專利名稱：：芳香族胺衍生物及用其形成的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物及用其形成的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件，特別是通過(guò)使用具有特定結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL元件的空穴輸送材料，在降低其驅(qū)動(dòng)電壓的同時(shí)也改善使用壽命的芳香族胺衍生物。
背景技術(shù)：
：有機(jī)EL元件是利用如下所述的原理的自發(fā)光元件，即通過(guò)施加電場(chǎng)，熒光性物質(zhì)利用從陽(yáng)極注入的空穴與從陰極注入的電子的復(fù)合能量而發(fā)光。自EastmanKodak公司的C.W.Tang等做出利用疊層型元件的低電壓驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL元件的報(bào)告(C.W.Tang，S.A.Vansyke，應(yīng)用物理快報(bào)(AppliedPhysicsLetters),51巻，913頁(yè)，1987年等)以來(lái)，積極地開(kāi)展了對(duì)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究。Tang等在發(fā)光層中使用了三(8—羥基喹啉)鋁，在空穴輸送層中使用了三苯基二胺衍生物。作為疊層結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn)來(lái)說(shuō)，可以舉出提高空穴向發(fā)光層中的注入效率、阻擋注入在陰極的電子而提高利用復(fù)合生成的激子的生成效率、將在發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉等。作為像該例子這樣的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)造，已知空穴輸送(注入)層、電子輸送性發(fā)光層的雙層型；或空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型等。為了提高在這樣的疊層型構(gòu)造元件中注入的空穴與電子的復(fù)合效率，對(duì)元件構(gòu)造或形成方法下了很多工夫。通常，如果在高溫環(huán)境下驅(qū)動(dòng)、貯存有機(jī)EL元件，則會(huì)造成發(fā)光顏色變化、發(fā)光效率差、驅(qū)動(dòng)電壓上升、發(fā)光壽命變短等不良影響。為了防止該問(wèn)題，需要提高空穴輸送材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)。由此空穴輸送材料的分子內(nèi)就需要大量芳香族基團(tuán)(例如，專利文獻(xiàn)1的芳香族二胺衍生物、專利文獻(xiàn)2的芳香族稠環(huán)二胺衍生物)，通常優(yōu)選使用具有812個(gè)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。但是，如果分子內(nèi)具有大量的芳香族基團(tuán)，則用這些空穴輸送材料形成薄膜而制作有機(jī)EL元件時(shí)，容易產(chǎn)生結(jié)晶化，會(huì)出現(xiàn)如下問(wèn)題蒸鍍時(shí)使用的坩堝出口堵塞、因結(jié)晶而產(chǎn)生薄膜缺陷、導(dǎo)致有機(jī)EL元件的成品率低等。另外，通常認(rèn)為，分子內(nèi)具有大量芳香族基團(tuán)的化合物雖然一般是玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)高的化合物，但會(huì)出現(xiàn)升華溫度高、蒸鍍形成時(shí)分解及蒸鍍不均勻等現(xiàn)象，因此存在壽命短的問(wèn)題。另一方面，有公知文獻(xiàn)公開(kāi)了非對(duì)稱芳香族胺衍生物。例如，雖然專利文獻(xiàn)3中公開(kāi)了具有非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物，但沒(méi)有具體的實(shí)施例，也完全沒(méi)有記載非對(duì)稱化合物的特征。另外，專利文獻(xiàn)4中作為實(shí)施例記載了具有菲的非對(duì)稱芳香族胺衍生物，但是在進(jìn)行與對(duì)稱化合物同樣處理的同時(shí)，完全未記載非對(duì)稱化合物的特征。另外，盡管非對(duì)稱化合物需要特殊的合成方法，但是這些專利中并未明確記載非對(duì)稱化合物的制造方法。而且，專利文獻(xiàn)5中雖然記載了具有非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物的制造方法，但是未記載非對(duì)稱化合物的特征。專利文獻(xiàn)6中記載了玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高、熱穩(wěn)定的非對(duì)稱化合物，但是僅例示了具有咔唑基的化合物。另一方面，專利文獻(xiàn)3中記載了與本實(shí)施例相同的化合物，但僅為具體例子，并未記載元件評(píng)價(jià)結(jié)果。專利文獻(xiàn)7中記載了具有類(lèi)似結(jié)構(gòu)的化合物，但是并未記載二胺化合物的具體例及實(shí)施例。另外，這些報(bào)告中也完全沒(méi)有記載降低驅(qū)動(dòng)電壓這種效果。如上所述，雖然存在具有長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件的報(bào)告，但是關(guān)于使用壽命及驅(qū)動(dòng)電壓低，仍然不能說(shuō)一定是充分的。因此，人們強(qiáng)烈期望具有更優(yōu)異性能的有機(jī)EL元件。專利文獻(xiàn)l:美國(guó)專利第4,720,432號(hào)說(shuō)明書(shū)專利文獻(xiàn)2:美國(guó)專利第5,061,569號(hào)說(shuō)明書(shū)專利文獻(xiàn)3:日本特開(kāi)平8-48656號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本特開(kāi)平11-135261號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5:日本特開(kāi)2003-171366號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)6:美國(guó)專利第6,242,115號(hào)說(shuō)明書(shū)專利文獻(xiàn)7:日本特開(kāi)2002-53533號(hào)公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是為了解決上述問(wèn)題而做出的，目的是提供通過(guò)使用具有特定結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL元件的空穴輸送材料，在降低驅(qū)動(dòng)電壓的同時(shí)也改善使用壽命的芳香族胺衍生物。為了達(dá)到上述目的，本發(fā)明人反復(fù)進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)如果使用具有下述通式(1)表示的特定結(jié)構(gòu)的新型芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL元件用材料，特別是用作空穴輸送材料，則可以解決上述問(wèn)題，從而完成了本發(fā)明?？梢源_定，該二胺化合物具有在降低得到的有機(jī)EL元件的驅(qū)動(dòng)電壓的同時(shí)延長(zhǎng)使用其使用壽命的效果，特別是通過(guò)將其引入藍(lán)色發(fā)光元件中，可以得到顯著的長(zhǎng)使用壽命的效果。也就是說(shuō)，本發(fā)明提供具有下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。(Ri〉a(R4)d在通式(1)中，R廣R7各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為6~50的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為2~50的烷氧羰基、被取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳基取代的氨基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。a、b、c、d、e、f及g各自獨(dú)立地為04的整數(shù)，h為13的整數(shù)。R廣R7可以各自獨(dú)立地與鄰接的芳香環(huán)相互結(jié)合，形成可以被取代的飽和或不飽和的5元環(huán)或6元環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。An及Ai"2各自獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳基。另外，本發(fā)明提供有機(jī)EL元件，其中在陰極和陽(yáng)極間夾持了由至少含有發(fā)光層的一個(gè)層或多個(gè)層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件中，該有機(jī)薄膜層中的至少1層單獨(dú)含有上述芳香族胺衍生物或含有其作為混合物的成分。作為本發(fā)明的芳香族胺衍生物及使用其形成的有機(jī)EL元件，可以提供使驅(qū)動(dòng)電壓得到降低，同時(shí)改善有機(jī)EL元件的使用壽命的芳香族胺衍生物。具體實(shí)施例方式本發(fā)明的芳香族胺衍生物是下述通式(1)表示的物質(zhì)。(Ri〉a(R4)d在通式(1)中，R,R7各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷基、取代或未取'代的碳數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為6~50的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為250的烷氧羰基、被取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基取代的氨基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。作為上述R廣R7的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳基，例如可以列舉苯基、1-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)聯(lián)三苯基-4-基、對(duì)聯(lián)三苯基-3-基、對(duì)聯(lián)三苯基-2-基、間聯(lián)三苯基-4-基、間聯(lián)三苯基-3-基、間聯(lián)三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)聯(lián)三苯基-4-基、熒蒽基、笏基、l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、l-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5』引哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、l-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、l-咔唑基、2-咔唑基、3-昨唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、l-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、l-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8_基、2,7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、l-吩嗪基、2-吩嗪基、l-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-l-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-l-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯_4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-l-基、2-甲基-l』引哚基、4-甲基-l-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基l-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。