如脂肪族烴;酯,優(yōu)選乙酸乙酯;氯代烴,優(yōu)選CH2C12;和醚,優(yōu)選二乙醚;及其混合物。當(dāng)液體介質(zhì)包含水不混溶的有機(jī)溶劑時(shí),優(yōu)選包括極性溶劑,因?yàn)檫@提高了染料在液體介質(zhì)中的溶解性。極性溶劑的例子包括Ci_4-醇??紤]到前述的優(yōu)選,特別優(yōu)選的是在液體介質(zhì)是無水有機(jī)溶劑的情況中,它包含酮(特別甲乙酮)和/或醇(特別是Ch-鏈烷醇,更特別是乙醇或者丙醇)。無水有機(jī)溶劑可以是單一有機(jī)溶劑或者兩種或更多種有機(jī)溶劑的混合物。優(yōu)選的是當(dāng)該液體介質(zhì)是無水有機(jī)溶劑時(shí),它是2-5種不同的有機(jī)溶劑的混合物。這使得能夠選擇液體介質(zhì),來得到對于油墨干燥特性和存儲(chǔ)穩(wěn)定性的良好控制。包含無水有機(jī)溶劑的液體介質(zhì)在下面的情況中是特別有用的在需要快的干燥時(shí)間之處,特別是當(dāng)印刷到疏水性的和非吸收性基底例如塑料、金屬和玻璃上時(shí)。該液體介質(zhì)當(dāng)然可以包含常規(guī)用于噴墨印刷油墨中的另外的組分,例如粘度和表面張力改性劑、腐蝕抑制劑、生物殺滅劑、結(jié)垢(kogation)減少劑和表面活性劑(其可以是離子性的或者非離子性的)。雖然一般并非必需,但是另外的著色劑可以加入到所述油墨中來改變色調(diào)和行為特性。這樣的著色劑的例子包括C.I.DirectYellow86,132,142和173;C.I.DirectBlue307;C.I.FoodBlack2;C.I.DirectBlackl68禾P195;和C.I.AcidYellow23。優(yōu)選的是本發(fā)明的組合物是適用于噴墨打印機(jī)的油墨。適用于噴墨打印機(jī)的油墨是這樣的油墨其能夠重復(fù)通過噴墨印刷頭噴射,而不會(huì)導(dǎo)致該細(xì)微噴嘴堵塞。為了做到這一點(diǎn),該油墨必須是無顆粒的、穩(wěn)定的(即,存儲(chǔ)時(shí)無沉淀)、無腐蝕性元素(例如氯化物),并且具有允許在印刷頭處形成良好的液滴的粘度。適用于噴墨打印機(jī)的油墨在25°C優(yōu)選的粘度是小于20cP,更優(yōu)選小于10cP,特別小于5cP。適用于噴墨打印機(jī)的油墨優(yōu)選包含小于500ppm,更優(yōu)選小于250ppm,特別小于lOOpprn,更特別小于lOppm總量的二價(jià)和三價(jià)金屬離子(不同于結(jié)合到式(1)的著色劑上的任何二價(jià)和三價(jià)金屬離子或者任何混入到油墨中的其他著色劑或者添加劑)。優(yōu)選的適用于噴墨打印機(jī)的油墨已經(jīng)用過濾器進(jìn)行了過濾,該過濾器的平均孔徑低于10um,更優(yōu)選低于3um,特別是低于2um,更特別是低于1Pm。這種過濾除去了顆粒物質(zhì),否則該顆粒物質(zhì)將堵塞許多噴墨打印機(jī)中所用的細(xì)微噴嘴。優(yōu)選的適用于噴墨打印機(jī)的油墨包含小于500ppm,更優(yōu)選小于250ppm,特別小于lOOppm,更特別小于lOppm總量的鹵化物離子。本發(fā)明第三方面提供了在基底上形成圖象的方法,包括將本發(fā)明第二方面的組合物,優(yōu)選適用于噴墨打印機(jī)的油墨,依靠噴墨打印機(jī)施加到基底上。該噴墨打印機(jī)優(yōu)選將液滴形式的油墨施加到基底上,該液滴是通過小孔噴射到基底上的。優(yōu)選的噴墨打印機(jī)是壓電噴墨打印機(jī)和熱噴墨打印機(jī)。在熱噴墨打印機(jī)中,依靠鄰近所述小孔的電阻器將程序化的脈沖熱施加到儲(chǔ)墨器中的油墨上,由此在基底和小孔之間的相對移動(dòng)過程中,使得油墨以小滴形式從該小孔噴向基底。