專利名稱：螺芴衍生物,發(fā)光元件用材料,發(fā)光元件,發(fā)光設備和電子設備的制作方法
技術領域：

本發(fā)明涉及新型材料。具體來說，本發(fā)明涉及理想用于發(fā)光元件的材料，在該發(fā)光元件中，有機化合物用于至少一個部件。此外，本發(fā)明涉及包括所述材料的發(fā)光元件，發(fā)光設備和電子設備。

背景技術：

已經(jīng)開發(fā)了使用發(fā)光元件的發(fā)光設備，該發(fā)光元件包括在一對電極之間的含有機材料的層并且當電流在該電極之間流動時發(fā)光。與現(xiàn)在稱作薄顯示設備的其它顯示設備相比，此種發(fā)光設備的優(yōu)點是薄且輕。此種設備還具有高的可見度，原因在于它是自發(fā)光元件，并且具有快的響應速度。因此，已經(jīng)積極地開發(fā)這種發(fā)光設備作為下一代顯示設備，并且已經(jīng)部分地投入實際使用。

在電極之間提供的含有機化合物的層可以具有包括一個發(fā)光層的單層結構或包括彼此具有不同功能的層的層狀結構，然而，通常使用后一種(功能獨立型層狀結構)。作為功能獨立型層狀結構的一個實例，其中空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層順序地堆疊在充當陽極的電極上的結構是典型的，并且每個層是使用對每種功能特異的材料形成的。應指出，可以使用具有這些作用中兩種或更多種的層，如既發(fā)揮發(fā)光層作用又發(fā)揮電子傳輸層作用的層或具有另一種作用的層如載流子阻擋層。

用于這些功能層的材料要求是對每個層發(fā)揮的作用特異性的材料并且要求具有高的耐熱性，原因在于該材料的耐熱性本身極大地影響發(fā)光元件的耐熱性。當形成層狀結構時，還要求該材料是不會不利地影響另一個層的材料，并且已經(jīng)進行研究以找到更好的材料。例如，因為常用作空穴注入材料或空穴傳輸材料的4，4′-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫TPD)具有67℃的低玻璃化轉變溫度(Tg)并具有低的耐熱性，已經(jīng)提出了通過用萘基取代TPD中的甲基苯基以使Tg提高到96℃而形成的4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)并且廣泛地得到使用(例如，參考文獻1.S.A.VanSlyke，C.H.Chen，and C.W.Tang，“具有改進的穩(wěn)定性的有機電致發(fā)光設備”，Appl.Phys.Lett.69(15)，1996年10月7日)。

然而，雖然NPB具有較高的玻璃化轉變溫度(Tg)，但是其能隙較低。因此，TPD發(fā)射紫區(qū)域的光，而NPB發(fā)射藍區(qū)域的光。換言之，NPB可以說成是通過犧牲其能隙而獲得比TPD好的Tg的材料。NPB和TPD通常用于空穴傳輸層，并且在很多情況下，與發(fā)光層相鄰地提供。在此情況下，如果鄰近提供的空穴傳輸層的能隙較小，則存在激發(fā)能將從發(fā)光材料或在該發(fā)光層中激發(fā)的主體材料轉移至空穴傳輸層的風險。當激發(fā)能從發(fā)光層轉移到相鄰層時，發(fā)光元件的發(fā)光效率發(fā)生惡化，或色純度降低。發(fā)光元件的發(fā)光效率的降低，和色純度的減少在使用該發(fā)光元件的發(fā)光設備或電子設備中分別引起功耗的提高和顯示質量的下降。因此，與發(fā)光層接觸的層令人希望地具有盡可能大的能隙。
發(fā)明公開
考慮到上述情況，本發(fā)明的目的是提供具有足夠的玻璃化轉變溫度(Tg)和足夠的帶隙的新型材料。本發(fā)明的另一個目的是提供發(fā)光元件用材料，該材料具有足夠的耐熱性和足夠的帶隙。

形成空穴傳輸層的材料希望具有盡可能高的能隙，該空穴傳輸層如上所述通常與發(fā)光層相鄰地形成。然而，已經(jīng)對具有有利的空穴傳輸性能、高的玻璃化轉變溫度(Tg)，此外還有大的能隙的材料報道的不多。

因此，本發(fā)明的一個目的是提供具有足夠的空穴傳輸性能、足夠大的能隙和高的玻璃化轉變溫度(Tg)的作為形成空穴傳輸層的材料的新型材料。

此外，本發(fā)明的另一個目的是提供發(fā)光元件用材料，該材料具有作為形成空穴傳輸層的材料的足夠的空穴傳輸性能、足夠大的能隙和高的玻璃化轉變溫度(Tg)。

本發(fā)明的另一個目的是提供具有高耐熱性的發(fā)光元件。本發(fā)明的又一個目的是提供具有高的發(fā)光效率的發(fā)光元件。

本發(fā)明的另一個目的是提供具有高的耐熱性的發(fā)光設備。本發(fā)明的又一個目的是提供具有小功耗的發(fā)光設備。

本發(fā)明的目的是提供具有高的耐熱性的電子設備。本發(fā)明的又一個目的是提供具有小功耗的電子設備。本發(fā)明的又一個目的是提供具有高顯示質量的電子設備。

本發(fā)明的一個特征是由通式1表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R1是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式2表示的基團中的任一種。R2和R3中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R4是含6-15個碳原子的芳基。R5和R6中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式3表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R7是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式4表示的基團中的任一種。R8和R9中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R10是含6-15個碳原子的芳基。R11和R12中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式5表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R13是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式6表示的基團中的任一種。R14和R15中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R16是含6-15個碳原子的芳基。R17是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。R18是含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基。)




本發(fā)明的一個特征是由通式7表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R19是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式8表示的基團中的任一種。R20和R21中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R22是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。R23和R24中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式9表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R25是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式10表示的基團中的任一種。R26和R27中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R28是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。R29和R30中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式11表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R31是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式12表示的基團中的任一種。R32和R33中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R34是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。R35是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。R36是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。)




本發(fā)明的一個特征是由通式13表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R37是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式14表示的基團中的任一種。R38和R39中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式15表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R40是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式16表示的基團中的任一種。R41和R42中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式17表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R43是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式18表示的基團中的任一種。R44和R45中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)




本發(fā)明的一個特征是由通式19表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R46和R47中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)


本發(fā)明的一個特征是由通式20表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R48和R49中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)


本發(fā)明的一個特征是由通式21表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R50和R51中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)


本發(fā)明的一個特征是由通式22表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R52和R53中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)


本發(fā)明的一個特征是由通式23表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R54和R55中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)


本發(fā)明的一個特征是由通式24表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R56和R57中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。)


本發(fā)明的一個特征是由結構式25表示的螺芴衍生物。



本發(fā)明的一個特征是由結構式26表示的螺芴衍生物。



本發(fā)明的一個特征是由結構式27表示的螺芴衍生物。



本發(fā)明的一個特征是由結構式28表示的螺芴衍生物。



本發(fā)明的一個特征是由結構式29表示的螺芴衍生物。



本發(fā)明的一個特征是由結構式30表示的螺芴衍生物。



本發(fā)明的一個特征是包含上述螺芴衍生物中任一種的用于發(fā)光元件的材料。

本發(fā)明的一個特征是包含上述螺芴衍生物中任一種的發(fā)光元件。

本發(fā)明的一個特征是發(fā)光設備，包括上述發(fā)光元件和控制該發(fā)光元件光發(fā)射的控制電路。

本發(fā)明的一個特征是電子設備，包括使用上述發(fā)光元件的顯示部分和控制該發(fā)光元件的控制電路。

本發(fā)明的螺芴衍生物是具有高的玻璃化轉變溫度(Tg)和寬的能隙的新型材料。此外，本發(fā)明的螺芴衍生物是用于發(fā)光元件的材料，該材料具有高的Tg和寬的帶隙。

本發(fā)明的螺芴衍生物是具有足夠的空穴傳輸性能、足夠大的能隙和高的玻璃化轉變溫度(Tg)的作為形成空穴傳輸層的材料的新型材料。

本發(fā)明的螺芴衍生物是發(fā)光元件用材料，該材料具有作為形成空穴傳輸層的材料的足夠的空穴傳輸性能、足夠大的能隙和高的玻璃化轉變溫度(Tg)。

本發(fā)明的發(fā)光元件是具有高的耐熱性的發(fā)光元件，并且還是具有高的發(fā)光效率的發(fā)光元件。

本發(fā)明的發(fā)光設備是具有高的耐熱性的發(fā)光設備，并且還是具有小功耗的發(fā)光設備。

本發(fā)明的電子設備是具有高耐熱性的電子設備，并且還是具有小功耗的電子設備。
附圖簡述
在附圖中

圖1示出了本發(fā)明的發(fā)光元件； 圖2A-2E是顯示本發(fā)明的有源矩陣發(fā)光設備的制造方法的剖面圖； 圖3A-3C是顯示本發(fā)明的有源矩陣發(fā)光設備的制造方法的剖面圖； 圖4A和4B是顯示本發(fā)明的有源矩陣發(fā)光設備的剖面圖； 圖5A和5B是本發(fā)明的發(fā)光設備的俯視圖和剖面圖； 圖6A-6F示出了本發(fā)明發(fā)光設備的像素電路的實例； 圖7示出了本發(fā)明發(fā)光設備的保護電路的實例； 圖8A和8B是本發(fā)明無源矩陣發(fā)光設備的剖面圖和俯視圖； 圖9A-9E示出了本發(fā)明可以應用于其上的電子設備的實例； 圖10是DPASF的1H NMR圖； 圖11是DPASF的DSC圖； 圖12示出了DPASF的薄膜的吸收譜； 圖13示出了DPASF的薄膜的光發(fā)射譜； 圖14是DPASF的CV圖； 圖15A和15B是PCA的1H NMR圖； 圖16是PCASF的1H NMR圖； 圖17是PCASF的DSC圖； 圖18示出了PCASF的薄膜的吸收譜； 圖19示出了PCASF的薄膜的光發(fā)射譜； 圖20示出了PCASF的CV圖； 圖21A和21B是YGA的1H NMR圖； 圖22是YGASF的1H NMR圖； 圖23是YGASF的DSC圖； 圖24示出了YGASF的薄膜的吸收譜； 圖25示出了YGASF的薄膜的光發(fā)射譜； 圖26是YGASF的CV圖； 圖27是DPA2SF的1H NMR圖； 圖28是DPA2SF的DSC圖； 圖29示出了DPA2SF的薄膜的吸收譜； 圖30示出了DPA2SF的薄膜的光發(fā)射譜； 圖31是DPA2SF的CV圖； 圖32示出了實施例5中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性； 圖33示出了實施例5中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖34示出了實施例5中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖35示出了實施例6中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性； 圖36示出了實施例6中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖37示出了實施例6中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖38示出了實施例7中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性； 圖39示出了實施例7中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖40示出了實施例7中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖41示出了DPASF的薄膜和DPASF和氧化鉬的復合材料的薄膜的吸收譜； 圖42示出了實施例8中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性； 圖43示出了實施例8中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖44示出了實施例8中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖45示出了DPA2SF的薄膜和DPA2SF和氧化鉬的復合材料的薄膜的吸收譜； 圖46示出了實施例9中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性； 圖47示出了實施例9中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性； 圖48示出了實施例9中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性； 圖49A和49B是YGAPA的1H NMR圖； 圖50A和50B是PCA的1H NMR圖；和 圖51A和51B是PCA的13C NMR圖。
本發(fā)明的最佳實施方式
將參照附圖描述本發(fā)明的實施方案模式和實施例。應指出，本領域技術人員將容易理解的是，本發(fā)明不限于下面描述，并且在不脫離本發(fā)明的精神和范圍的情況下可以在形式和細節(jié)方面作出各種改變。因此，本發(fā)明不應該限于下面實施方案模式和實施例的描述。

(實施方案模式1) 實施方案模式1將描述本發(fā)明的螺芴衍生物。

本發(fā)明的螺芴衍生物以通式1示出。



在該通式中，R1是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式2表示的基團中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R1，氫、叔丁基或由通式2表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R2和R3中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R2和R3，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。R2和R3可以是相同或不同的。

R4是含6-15個碳原子的芳基。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式1表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R4優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團，該稠環(huán)骨架選自含6-15個碳原子的芳基。含6-15個碳原子的芳基中的每一個可以具有取代基，并且可以使用含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基作為取代基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R4，未取代的苯基是尤其優(yōu)選的。