其中優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基、芴基、萘基，更優(yōu)選聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基。作為上述R廣R7的碳數(shù)為1~50的垸基，例如可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基叔丁基、1,2，3-三羥基丙基、氯甲基、l-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1,2，3-三氯丙基、溴甲基、l-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1,2，3-三溴丙基、碘甲基、l-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨甲基、l-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1,2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2，3-三氨基丙基、氰甲基、l-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2,3-三氰基丙基、硝基甲基、l-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、l-金剛烷基、2-金剛烷基、l-降莰烷基、2-降莰垸基等。上述R廣R7的碳數(shù)為150的烷氧基是用一OY表示的基團(tuán)，作為Y的例子，可以列舉與上述垸基中所描述的基團(tuán)相同的例子。作為上述R廣R7的碳數(shù)為650的芳垸基，例如可以列舉芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、a-萘基甲基、l-a-萘基乙基、2-(x-萘基乙基、l-a-萘基異丙基、2-a-萘基異丙基、P萘甲基、l-P-萘基乙基、2-(3-萘基乙基、l-(3-萘基異丙基、2-P-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(l-吡咯基)乙基、對(duì)甲基節(jié)基、間甲基節(jié)基、鄰甲基芐基、對(duì)氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對(duì)溴節(jié)基、間溴節(jié)基、鄰溴芐基、對(duì)碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對(duì)羥基芐基、間輕基節(jié)基、鄰羥基芐基、對(duì)氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對(duì)硝基節(jié)基、間硝基節(jié)基、鄰硝基芐基、對(duì)氰基芐基、間氰基節(jié)基、鄰氰基節(jié)基、l-羥基-2-苯基異丙基、l-氯-2-苯基異丙基等。上述R廣R7的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳氧基表示為一OY，，作為Y，的例子，可以列舉與上述芳基中所描述的基團(tuán)相同的例子。上述R,R7的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳硫基表示為一SY'，作為Y'的例子，可以列舉與上述芳基中所描述的基團(tuán)相同的例子。上述R廣R7的碳數(shù)為2~50的烷氧羰基是用一COOY表示的基團(tuán)，作為Y的例子，可以列舉與上述垸基中所描述的基團(tuán)相同的例子。作為上述R廣R7的被環(huán)原子數(shù)為550的芳基取代的氨基中的芳基的例子，可以列舉與上述芳基中所描述的基團(tuán)相同的例子。作為上述R廣R7的鹵原子的例子，可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。上述芳基、烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、垸氧羰基及被芳基取代的氨基，可以進(jìn)一步被取代基取代，作為優(yōu)選的取代基，可以列舉碳數(shù)為16的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳數(shù)為16的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)原子數(shù)為540的芳基、被環(huán)原子數(shù)為540的芳基取代的氨基、具有環(huán)原子數(shù)為5~40的芳基的酯基、具有碳數(shù)為16的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。在通式(1)中，a、b、c、d、e、f及g各自獨(dú)立地為04的整數(shù)，h為1~3的整數(shù)。在通式(1)中，R,~R7可以各自獨(dú)立地與鄰接的芳香環(huán)相互結(jié)合，形成可以被取代的飽和或不飽和的5元環(huán)或6元環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。作為上述可以形成的5元環(huán),或6元環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，例如可以列舉環(huán)戊烷、環(huán)己垸、金剛烷、降莰垸等碳數(shù)為412的環(huán)烷烴，環(huán)戊烯、環(huán)己烯等碳數(shù)為412的環(huán)烯烴，環(huán)戊二烯、環(huán)己二烯等碳數(shù)為612的環(huán)二烯，苯、萘、菲、蒽、芘、慮、苊烯等碳數(shù)為650的芳香環(huán)等。在通式(1)中，Ar,及Ar2各自獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)550的芳基，作為該芳基的例子，可以列舉與上述Ri~R7的芳基中所描述的基團(tuán)相同的例子。對(duì)于本發(fā)明的芳香族胺衍生物，優(yōu)選上述通式(1)中的An及Ar2各自獨(dú)立地為苯基。對(duì)于本發(fā)明的芳香族胺衍生物，優(yōu)選上述通式(1)中的An及Ar2各自獨(dú)立地為聯(lián)苯基。對(duì)于本發(fā)明的芳香族胺衍生物，優(yōu)選上述通式(1)中h為2。本發(fā)明的通式(1)表示的芳香族胺衍生物的具體例子示于下文，但并不局限于這些例示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>本發(fā)明的芳香族胺衍生物優(yōu)選為有機(jī)EL元件用材料，更優(yōu)選為有機(jī)EL元件用空穴輸送材料。以下，對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件進(jìn)行說(shuō)明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在陰極和陽(yáng)極間夾持有由至少含有發(fā)光層的一個(gè)層或多個(gè)層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)EL元件，其中，該有機(jī)薄膜層中的至少1層單獨(dú)含有上述芳香族胺衍生物或含有其作為混合物的成分。對(duì)于本發(fā)明的有機(jī)EL元件，優(yōu)選上述有機(jī)薄膜層具有空穴輸送層，該空穴輸送層單獨(dú)含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物或含有其作為混合物的成分。更優(yōu)選上述空穴輸送層含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物作為主成分。對(duì)于本發(fā)明的有機(jī)EL元件，優(yōu)選上述有機(jī)薄膜層具有空穴輸送層和電子輸送層或電子注入層，該空穴輸送層單獨(dú)含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物或含有其作為混合物的成分，該電子輸送層或電子注入層中含有含氮雜環(huán)化合物。更優(yōu)選上述空穴輸送層含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物作為主成分。另外，對(duì)于本發(fā)明的有機(jī)EL元件，優(yōu)選發(fā)光層含有芳基胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。本發(fā)明的芳香族胺衍生物特別優(yōu)選用于發(fā)藍(lán)色系光的有機(jī)EL元件。作為芳基胺化合物，可以列舉下述通式(I)表示的化合物等，作為苯乙烯胺化合物，可以列舉下述通式(II)表示的化合物。其中，作為碳數(shù)為620的芳香族基團(tuán)，優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、聯(lián)三苯基等。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>[式中，Ar『Ar,9各自獨(dú)立地為可以被取代的環(huán)原子數(shù)為540的芳基。q'為l-4的整數(shù)。]其中，作為環(huán)原子數(shù)為5~40的芳基，優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基(coronyl)、聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基、吡咯基、呋喃基、硫苯基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽基、芪基等。還有，環(huán)原子數(shù)為5~40的芳基可以進(jìn)一步被取代基取代，作為優(yōu)選的取代基，可以列舉碳數(shù)為16的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳數(shù)為16的垸氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)原子數(shù)為5~40的芳基、被環(huán)原子數(shù)為5~40的芳基取代的氨基、具有環(huán)原子數(shù)為540的芳基的酯基、具有碳數(shù)為16的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。以下，對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)成進(jìn)行說(shuō)明。