在壓電噴墨打印機(jī)中,小晶體的振動(dòng)使得油墨從小孔中噴出。可選擇地,該油墨可以通過連接到可移動(dòng)的槳或者活塞上的機(jī)電激勵(lì)器來噴射,如國際專利申請W000/48938和國際專利申請W000/55089中所述?;變?yōu)選是紙張、塑料、紡織品、金屬或者玻璃,更優(yōu)選是紙張、高射投影儀幻燈片或者紡織品材料,特別是紙張。優(yōu)選的紙張是普通的或者處理過的紙張,其可以具有酸性、堿性或者中性特性。光澤紙是特別優(yōu)選的。照相質(zhì)量紙是特別優(yōu)選的。照相質(zhì)量紙是高光紙,其賦予了類似于鹵化銀照相印刷品的典型光亮性(finish)的光亮性。本發(fā)明第四方面提供了用本發(fā)明第一方面所述的化合物印刷的、用本發(fā)明第二方面的組合物印刷的、或者依靠本發(fā)明第三方面的方法印刷的材料,該材料優(yōu)選是紙張、塑料、紡織品、金屬或者玻璃,更優(yōu)選是紙張、高射投影儀幻燈片或者紡織品材料,特別是紙張,更特別是普通的、涂覆的或者處理的紙張。特別優(yōu)選的是本發(fā)明第四方面的印刷材料是使用本發(fā)明第三方面的方法在照相質(zhì)量紙上印刷的印刷品。本發(fā)明的第五方面提供了噴墨打印機(jī)墨盒,其包含腔室和組合物,優(yōu)選適用于噴墨打印機(jī)的油墨,其中該組合物處于所述腔室中,并且該組合物是在本發(fā)明第二方面中所定義的和優(yōu)選的。該墨盒可以在不同的腔室中包含高濃度油墨和低濃度油墨,如本發(fā)明第二方面所述。實(shí)施例1制備/55iV--SO3Hχν/Λ-/°2NNCNvJ.H3C^^CH3HN入L3SO3H階段(a)制備中間體(la)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>中間體(la)將三乙胺(101g,1.Omol)逐滴加入到25_30°C的丙二腈(33g,0.50mol)和3-硝基苯甲酰氯(93g,0.50mol)在甲苯(500ml)中的混合物中。將該反應(yīng)混合物在20°C攪拌16小時(shí),然后減壓蒸發(fā)。將所形成的殘留物在二氯甲烷(500ml)和IN硫酸(500ml)的混合物中攪拌,分離有機(jī)相,用MgSO4干燥和減壓蒸發(fā)來得到油。將碳酸氫鈉(208g,2.5mol)加入到上述油在四氫呋喃(500ml)的溶液中,向這種攪拌的懸浮液中緩慢加入硫酸二甲酯(48ml,0.50mol)。將該反應(yīng)混合物回流下攪拌3小時(shí),然后減壓蒸發(fā)。在30-40°C將一水合胼(25ml,0.50mol)逐滴加入到上述殘留物在丙_2_醇(250ml)的溶液中。將該反應(yīng)混合物在70°C攪拌2小時(shí),冷卻,并加入到水(4000ml)中。所形成的沉淀物緩慢凝固,將其過濾收集。通過從丙-2-醇(200ml)中重結(jié)晶來凈化所述的粗產(chǎn)物,來得到25g的黃色固體。階段(b)制備中間體(Ib)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>中間體(lb)是根據(jù)W02002/083795所述的方法來制備的。階段(c)制備中間體(Ic)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>將濃鹽酸(30ml)加入到中間體(Ia)(11.5g,0.05mol)、中間體(lb)(23g,0.05mol)、乙腈(75ml)和乙酸(75ml)的混合物中,來得到反應(yīng)混合物。在0_5V將NaNO2(3.5g,0.05mol)在水(IOml)中的溶液逐滴加入到上面的反應(yīng)混合物中,將該反應(yīng)混合物在5-20°C攪拌2小時(shí),然后緩慢加入到水(2000ml)中。