在該通式中，R5和R6中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R5和R6，氫是尤其優(yōu)選的。應指出，R5和R6可以是相同或不同的并且可以具有取代基或沒有取代基。

本發(fā)明的螺芴衍生物以通式3示出。



在該通式中，R7是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式4表示的基團中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R7，氫、叔丁基或由通式4表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R8和R9中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R8和R9，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R8和R9可以是相同或不同的。

R10是含6-15個碳原子的芳基。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式3表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R10優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團。含6-15個碳原子的芳基中的每一個可以具有取代基，并且可以使用含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基作為取代基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R10，未取代的苯基是尤其優(yōu)選的。

在該通式中，R11和R12中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R11和R12，氫是尤其優(yōu)選的。應指出，R11和R12可以是相同或不同的并且可以具有取代基或沒有取代基。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式5表示。


在該通式中，R13是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式6表示的基團中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R13，氫、叔丁基或由通式6表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。


在該通式中，R14和R15中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R14和R15，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R14和R15可以是相同或不同的。

R16是含6-15個碳原子的芳基。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式5表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R16優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團。含6-15個碳原子的芳基中的每一個可以具有取代基，并且可以使用含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基作為取代基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R16，未取代的苯基是尤其優(yōu)選的。

在該通式中，R17是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R17，氫是尤其優(yōu)選的。應指出，R17可以具有取代基或沒有取代基。

在該通式中，R18是含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式5表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R18優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團，該稠環(huán)骨架選自含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基。含6-15個碳原子的芳基中的每一個可以具有取代基，并且可以使用含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基作為取代基。作為充當取代基的含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R18，未取代的苯基是尤其優(yōu)選的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式7表示。



在該通式中，R19是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式8表示的基團中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R19，氫、叔丁基或由通式8表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R20和R21中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R20和R21，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R20和R21可以是相同或不同的。

R22是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式7表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R22優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團。作為R22，氫是尤其優(yōu)選的。

在該通式中，R23和R24中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R23和R24，氫是尤其優(yōu)選的。應指出，R23和R24可以是相同或不同的并且可以具有取代基或沒有取代基。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式9表示。



在該通式中，R25是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式10表示的基團中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R25，氫、叔丁基或由通式10表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R26和R27中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R26和R27，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R26和R27可以是相同或不同的。

R28是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基；具體來說；可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式9表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R28優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團。作為R28，氫是尤其優(yōu)選的。

在該通式中，R29和R30中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R29和R30，氫是尤其優(yōu)選的。應指出，R29和R30可以是相同或不同的并且可以具有取代基或沒有取代基。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式11表示。


在該通式中，R31是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式12表示的基團中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R31，氫、叔丁基或由通式12表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。


在該通式中，R32和R33中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R32和R33，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R32和R33可以是相同或不同的。

R34是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式11表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R34優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團。作為R34，氫是尤其優(yōu)選的。

在該通式中，R35是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。作為R35，氫是尤其優(yōu)選的。應指出，R35可以具有取代基或沒有取代基。

在該通式中，R36是氫、含1-4個碳原子的烷基，或含6-15個碳原子的芳基中的任一種。作為充當取代基的含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為含6-15個碳原子的芳基，具體來說，可以使用苯基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。為了將由通式11表示的螺芴衍生物制備成具有更大能隙的化合物，R36優(yōu)選是不具有稠環(huán)骨架的基團。作為R36，氫是尤其優(yōu)選的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式13表示。



在該通式中，R37是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式14表示的基團(N-{4-(N′，N′-二苯基)苯胺基}苯胺)中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R37，氫、叔丁基或由通式14表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R38和R39中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R38和R39，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R38和R39可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式15表示。



在該通式中，R40是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式16表示的基團({4-(9-咔唑基)苯基}苯基氨基)中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R40，氫、叔丁基或由通式16表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R41和R42中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R41和R42，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R41和R42可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式17表示。



在該通式中，R43是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式18表示的基團([3-(9-苯基咔唑基)]苯基氨基)中的任一種。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R43，氫、叔丁基或由通式18表示的基團中的任一種是尤其優(yōu)選的。



在該通式中，R44和R45中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R44和R45，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R44和R45可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式19表示。



在該通式中，R46和R47中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R46和R47，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R46和R47可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式20表示。



在該通式中，R48和R49中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R48和R49，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R48和R49可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式21表示。



在該通式中，R50和R51中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R50和R51，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R50和R51可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式22表示。



在該通式中，R52和R53中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R52和R53，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R52和R53可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式23表示。



在該通式中，R54和R55中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R54和R55，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R54和R55可以是相同或不同的。

本發(fā)明的螺芴衍生物由通式24表示。



在該通式中，R56和R57中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基。作為含1-4個碳原子的烷基，具體來說，可以使用甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。作為R56和R57，氫或叔丁基是尤其優(yōu)選的。應指出，R56和R57可以是相同或不同的。

作為本發(fā)明的螺芴衍生物，可以使用由結構式25-110表示的螺芴衍生物。在該通式中，Me表示甲基；Et表示乙基；i-Pro表示異丙基；n-Pro表示正丙基；n-Bu表示正丁基；i-Bu表示異丁基；s-Bu表示仲丁基；t-Bu表示叔丁基。應指出，本發(fā)明的螺芴衍生物不限于這些。














本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物是具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的新型材料。此外，本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物是具有寬能隙的新型材料。此外，本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物是具有高Tg和寬帶隙的新型材料。

因為本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物具有低的HOMO(最高已占分子軌道)能級，所以它具有足夠的能夠用于發(fā)光元件的空穴傳輸層的空穴傳輸性能，在該發(fā)光元件中，含有機化合物的層插在一對電極之間并且該發(fā)光元件通過被施加電流而發(fā)光。因此，本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物可以有利地用作發(fā)光元件的材料。

此外，因為本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物具有高的LUMO(最低未占分子軌道)能級，所以它具有足夠的能夠用于發(fā)光元件的空穴注入層的空穴注入性能，在該發(fā)光元件中，含有機化合物的層插在一對電極之間并且該發(fā)光元件通過被施加電流而發(fā)光。因此，本發(fā)明的具有上述結構中任一種的螺芴衍生物可以有利地用作發(fā)光元件的材料。

實施方案模式1中描述的螺芴衍生物是電化學穩(wěn)定的材料，原因在于它們對氧化和在氧化之后的還原的循環(huán)具有耐受性。
(實施方案模式2)
實施方案模式2將描述使用實施方案模式1中描述的螺芴衍生物的發(fā)光元件。

本發(fā)明中的發(fā)光元件的結構滿足含有機化合物的層插在一對電極之間。應指出，元件結構不受特別限制并且可以根據(jù)其目的視情況而選擇。

圖1示意性地示出了本發(fā)明的發(fā)光元件的元件結構的實例。圖1所示的發(fā)光元件具有其中含有機化合物的層102插在第一電極101和第二電極103之間的結構。含有機化合物的層102包含實施方案模式1描述的螺芴衍生物作為取代基引入的化合物。應指出，本發(fā)明中的陽極是指將空穴注入含發(fā)光材料的層中的電極。還應指出，本發(fā)明中的陰極是指將電子注入含發(fā)光材料的層中的電極。第一電極101和第二電極103中的任一個充當陽極，而另一個充當陰極。

對于陽極，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體來說，具有4.0eV或較高)的金屬，合金，導電性化合物，它們的混合物等。具體來說，可以使用氧化銦錫(以下簡稱ITO)，含硅的氧化銦錫，含氧化鋅(ZnO)的氧化銦等。這些導電性金屬氧化物的薄膜通常通過濺射形成，但是可以通過溶膠-凝膠法等形成?；蛘?，可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦(TiN))等。

另一方面，對于陰極，優(yōu)選使用具有低功函數(shù)(具體來說，具有3.8eV或更低)的金屬，合金，導電性化合物，它們的混合物等。具體來說，可以使用屬于元素周期表第1或2族的金屬，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)；堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)；含它們的合金(如MgAg或AlLi)；稀土金屬如銪(Er)或鐿(Yb)；含它們的合金；等。應指出，當使用具有高電子注入性能的電子注入層時，陰極也可以使用具有高功函數(shù)的材料，即常用于陽極的材料形成。例如，陰極可以由金屬如Al或Ag或導電性無機化合物如ITO形成。

含有機化合物的層102可以使用低分子材料或高分子材料形成。此外，形成含有機化合物的層102的材料不限于僅含有機化合物材料的材料，并且可以部分地包含無機化合物材料。含有機化合物的層通常通過將具有各自功能的功能層如空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層適當?shù)亟Y合來形成；然而，該含有機化合物的層可以包括具有上述功能層中兩種或更多種功能的層。在這個實施方案模式中，包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的層狀結構用于含有機化合物的層。

此外，含有機化合物的層102可以通過濕法或干法，如蒸發(fā)法、噴墨法、旋涂法或浸涂法形成。

實施方案模式1中描述的螺芴衍生物是具有高玻璃化轉變溫度(Tg)和高耐熱性的材料。因為本發(fā)明發(fā)光元件的含有機化合物的層102包含實施方案模式1中描述的螺芴衍生物，所以該發(fā)光元件可以具有高的耐熱性。此外，因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有寬的能隙，所以能量從另一個層轉移是困難的，并且可以獲得具有高發(fā)光效率和色純度的發(fā)光元件。在顯示藍光發(fā)射的發(fā)光元件的發(fā)光層中，因為發(fā)光層中的主體材料的能隙稍大于藍光發(fā)射材料的能隙，所以向與該發(fā)光層相鄰的層的能量傳遞是個嚴重的問題。然而，因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有寬的能隙，所以即使在藍光發(fā)射元件中，從發(fā)光層的激發(fā)能量傳遞不是關注問題。實施方案模式1中描述的螺芴衍生物也可以有利地用于發(fā)射另一種顏色如紅色或綠色的發(fā)光元件。

因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有較低的HOMO(最高已占分子軌道)能級和足夠的空穴傳輸性能，所以它適合用作空穴傳輸層的材料。此外，因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有足夠的空穴傳輸性能和寬的能隙，所以它尤其可以有利地用作空穴傳輸層的材料，該空穴傳輸層通常與發(fā)光層相鄰地形成。此外，因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物可以有利地用作分散發(fā)光層中的發(fā)光材料的主體材料并且具有寬的帶隙，所以它可以有利地用作分散具有較寬帶隙的藍光發(fā)射材料的主體材料。實施方案模式1中描述的螺芴衍生物也可以有利地用于發(fā)射另一種顏色如紅色或綠色的發(fā)光元件。

在這個實施方案模式中，本發(fā)明的發(fā)光元件將實施方案模式1中描述的螺芴衍生物用于空穴傳輸層。對含有機化合物的層102中的其它功能層不存在特別限制。此外，因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有高的LUMO(最低未占分子軌道)能級，所以電子的穿過可以得到防止。歸因于此，通過將螺芴衍生物用于與發(fā)光層接觸的空穴傳輸層，電子和空穴可以有效地在發(fā)光層中重組，這改進發(fā)光效率。

可以使用金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、氧化釕或氧化鋁或其中這些金屬氧化物與合適的有機化合物混合的混合物形成空穴注入層?；蛘?，如果使用有機化合物，卟啉基化合物是有效性的，并且可以使用酞菁(縮寫H2Pc)、銅酞菁(縮寫CuPc)等。此外，可以使用化學摻雜的導電性高分子化合物，例如摻雜有聚苯乙烯磺酸酯(縮寫PSS)的聚亞乙基二氧噻吩(縮寫PEDOT)，或聚苯胺(縮寫PAni)。形成與陽極接觸的空穴注入層。通過使用空穴注入層，載流子注入位壘得到降低，并且載流子被有效地注射到發(fā)光層，這導致驅動電壓的降低。

對于空穴注入層，也可以有利地使用實施方案模式1中描述的螺芴衍生物。

包含實施方案模式1中描述的螺芴衍生物和金屬氧化物的復合材料可以用于空穴注入層。作為金屬氧化物，過渡金屬的氧化物是合乎需要的，并且屬于元素周期表第4-8族中任一種的金屬的氧化物是尤其合乎需要的。具體來說，氧化釩、氧化鉭、氧化鉬、氧化鎢、氧化錸和氧化釕是優(yōu)選的。在此類復合材料中，電子在實施方案模式1中描述的螺芴衍生物和金屬氧化物之間傳遞；因此，該材料中的載流子密度得到提高并且可以獲得有利的效果如空穴注入性能的改進。此外，甚至當提高薄膜厚度時，驅動電壓也僅存在小幅度提高。甚至當提高這一復合材料的薄膜厚度時，驅動電壓的增加幅度較小。因此，通過調節(jié)由使用該復合材料形成的層的薄膜厚度，可以使用微孔隙現(xiàn)象等以光學方式設計發(fā)光元件。