(1)有機(jī)EL元件的構(gòu)成作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的代表性元件構(gòu)成，可以列舉(1)陽(yáng)極/發(fā)光層/陰極(2)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽(yáng)極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(6)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極(7)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/粘附改進(jìn)層/陰極(8)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽(yáng)極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽(yáng)極/無(wú)機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(11)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極等結(jié)構(gòu)。在這些結(jié)構(gòu)中優(yōu)選采用(8)的結(jié)構(gòu)，但并不局限于這些結(jié)構(gòu)。本發(fā)明的芳香族胺衍生物可以用于有機(jī)EL元件等有機(jī)薄膜層，但可以用于發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域，優(yōu)選用于空穴輸送區(qū)域，特別優(yōu)選用于空穴輸送層中，由此分子不易結(jié)晶，提高了有機(jī)EL元件制造時(shí)的成品率。作為本發(fā)明的芳香族胺衍生物在有機(jī)薄膜層中的含量，優(yōu)選為30~100摩爾％。(2)透光性基板本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在透光性基板上制作的。此處所說(shuō)的透光性基板是支持有機(jī)EL元件的基板，優(yōu)選在400~700nm的可見(jiàn)光區(qū)域中的透光率為50%以上的平滑基板。具體來(lái)說(shuō)，可以列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，可以特別地列舉鈉石灰玻璃、含鋇鍶的玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、鋇硼硅酸玻璃、石英等。另外，作為聚合物板，可以列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。(3)陽(yáng)極本發(fā)明的有機(jī)EL元件的陽(yáng)極是具有將空穴注入空穴輸送層或發(fā)光層的功能的部分，具有4.5eV以上的逸出功時(shí)是有效的。作為本發(fā)明中使用的陽(yáng)極材料的具體例子，可以列舉氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、銦-鋅氧化物(IZO)、金、銀、鈾、銅等。陽(yáng)極可以通過(guò)用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法將這些電極物質(zhì)形成薄膜來(lái)制作。像這樣從陽(yáng)極透出來(lái)自發(fā)光層的光時(shí)，優(yōu)選相對(duì)于陽(yáng)極發(fā)光的透光率大于10%。另外，陽(yáng)極片的電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。雖然陽(yáng)極的膜厚取決于材料，但通常選擇為10nml[am，優(yōu)選為10200nrn。(4)發(fā)光層有機(jī)EL元件的發(fā)光層同時(shí)具有以下(1)~(3)的功能。(1)注入功能在施加電壓時(shí)可以從陽(yáng)極或空穴注入層注入空穴、從陰極或電子注入層注入電子的功能(2)輸送功能..用電場(chǎng)力使注入的電荷(電子和空穴)移動(dòng)的功能(3)發(fā)光功能提供電子和空穴復(fù)合的場(chǎng)所，使其與發(fā)光聯(lián)系起來(lái)的功能但是，空穴注入的容易性與電子注入的容易性可以不同，另外，用空穴和電子的遷移率表示的輸送能力也有大有小，但優(yōu)選可使任一方的電荷移動(dòng)。作為形成該發(fā)光層的方法，例如可以采用蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知方法。特別優(yōu)選發(fā)光層為分子堆積膜。此處的分子堆積膜是指由氣相狀態(tài)的材料化合物沉積而形成的薄膜或由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固體化而形成的膜，通常就該分子堆積膜而言，由LB法形成的薄膜(分子累積膜)可以根據(jù)凝聚結(jié)構(gòu)、超級(jí)結(jié)構(gòu)的不同、或由此導(dǎo)致的功能不同進(jìn)行區(qū)分。另外，也可以像日本特開(kāi)昭57-51781號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的那樣，將樹(shù)脂等粘結(jié)劑和材料化合物溶解在溶劑中形成溶液，然后通過(guò)旋涂法等使其形成薄膜，從而可以形成發(fā)光層。對(duì)于本發(fā)明來(lái)說(shuō)，也可以在不損害本發(fā)明目的的范圍內(nèi)，根據(jù)預(yù)期使發(fā)光層中含有由本發(fā)明的芳香族胺衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其它公知的發(fā)光材料，另外，在含有由本發(fā)明的芳香族胺衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料的發(fā)光層上，還可以層疊含有其它公知發(fā)光材料的發(fā)光層。作為可與本發(fā)明的芳香族胺衍生物一起用于發(fā)光層中的發(fā)光材料或摻雜材料，例如可以列舉蒽、萘、菲、芘、并四苯、暈苯、遼、熒光素、芘、酞菲(phthaloperylene)、萘芘(naphthaloperylene)、菲酮(perynone)、酞菲酮(phthaloperynone)、萘菲酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、二苯并噁唑啉、聯(lián)苯乙烯、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬絡(luò)合物、氨基喹啉金屬絡(luò)合物、苯并喹啉金屬絡(luò)合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚次甲基、部花菁、咪唑螯合的羥基(oxinoid)化合物、喹吖酮、紅熒烯及熒光色素等，但并不局限于這些物質(zhì)。作為可與本發(fā)明的芳香族胺衍生物一起用于發(fā)光層的主體材料，優(yōu)選下述(i)~(ix)表示的化合物。下述通式(i)表示的非對(duì)稱蒽。(式中，Ar為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1050的稠合芳香族基團(tuán)。Ar'為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳香族基團(tuán)。X為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳香族基團(tuán)、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳香族雜環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1~50的烷氧基、取代或未取代的碳數(shù)為6~50的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷氧羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c分別為04的整數(shù)。n為l3的整數(shù)。另外，n為2以上時(shí)，[]內(nèi)也可以相同，也可以不相同。)下述通式(ii)表示的非對(duì)稱單蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>(ii)(式中，A—及A一各自獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳香環(huán)基團(tuán)，m及n分別為1~4的整數(shù)。但是m=n=l且Ar1和&2在苯環(huán)上的結(jié)合位置是左右對(duì)稱型的情況下，Ar'和A一不同，m或n為24的整數(shù)時(shí)，m和n是不同的整數(shù)。RR^各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳香環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的碳數(shù)為150的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為l-50的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)下述通式(iii)表示的非對(duì)稱芘衍生物。(式中，Ar及Ar，各自獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳香族基。L及L，各自獨(dú)立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基或取代或未取代的二苯并硅化合物(dibenzosilolylene)基。m為0~2的整數(shù)，n為1~4的整數(shù)，s為02的整數(shù)，t為04的整數(shù)。另外，L或Ar結(jié)合在芘的l-5位中的任意位置上，L'或Ar'結(jié)合在芘的610位中的任意位置上。但是，n+t為偶數(shù)時(shí)，Ar、Ar，、L、L，滿足下述(1)或(2)。(1)Ar^Ar，和/或L^L，(此處的^表示是不同結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。)(2)Ar=Ar，且L-L，時(shí)(2-1)m^s和/或n^t，或(2-2)m=s且n-t時(shí)，(2-2-1)L及L'，或芘分別結(jié)合在Ar及Ar，上的不同結(jié)合位置上，或者，(2-2-2)L及L，，或芘結(jié)合在Ar及Ar，上的相同結(jié)合位置上時(shí)，L及L，或Ar及Ar，的芘上的取代位置不是l位和6位，或2位和7位。]下述通式(iv)表示的非對(duì)稱蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>(iv)(式中，V及AS各自獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為10~20的稠合芳香環(huán)基團(tuán)。A—及A一各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為650的芳香環(huán)基團(tuán)。RiRiQ各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~50的芳香環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳數(shù)為1~50的垸基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1~50的垸氧基、取代或未取代的碳數(shù)為6~50的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳數(shù)為150的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基。