過濾收集所形成的沉淀物,水洗(500ml)和在干燥器中干燥,來得到40g的橙色固體。階段(d)制備中間體(Id)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>將中間體(Ic)(39.0g,0.065mol)、2-氯苯并噻唑(44.2g,0.26mol)、四丁基溴化銨(2.lg,0.0065mol)、碳酸鉀(36g)和二甲基亞砜(75ml)的混合物在70°C和氮?dú)夥障聰嚢?6小時(shí)。將該反應(yīng)混合物用二甲基亞砜(IOOml)稀釋,過濾收集粗產(chǎn)物,用二甲基亞砜(50ml)清洗,然后用甲醇(200ml)清洗。過濾的固體在水(500ml)中攪拌,過濾收集,水洗(2x100ml)和干燥,來得到7.9g的暗紅色固體。階段M制備標(biāo)題的染料在15-20°C將中間體(Id)(7.5g,0.0087mol)分部分加入到20%的發(fā)煙硫酸(oleum)(50ml)中。將該反應(yīng)混合物在20°C攪拌45分鐘,然后淹沒到冰冷水(1000ml)中,過濾收集所形成的沉淀物,然后重新溶解到水(300ml)中。將該溶液用NaOH中和,滲析到低導(dǎo)電率,在60°C干燥來得到5.Ig的暗紅色固體。實(shí)施例2-5實(shí)施例2-5是按照實(shí)施例1的方法來制備,除了在階段(a)中,用下表中所示的苯甲酰氯類代替3-硝基苯甲酰氯來得到實(shí)施例1的染料,除了在R2位置,硝基苯基是用下面所示的苯基基團(tuán)來取代的之外。<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>對比例將來自US7108743的實(shí)施例染料Fl用作對比例<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>實(shí)施例4制備油墨實(shí)施例油墨和對比油墨是通過將3.2g的實(shí)施例1的染料或者對比例的染料溶解到液體介質(zhì)中來制備的,該液體介質(zhì)包含(重量%)二乙二醇%2-吡咯烷酮%乙二醇%Surfyno14651%三羥甲基氨基甲烷緩沖劑(Trisbuffer)0.2%水77.8%Surfyno1465是來自AirProducts的表面活性劑。實(shí)施例5噴墨印刷將上述所制備的油墨通過0.45微米的尼龍過濾器進(jìn)行過濾,然后使用注射器結(jié)合到空的印刷墨盒中。然后將其以50%的深度印刷到下面的噴墨介質(zhì)上;EpsonUltraPremiumGlossyPhotoPaper(SECPM);禾口CanonPremiumPRlOlPhotoPaper(PRlOl)HPAdvancedPhotoPaper(HPP)0將所形成的印刷品在Hampden903臭氧柜中,在25°C、50%相對濕度暴露于5ppm的臭氧24小時(shí)來測試臭氧不退色性。印刷油墨的臭氧不退色性可以通過曝露于臭氧之前和之后的光密度的差異來判斷。光密度測量可以使用設(shè)定成下面的參數(shù)的Gretagspectrolino分光光度計(jì)來進(jìn)行測量幾何學(xué)0°/45°光譜范圍380-730nm光譜間隔IOnm光源D50觀測者2°(CIE1931)密度AnsiA外填充物無臭氧不退色性是通過印刷品光密度的百分率變化來評(píng)價(jià)的,其中越低的數(shù)字表示了越高的不退色性。結(jié)果如下所示<table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table>因此,當(dāng)與接近的結(jié)構(gòu)相似物相比時(shí),本發(fā)明的染料在許多噴墨介質(zhì)上表現(xiàn)出出乎意料的和顯著改善的臭氧不退色性。