使用實施方案模式1中描述的螺芴衍生物形成空穴傳輸層。該空穴傳輸層提供在空穴注入層和發(fā)光層之間。應指出，通過使用實施方案模式1中描述的螺芴衍生物形成的一個空穴傳輸層可以如此形成以致該空穴傳輸層兼具空穴注入層和空穴傳輸層的功能。在這種情況下，不提供空穴注入層。

僅僅使用發(fā)光材料或使用其中分散了發(fā)光材料的主體材料形成發(fā)光層。具有有利的發(fā)光效率并且可以發(fā)射具有所需發(fā)射波長的光的物質可以用作所述發(fā)光材料。例如，為了獲得紅光發(fā)射，可以使用顯示光發(fā)射的物質，該光發(fā)射在600nm-680nm具有發(fā)射光譜的峰值，如4-二氰基亞甲基-2-異丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛里定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(縮寫DCJTI)，4-二氰基亞甲基-2-甲基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-9-久洛里定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(縮寫DCJT)，4-二氰基亞甲基-2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛里定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(縮寫DCJTB)，periflanthene，或2，5-二氰基-1，4-雙[2-(10-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛里定-9-基)乙烯基]苯。為了獲得綠光發(fā)射，可以使用顯示光發(fā)射的物質，該光發(fā)射在500nm-550nm具有發(fā)射光譜的峰值，例如N，N′-二甲基喹吖啶酮(縮寫DMQd)，香豆素6，香豆素545T或三(8-羥基喹啉合)鋁(縮寫Alq3)。為了獲得藍光發(fā)射，可以使用顯示光發(fā)射的物質，該光發(fā)射在420nm-500nm具有發(fā)射光譜的峰值，例如9，10-雙(2-萘基)-叔丁基蒽(縮寫t-BuDNA)，9，9′-聯(lián)蒽，9，10-二苯基蒽(縮寫DPA)，9，10-雙(2-萘基)蒽(縮寫DNA)，雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)-4-苯基苯酚氧基-鎵(縮寫B(tài)Gaq)，或雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)-4-苯基苯酚氧基-鋁(縮寫B(tài)Alq)。除了上述產生熒光的材料之外，產生磷光的材料也可以用作發(fā)光材料，例如雙[2-(3，5-雙(三氟甲基)苯基)吡啶-N，C2′]甲基吡啶銥(III)(縮寫Ir(CF3ppy)2(pic))，雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2′]乙酰丙酮合銥(III)(縮寫FIr(acac))，雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2′]甲基吡啶銥(III)(FIr(pic))，或三(2-苯基吡啶合-N，C2′)銥(縮寫Ir(ppy)3)。此外，作為主體材料，可以使用蒽衍生物如9，10-二(2-萘基)-2-叔丁基蒽(縮寫t-BuDNA)，咔唑衍生物如4，4′-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫CBP)，金屬配合物如雙[2-(2-羥苯基)吡啶合]鋅(縮寫Znpp2)或雙[2-(2-羥苯基)苯并噁唑合]鋅(縮寫ZnBOX)等。當使用其中分散了發(fā)光材料的主體材料形成發(fā)光層時，可以通過按0.001wt％-50wt％，優(yōu)選0.03wt％-20wt％的比例將該發(fā)光材料添加到該主體材料中來形成該發(fā)光層。應指出，在這種情況下，優(yōu)選如此將材料結合，即滿足該主體材料的能隙大于發(fā)光材料的能隙。

當使用電子傳輸層時，將它提供在發(fā)光層和電子注入層之間。適當?shù)牟牧鲜堑湫偷慕饘倥浜衔锶缛?8-羥基喹啉合)鋁(縮寫Alq3)，三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(縮寫Almq3)，雙(10-羥基苯并[h]-喹啉合)鈹(縮寫B(tài)eBq2)，雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)-(4-羥基-聯(lián)苯基)-鋁(縮寫B(tài)Alq)，雙[2-(2-羥苯基)-苯并噁唑合]鋅(縮寫Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥苯基)-苯并噻唑合]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)?；蛘撸瑹N基化合物如9，10-二苯基蒽或4，4′-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯等是優(yōu)選的。進一步或者，可以使用三唑衍生物如3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑或菲繞啉衍生物如4，7-二苯基-二苯基-1，10-菲繞啉或2，9-二甲基-4，7-聯(lián)苯-1，10-鄰二氮雜菲。

對用于形成電子注入層的電子注入材料沒有特別的限制。具體來說，堿金屬鹽如氟化鋰、氧化鋰或氯化鋰，堿土金屬鹽如氟化鈣等是優(yōu)選的?；蛘撸梢允褂闷渲泄w化合物如鋰被添加到所謂的電子傳輸材料如三(8-羥基喹啉合)鋁(縮寫Alq3)或2，9-二甲基-4，7-聯(lián)苯-1，10-鄰二氮雜菲(縮寫B(tài)CP)中的層。形成與陰極接觸的電子注入層。通過使用電子注入層，載流子注入位壘得到降低，并且載流子被有效地注射到發(fā)光層，這導致驅動電壓的降低。

當實施方案模式1描述的螺芴衍生物用作空穴注入層或發(fā)光層的主體材料并且另一種材料用于形成空穴傳輸層時，對用于該空穴傳輸層的材料沒有特別的限制，并且可以使用4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)，4，4′-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫TPD)，4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(縮寫TDATA)，4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(縮寫MTDATA)，4，4′-雙{N-[4-(N，N-二-間甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基}聯(lián)苯(縮寫DNTPD)，1，3，5-三[N，N-二(間甲苯基)氨基]苯(縮寫m-MTDAB)，4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(縮寫TCTA)，酞菁(縮寫H2Pc)，酞菁銅(縮寫CuPc)，酞菁氧釩(縮寫VOPc)等。該空穴傳輸層可以是通過將使用上述材料的層中的兩個或更多個層結合形成的或者可以是具有多層結構的層，在該多層結構中，將包含實施方案模式1中描述的螺芴衍生物的層和使用上述材料的層結合。

雖然這一實施方案描述了僅從發(fā)光層提供光發(fā)射的發(fā)光元件的結構，但是發(fā)光元件可以經(jīng)設計以致不但從發(fā)光層提供光發(fā)射而且從另一個層如電子傳輸層或空穴傳輸層提供光發(fā)射。例如，通過將促進光發(fā)射的摻雜劑添加到電子傳輸層或空穴傳輸層中，光發(fā)射可以不但從發(fā)光層獲得而且從傳輸層獲得。當用于發(fā)光層和傳輸層的發(fā)光材料具有不同的光發(fā)射顏色時，可以獲得其發(fā)射顏色彼此重疊的光譜。如果發(fā)光層和傳輸層的發(fā)射顏色具有互補色的關系，則可以獲得白光發(fā)射。

應指出，這一實施方案模式的發(fā)光元件具有許多通過改變圖1的第一電極101的材料和第二電極103的材料而獲得的變體。當光傳輸材料用于第一電極101時，光可以從第一電極101側射出。當光阻斷(特別地，反射性)材料用于第一電極101并且光傳輸材料用于第二電極103時，光可以從第二電極103側射出。另外，當光傳輸材料同時用于第一電極101和第二電極103時，光可以同時從第一電極101側和第二電極103側射出。

(實施方案模式3) 在這個實施方案模式中將參照圖2A-2E和3A-3C描述本發(fā)明的發(fā)光設備和它的制造方法。應指出，在這個實施方案模式中將描述有源矩陣發(fā)光設備的制造實例；然而，本發(fā)明當然還可以應用于無源矩陣發(fā)光設備。

首先，在基材50上形成第一基底絕緣層51a和第二基底絕緣層51b。然后，在第二基底絕緣層51b上形成半導體層52(圖2A)。

作為基材50的材料，可以使用玻璃、石英、塑料(如聚酰亞胺、丙烯酸系樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或聚醚砜)等。必要時，在用CMP等拋光之后可以使用由此類材料制成的基材。在這個實施方案模式中，使用玻璃基材。

提供第一基底絕緣層51a和第二基底絕緣層51b可以防止基材50中的元素如堿金屬或堿土金屬擴散到半導體層中，該元素會不利地影響半導體薄膜的特性。作為第一基底絕緣層51a和第二基底絕緣層51b的材料，可以使用氧化硅、氮化硅、含氮的氧化硅、含氧的氮化硅等。在這個實施方案模式中，使用氮化硅形成第一基底絕緣層51a并且使用氧化硅形成第二基底絕緣層51b。雖然在這個實施方案模式中使用第一基底絕緣層51a和第二基底絕緣層51b形成基底絕緣薄膜，但是可以使用單層或兩個或更多個層形成該基底絕緣薄膜。此外，當雜質從該基材的擴散不引起問題時，提供基底絕緣薄膜不是必要的。

在這個實施方案模式中，在第一和第二基底絕緣層形成之后形成的半導體層是通過采用激光束的輻射使非晶硅薄膜結晶而獲得的。具體來說，在第二基底絕緣層51b上形成非晶硅薄膜至具有25-100nm(優(yōu)選，30-60nm)的厚度。作為非晶硅薄膜的形成方法，可以使用例如濺射、減壓CVD或等離子CVD的方法。然后，在500℃下進行熱處理1小時以使該薄膜脫氫。

接下來，通過使用激光輻射裝置使該非晶硅薄膜結晶而形成結晶硅薄膜。在這一實施方案模式的激光結晶中，使用準分子激光器，并且使用光學系統(tǒng)將從準分子激光器發(fā)生的激光束加工成線性束斑。然后，采用該線性束斑輻射該非晶硅薄膜以致獲得結晶硅薄膜。使用這一結晶硅薄膜作為半導體層。應指出，該非晶硅薄膜也可以原樣用作半導體層。

非晶硅薄膜的其它結晶方法包括僅使用熱處理的結晶方法，和通過將催化元素用于加速結晶而進行熱處理的結晶方法。作為加速結晶的元素，可以給出鎳、鐵、鈀、錫、鉛、鈷、鉑、銅、金等作為實例。與當僅通過熱處理進行結晶時相比，當使用這種加速結晶的元素進行結晶時，在較低的溫度下進行結晶較短的時間，所以對玻璃基材等的損害較小。當僅通過熱處理進行結晶時，可以使用耐熱的石英基材等作為基材50。

接下來，為了控制閾值，必要時，將少量雜質添加到半導體層中。即，進行溝道摻雜。為了獲得要求的閾值，通過離子摻雜等將具有N型導電性或P型導電性的雜質(例如磷或硼)添加到半導體層中。

然后，將半導體層構圖成規(guī)定的形狀，如圖2A所示，以獲得島嶼狀半導體層52。如下進行構圖將光致抗蝕劑涂覆到半導體層上，按預定的掩模形狀曝光，烘烤該成形的光致抗蝕劑以形成在該半導體層上形成抗蝕劑掩模，和使用該抗蝕劑掩模蝕刻該半導體層。

接下來，形成柵絕緣層53以覆蓋該半導體層52。使用含硅的絕緣層通過等離子CVD或濺射形成該柵絕緣層53以具有40-150nm的厚度。在這個實施方案模式中，使用氧化硅形成該柵絕緣層53。

接下來，在該柵絕緣層53上形成柵電極54。使用選自鉭、鎢、鈦、鉬、鋁、銅、鉻和鈮的元素；或使用含所述元素作為其主組分的合金材料或復合材料形成該柵電極54。此外，可以使用由摻雜有雜質元素如磷的多晶硅薄膜代表的半導體薄膜，或可以使用AgPdCu合金。

雖然在這個實施方案模式中用單層形成柵電極54，但是它可以經(jīng)形成而具有層狀結構，其兩個或更多個層，如由鎢制成的下層和由鉬制成的上層。當形成柵電極以包括層狀結構時，可以使用上述材料。此外，可以視情況而選擇上述材料的組合。通過使用由光致抗蝕劑制成的掩模進行蝕刻來加工該柵電極54。