Ar1、Ar2、W及R1Q分別可以為多個(gè)，相鄰兩者之間可以形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。但是，在通式(1)中，中心蒽的9位及10位上不結(jié)合相對(duì)于該蒽上所示的X-Y軸呈對(duì)稱型的基團(tuán)。)下述通式(v)表示的蒽衍生物。(式中，R'R^各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、可以被取代的芳基、垸氧基、芳氧基、垸基氨基、烯基、芳基氨基或可以被取代的雜環(huán)基，a及b分別表示1~5的整數(shù)，它們?yōu)?以上時(shí)，Ri之間或RS之間分別可以相同或不同，另外Ri之間或W之間還可以分別結(jié)合成環(huán)，W和R4、R5和r6、r7和R8、W和r"也可以相互結(jié)合成環(huán)。"表示單鍵、一o—、一s—、一n(r)—(r是垸基或可被取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)下述通式(vi)表示的蒽衍生物。(式中，R"R^各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)垸基、芳基、垸氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可以被取代的雜環(huán)基，c、d、e及f分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上時(shí)，R"之間、1112之間、R"之間或R17之間分別可以相同或不同，另外R"之間、1112之間、尺16之間或1117之間還可以分別結(jié)合成環(huán)，R"和R14、R"和R"也可以相互結(jié)合成環(huán)。1^2表示單鍵、一o—、一s—、一n(r)—(r是垸基或可被取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)下述通式(Vii)表示的螺芴衍生物。(式中，A^A"與上述相同，11211123各自獨(dú)立地表示氫原子、碳數(shù)為16的烷基、碳數(shù)為36的環(huán)垸基、碳數(shù)為16的垸氧基、碳數(shù)為5~18的芳氧基、碳數(shù)為718的芳垸氧基、碳數(shù)為516的芳基氨基、硝基、氰基、碳數(shù)為16的酯基或鹵原子，A^A"中的至少一個(gè)為具有3個(gè)環(huán)以上稠合芳香環(huán)的基團(tuán)。)下述通式(k)表示的笏化合物。(ix)(式中，R,及R2各自獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基、氰基或鹵原子。不同芴基上結(jié)合的Ri之間、R2之間可以相同或不同，相同的芴基上結(jié)合的R,及R2可以相同或不同。R3及R4表示氫原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或未取代的雜環(huán)基，不同芴基上結(jié)合的R3之間、R4之間可以相同或不同，相同的芴基上結(jié)合的R3及Rt可以相同或不同。Ar,及Ar2表示苯環(huán)合計(jì)為3個(gè)以上的取代或未取代的稠合多環(huán)芳香族基團(tuán)或者苯環(huán)和雜環(huán)的合計(jì)為3個(gè)以上的取代或未取代的碳上結(jié)合了芴基的稠合多環(huán)雜環(huán)基，Ari及Ar2可以相同或不同。n表示l10的整數(shù)。)在以上的主體材料中，優(yōu)選蒽衍生物，更優(yōu)選單蒽衍生物，特別優(yōu)選非對(duì)稱蒽。另外，作為摻雜劑發(fā)光材料，也可以使用發(fā)磷光性的化合物。作為發(fā)磷光性的化合物，優(yōu)選主體材料中含有咔唑環(huán)的化合物。作為摻雜劑，只要是能夠由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物，由三重態(tài)激子進(jìn)行發(fā)光，就沒(méi)有特別的限制，但是優(yōu)選是含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re中的至少一種金屬的金屬絡(luò)合物，優(yōu)選卟啉金屬絡(luò)合物或原金屬化(orthometals)金屬絡(luò)合物。由含有咔唑環(huán)的化合物構(gòu)成的適合于發(fā)磷光的主體是，由其激發(fā)狀態(tài)向發(fā)磷光性化合物轉(zhuǎn)移能量的結(jié)果，具有使發(fā)磷光性化合物發(fā)光的功能的化合物。作為主體化合物，只要是能夠?qū)⒓ぷ幽芰哭D(zhuǎn)移給發(fā)磷光性化合物的化合物即可，沒(méi)有特別的限定，可以根據(jù)目的進(jìn)行適當(dāng)?shù)剡x擇。也可以具有咔唑環(huán)以外的任意雜環(huán)等。作為這種主體化合物的具體例子，可以列舉咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基垸烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代査耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉類(lèi)化合物、蒽醌二甲垸衍生物、蒽酮衍生物、聯(lián)苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘茈等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉基衍生物的金屬絡(luò)合物或金屬酞菁、以將苯并噁唑或苯并噻唑作為配位體的金屬絡(luò)合物為代表的各種金屬絡(luò)合物聚硅垸類(lèi)化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺類(lèi)共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導(dǎo)電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯基衍生物、聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主體化合物可以單獨(dú)使用，也可以2種以上同時(shí)使用。作為具體例子，可以列舉以下化合物。發(fā)磷光性的摻雜劑是可以由三重態(tài)激子發(fā)光的化合物。只要由三重態(tài)激子發(fā)光，就沒(méi)有特別地限制，優(yōu)選是含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re中的至少一種金屬的金屬絡(luò)合物，優(yōu)選卟啉金屬絡(luò)合物或原金屬化金屬絡(luò)合物。作為卟啉金屬絡(luò)合物，優(yōu)選卟啉鉑絡(luò)合物。發(fā)磷光性化合物可以單獨(dú)使用，也可以是2種以上同時(shí)使用。形成原金屬化金屬絡(luò)合物的配位體有各種配位體，作為優(yōu)選的配位體，可以列舉2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻嗯基)吡啶衍生物、2-(l-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。這些衍生物可以根據(jù)需要具有取代基。特別是引入了氟化物、三氟甲基的配位體，作為藍(lán)色系摻雜劑是優(yōu)選的。而且，也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位體以外的配位體作為輔助配位體。作為發(fā)磷光性摻雜劑在發(fā)光層中的含量，沒(méi)有特別的限制，可以根據(jù)目的進(jìn)行適當(dāng)選擇，例如為0.1~70質(zhì)量％，優(yōu)選為130質(zhì)量％。如果發(fā)磷光性化合物的含量不足0.1質(zhì)量％，則發(fā)光微弱，不能充分發(fā)揮含有該成分的效果，超過(guò)70質(zhì)量％時(shí)，稱為濃度消光的現(xiàn)象變得明顯，元件性能下降。另外，發(fā)光層也可以根據(jù)需要含有空穴輸送材料、電子輸送材料、聚合物粘合劑。另外，發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm，更優(yōu)選為750nm，最優(yōu)選為1050rnn。如果不足5nm，則不容易形成發(fā)光層，可能難于調(diào)節(jié)色度，如果超過(guò)50nm,則驅(qū)動(dòng)電壓可能上升。(5)空穴注入、輸送層(空穴輸送區(qū)域)空穴注入、輸送層是有助于向發(fā)光層中注入空穴、直到輸送至發(fā)光區(qū)域的層，空穴遷移率大，離子化能通常小至5.5eV以下。作為這種空穴注入、輸送層，優(yōu)選以更低的電場(chǎng)強(qiáng)度向發(fā)光層輸送空穴的材料，更優(yōu)選空穴的遷移率在例如施加104106V/cm的電場(chǎng)時(shí)至少為10'4cmVv秒。將本發(fā)明的芳香族胺衍生物用于空穴輸送區(qū)域時(shí)，可以用本發(fā)明的芳香族胺衍生物單獨(dú)形成空穴注入、輸送層，也可以與其它材料混合使用。作為與本發(fā)明的芳香族胺衍生物混合而形成空穴注入、輸送層的材料，只要是具有上述優(yōu)選性質(zhì)的材料，就沒(méi)有特別的限制，可以從以往在光傳導(dǎo)材料中通常作為空穴的電荷輸送材料使用的材料，以及在有機(jī)EL元件的空穴注入、輸送層中使用的公知材料中選擇任意材料進(jìn)行使用。作為具體例子，可以列舉三唑衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利3,112,197號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、噁二唑衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利3,189,477號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、咪唑衍生物(參見(jiàn)日本特公昭37-16096號(hào)公報(bào)等)、聚芳基烷烴衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利3,615，402號(hào)說(shuō)明書(shū)、第3,820,989號(hào)說(shuō)明書(shū)、第3,542,544號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特公昭45-555號(hào)公報(bào)、51-10983號(hào)公報(bào)、曰本特開(kāi)昭51-93224號(hào)公報(bào)、55-17105號(hào)公報(bào)、56-4148號(hào)公報(bào)、55-108667號(hào)公報(bào)、55-156953號(hào)公報(bào)、56-36656號(hào)公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利第3,180,729號(hào)說(shuō)明書(shū)、第4，278，746號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特開(kāi)昭55-88064號(hào)公報(bào)、55-88065號(hào)公報(bào)、49-105537號(hào)公報(bào)、55-51086號(hào)公報(bào)、56-80051號(hào)公報(bào)、56-88141號(hào)公報(bào)、57-45545號(hào)公報(bào)、54-112637號(hào)公報(bào)、55-74546號(hào)公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利第3,615,404號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