其他油墨表A和B中所述的油墨可以使用實(shí)施例1的化合物來制備。從第二列開始所引用的數(shù)字指的是相關(guān)成分的份數(shù),并且全部的份數(shù)是重量份。所述油墨可以通過噴墨印刷施加到基底上。下面的縮寫用于表A和B中PG=丙二醇DEG=二乙二醇NMP=N-甲基吡咯烷酮DMK=二甲酮IPA=異丙醇MEOH=甲醇2P=2_吡咯烷酮MIBK=甲基異丁酮12=丙-1,2_二醇BDL=丁-2,3-二醇CET=十六烷基溴化銨PHO=Na2HPO4JPTBT=叔丁醇TDG=硫代二甘醇<table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>權(quán)利要求式(1)的化合物及其鹽式(1)其中R1是任選取代的C1-4烷基;R2是任選取代的芳基;R3是CN或者SO2R4;R4是任選取代的C1-4-烷基或者任選取代的芳基;n是1-5。FPA00001073114300011.tif2.權(quán)利要求1所要求的式(1)的化合物及其鹽,其中R1是甲基或者乙基。3.權(quán)利要求1或者權(quán)利要求2中任何一個(gè)所要求的式(1)的化合物及其鹽,其中R2是任選取代的苯基。4.任何一個(gè)前述權(quán)利要求中所要求的式(1)的化合物及其鹽,其中R2是任選取代的苯基,該任選取代的苯基帶有選自下面的任選的取代基F、CI、N02、CN、CF3、-S02R\-S02NRaRb,其中Ra和Rb每個(gè)獨(dú)立的是H、任選取代的烷基或者任選取代的芳基。5.任何一個(gè)前述權(quán)利要求中所要求的式(1)的化合物及其鹽,其中n是3或者4。6.任何一個(gè)前述權(quán)利要求中所要求的式(1)的化合物及其鹽,其中R4是任選取代的(V4-烷基或者任選取代的苯基。7.組合物,其包含權(quán)利要求1-6中任何一個(gè)所述的式(1)的化合物和/或其鹽,和液體介質(zhì)。8.權(quán)利要求7所要求的組合物,其包含(a)0.01-30份的根據(jù)本發(fā)明第一方面的式(1)的化合物及其鹽;和(b)70-99.99份的液體介質(zhì);其中全部的份是重量份。9.權(quán)利要求7或者權(quán)利要求8中任何一個(gè)所要求的組合物,其中液體介質(zhì)包含水和有機(jī)溶劑的混合物,或者無水的有機(jī)溶劑。10.權(quán)利要求7-9中任何一個(gè)所要求的組合物,其是適用于噴墨打印機(jī)的油墨。11.在基底上形成圖象的方法,包含依靠噴墨打印機(jī),將權(quán)利要求10的適用于噴墨打印機(jī)的油墨施加到所述基底上。12.用權(quán)利要求1-6中任何一個(gè)所述的化合物印刷的材料。13.權(quán)利要求12所要求的材料,其是在照相質(zhì)量紙上的印刷品。14.噴墨打印機(jī)墨盒,其包含腔室和權(quán)利要求10的適用于噴墨打印機(jī)的油墨,其中該油墨處于所述腔室中。全文摘要式(1)的化合物及其鹽(式(1))式(1)其中R1是任選取代的C1-4烷基;R2是任選取代的芳基;R3是CN或者SO2R4;R4是任選取代的C1-4-烷基或者任選取代的芳基;n是1-5。以及噴墨組合物、方法和印刷的材料。文檔編號(hào)C09B29/036GK101809093SQ200880109142公開日2010年8月18日申請日期2008年9月3日優(yōu)先權(quán)日2007年9月29日發(fā)明者G·賴特,T·富吉瓦拉申請人:富士膠片映像著色有限公司;富士膠片株式會(huì)社
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