接下來，在使用該柵電極54作為掩模的同時，將高濃度雜質添加到半導體層52中。因此，形成了包括半導體層52、柵絕緣層53和柵電極54的薄膜晶體管70。

應指出，對薄膜晶體管的制造方法不存在特別限制，并且它可以視情況而改變以獲得具有所需結構的薄膜晶體管。

對于像素部分，在這個實施方案模式中使用頂柵型薄膜晶體管，該薄膜晶體管使用通過使用激光結晶而結晶的結晶硅薄膜；然而，也可能使用底柵型薄膜晶體管，該底柵型薄膜晶體管使用非晶半導體薄膜。對于非晶半導體薄膜，不但可以使用硅而且可以使用硅鍺。在使用硅鍺的情況下，鍺的濃度優(yōu)選設置為大約0.01-4.5原子％。

接下來，使用氮化硅形成絕緣薄膜(氫化薄膜)59以致覆蓋該柵電極54和柵絕緣層53。在形成之后，在480℃下加熱該絕緣薄膜(氫化薄膜)59大約1小時以激活雜質元素并使該半導體層52氫化。

接下來，形成覆蓋絕緣薄膜(氫化薄膜)59的第一層間絕緣層60。作為形成第一層間絕緣層60的材料，可以使用氧化硅、丙烯酸系樹脂、聚酰亞胺、硅氧烷、低k材料等。在這個實施方案模式中，形成氧化硅薄膜作為第一層間絕緣層(圖2B)。

接下來，形成到達該半導體層52的接觸孔?？梢酝ㄟ^使用抗蝕劑掩模蝕刻直到暴露出該半導體層52來形成該接觸孔。可以通過濕蝕刻或干蝕刻形成該接觸孔。此外，可以通過蝕刻一次或多次來形成它們，這取決于條件。當進行蝕刻許多次時，可以既使用濕蝕刻又使用干蝕刻(圖2C)。

然后形成導電層以致覆蓋該接觸孔和第一層間絕緣層60。將這一導電層加工成所需成形以形成連接部分61a、線路61b等。這種線路可以具有由鋁、銅、鋁-碳-鎳合金、鋁-碳-鉬合金等制成的單層。此外，該線路可以具有通過從基材一側堆疊鉬、鋁和鉬層形成的結構，通過從基材一側堆疊鈦、鋁和鈦層形成的結構，或通過從基材一側堆疊鈦、氮化鈦、鋁和鈦層形成的結構(圖2D)。

然后，形成第二層間絕緣層63以覆蓋連接部分61a、線路61b和第一層間絕緣層60。作為第二層間絕緣層63的材料，優(yōu)選使用具有自偏振性能的涂膜如丙烯酸系樹脂、聚酰亞胺或硅氧烷。在這個實施方案模式中，使用硅氧烷形成第二層間絕緣層63(圖2E)。

接下來，可以使用氮化硅等在第二層間絕緣層63上形成絕緣層。形成這一絕緣層以防止第二層間絕緣層63在隨后的像素電極的蝕刻中被多于所必要地蝕刻。因此，當像素電極的侵蝕速度與第二層間絕緣層的侵蝕速度的比值較大時，不必提供這一絕緣層。接下來，穿過第二層間絕緣層63形成接觸孔以達到連接部分61a。

然后，形成導電層以覆蓋該接觸孔和第二層間絕緣層63(或該絕緣層)。然后加工該導電層以形成薄膜發(fā)光元件的第一電極64。該第一電極64與連接部分61a電接觸。

第一電極64可以用導電性薄膜形成，所述導電性薄膜使用具有導電性的金屬，如鋁(Al)，銀(Ag)，金(Au)，鉑(Pt)，鎳(Ni)，鎢(W)，鉻(Cr)，鉬(Mo)，鐵(Fe)，鈷(Co)，銅(Cu)，鈀(Pd)，鋰(Li)，銫(Cs)，鎂(Mg)，鈣(Ca)，鍶(Sr)或鈦(Ti)；或合金如鋁硅合金(Al-Si)合金，鋁-鈦(Al-Ti)合金或鋁-硅-銅(Al-Si-Cu)合金；或金屬化合物，如氮化物如氮化鈦(TiN)，氧化銦錫(ITO)，含氧化硅的氧化銦錫(ITSO)或其中氧化鋅(ZnO)以2-20wt％混合在氧化銦中的氧化銦鋅(IZO)等。

光發(fā)射穿過其的電極可以使用具有光傳輸性能的導電性薄膜形成。例如，可以使用金屬化合物如ITO、ITSO和IZO，或可以使用金屬如Al或Ag的極薄的薄膜。此外，當光發(fā)射穿過第二電極時，可以使用具有高反射率的材料(如Al或Ag)形成第一電極。在這個實施方案模式中，使用ITSO形成第一電極64(圖3A)。

接下來，使用有機材料或無機材料形成絕緣層以覆蓋第二層間絕緣層63(或該絕緣層)和第一電極64。然后，加工該絕緣層以暴露出一部分第一電極64，以形成隔壁65。優(yōu)選使用光敏性有機材料(如丙烯酸系樹脂或聚酰亞胺)作為隔壁65的材料；然而，也可以使用非光敏性有機或無機材料形成該隔壁65。此外，可以通過使用分散劑將黑色顏料或染料如鈦黑或碳氮化物分散在隔壁65的材料中，以使該隔壁65變黑以致該隔壁65可以用作黑色矩陣。優(yōu)選地，該隔壁65的面對第一電極的邊緣具有曲度，并且具有其中該曲度連續(xù)改變的錐形(圖3B)。

接下來，形成含有機化合物的層66。然后形成第二電極67以覆蓋該含有機化合物的層66。因此，可以形成發(fā)光元件93，其包括在第一電極64和第二電極67之間的含有機化合物的層66。通過將比第二電極高的電壓施加到第一電極上，可以獲得光發(fā)射。作為用于形成第二電極67的電極材料，可以使用與第一電極類似的材料。在這個實施方案模式中，使用鋁形成第二電極。

對于含有機化合物的層66，可以使用低分子材料或高分子材料。這一實施方案模式的發(fā)光設備中的含有機化合物的層66包含實施方案模式1中描述的螺芴衍生物作為取代基引入其中的化合物。應指出，形成該含有機化合物的層66的材料可以是僅含有機化合物材料的材料，或者它可以是部分地包含無機材料的材料。作為含有機化合物的層66的制造方法，可以使用濕法或干法，例如，蒸發(fā)法、噴墨法、旋涂法、浸涂法等。此外，通常，通過將各自具有不同功能的功能層，如空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層適當?shù)亟M合形成該含有機化合物的層66。然而，同時具有這些功能中兩種或更多種的層可以包括在該含有機化合物的層66中。在這個實施方案模式中，包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的層狀結構用作該含有機化合物的層。在這一實施方案模式的發(fā)光設備中，使用實施方案模式1中描述的螺芴衍生物作為空穴傳輸層。對該含有機化合物的層66的其它功能層不存在特別限制。至于它們的材料，在實施方案模式2中進行了說明，所以將在此省略。

接下來，通過等離子CVD形成含氮的氧化硅薄膜作為鈍化膜。當使用含氮的氧化硅薄膜時，可以使用SiH4、N2O和NH3，或使用SiH4和N2O，或使用其中SiH4和N2O被Ar稀釋的氣體通過等離子CVD形成氮氧化硅薄膜。

或者，作為鈍化膜，可以使用氫化的氮氧化硅薄膜，其是使用SiH4、N2O和H2形成的。當然，該第一鈍化膜不限于單層結構，并且它可以具有單層結構或使用另一個含硅絕緣層的層狀結構?；蛘?，可以形成包括碳氮化物薄膜和氮化硅薄膜的多層薄膜，包括苯乙烯聚合物的多層薄膜，氮化硅薄膜，或金剛石狀碳膜，代替該含氮的氧化硅薄膜。

接下來，密封顯示部分，以保護發(fā)光元件免受促進該發(fā)光元件惡化的物質，如水分影響。當用反基材密封該顯示部分時，用絕緣性密封材料將該反基材與該顯示部分附接，滿足暴露出外接部分。該反基材和元件基材之間的空間可以充滿惰性氣體，如干氮氣?；蛘?，可以將密封材料施加在像素部分的整個表面上然后可以使反基材與其附接。優(yōu)選使用紫外固化樹脂等作為密封材料。用于維持所述基材間恒定間隙的干燥劑或顆粒可以混在該密封材料中。接下來，將柔韌性布線基材與該外接部分附接，從而完成發(fā)光設備。

將參照圖4A和4B說明按上述方式制造的發(fā)光設備的結構實例。應指出，具有類似的功能的部分通過相同的參考編號表示，但是它們可以具有不同的形狀，并且它們的說明在一些地方中省略。在這個實施方案模式中，具有LDD結構的薄膜晶體管70穿過連接部分61a與發(fā)光元件93連接。

圖4A示出了其使用具有光傳輸性能的導電性薄膜形成第一電極64的結構，并且從該含有機化合物的層66射出的光射向基材50。應指出，參考數(shù)字94代表反基材。在形成發(fā)光元件93之后，使用密封材料等將該反基材牢牢地附接到基材50上。在反基材94和該元件之間的空間充滿了具有光傳輸性能等的樹脂88，以密封該發(fā)光元件93。因此，可以防止該發(fā)光元件93的由水分引起的惡化。優(yōu)選地，樹脂88具有吸濕性。甚至更優(yōu)選地，為了進一步防止水分的不利影響，將具有高光傳輸性能的干燥劑89分散在該樹脂88中。

圖4B示出了其中第一電極64和第二電極67都使用具有光傳輸性能的導電性薄膜形成的結構，并且光既可以射向基材50又可以射向反基材94。此外，在這一結構中，通過在基材50的外側和反基材94的外側上提供偏振片90，可以防止掩蔽物是透明的，從而改進可見性。可以在該偏振片90的外側提供保護薄膜91。

在這個實施方案模式中，使用頂柵薄膜晶體管。然而，可以使用不同形式的薄膜晶體管，如底柵，以形成發(fā)光設備。

應指出，根據(jù)本發(fā)明的具有顯示功能的發(fā)光設備可以使用模擬視頻信號或數(shù)字視頻信號。當使用數(shù)字視頻信號時，該視頻信號可以使用電壓或電流。當發(fā)光元件發(fā)光時，輸入像素的視頻信號可以具有恒定電壓或恒定電流。當視頻信號具有恒定電壓時，將恒定電壓施加到發(fā)光元件上或讓恒定電流流過發(fā)光元件。此外，當視頻信號具有恒定電流時，將恒定電壓施加到發(fā)光元件上或讓恒定電流流過發(fā)光元件。其中恒定電壓施加到發(fā)光元件的驅動方法稱作定壓驅動，其中恒定電流流過發(fā)光元件的驅動方法稱作恒流驅動。在恒流驅動中，恒定電流流動，而不考慮發(fā)光元件電阻的改變。上述驅動方法中任一種可以用于本發(fā)明的發(fā)光設備及其驅動方法。

因此，根據(jù)本發(fā)明的在含有機化合物的層66中包括實施方案模式1描述的螺芴衍生物的發(fā)光設備可以具有高的耐熱性，原因在于該螺芴衍生物具有高的玻璃化轉變溫度(Tg)。此外，因為實施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有寬的能隙，所以能量從其它層的移動是困難的。因此，在含有機化合物的層66中包括實施方案模式1中描述的螺芴衍生物的發(fā)光元件93可以具有高的發(fā)光效率。因此，在這個實施方案模式中的本發(fā)明發(fā)光設備可以具有低功耗。

這一實施方案模式可以通過與實施方案模式1或實施方案模式2的適合的結構結合來實施。

(實施方案模式4) 在這個實施方案模式中，將參照圖5A和5B描述是本發(fā)明發(fā)光設備的板材的外部外觀。圖5A是一種板材的俯視圖，其中用在基材和反基材4006之間形成的密封材料將在該基材上形成的晶體管和發(fā)光元件密封。圖5B是圖5A的剖視圖。安裝在這一板材上的發(fā)光元件具有與實施方案模式2所示的結構類似的結構。

提供密封材料4005以包圍在基材4001上提供的像素部分4002、信號線驅動器電路4003和掃描線驅動器電路4004。在像素部分4002、信號線驅動器電路4003和掃描線驅動器電路4004上提供反基材4006。因此，通過基材4001、密封材料4005和反基材4006將像素部分4002、信號線驅動器電路4003、掃描線驅動器電路4004和填料4007氣密性密封。