特公昭51-10105號(hào)公報(bào)、46-3712號(hào)公報(bào)、47-25336號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-53435號(hào)公報(bào)、54-110536號(hào)公報(bào)、54-119925號(hào)公報(bào)等)、芳基胺衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利第3，567，450號(hào)說(shuō)明書(shū)、第3,180,703號(hào)說(shuō)明書(shū)、第3,240,597號(hào)說(shuō)明書(shū)、第3，658，520號(hào)說(shuō)明書(shū)、第4,232,103號(hào)說(shuō)明書(shū)、第4,175,961號(hào)說(shuō)明書(shū)、第4,012,376號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特公昭49-35702號(hào)公報(bào)、39-27577號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-144250號(hào)公報(bào)、56-119132號(hào)公報(bào)、56-22437號(hào)公報(bào)、聯(lián)邦德國(guó)專利第1，110,518號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、氨基取代的烷烴衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利第3,526,501號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、噁唑衍生物(美國(guó)專利第3，257，203號(hào)說(shuō)明書(shū)等中公開(kāi)的物質(zhì))、苯乙烯基蒽衍生物(參見(jiàn)日本特開(kāi)昭56-46234號(hào)公報(bào)等)、芴酮衍生物(參見(jiàn)日本特開(kāi)昭54-110837號(hào)公報(bào)等)、腙衍生物(參見(jiàn)美國(guó)專利第3,717,462號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特開(kāi)昭54-59143號(hào)公報(bào)、55-52063號(hào)公報(bào)、55-52064號(hào)公報(bào)、55-46760號(hào)公報(bào)、55-85495號(hào)公報(bào)、57-11350號(hào)公報(bào)、57-148749號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)平2-311591號(hào)公報(bào)等)、芪衍生物(參見(jiàn)日本特開(kāi)昭61-210363號(hào)公報(bào)、61-228451號(hào)公報(bào)、61-14642號(hào)公報(bào)、61-72255號(hào)公報(bào)、62-47646號(hào)公報(bào)、62-36674號(hào)公報(bào)、62-10652號(hào)公報(bào)、62-30255號(hào)公報(bào)、60-93455號(hào)公報(bào)、60-94462號(hào)公報(bào)、60-174749號(hào)公報(bào)、60-175052號(hào)公報(bào)等)、硅氨烷衍生物(美國(guó)專利第4,950,950號(hào)說(shuō)明書(shū))、聚硅烷類(lèi)(日本特開(kāi)平2-204996號(hào)公報(bào))、苯胺類(lèi)共聚物(日本特開(kāi)平2-282263號(hào)公報(bào))、日本特開(kāi)平1-211399號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的導(dǎo)電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。作為空穴注入、輸送層的材料，可以使用上述物質(zhì)，但是可以列舉口卜啉化合物(日本特開(kāi)昭63-295695號(hào)公報(bào)等中公開(kāi)的物質(zhì))、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參見(jiàn)美國(guó)專利第4，127，412號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特開(kāi)昭53-27033號(hào)公報(bào)、54-58445號(hào)公報(bào)、54-149634號(hào)公報(bào)、54-64299號(hào)公報(bào)、55-79450號(hào)公報(bào)、55-144250號(hào)公報(bào)、56-119132號(hào)公報(bào)、61-295558號(hào)公報(bào)、61-98353號(hào)公報(bào)、63-295695號(hào)公報(bào)等)等，特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。.另外，還可以列舉美國(guó)專利第5,061,569號(hào)中記載的分子內(nèi)具有2個(gè)稠合芳香環(huán)的、例如4，4'-雙(N-(l-萘基)-N-苯基氨基)聯(lián)苯(以下簡(jiǎn)稱為NPD)、以及日本特開(kāi)平4-308688號(hào)公報(bào)中記載的三苯胺單元連接成3個(gè)星型的4,4，，4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下簡(jiǎn)稱為MTDATA)等。而且，作為發(fā)光層材料，除了所列出的上述芳香族二亞甲基化合物外，還可以使用p型Si、p型SiC等無(wú)機(jī)化合物作為空穴注入、輸送層的材料?？昭ㄗ⑷?、輸送層可以通過(guò)以下方法形成，即，例如采用真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、LB法等公知方法使本發(fā)明的芳香族胺衍生物形成薄膜?？昭ㄗ⑷搿⑤斔蛯拥哪ず駴](méi)有特別的限制，但通常為5nm5pm。作為該空穴注入、輸送層，只要空穴輸送區(qū)域含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物，則可以是由上述材料中的一種或二種以上構(gòu)成的一層構(gòu)成，也可以是將由上述空穴注入、輸送層和由其它種類(lèi)化合物構(gòu)成的空穴注入、輸送層進(jìn)行層疊而形成。另外，作為有助于向發(fā)光層中注入空穴或注入電子的層，可以設(shè)置有機(jī)半導(dǎo)體層，具有10-1{)S/Cm以上的導(dǎo)電率的層是適宜的。作為這種有機(jī)半導(dǎo)體層的材料，可以使用含噻吩低聚物或日本特開(kāi)平8-193191號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的含芳基胺低聚物等導(dǎo)電性低聚物、含芳基胺樹(shù)枝狀大分子等導(dǎo)電性樹(shù)枝狀大分子等。(6)電子注入、輸送層然后，電子注入、輸送層是有助于向發(fā)光層注入電子、直至輸送至發(fā)光區(qū)域的層，電子遷移率大，另外粘附改進(jìn)層是該電子注入層中由對(duì)陰極粘附性特別良好的材料構(gòu)成的層。另外，已知由于有機(jī)EL元件所發(fā)的光被電極(此時(shí)為陰極)反射，因此由陽(yáng)極直接發(fā)出的光和由電極反射而發(fā)出的光發(fā)生干涉。為了有效地利用該干涉效果，電子輸送層適宜選擇數(shù)nm數(shù)]um的膜厚，膜特別厚時(shí)，為了避免電壓上升，優(yōu)選在施加104~106V/cm的電壓時(shí)電子遷移率至少為l(r5cm2/Vs以上。作為電子注入層中使用的材料，8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡(luò)合物或噁二唑衍生物是適宜的。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡(luò)合物的具體例子，可以使用含有8—羥基喹啉(oxine)(通常為8—喹啉酮或8—羥基喹啉)的螯合物的金屬螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物，例如可以使用三(8—羥基喹啉)鋁作為電子注入材料。另一方面，作為噁二唑衍生物，可以列舉下述通式表示的電子傳導(dǎo)化合物。(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9各自獨(dú)立地表示取代或未取代的芳基，分別相互相同或不同。另外，Ar4、Ar7、Ar8表示取代或未取代的亞芳基，可以分別相同或不同)在此，作為芳基，可以舉出苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基。另外，作為亞芳基，可以舉出亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另夕卜，作為取代基，可以舉出碳原子數(shù)110的烷基、碳原子數(shù)110的烷氧基或氰基等。該電子傳導(dǎo)化合物優(yōu)選為薄膜形成性的化合物。優(yōu)選該電子傳導(dǎo)化合物是薄膜形成性化合物。作為上述電子傳導(dǎo)性化合物的具體例子，可以列舉下述物質(zhì)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>另外，作為電子注入層及電子輸送層中使用的材料，也可以使用下述通式(A)~(F)表示的物質(zhì)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>(通式(A)及(B)中，A'AS各自獨(dú)立地為氮原子或碳原子。Ar1為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的雜芳基，A一為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的烷基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的烷氧基、或它們的2價(jià)基團(tuán)。但是，A—及A—中的任一方為取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為1060的稠合環(huán)基、或取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為360的單雜稠合環(huán)基。L1、1^及L各自獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為6~60的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3~60的雜亞芳基、或取代或未取代的亞銜基。R為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳數(shù)為3~60的雜芳基、取代或未取代的碳數(shù)為1~20的烷基、或取代或未取代的碳數(shù)為1~20的烷氧基，n為0~5的整數(shù)，n為2以上時(shí)，多個(gè)R可以相同或不同，另外，鄰接的多個(gè)R可以相互結(jié)合，形成碳環(huán)式脂肪環(huán)或碳環(huán)式芳香環(huán)。)表示的含氮雜環(huán)衍生物。HAr—L一Ar1—Ar2(C)(式中，HAr是可以具有取代基的碳數(shù)為340的含氮雜環(huán)，L為單鍵、可以具有取代基的碳數(shù)為660的亞芳基、可以具有取代基的碳數(shù)為360的雜亞芳基或可以具有取代基的亞芴基，Ar為可以具有取代基的碳數(shù)為6~60的2價(jià)芳香族烴基，A一為可以具有取代基的碳數(shù)為6~60的芳基或可以具有取代基的碳數(shù)為360的雜芳基。)表示的含氮雜環(huán)衍生物。(D)(式中，X及Y各自獨(dú)立地為碳數(shù)為1~6的飽和或不飽和烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)或x與Y結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán)的結(jié)構(gòu)，R!R4各自獨(dú)立地為氫、鹵原子、取代或未取代的碳數(shù)為16的烷基、垸氧基、芳氧基、全氟垸基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、垸氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、垸基羰氧基、芳基羰氧基、垸氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞磺?；⒒酋；?、對(duì)氨基苯磺?；⒓坠柰榛?、氨甲?；?、芳基、雜環(huán)基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亞硝基、甲酰氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或氰基或鄰接時(shí)取代或未取代的環(huán)稠合形成的結(jié)構(gòu)。)表示的硅雜環(huán)戊二烯衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>(式中，R廣Rs及Z2各自獨(dú)立地表示氫原子、飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z,各自獨(dú)立地表示飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z,和Z2的取代基可以相互結(jié)合成稠合環(huán)，n表示1~3的整數(shù)，n為2以上時(shí)，Zt可以不同。但是，不包括n為l，X、Y及R2為甲基，&為氫原子或取代氧硼基的情況，及n為3，Z,為甲基的情況。)表示的硼烷衍生物。(G)該金屬絡(luò)合物作為n型半導(dǎo)體的性質(zhì)強(qiáng)、電子注入能力高。而且，由于形成絡(luò)合物時(shí)的生成能也低，因此所形成的金屬絡(luò)合物的金屬和配位體的結(jié)合性強(qiáng)，作為發(fā)光材料時(shí)的熒光量子效率高。如果列舉形成通式(G)的配位體的環(huán)A1及A2的取代基的具體例子，則有氯、溴、碘、氟這些鹵原子，甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂?；⑷燃谆热〈蛭慈〈耐榛?，苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丙氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2,3，3-四氟丙氧基、1，1，1,3,3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基，苯氧基、對(duì)硝基苯氧基、對(duì)叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基，甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的垸硫基，苯硫基、對(duì)硝基苯硫基、對(duì)叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基，氰基、硝基、氨基、甲氨基、二乙氨基、乙氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二苯氨基等單或二取代氨基，雙(乙酰氧甲基)氨基、雙(乙酰氧乙基)氨基、(雙乙酰氧丙基)氨基、雙(乙酰氧丁基)氨基等?；被u基、甲硅烷氧基、酰基、甲基氨基甲?；?、二甲基氨基甲?；⒁一被柞；?、二乙基氨基甲?；⒈被柞；?、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲?；劝被柞；?，羧酸基、磺酸基、酰亞胺基、環(huán)戊基、環(huán)己基等環(huán)烷基，苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、二氫吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯垸基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉(morpholidinyl)基、哌嗪基、三嗪(triatinyl)基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、嘌呤(purinyl)基等雜環(huán)基。另外，以下取代基也可以相互結(jié)合再形成6元芳環(huán)或雜環(huán)。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件的優(yōu)選方案中，有在輸送電子的區(qū)域或陰極和有機(jī)層的界面區(qū)域含有還原性摻雜劑的元件。在此，還原性摻雜劑被定義為可以還原電子輸送性化合物的物質(zhì)。因而，只要是具有一定的還原性的物質(zhì)即可，可以使用各種物質(zhì)，例如可以優(yōu)選使用從堿金屬、堿土類(lèi)金屬、稀土類(lèi)金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類(lèi)金屬的氧化物、堿土類(lèi)金屬的鹵化物、稀土類(lèi)金屬的氧化物或稀土類(lèi)金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)配位化合物、堿土類(lèi)金屬的有機(jī)配位化合物、稀土類(lèi)金屬的有機(jī)配位化合物構(gòu)成的組中選擇的至少一種物質(zhì)。另外，更具體而言，作為優(yōu)選的還原性摻雜劑，特別優(yōu)選可以舉出由Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)及Cs(功函數(shù)1.95eV)構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿金屬；或由Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù):2.02.5eV)、以及Ba(功函數(shù):2.52eV)構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿土類(lèi)金屬的功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑。其中，還原性慘雜劑更優(yōu)選從K、Rb及Cs構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿金屬，進(jìn)而優(yōu)選Rb或Cs，最優(yōu)選Cs。這些堿金屬的還原能力特別高，通過(guò)向電子注入域添加較少量，就可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長(zhǎng)壽命化。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑，還優(yōu)選這些兩種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或者Cs與Na與K的組合。通過(guò)組合含有Cs，可以有效地發(fā)揮還原能力，通過(guò)向電子注入域的添加，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長(zhǎng)壽命化。在本發(fā)明中，也可以在陰極與有機(jī)層之間進(jìn)一步設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí)，可以有效地防止電流的泄漏，提高電子注入性。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用從堿金屬硫?qū)倩?、堿土類(lèi)金屬硫?qū)倩?、堿金屬的鹵化物以及堿土類(lèi)金屬的鹵化物構(gòu)成的組中選擇的至少一個(gè)金屬化合物。從可以進(jìn)一步提高電子注入性的角度出發(fā)，優(yōu)選電子注入層由這些堿金屬硫?qū)倩锏葮?gòu)成。具體而言，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩?，例如可以舉出Li20、K20、Na2S、Na2Se以及Na20，作為優(yōu)選的堿土類(lèi)金屬硫?qū)倩?，例如可以舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、以及CaSe。另夕卜，作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物，例如可以舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等。另外，作為優(yōu)選的堿土類(lèi)金屬的鹵化物，例如可以舉出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及'BeF2之類(lèi)的氟化物或氟化物以外的鹵化物。另外，作為構(gòu)成電子輸送層的半導(dǎo)體，可以舉出包括Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等單獨(dú)一種或兩種以上的組合。另外，構(gòu)成電子輸送層的無(wú)機(jī)化合物優(yōu)選為微晶體或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。電子輸送層如果由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，則可以形成更均質(zhì)的薄膜，所以可以減少暗點(diǎn)等像素缺陷。此外，作為這樣的無(wú)機(jī)化合物，可以舉出上述的堿金屬硫?qū)倩?、堿土類(lèi)金屬硫?qū)倩?、堿金屬的鹵化物及堿土類(lèi)金屬的鹵化物等。(7)陰極作為陰極，為了向電子注入、輸送層或發(fā)光層中注入電子，可以使用將功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及它們的混合物作為電極物質(zhì)的電極。作為這種電極物質(zhì)的具體例子，可以列舉鈉、鈉*鉀合金、鎂、鋰、鎂銀合金、鋁/氧化鋁、鋁鋰合金、銦、稀土類(lèi)金屬等。該陰極可以通過(guò)以下方法制作，即，通過(guò)蒸鍍或?yàn)R射方法將這些電極物質(zhì)形成薄膜。此處使來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光從陰極取出時(shí)，陰極對(duì)發(fā)光的透過(guò)率優(yōu)選大于10%。另夕卜，陰極的薄膜電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常為10nmlpm，優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層對(duì)于有機(jī)EL元件來(lái)說(shuō)，由于在超薄膜上施加電場(chǎng)，容易因泄漏或短路產(chǎn)生像素缺陷。為了防止這一問(wèn)題，優(yōu)選在一對(duì)電極之間插入絕緣性薄膜層。作為絕緣層中使用的材料，例如可以列舉氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等，也可以使用它們的混合物或?qū)盈B物。(9)有機(jī)EL元件的制造方法利用以上例示的材料及形成方法，形成陽(yáng)極、發(fā)光層、必要時(shí)的空穴注入、輸送層、以及必要時(shí)的電子注入、輸送層，再形成陰極，從而可以形成有機(jī)EL元件。