在基材4001上提供的像素部分4002、信號線驅動器電路4003和掃描線驅動器電路4004具有許多晶體管。在圖5B中，示出了包括在信號線驅動器電路4003中的薄膜晶體管4008和包括在像素部分4002中的薄膜晶體管4010。

此外，將發(fā)光元件4011電連接到薄膜晶體管4010上。

此外，導線4014對應于將信號或供電電壓供給像素部分4002、信號線驅動器電路4003和掃描線驅動器電路4004的線路。該導線4014經(jīng)由導線4015與接線端子4016連接。該接線端子4016經(jīng)由各向異性導電性薄膜4019與柔韌性印刷電路(FPC)4018的端子電連接。

此外，作為填料4007，可以使用惰性氣體如氮氣或氬氣?；蛘撸梢允褂米贤夤袒瘶渲驘峁袒瘶渲?。例如，可以使用聚氯乙烯、丙烯酸系樹脂、聚酰亞胺、環(huán)氧樹脂、硅樹酯、聚乙烯醇縮丁醛或乙烯亞乙烯基乙酸酯。

應指出，其中形成了具有發(fā)光元件的像素部分的板材，和其中IC安裝在該板材上的模件，包括在本發(fā)明發(fā)光設備的范疇中。

是信號處理電路的上述信號線驅動器電路4003、掃描線驅動器電路4004和IC是發(fā)光元件的控制電路。包括這些控制電路的發(fā)光設備和電子設備可以通過該控制電路控制發(fā)光元件的發(fā)光、不發(fā)光和亮度而在板材上顯示各種圖像。應指出，在通過FPC 4018連接的外電路基材上形成的信號處理電路也是控制電路。

根據(jù)本發(fā)明的如上所述的發(fā)光設備具有高耐熱性的像素部分，因為作為形成像素部分的發(fā)光元件，它包括實施方案模式2中描述的發(fā)光元件，該發(fā)光元件在含有機化合物的層中包括實施方案模式1中描述的螺芴衍生物。此外，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光設備具有低功耗，因為作為形成像素部分的發(fā)光元件，它包括實施方案模式2中描述的發(fā)光元件，該發(fā)光元件在含有機化合物的層中包括實施方案模式1中描述的螺芴衍生物。

這一實施方案模式可以通過視情況而與實施方案模式1-3中任一個的適合的結構結合來實施。

(實施方案模式5) 在這個實施方案模式中將描述包括在實施方案模式4中描述的板材和模件中的像素電路和保護電路，和它們的操作。此外，圖2A-2E和圖3A-3C所示的橫剖面圖對應于驅動TFT 1403和發(fā)光元件1405的剖面示意圖。

在圖6A所示的像素中，信號線1410和供電線路1411和1412按列布置，而掃描線1414按行布置。該像素還包括轉換TFT 1401，驅動TFT1403，電流控制TFT 1404，電容器元件1402和發(fā)光元件1405。

圖6C所示的像素具有與圖6A所示的像素相同的結構，只是驅動TFT1403的柵電極與供電線路1412連接，該供電線路1412按行布置。即，圖6A中的像素和圖6C中的像素示出了相同的等效電路圖。然而，當按行布置供電線路1412時(圖6C)，供電線路由導電性薄膜形成，該導電性薄膜來自與當按列布置供電線路1412時(圖6A)不同的層。為了引起對與驅動TFT 1403的柵電極連接的線路的注意和顯示制造該線路的層是不同的，在圖6A和圖6C中單獨地示出了像素。

在圖6A和6C所示的像素中，驅動TFT 1403和電流控制TFT 1404串聯(lián)連接，驅動TFT 1403的溝道長度L(1403)和溝道寬度W(1403)，和電流控制TFT 1404的溝道長度L(1404)和溝道寬度W(1404)可以經(jīng)設置滿足以下關系式L(1403)/W(1403)∶L(1404)/W(1404)＝5-6000∶1。

該驅動TFT 1403在飽和區(qū)中運轉，并且控制流經(jīng)該發(fā)光元件1405的電流量，而電流控制TFT 1404在線性區(qū)中運轉，并且控制供給該發(fā)光元件1405的電流。從制造角度看，優(yōu)選TFT 1403和TFT 1404都具有相同的導電性型式，并且在這個實施方案模式中，TFT 1403和1404形成為n型溝道TFT。此外，消耗型TFT可以用作驅動TFT 1403，代替增強型TFT。在本發(fā)明的具有上述結構的發(fā)光設備中，因為電流控制TFT1404在線性區(qū)中運轉，所以電流控制TFT 1404的Vgs的稍微波動不影響流經(jīng)該發(fā)光元件1405的電流量。即，流經(jīng)該發(fā)光元件1405的電流量可以通過在飽和區(qū)中運轉的驅動TFT 1403測定。根據(jù)上述結構，通過控制發(fā)光元件的由TFT特性的改變所引起的亮度不勻性，有可能提供圖像質量得到改進的發(fā)光設備。

在圖6A-6D所示的像素中，轉換TFT 1401控制視頻信號向像素的輸入。當開啟轉換TFT 1401并將視頻信號輸入像素時，視頻信號的電壓固定在電容器元件1402中。雖然圖6A和6C示出了包括電容器元件1402的結構，但是本發(fā)明不限于此。當柵電容器等可以充當固定視頻信號的電容器時，不必提供該電容器元件1402。

圖6B中所示的像素具有與圖6A中所示的像素相同的像素結構，只是已經(jīng)添加了TFT 1406和掃描線1415。類似地，圖6D所示的像素具有與圖6C所示的像素相同的像素結構，只是已經(jīng)添加了TFT 1406和掃描線1415。

在新提供的掃描線1415的控制下，TFT 1406被開啟或關閉。當開啟TFT 1406時，在電容器元件1402中固定的電荷放電，從而將電流控制TFT 1404關閉。即，可以通過提供TFT 1406強制地終止流向發(fā)光元件1405的電流供應。因此，TFT 1406也可以稱為擦除TFT。根據(jù)圖6B和6D所示的結構，在信號寫入所有像素之前，發(fā)光期可以與寫入期的開始同時地開始或在寫入期開始之后馬上開始。因此，可以改進占空率。

在圖6E所示的像素中，信號線1410和供電線路1411按列布置，而掃描線1414按行布置。該像素還包括轉換TFT 1401、驅動TFT 1403、電容器元件1402和發(fā)光元件1405。圖6F所示的像素具有與圖6E所示的像素相同的像素結構，只是已經(jīng)添加了TFT 1406和掃描線1415。此外，通過提供TFT 1406，圖6F所示的結構還允許占空率得到改進。

如上所述，可以使用各種像素電路。特別地，當使用非晶半導體薄膜形成薄膜晶體管時，優(yōu)選將驅動TFT 1403的半導體薄膜做得較大。因此，在上述像素電路中，優(yōu)選使用頂部發(fā)射型，其中含有機化合物的層中產生的光射過密封基材。

認為有源矩陣發(fā)光設備如這種發(fā)光設備是有利的，因為當增加像素密度時，可以實施低電壓驅動，因為為每一個像素提供TFT。

在這個實施方案模式中描述了其中在每一個像素中提供TFT的有源矩陣發(fā)光設備。然而，可以形成無源矩陣發(fā)光設備。因為在無源矩陣發(fā)光設備中不在每一個像素中提供TFT，所以獲得了高的孔徑比。在其中產生的光射向含有機化合物的層的兩側的發(fā)光設備的情況下，當使用無源矩陣發(fā)光設備時，透光率增加。

接下來，將使用圖6E所示的等效電路圖描述提供二極管作為掃描線和信號線中的保護電路的情況。

在圖7中，在像素部分1500中提供轉換TFT 1401、驅動TFT 1403、電容器元件1402和發(fā)光元件1405。在信號線1410中，提供二極管1561和1562。該二極管1561和1562根據(jù)上述實施方案模式制造，轉換TFT1401和驅動TFT 1403也是如此。每個二極管包括柵電極、半導體層、源電極、漏極等。通過將柵電極與漏極或源電極連接使二極管1561和1562用作二極管。

與二極管連接的常用的電勢線1554和1555在與柵電極相同的層中形成。因此，為了將常用的電勢線1554和1555與該二極管的源電極或漏極連接，必須在柵絕緣層中形成接觸孔。

在掃描線1414中提供的二極管具有類似的結構。

這樣，根據(jù)本發(fā)明，可以同時形成在輸入級中提供的保護二極管。此外，形成保護二極管的位置不限于此。它們可以提供在驅動器電路和像素之間。

這一實施方案模式可以通過視情況而與實施方案模式1-4中任一個的適合的結構結合來實施。

通過包括上述保護電路，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光設備可以具有改進的可靠性。

(實施方案模式6) 圖8A示出了本發(fā)明發(fā)光設備的結構的實例。圖8A示出了具有向前錐形結構的無源矩陣發(fā)光設備的像素部分的一部分剖視圖。圖8A所示的本發(fā)明發(fā)光設備包括基材200，發(fā)光元件的第一電極201，隔壁202，含有機化合物的層203，發(fā)光元件的第二電極204，和反基材207。

在其中該含有機化合物的層203夾在發(fā)光設備的第一電極201和第二電極204之間的一部分中形成發(fā)光元件。按條紋圖案并且彼此按直角交叉地形成第一電極201和第二電極204。在它們交叉的部分，形成發(fā)光元件。與第二電極204平行地形成隔壁202，從而是發(fā)光元件與也具有第一電極201的另一個發(fā)光元件絕緣。

在這個實施方案模式中，對于包括第一電極201、第二電極204和含有機化合物的層203的發(fā)光元件的特定材料和結構，參照實施方案模式2。

此外，圖8A中的基材200、隔壁202和反基材207分別對應于實施方案模式3的基材50、隔壁65和反基材94。至于它們的結構、材料和效果，它們與實施方案模式3中的那些相似，所以它們的描述在此省略。應該查閱實施方案模式3中的描述。

在發(fā)光設備中形成保護膜210，以防止水分等進入。通過密封粘合劑211牢牢地附著反基材207，該反基材由玻璃，石英，陶瓷材料如氧化鋁，合成材料等形成。經(jīng)由使用柔韌性印刷線路基材213的各向異性導電性薄膜212將外部輸入端子部分與外電路連接。該保護膜210可以由氮化硅形成?；蛘?，它可以形成為碳氮化物和氮化硅的堆疊結構，這提高阻氣性同時降低應力。

圖8B示出了其中外電路與圖8A所示的板材連接的模件。該模件與外電路基材電連接。通過牢牢將柔韌性印刷線路基材25固定到外部輸入端子部分18和19在該外電路基材上形成電源電路和信號處理電路。此外，是外電路之一的驅動器IC 28可以通過COG法或TAB法安裝。圖8B示出了通過COG法安裝的驅動器IC 28，它是外電路之一。在該外電路基材上形成的信號處理電路和驅動器IC 28是發(fā)光元件的控制電路。包括這些控制電路的發(fā)光設備和電子設備可以通過該控制電路控制發(fā)光元件的發(fā)光、不發(fā)光和亮度而在板材上顯示各種圖像。

應指出，該板材和模件對應于本發(fā)明發(fā)光設備中一種模式，并且都包括在本發(fā)明的范圍中。

根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光設備(如上面之一)具有高耐熱性的像素部分，因為作為形成像素部分的發(fā)光元件，它包括實施方案模式2描述的發(fā)光元件，該發(fā)光元件在含有機化合物的層中包括實施方案模式1描述的螺芴衍生物。此外，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光設備具有低功耗，因為作為形成像素部分的發(fā)光元件，它包括實施方案模式2中描述的發(fā)光元件，該發(fā)光元件在含有機化合物的層中包括實施方案模式1中描述的螺芴衍生物。

(實施方案模式7) 將參照圖9A-9E說明本發(fā)明電子設備的代表性實例。本發(fā)明的電子設備至少包括包括實施方案模式1描述的螺芴衍生物的發(fā)光元件，或實施方案模式2描述的發(fā)光元件，和控制該發(fā)光元件的控制電路。作為本發(fā)明電子設備的實例，下面可以給出，攝像機，數(shù)字照相機，護目鏡型顯示器(頭戴式顯示器)，導航系統(tǒng)，音頻重放設備(例如，汽車音頻構件)，計算機，游戲機，便攜式信息端子(例如，便攜式電腦、移動式電話、便攜式游戲機或電子圖書)，配備有記錄介質的圖像復制設備(具體來說，復制記錄介質的設備如DVD(數(shù)字通用碟)，并且包括能夠顯示復制圖像的顯示器)等。