另外，也可以從陰極到陽(yáng)極，按與上述相反的順序制作有機(jī)EL元件。以下說(shuō)明在透光性基板上依次設(shè)置陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件的制作例。首先，利用蒸鍍法或?yàn)R射法在適當(dāng)?shù)耐腹庑曰迳闲纬捎申?yáng)極材料構(gòu)成的薄膜，并使薄膜成為lpm以下、優(yōu)選10200nm范圍的膜厚，來(lái)制作陽(yáng)極。接著，在該陽(yáng)極上設(shè)置空穴注入層?？昭ㄗ⑷雽拥男纬煽梢匀缟纤隼谜婵照翦兎ā⑿糠?、澆鑄法、LB法等方法進(jìn)行，但從容易得到均質(zhì)的膜而且難以發(fā)生氣孔等的角度出發(fā)，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下,該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴注入層的材料)、目的空穴注入層的結(jié)晶結(jié)構(gòu)或復(fù)合結(jié)構(gòu)等而不同，但通常在蒸鍍?cè)礈囟?0450°C、真空度1(T710—3Torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度一50300°C、膜厚5nm5nm的范圍適當(dāng)?shù)剡x擇。接著，在該空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層，該發(fā)光層的形成也可以通過(guò)使用所需的有機(jī)發(fā)光材料，利用真空蒸鍍法、濺射、旋涂法、澆鑄法等方法使有機(jī)發(fā)光材料薄膜化來(lái)形成，但從容易得到均質(zhì)的膜而且難以發(fā)生氣孔等的角度出發(fā)，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物而不同，但通?？梢栽谂c空穴注入層的形成相同的條件范圍中選擇。接著，在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。也與空穴注入層、發(fā)光層相同，由于必需得到均質(zhì)的膜而優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍中選擇。本發(fā)明的芳香族胺衍生物根據(jù)使其在發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域的哪一層中含有而不同，但在使用真空蒸鍍法的情況下，可以與其他材料共蒸鍍。另外，使用旋涂法的情況下，也可以通過(guò)與其他材料混合而使其含有。最后層疊陰極，從而可以得到有機(jī)EL元件。陰極是由金屬構(gòu)成的部分，可以采用蒸鍍法、濺射法。但是，為了防止在制膜時(shí)損壞基底有機(jī)物層，優(yōu)選真空蒸鍍法。對(duì)于該有機(jī)EL元件的制作，優(yōu)選一次性抽真空并從制作陽(yáng)極一直保持到制作陰極。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法沒(méi)有特別的限制?？梢圆捎美靡酝恼婵照翦兎?、旋涂法等的形成方法。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的、含有上述通式(1)表示的化合物的有機(jī)薄膜層可以通過(guò)利用真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法)或溶解在溶劑中形成的溶液的浸涂法、旋涂法、澆鑄法、棒涂法、輥涂法等涂布法的公知方法形成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒(méi)有特別的限制，但通常如果膜厚過(guò)小，則容易產(chǎn)生針孔等缺陷，反之如果過(guò)厚，則需要施加高電壓，效率變差，因此通常優(yōu)選為數(shù)nm至lpm。還有，在有機(jī)EL元件上施加直流電壓時(shí)，可以使陽(yáng)極為+極性，陰極為一極性，觀測(cè)施加540V的電壓時(shí)的發(fā)光。另外，按相反的極性施加電壓時(shí)也沒(méi)有電流流過(guò)，完全沒(méi)有發(fā)光。而且施加交流電壓時(shí)，僅在陽(yáng)極為+、陰極為一的極性時(shí)觀測(cè)到均勻的發(fā)光。所施加的交流電流的波形可以是任意的。實(shí)施例以下基于合成例及實(shí)施例，對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)地說(shuō)明。合成例1(中間體1的合成)在氬氣流下，在1000ml的三口燒瓶中加入47g4-溴聯(lián)苯、23g碘、9.4g高碘酸二水合物、42ml水、360ml醋酸、llml硫酸，在WC下攪拌30分鐘后，在90。C下反應(yīng)6小時(shí)。將反應(yīng)物注入到冰水中，過(guò)濾。用水洗滌后，用甲醇清洗，從而得到18g作為白色粉末的下述中間體l。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C12H8BrI=359，m/z=358和360的主峰，因此鑒定為下述中間體l。合成例2(中間體2的合成)在氬氣流下，在300ml的三口燒瓶中加入10g對(duì)聯(lián)三苯、12g碘、4.9g高碘酸二水合物、20ml水、170ml醋酸、22ml硫酸，在65。C下攪拌30分鐘后，在9(TC下反應(yīng)6小時(shí)。將反應(yīng)物注入到冰水中，過(guò)濾。用水洗滌后，用甲醇清洗，從而得到67g作為白色粉末的下述中間體2。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于<:18111212=482，m/z-482的主峰，因此鑒定為下述中間體2。合成例3(中間體3的合成)在氬氣流下，在500ml的三口燒瓶中加入23.3g3-溴聯(lián)苯、80ml脫水醚及80ml脫水甲苯。在一3(TC下添加正丁基鋰/己烷溶液120mmo1，在0。C下反應(yīng)l小時(shí)。冷卻至一70。C，加入70ml硼酸三異丙酯(B(0iPr)3)，緩慢升溫至室溫，攪拌1小時(shí)。添加80ml10%的鹽酸，用醋酸乙酯/水萃取后，用無(wú)水硫酸鈉干燥。濃縮溶液，用己烷洗滌得到硼酸化合物U.7g。在氬氣流下，在500ml的三口燒瓶中加入19.8g上述得到的硼酸化合物、39.5g中間體l、3.8g四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)、100ml2M的碳酸鈉(Na2C03)溶液、160ml二甲氧基乙垸，然后回流8小時(shí)。用甲苯/水萃取反應(yīng)液，用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥。對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮，對(duì)得到的粗產(chǎn)物進(jìn)行柱精制，從而得到21.5g作為白色粉末的下述中間體3。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C24HnBF385，m/z=384和386的主峰，中間體2因此鑒定為下述中間體3中間體3合成例4(中間體4的合成)在合成例3中，用23.3g4-溴聯(lián)苯代替2L3g3-溴聯(lián)苯，除此之外進(jìn)行同樣的反應(yīng)，得到17.1g作為白色粉末的下述中間體4°通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C24HnBF385，m/z=384和386的主峰，因此鑒定為下述中間體4。中間體4<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>合成例5(中間體5的合成)在氬氣流下，添加5.5g苯胺、15.5g4-溴-對(duì)聯(lián)三苯、6.8g叔丁醇鈉(廣島和光社制)、0.46g三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(Aldrich公司制)及300ml脫水甲苯，在8(TC下反應(yīng)8小時(shí)。冷卻后，添加500ml水，對(duì)混合物進(jìn)行硅藻土(cdite)過(guò)濾，用甲苯萃取濾液，用無(wú)水硫酸鎂進(jìn)行干燥。對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮，對(duì)得到的粗產(chǎn)物進(jìn)行柱精制，用甲苯進(jìn)行重結(jié)晶，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾后，干燥，得到10.1g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C24H19N=321，m/z=321的主峰，因此鑒定為下述中間體5。中間體5合成例6(中間體6的合成)在合成例5中，用19.2g中間體3代替4-溴-對(duì)聯(lián)三苯，除此之外進(jìn)行同樣的反應(yīng)，得到11.2g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C3CH23N=397，m7z497的主峰，因此鑒定為下述中間體6。中間體6合成例7(中間體7的合成)在合成例5中，用19.2g中間體4代替4-溴-對(duì)聯(lián)三苯，除此之外進(jìn)行同樣的反應(yīng)，得到12.5g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C3oH23N-397，m/z-397的主峰，因此鑒定為下述中間體7。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>中間體7合成實(shí)施例1(化合物H1的合成)在氬氣流下，添加3.2g4-4'-二碘聯(lián)苯、5.6g中間體5、2.1g叔丁醇鈉(廣島和光社制)、71mg三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(Aldrich公司制)、40mg三叔丁基膦及100ml脫水甲苯，在8(TC下反應(yīng)8小時(shí)。冷卻后，添加500ml水，對(duì)混合物進(jìn)行硅藻土(celite)過(guò)濾，用甲苯萃取濾液，用無(wú)水硫酸鎂進(jìn)行干燥。對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮，對(duì)得到的粗產(chǎn)物進(jìn)行柱精制，用甲苯進(jìn)行重結(jié)晶，對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾后，干燥，得到3.8g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)分析，得到了對(duì)應(yīng)于C6()H44N2=793，m/z-793的主峰，因此鑒定為下述化合物Hl?；衔颒1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>合成實(shí)施例2(化合物H2的合成)在合成實(shí)施例1中，用7.0g中間體6代替中間體5，除此之外進(jìn)行同樣的反應(yīng)，得到4.2g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C72H52N2=945，m/z-945的主峰，因此鑒定為下述化合物H2。合成實(shí)施例3(化合物H3的合成)在合成實(shí)施例1中，用7.0g中間體7代替中間體5，除此之外進(jìn)行同樣的反應(yīng)，得到4.0g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C72H52N2=945，m/z-945的主峰，因此鑒定為下述化合物H3?；衔颒3合成實(shí)施例4(化合物H4的合成)在合成實(shí)施例l中，用3.8g中間體2代替4-4，-二碘聯(lián)苯，除此之外進(jìn)行同樣的反應(yīng)，得到5，2g淡黃色粉末。通過(guò)FD-MS分析，得到了對(duì)應(yīng)于C66H48Nf869，m/z^869的主峰，因此鑒定為下述化合物H4。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>化合物H4實(shí)施例l(有機(jī)EL元件的制造)在異丙醇中，對(duì)25mmX75mmXl.lmm厚的粘附了ITO透明電極玻璃基板(Geomatic制)進(jìn)行超聲波清洗5分鐘，然后迸行30分鐘的UV臭氧清洗。將清洗后的粘附了透明電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先在形成有透明電極線一側(cè)的面上以覆蓋上述透明電極的方式使下述化合物H232形成厚度為60nm的膜。該H232膜起著空穴注入層的功能。在該H232膜上，使上述化合物Hl層形成厚度為20nm的膜作為空穴輸送材料。該膜起著空穴輸送層的功能。再蒸鍍下述化合物EM1，形成厚度為40nm的膜。同時(shí)，蒸鍍作為發(fā)光分子的下述具有苯乙烯基的胺化合物Dl,并使EM1和D1的重量比為40:2。該膜起著發(fā)光層的功能。在該膜上形成厚度為10nm的下述Alq膜。其起著電子注入層的功能。然后，用作為還原性摻雜劑的Li(Li源薩愛(ài)斯蓋特(廿工7^、;/夕一)公司制)和Alq進(jìn)行二元蒸鍍，形成作為電子注入層(陰極)的Alq丄i膜(膜厚10nm)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al形成金屬陰極，從而形成有機(jī)EL元件。另外，對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率，觀察發(fā)光顏色。對(duì)于發(fā)光效率，用Minolta制造的CS1000測(cè)定輝度，計(jì)算10mA/cn^下的發(fā)光效率。另外，將對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期的測(cè)定結(jié)果示于表1中。實(shí)施例24(有機(jī)EL元件的制造)在實(shí)施例1中，用表1中記載的化合物代替作為空穴輸送材料的化合物H1，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率，觀察發(fā)光顏色，并且將對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期的測(cè)定結(jié)果示于表l中。比較例1在實(shí)施例1中，用下述比較化合物1代替作為空穴輸送材料的化合物H1，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。比較化合物l在蒸鍍時(shí)發(fā)生結(jié)晶，不能制成正常的元件。另外，對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率，觀察發(fā)光顏色，并且將對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期的測(cè)定結(jié)果示于表l中。比較例2(有機(jī)EL元件的制造)在實(shí)施例1中，用下述比較化合物2代替作為空穴輸送材料的化合物H1，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率，觀察發(fā)光顏色，并且將對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期的測(cè)定結(jié)果示于表1中。A1q<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>比較化合物l比較化合物2<table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table>實(shí)施例5(有機(jī)EL元件的制造)在實(shí)施例1中，用下述芳基胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。Me為甲基。對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率是為5.2cd/A，驅(qū)動(dòng)電壓為6.3V，發(fā)光顏色為藍(lán)色。另外，對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期進(jìn)行測(cè)定時(shí)為440小時(shí)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>D2比較例3在實(shí)施例5中，用上述比較化合物1代替作為空穴輸送材料的化合物H1，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率是為4.9cd/A，驅(qū)動(dòng)電壓為7.1V，發(fā)光顏色為藍(lán)色。另外，對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期進(jìn)行測(cè)定時(shí)為260小時(shí)。實(shí)施例6(有機(jī)EL元件的制造)在實(shí)施例1中，用下述含氮雜環(huán)化合物ET1代替作為電子輸送材料的Alq，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。Me為甲基。對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率是為5.2cd/A，驅(qū)動(dòng)電壓為6.1V,發(fā)光顏色為藍(lán)色。另外，對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期進(jìn)行測(cè)定時(shí)為390小時(shí)。ET1比較例5在實(shí)施例6中，用上述比較化合物1代替作這空穴輸送材料的化合物H1，除此之外進(jìn)行同樣的操作，制作有機(jī)EL元件。對(duì)于得到的有機(jī)EL元件，測(cè)定發(fā)光效率是為4.9cd/A，驅(qū)動(dòng)電壓為6.8V，發(fā)光顏色為藍(lán)色。另外，對(duì)初始輝度5000cd/m2、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下的發(fā)光半衰期進(jìn)行測(cè)定時(shí)為220小時(shí)。從以上結(jié)果可知，在將本發(fā)明的芳香族胺衍生物用作有機(jī)EL元件的空穴輸送材料的情況下，與比較例1~2的公知材料相比保持了高發(fā)光效率，同時(shí)驅(qū)動(dòng)電壓更低，使用壽命更長(zhǎng)。工業(yè)實(shí)用性如以上詳細(xì)說(shuō)明所述，可以提供一種芳香族胺衍生物，通過(guò)使用本發(fā)明的具有特定結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL元件的空穴輸送材料，可以在降低其驅(qū)動(dòng)電壓的同時(shí)改善其使用壽命。因此，本發(fā)明的有機(jī)EL元件作為實(shí)用性高的元件是極為有用的。權(quán)利要求1.一種芳香族胺衍生物，其是由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，[化1]式中，R1～R7分別獨(dú)立地表示氫原子、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)6～50的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，a、b、c、d、e、f及g分別獨(dú)立地表示0～4的整數(shù)，h表示1～3的整數(shù)，R1～R7可分別獨(dú)立地與相鄰芳香族環(huán)彼此結(jié)合形成可取代的飽和或不飽和五元環(huán)或六元環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，Ar1及Ar2分別獨(dú)立地表示取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳基。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中的An及Ar2分別表示苯基。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中的Ar,及Ar2分別表示聯(lián)苯基。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中的h為2。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述芳香族胺衍生物為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述芳香族胺衍生物為有機(jī)電致發(fā)光元件用空穴輸送材料。7.—種有機(jī)電致發(fā)光元件，，該有機(jī)電致發(fā)光元件在陰極與陽(yáng)極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，其中，在該有機(jī)薄膜層的至少一層中，單獨(dú)或作為混合物的成分含有權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物。8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，有機(jī)薄膜層具有空穴輸送層，在該空穴輸送層中含有所述芳香族胺衍生物。9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，有機(jī)薄膜層具有空穴輸送層和電子輸送層或電子注入層，在該空穴輸送層中含有所述芳香族胺衍生物，在該電子輸送層或電子注入層中含有含氮雜環(huán)化合物。10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，發(fā)光層中含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物。11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)電致發(fā)光元件發(fā)出藍(lán)色系光。全文摘要本發(fā)明提供下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，以及有機(jī)電致發(fā)光元件，其中在陰極和陽(yáng)極間夾持了由至少含有發(fā)光層的一個(gè)層或多個(gè)層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件中，該有機(jī)薄膜層中的至少1層單獨(dú)含有上述芳香族胺衍生物或含有其作為混合物的成分，從而實(shí)現(xiàn)了在降低驅(qū)動(dòng)電壓的同時(shí)，也延長(zhǎng)了使用壽命的有機(jī)電致發(fā)光元件。式中，R₁～R₇各自獨(dú)立地為氫原子等，a、b、c、d、e、f及g各自獨(dú)立地為0～4的整數(shù)，h為1～3的整數(shù)。Ar₁及Ar₂各自獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)5～50的芳基。文檔編號(hào)C09K11/06GK101370768SQ20068005099公開(kāi)日2009年2月18日申請(qǐng)日期2006年11月15日優(yōu)先權(quán)日2006年1月13日發(fā)明者森脅文雄,藪乃內(nèi)伸浩申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(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