圖9A示出了對應于例如，電視機或個人電腦的監(jiān)視器等的發(fā)光設備。該發(fā)光設備包括外殼2001、顯示部分2003、揚聲器部分2004等。本發(fā)明的發(fā)光設備具有高的耐熱性，原因在于在顯示部分2003中包括發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括實施方案模式1中描述的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物。為了改進對比度，優(yōu)選在像素部分中提供偏振片或圓形偏振片。例如，優(yōu)選在密封基材上提供按順序包括1/4λ板、1/2λ板和偏振片的薄膜。此外，可以在該偏振片上提供抗反射薄膜。

圖9B示出了可以用于收看和收聽電視的移動式電話。它包括主體2101、外殼2102、顯示部分2103、音頻輸入部分2104、音頻輸出部分2105、操作鍵2106、天線2108等。本發(fā)明的移動式電話具有高的耐熱性，原因在于在顯示部分2103中包括發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括實施方案模式1中描述的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物。

圖9C示出了包括主體2201、外殼2202、顯示部分2203、鍵盤2204、外接端口2205、定點鼠標2206等的計算機。本發(fā)明的計算機具有高的耐熱性，原因在于在顯示部分2203中包括發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括實施方案模式1中描述的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物。雖然作為圖9C中的實例示出了筆記本計算機，但是本發(fā)明也可以應用于臺式計算機等。

圖9D示出了包括主體2301、顯示部分2302、開關2303、操作鍵2304、紅外端口2305等的便攜式電腦。本發(fā)明的便攜式電腦具有高的耐熱性，原因在于在顯示部分2302中包括發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括實施方案模式1中描述的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物。

圖9E示出了包括外殼2401、顯示部分2402、揚聲器部分2403、操作鍵2404、記錄介質插入部分2405等的便攜式游戲機。本發(fā)明的便攜式游戲機具有高的耐熱性，原因在于在顯示部分2402中包括發(fā)光元件，該發(fā)光元件包括實施方案模式1中描述的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物。

如上所述，本發(fā)明的應用范圍極寬，并且本發(fā)明可以應用于任何領域中的電子設備。

這一實施方案模式可以通過視情況而與實施方案模式1-6中任一個的適合的結構結合來實施。
[實施方案1]
在這一實施例中，將說明由實施方案模式1中的結構式25表示的2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9，9′-聯(lián)芴(縮寫DPASF)的合成方法。

DPASF可以如下合成使用金屬催化劑實施由下面通式111表示的2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，和由下面通式112表示的N-[4-(二苯基氨基)苯基]苯胺(縮寫DPA)的偶合反應。





[步驟1] 將說明2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴的合成方法。

將1.26g(0.052mol)鎂裝入100mL與滴液漏斗和Dimroth冷凝器連接的三頸燒瓶，并且抽空該燒瓶。通過30分鐘的加熱和攪拌激活該鎂。在冷卻到室溫后，將該燒瓶放置在氮氣流下。添加5mL乙醚和數(shù)滴二溴乙烷，并將11.65g(0.050mol)溶于15mL乙醚的2-溴代聯(lián)苯緩慢地從滴液漏斗釋放而滴入該混合物中。在完成滴加之后，回流該混合物3小時并制成格利雅試劑。將11.7g(0.045mol)2-溴-9-芴酮和40mL乙醚裝入與滴液漏斗和Dimroth冷凝器連接的200mL三頸燒瓶。通過滴液漏斗的液滴向這一反應溶液中緩慢地輸送所合成的格利雅試劑。在完成滴加之后，回流該混合物2小時，然后在室溫下攪拌大約12小時。在反應完成之后，用飽和的氯化銨溶液洗滌該溶液兩次。用乙酸乙酯萃取水層兩次并與有機層合并，并且用飽和鹽溶液洗滌該溶液。在用硫酸鎂干燥之后，進行抽吸過濾和濃縮，獲得9-(聯(lián)苯-2-基)-2-溴-9-芴醇的固體，稱量為18.76g，產率為90％。

9-(聯(lián)苯-2-基)-2-溴-9-芴醇的合成方案(a-1)顯示如下。



將18.76g(0.045mol)所合成的9-(聯(lián)苯-2-基)-2-溴-9-芴醇和100mL冰乙酸裝入200mL三頸燒瓶，添加數(shù)滴濃鹽酸，并回流該混合物2小時。在反應完成之后，通過抽吸過濾收集沉淀物，并且過濾該沉淀物并用飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。用乙醇將所獲得的褐色固體再結晶，獲得淡褐色粉末固體，稱量為10.24g，產率為57％。通過核磁共振法(NMR)證實，這一淡褐色粉末固體是2-溴-螺-9，9′-芴。

所獲得的化合物的1H NMR顯示如下1H NMR(300MHz，CDCl3)δppm7.86-7.79(m，3H)，7.70(d，1H，J＝8.4Hz)，7.50-7.47(m，1H)，7.41-7.34(m，3H)，7.12(t，3H，J＝7.7Hz)，6.85(d，1H，J＝2.1Hz)，6.74-6.76(m，3H)
2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴的合成方案(a-2)顯示如下。



[步驟2] 將說明DPA的合成方法。

將25.19g(0.102mol)三苯胺，18.05g(0.102mol)N-溴代琥珀酰亞胺和400mL乙酸乙酯裝入1000mL依氏燒瓶，并在室溫下在空中攪拌大約12小時。在反應完成之后，用飽和的碳酸鈉溶液洗滌有機層兩次。然后，用乙酸乙酯萃取水層兩次，與有機層合并，并且用飽和鹽溶液洗滌。用硫酸鎂干燥該溶液，自然地過濾并濃縮，獲得了無色的固體。用乙酸乙酯和己烷將該固體再結晶，獲得了22.01g無色粉末固體，產率為66％。通過核磁共振法(NMR)證實這一無色粉末固體是4-溴代三苯胺。根據(jù)核磁共振法(NMR)的測量結果顯示如下。

所獲得的化合物的1H NMR顯示如下 1H NMR(300MHz，CDCl3)δppm.7.32(d，2H，J＝8.7Hz)，7.29-7.23(m，4H)，7.08-7.00(m，6H)，6.94(d，2H，J＝8.7Hz)
接下來，將顯示4-溴代三苯胺的合成方案(b-1)。



將4-溴代三苯胺(559mg，6mmol)、Pd(dba)2(345mg，0.6mmol)和t-BuONa(577mg，6mmol)的脫水甲苯溶液(5mL)脫氣。然后，添加苯胺(559mg，6mmol)和P(t-Bu)3(0.37mL，1.8mmol)。在氮氣氣氛下在80℃下將該混合物加熱并攪拌5小時。通過薄膜色譜，確定原材料(4-溴代三苯胺)已經(jīng)消失。添加飽和的鹽溶液以使反應完成，并用大約100ml乙酸乙酯萃取水層。通過硫酸鎂干燥有機層，并過濾。在濾液濃縮之后，在乙酸乙酯∶己烷＝1∶20硅膠柱中進行純化，并獲得為粘性液體的目標產物。通過將己烷添加到這一粘性液體中并施加超聲波，提取米色粉末。濃縮該混合物，獲得DPA，產率為42％。

所獲得的DPA的1H NMR顯示如下 1H NMR(300MHz，CDCl3)δppm7.35-6.83(m，19H)，5.60(s，1H)
此外，13C NMR顯示13C-NMR(75.5MHz，DMSO-d6)δppm147.8，143.7，140.2，139.4，129.4，129.3，127.1，122.4，122.0，119.8，118.4，116.8
接下來，將顯示DPA的合成方案(b-2)。



[步驟3] 將說明DPASF的合成方法。

將2.5g(6.3mmol)2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，2.2g(6.5mmol)DPA，37.6mg(0.063mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)和2.1g(21mmol)叔丁氧基鈉放入100mL三頸燒瓶中。進行氮氣替換，添加50mL甲苯，并在減壓下將該混合物脫氣。添加0.1mL三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，并在80℃下攪拌該混合物11小時。在反應之后，經(jīng)由硅藻土進行過濾。用水洗滌該濾液3次并用飽和鹽溶液洗滌一次，并用硫酸鎂干燥。自然地過濾該反應混合物，濃縮該濾液，獲得了油狀產物。通過硅膠柱色譜(己烷∶甲苯＝7∶3)凈化該油狀產物，并且在從二氯甲烷和己烷再結晶之后，獲得為白色粉末固體的目標產物，稱量為3.8g，產率為91％。通過核磁共振法(NMR)證實這一白色粉末固體是DPASF。

所獲得的化合物的1H NMR顯示如下。此外，1H NMR圖在圖10中示出。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)；δ＝7.95(d，J＝7.80Hz，2H)，7.90(d，J＝7.80Hz，2H)，7.40-7.77(m，26H)，6.67(d，J＝7.20Hz，2H)，6.55(d，J＝7.20Hz，1H)，6.16(d，J＝2.33Hz，1H)
DPASF的合成方案(c-1)顯示如下。



在200Pa的壓力和330℃的溫度下，對所獲得的3.75g DPASF進行升華純化24小時?；厥?.82g，產率為75％。

此外，采用熱重/差熱分析儀(Seiko Instruments Inc.TG/DTA320)測量該DPASF的分解溫度(Td)，發(fā)現(xiàn)是382℃。因此，發(fā)現(xiàn)DPASF顯示高的Td。

另外，使用差示掃描量熱計(Perkin-Elmer Co.，Ltd.Pyris 1 DSC)測量玻璃化轉變溫度(Tg)。首先，通過以40℃/分鐘將樣品從25℃加熱到250℃而使它熔融。接下來，以40℃/分鐘將它冷卻到25℃。接下來，通過以10℃/分鐘將溫度升高到250℃，獲得了圖11中的DSC圖。從該圖可以看出DPASF的玻璃化轉變溫度(Tg)為107℃。因此，據(jù)發(fā)現(xiàn)DPASF具有高的玻璃化轉變溫度。此外，在該DSC圖上觀察到當樣品第一次熔融時的吸熱峰，它顯示熔點，為223℃。

DPASF在薄膜狀態(tài)下的吸收光譜和發(fā)射光譜在圖12和13中示出。據(jù)發(fā)現(xiàn)，在薄膜狀態(tài)下DPASF的最大吸收波長為341nm，最大發(fā)射波長為434nm。使用圖12的吸收光譜數(shù)據(jù)，從Tauc曲線獲得吸收邊緣。使用該吸收邊緣的能量作為能隙，DPASF的能隙發(fā)現(xiàn)為3.1eV。顯示代表性的藍光發(fā)射的9，10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以可以看出DPASF具有足夠大的能隙。此外，采用環(huán)境光電子光譜學(使用Riken KeikiCo.，Ltd.AC-2)測量在薄膜狀態(tài)下的HOMO能級，并且發(fā)現(xiàn)為-5.3eV。使用HOMO能級和能隙，發(fā)現(xiàn)LUMO能級為-2.2eV。

此外，使用循環(huán)伏安法(CV)評價DPASF的電化學穩(wěn)定性。使用電化學分析器(BAS Inc.ALS模型600A)作為測量儀器。如下制備用于CV測量的溶液使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑，將高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)的支撐電解質溶解到100mM的濃度，并將DPASF(測量對象)溶解到1mM的濃度。使用鉑電極(BAS Inc.PTE鉑電極)作為工作電極，使用另一個鉑電極(BAS Inc.VC-3的Pt平衡電極(5cm))作為輔助電極，并使用Ag/Ag+電極(BAS Inc.RE5非水溶劑參考電極)作為參比電極。掃描速度設置在0.1V/秒，并進行100次循環(huán)測量。

DPASF薄膜的氧化一側的CV測量結果在圖14中示出。顯示測量結果的曲線圖顯示可逆的峰值，甚至當重復氧化100次時該環(huán)狀伏安圖幾乎不存在變化。這意味著DPASF對氧化和隨氧化后的還原的循環(huán)具有耐受性。
[實施方案2]
在這一實施例中，將說明由實施方案模式1中的結構式35表示的2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-螺-9，9′-聯(lián)芴(縮寫PCASF)的合成方法。

PCASF可以如下合成使用金屬催化劑實施由下面通式111表示的2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，和由下面通式113表示的3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(縮寫PCA)的偶合反應。應指出，在實施例1的步驟1中說明了2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴的合成方法，所以不再在此說明。





[步驟1] 將說明PCA的合成方法。

首先，將24.3g(100mmol)N-苯基咔唑溶于600mL冰乙酸中，緩慢地添加17.8g(100mmol)N-溴代琥珀酰亞胺，并在室溫下攪拌該混合物大約12小時。將該冰乙酸溶液逐滴添加到1L冰水中同時攪拌。用水洗滌所萃取的白色固體3次。將這一固體溶于150mL乙醚中，并用飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。用硫酸鎂干燥該有機層。將它過濾，并濃縮所獲得的濾液。向所獲得的殘余物中添加大約50mL甲醇，并通過用超聲波輻射，該殘余物均勻地溶解在該溶液中。通過讓這一溶液靜置，萃取了白色固體。過濾該白色固體，并且通過干燥該固體，獲得了28.4g白色粉末形式的3-溴-9-苯基咔唑(產出率88％)。

接下來，將示出3-溴-9-苯基咔唑的合成方案(d-1)。



接下來，在氮氣下，將110mL脫水二甲苯和7.0g(75mmol)苯胺添加到包含以下物質的混合物中19g(60mmol)3-溴-9-苯基咔唑，340mg(0.6mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)(縮寫Pd(dba)2)，1.6g(3.0mmol)1，1-雙(二苯基膦基)二茂鐵(縮寫DPPF)和13g(180mmol)叔丁醇鈉(縮寫tert-BuONa)。然后在氮氣氣氛下在90℃下將這混合物加熱并攪拌7.5小時。在反應完成之后，將加熱到50℃的大約500mL甲苯添加到這一懸浮液中。然后，讓它濾過Florisil、氧化鋁和硅藻土，并濃縮所獲得的濾液。向這一殘余物中添加己烷-乙酸乙酯，并用超聲波進行輻射。過濾所獲得的懸浮液，干燥殘余物，獲得了15g米色粉末(產出率75％)。通過核磁共振法(NMR)證實這一米色粉末為3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(縮寫PCA)。

接下來，將示出這一化合物的1H NMR。此外，1H NMR圖在圖15A和15B中示出。應指出，圖15B中的圖是圖15A中5ppm-9ppm范圍的放大版本。
1H NMR(300Mhz，CDCl3)；δ＝6.84(t，J＝6.9Hz，1H)，6.97(d，J＝7.8Hz，2H)，7.20-7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，8.04(d，7.8Hz，1H)。
接下來，將示出這一化合物的1H NMR。此外，1H NMR圖在圖50A和50B中示出。應指出，圖50B中的圖是圖50A中6.5ppm-8.5ppm范圍的放大版本。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)；δ＝6.73(t，J＝7.5Hz，1H)，7.02(d，J＝8.1Hz，2H)，7.16-7.70(m，12H)，7.95(s，1H)，8.06(s，1H)，8.17(d，J＝7.8Hz)。
此外，現(xiàn)將示出13C NMR。此外，13C NMR圖在圖51A和51B中示出。應指出，圖51B中的圖是圖51A中100ppm-150ppm范圍的放大版本。
13C NMR(75.5MHz，DMSO-d6)；δ＝109.55，110.30，110.49，114.71，118.22，119.70，120.14，120.61，122.58，123.35，126.18，126.48，127.37，129.15，130.14，135.71，136.27，137.11，140.41，145.61。

接下來，將示出3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑的合成方案(d-2)。



[步驟2] 將說明PCASF的合成方法。

將1.0g(2.5mmol)2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，846mg(2.5mmol)3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑，15.0mg(0.025mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)和1.0g(10mmL)叔丁氧基鈉放入100mL三頸燒瓶，并進行氮氣替換。添加10mL甲苯，并在減壓下將該混合物脫氣。添加0.05mL三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，并在80℃下攪拌該混合物3.5小時。在反應之后，讓該混合物濾過硅藻土。用水洗滌該濾液3次并用飽和鹽溶液洗滌一次，并用硫酸鎂干燥。自然地過濾該反應混合物，濃縮該濾液，獲得了油狀產物。通過硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝7∶3)純化該油狀產物，然后用二氯甲烷和己烷再結晶。獲得1.0g白色粉末固體，產率為63％。通過核磁共振法(NMR)證實這一白色粉末固體是PCASF。

接下來，將示出這一化合物的1H NMR。此外，PCASF的1H NMR圖在圖16中示出。
1H NMR(300MHz，DMSOd6)；δ＝8.04(d，J＝7.21Hz，1H)，7.89-7.85(m，5H)，7.69-7.50(m，5H)，7.43-7.31(m，5H)，7.27-7.10(m，6H)，7.07-7.01(m，2H)，6.95-6.86(m，4H)，6.73(d，J＝7.80Hz，2H)，6.52(d，J＝7.80Hz，1H)，6.31(d，J＝2.4Hz，1H)
接下來，將示出PCASF的合成方案(e-1)。



在200Pa的壓力和320℃的溫度下，對所獲得的551mg PCASF進行升華純化24小時?；厥樟?80mg，產率為87％。

此外，采用熱重/差熱分析儀(Seiko InstrumentsInc.TG/DTA320)測量該PCASF的分解溫度(Td)，發(fā)現(xiàn)是371℃。因此，據(jù)發(fā)現(xiàn)PCASF顯示高的Td。

此外，使用差示掃描量熱計(PerkinElmer Co.，Ltd Pyris 1 DSC)測量玻璃化轉變溫度(Tg)。首先，通過40℃/分鐘將樣品從-10℃加熱到350℃，然后通過40℃/分鐘冷卻到-5℃。接下來，通過10℃/分鐘將溫度升高到350℃，獲得了圖17中的DSC圖。從該圖可以看出PCASF的玻璃化轉變溫度(Tg)為134℃。因此，據(jù)發(fā)現(xiàn)PCASF具有高的玻璃化轉變溫度。應指出，在這一測量中，沒有觀察到顯示熔點的吸熱峰。

PCASF在薄膜狀態(tài)下的吸收光譜和發(fā)射光譜在圖18和19中示出。據(jù)發(fā)現(xiàn)，在薄膜狀態(tài)下，PCASF在312nm和359nm具有吸收峰，并且最大發(fā)射波長為437nm。使用圖18的吸收光譜數(shù)據(jù)，從Tauc曲線獲得吸收邊緣。使用該吸收邊緣的能量作為能隙，PCASF的能隙發(fā)現(xiàn)為3.2eV。顯示代表性的藍光發(fā)射的9，10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以發(fā)現(xiàn)PCASF具有足夠大的能隙。此外，采用環(huán)境光電子光譜學(使用Riken KeikiCo.，Ltd AC-2)測量在薄膜狀態(tài)下的HOMO能級，并且發(fā)現(xiàn)為-5.3eV。使用HOMO能級和能隙，發(fā)現(xiàn)LUMO能級為-2.1eV。

此外，使用循環(huán)伏安法(CV)評價PCASF的電化學穩(wěn)定性。使用電化學分析器(BAS Inc.ALS模型600A)作為測量儀器。如下制備用于CV測量的溶液使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑，將高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)的支撐電解質溶解到100mM的濃度，并將PCASF(測量對象)溶解到1mM的濃度。使用鉑電極(BAS Inc.PTE鉑電極)作為工作電極，使用另一個鉑電極(BAS Inc.VC-3的Pt平衡電極(5cm))作為輔助電極，并使用Ag/Ag+電極(BAS Inc.RE5非水溶劑參考電極)作為參比電極。掃描速度設置在0.1V/秒，并進行100次循環(huán)測量。

PCASF薄膜的氧化一側的CV測量結果在圖20中示出。顯示測量結果的曲線圖顯示可逆的峰值，甚至當重復氧化100次時該環(huán)狀伏安圖幾乎不存在變化。這意味著PCASF對氧化和隨氧化后的還原的循環(huán)具有耐受性，并且它是電化學穩(wěn)定的。
[實施方案3]
在這一實施例中，將說明由實施方案模式1中的結構式66表示的2-{N-[4-(N-咔唑基)苯基]N-苯基氨基}-螺-9，9′-聯(lián)芴(縮寫YGASF)的合成方法。

YGASF可以如下合成使用金屬催化劑實施由下面通式111表示的2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，和由下面通式114表示的9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(縮寫YGA)的偶合反應。應指出，在實施例1的步驟1中說明了2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴的合成方法，所以不再在此說明。





[步驟1] 將說明YGA的合成方法。

將56.3g(0.24mol)1，4-二溴苯，31.3g(0.18mol)咔唑，4.6g(0.024mol)碘化亞銅，66.3g(0.48mol)碳酸鉀和2.1g(0.008mol)18-冠-6-醚放入300mL三頸燒瓶中，并進行氮氣替換。添加8mL DMPU，并在180℃下攪拌該混合物6小時。在冷卻該反應混合物到室溫后，通過抽吸過濾除去沉淀物。按順序用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽溶液洗滌該濾液，然后用硫酸鎂干燥。在干燥之后，自然地過濾反應混合物，濃縮該濾液，并用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)純化所獲得的油狀物質。在從氯仿和己烷重結晶之后，獲得了20.7g淡褐色板狀晶體，產率為35％。通過核磁共振法(NMR)，確定這些淡褐色板狀晶體是N-(4-溴苯基)咔唑。

接下來，將示出所獲得的化合物的1H NMR。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm.8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，7.73(d，J＝8.7Hz，2H)，7.46(d，J＝8.4Hz，2H)，7.42-7.26(m，6H)
接下來將示出N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(f-1)。



將5.4g(17.0mmol)N-(4-溴苯基)咔唑，1.8mL(20.0mmol)苯胺，100mg(0.17mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)(縮寫Pd(dba)2)和3.9g(40mmol)叔丁醇鈉(縮寫tert-BuONa)裝入200mL三頸燒瓶，并進行氮氣替換。添加0.1mL三叔丁基膦(縮寫P(tert-Bu)3)和50mL甲苯，并在80℃下攪拌該混合物6小時。讓該反應混合物濾過Florisil、硅藻土和氧化鋁。用水和飽和鹽溶液洗滌該濾液，然后用硫酸鎂干燥。自然地過濾該反應混合物。濃縮該濾液，并通過硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)純化所獲得的油狀產物，獲得4.1g目標產物，產率為73％。通過核磁共振法(NMR)證實這一化合物是YGA。

接下來將示出所獲得的化合物的1H NMR。此外，1H NMR圖在圖21A和21B中示出。應指出，圖21B中的圖示出了圖21A的6.7ppm-8.6ppm范圍的放大版本。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δppm8.47(s，1H)，822(d，J＝7.8Hz，2H)，7.44-7.16(m，14H)，6.92-6.87(m，1H)
接下來，將顯示YGA的合成方案(f-2)。



[步驟2] YGASF的合成。

將2.0g(5.1mmol)2-溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，1.7mg(5.1mmol)YGA，30.4mg(0.05mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)和2.0g(21mmol)叔丁氧基鈉裝入100mL三頸燒瓶中，并進行氮氣替換。添加30mL甲苯，并在減壓下將該混合物脫氣。添加0.1mL三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，并在80℃下攪拌該混合物6小時。在反應之后，讓該混合物濾過硅藻土。用水洗滌該濾液3次并用飽和鹽溶液洗滌一次，并用硫酸鎂干燥。自然地過濾該反應混合物，濃縮該濾液，獲得了油狀產物。通過硅膠柱色譜(己烷∶甲苯＝7∶3)純化該油狀產物。在從氯仿和己烷重結晶之后，獲得了白色粉末固體，稱量為2.9g，產率為88％。通過核磁共振法(NMR)證實這一白色粉末固體是YGASF。

下面將示出所獲得的化合物的1H NMR。此外，1H NMR圖在圖22中示出。1H NMR(300MHz，DMSO、d6)；δ＝8.19(d，J＝7.80Hz，2H)，7.97-7.91(m，4H)，7.43-7.01(m，22H)，6.71(d，J＝7.80Hz，2H)，6.71(d，J＝7.80Hz，2H)，6.58(d，J＝6.9Hz，1H)6.32(d，J＝2.10Hz，1H)
接下來，將示出YGASF的合成方案(g-1)。



在6.7Pa的壓力和300℃的溫度下，對所獲得的2.50g YGASF進行升華純化24小時。回收2.4g，產率為96％。

此外，采用熱重/差熱分析儀(Seiko InstrumentsInc.TG/DTA320)測量該YGASF的分解溫度(Td)。發(fā)現(xiàn)是371℃。因此，發(fā)現(xiàn)YGASF顯示高的Td。

此外，使用差示掃描量熱計(Perkin Elmer Co.，Ltd Pyris 1 DSC)測量玻璃化轉變溫度(Tg)。首先，通過40℃/分鐘將樣品從-10℃加熱到320℃并熔融。然后，通過40℃/分鐘將它冷卻到-10℃。接下來，通過10℃/分鐘將溫度升高到320℃，獲得了圖23中的DSC圖。從該圖發(fā)現(xiàn)YGASF的玻璃化轉變溫度(Tg)為129℃。因此，發(fā)現(xiàn)YGASF具有高的玻璃化轉變溫度。此外，觀察到當樣品第一次熔融時該DSC圖上的吸熱峰。它顯示了熔點，為296℃。

YGASF在薄膜狀態(tài)下的吸收光譜和發(fā)射光譜在圖24和25中示出。據(jù)發(fā)現(xiàn)，在薄膜狀態(tài)下，YGASF具有242nm的最大吸收波長，和406nm的最大發(fā)射波長。使用圖24的吸收光譜數(shù)據(jù)，從Tauc曲線獲得吸收邊緣。使用該吸收邊緣的能量作為能隙，YGASF的能隙發(fā)現(xiàn)為3.3eV。顯示代表性的藍光發(fā)射的9，10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以發(fā)現(xiàn)YGASF具有足夠大的能隙。此外，采用環(huán)境光電子光譜學(使用Riken KeikiCo.，Ltd AC-2)測量在薄膜狀態(tài)下的HOMO能級，并且發(fā)現(xiàn)為-5.3eV。使用該HOMO能級和能隙獲得了LUMO能級，為-2.0eV。

此外，使用循環(huán)伏安法(CV)評價YGASF的電化學穩(wěn)定性。使用電化學分析器(BAS Inc.ALS模型600A)作為測量儀器。如下制備用于CV測量的溶液使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑，將高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)的支撐電解質溶解到100mM的濃度，并將YGASF(測量對象)溶解到1mM的濃度。使用鉑電極(BAS Inc.PTE鉑電極)作為工作電極，使用另一個鉑電極(BAS Inc.VC-3的Pt平衡電極(5cm))作為輔助電極，并使用Ag/Ag+電極(BAS Inc.RE5非水溶劑參考電極)作為參比電極。掃描速度設置在0.1V/秒，并進行100次循環(huán)測量。

YGASF薄膜的氧化一側的CV測量結果在圖26中示出。顯示測量結果的曲線圖顯示可逆的峰值，甚至當重復氧化100次時該環(huán)狀伏安圖幾乎不存在變化。這意味著YGASF對氧化和隨氧化后的還原的循環(huán)具有耐受性，并且它是電化學穩(wěn)定的。
[實施方案4]
在這一實施例中，將說明由實施方案模式1中的結構式26表示的2，7-雙[N-(二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9，9′-聯(lián)芴(縮寫DPA2SF)的合成方法。

可以如下合成DPA2SF使用金屬催化劑實施由下面通式115表示的2，7-二溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，和由下面通式112表示的DPA的偶合反應。應指出，在實施例1的步驟2中說明了DPA的合成方法，所以不再在此說明。應該查閱實施例1的步驟2。





[步驟1] 2，7-二溴-螺-9，9′-聯(lián)芴的合成
將7.2g(40.0mmol)9-芴酮，14.2g(44.0mmol)碘苯雙乙酸酯，60mL冰乙酸和60mL乙酸酐裝入300mL錐形燒瓶。此外，添加2.1mL(41.2mmol)溴和一滴硫酸，并在室溫下攪拌該混合物1小時。在反應之后，過濾沉淀物。用乙醇將該沉淀物再結晶，以68％的產率獲得了9.2g 2，7-二溴-9-芴酮(黃色固體)。

下面將示出2，7-二溴-9-芴酮的合成方案(h-1)。



將1.26g(51.9mmol)鎂裝入50mL三頸燒瓶，并在通過回轉泵抽吸真空的同時進行攪拌。在讓空氣返回到大氣壓之后，添加5mL乙醚和1滴二溴乙烷。此外，逐滴添加溶于15mL乙醚的8.3mL(50mmol)2-溴代聯(lián)苯，并在50℃下回流該混合物3小時以制備格利雅試劑。

該格利雅試劑的制造方案(h-2)顯示如下。



將15.2g(45mmol)2，7-二溴-9-芴酮裝入100mL三頸燒瓶，并進行氮氣替換。添加40mL乙醚。通過套管將上述格利雅試劑轉移到滴液漏斗中，以使其不接觸大氣，并逐滴添加到該混合物中。在50℃下回流該混合物。在反應之后，用水洗滌該溶液。然后用乙酸乙酯萃取水層并與有機層合并。用飽和鹽溶液洗滌該層，然后用硫酸鎂干燥。進行過濾和濃縮，獲得為白色固體的22g 9-(聯(lián)苯-2-基)-2，7-二溴-9-芴醇，產率為90％。

9-(聯(lián)苯-2-基)-2，7-二溴-9-芴醇的合成方案(h-3)顯示如下。



將22g(45.0mmol)9-(聯(lián)苯-2-基)-2，7-二溴-9-芴醇和100mL冰乙酸放入300mL三頸燒瓶，添加數(shù)滴濃鹽酸，并回流該混合物。在反應之后，過濾沉淀物。用乙醇將該沉淀物再結晶，以57％的產率獲得了為白色固體的12.3g 2，7-二溴-螺-9，9′-聯(lián)芴。

2，7-二溴-9，9′-螺-聯(lián)芴的合成方案(h-4)顯示如下。



[步驟2] DPA2SF的合成。

將5.0g(10.6mmol)2，7-二溴-螺-9，9′-聯(lián)芴，7.4g(21.0mmol)DPA，63mg(0.1mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)和3.6g(37mmol)叔丁氧基鈉放入300mL三頸燒瓶，并進行氮氣替換。將100mL甲苯添加到該混合物中，并在減壓下將該混合物脫氣。添加0.05mL三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，并在80℃下攪拌該混合物6小時。在反應之后，讓該混合物濾過硅藻土。用水洗滌該濾液3次并用飽然后鹽溶液洗滌一次，然后用硫酸鎂干燥。自然地過濾該反應混合物，并濃縮該濾液而獲得油狀產物。通過硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝7∶3)純化這一油狀產物，并用氯仿和乙醇進行再結晶，獲得6.0g淺黃色粉末固體，產率為57％。通過核磁共振法(NMR)證實這一淺黃色粉末固體是DPA2SF。

所獲得的化合物的1H NMR顯示如下。此外，1H NMR圖在27中示出。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)，δ＝7.84(d，J＝7.21Hz，2H)，7.77(d，J＝7.80Hz，2H)，7.32-7.79(m，40H)，6.73(d，J＝7.80Hz，2H)，6.16(d，J＝2.10Hz，2H)
DPA2SF的合成方案(i-1)顯示如下。



在6.7Pa的壓力和350℃的溫度下對2.0g DPA2SF進行升華純化24小時?；厥?.3g，產率為66％。

此外，采用熱重/差熱分析儀(Seiko InstrumentsInc.TG/DTA320)測量該DPA2SF的分解溫度(Td)，發(fā)現(xiàn)是436℃。因此，發(fā)現(xiàn)DPA2SF顯示優(yōu)異的耐熱性。

此外，使用差示掃描量熱計(Perkin-Elmer Co.，Ltd Pyris 1 DSC)測量玻璃化轉變溫度(Tg)。首先，通過以40℃/分鐘將樣品從25℃加熱到450℃。接下來，以40℃/分鐘將它冷卻到25℃。然后，以10℃/分鐘將溫度升高到450℃，獲得了圖28中的DSC圖。從該圖發(fā)現(xiàn)DPA2SF的玻璃化轉變溫度(Tg)為132℃。因此，發(fā)現(xiàn)DPA2SF具有高的玻璃化轉變溫度。應指出，在這一測量中，沒有觀察到顯示熔點的吸熱峰。

DPA2SF在薄膜狀態(tài)下的吸收光譜和發(fā)射光譜在圖29和30中示出。據(jù)發(fā)現(xiàn)，在薄膜狀態(tài)下，DPA2SF具有390nm的最大吸收波長，和433nm的最大發(fā)射波長。使用圖29的吸收光譜數(shù)據(jù)，從Tauc曲線獲得吸收邊緣。使用該吸收邊緣的能量作為能隙，DPA2SF的能隙發(fā)現(xiàn)為3.0eV。因為顯示代表性的藍光發(fā)射的9，10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以可以看出DPA2SF具有足夠大的能隙。此外，采通過環(huán)境光電子光譜學(使通過Riken Keiki Co.，Ltd AC-2)測量在薄膜狀態(tài)下的HOMO能級，并且發(fā)現(xiàn)為-5.1eV。使用HOMO能級和能隙，發(fā)現(xiàn)LUMO能級為-2.1eV。

此外，使用循環(huán)伏安法(CV)評價DPA2SF的電化學穩(wěn)定性。使用電化學分析器(BAS Inc.ALS模型600A)作為測量儀器。如下制備用于CV測量的溶液使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑，將高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)的支撐電解質溶解到100mM的濃度，并將DPA2SF(測量對象)溶解到1mM的濃度。使用鉑電極(BAS Inc.PTE鉑電極)作為工作電極，使用另一個鉑電極(BAS Inc.VC-3的Pt平衡電極(5cm))作為輔助電極，并使用Ag/Ag+電極(BAS Inc.RE5非水溶劑參考電極)作為參比電極。掃描速度設置在0.1V/秒，并進行100次循環(huán)測量。

DPA2SF薄膜的氧化一側的CV測量結果在圖31中示出。顯示測量結果的曲線圖顯示可逆的峰值，甚至當重復氧化100次時該環(huán)狀伏安圖幾乎不存在變化。這意味著DPA2SF對氧化和隨氧化后的還原的循環(huán)具有耐受性，并且它是電化學穩(wěn)定的。
[實施方案5]
在這一實施例中，將說明使用DPASF為空穴傳輸層的發(fā)光元件的制造方法。還將說明此種發(fā)光元件的特性。

在玻璃基材上形成發(fā)光元件。在該玻璃基材上，形成110nm ITSO薄膜作為第一電極。通過濺射法形成上述ITSO薄膜。應指出，在本發(fā)明中，第一電極的形狀設置在2mm×2mm。接下來，作為在第一電極上形成發(fā)光元件的預處理，用多孔樹脂(通常，由PVA(聚乙烯醇)、尼龍等制成的樹脂)洗滌該基材的表面，在200℃下進行熱處理1小時，并進行UV臭氧處理370秒。

接下來，形成NPB和氧化鉬(MoOx)的40nm共蒸發(fā)薄膜作為空穴注入層(NPB∶MoOx＝4∶2)然后，形成DPASF的20nm薄膜作為空穴傳輸層。在這一薄膜堆疊體上，形成t-BuDNA和1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯(TBP)的40nm共蒸發(fā)薄膜作為發(fā)光層。t-BuDNA和TBP的重量比設置在1∶0.01。此外，形成Alq的20nm薄膜作為電子傳輸層，形成氟化鈣(CaF2)的1nm薄膜作為電子注入層。最后，形成Al的200nm薄膜作為第二電極，從而完成了該元件。應指出，從空穴注入層到第二電極的層都通過真空沉積法使用熱阻形成。

所制造的元件的電流密度-亮度特性、亮度-電流效率特性和電壓-亮度特性分別在圖32、圖33和圖34中示出。可以看出，使用本發(fā)明的螺芴衍生物的發(fā)光元件顯示優(yōu)異的特性。此外，因為所制造的發(fā)光元件使用本發(fā)明的具有高Tg的螺芴衍生物，所以它具有高的耐熱性。
[實施方案6]
在這一實施例中，將說明使用YGASF作為空穴傳輸層的發(fā)光元件的制造方法，和此種發(fā)光元件的特性。

在玻璃基材上形成發(fā)光元件。在該玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作為第一電極。通過濺射法形成這一ITSO薄膜。應指出，在本發(fā)明中，第一電極具有2mm×2mm的形狀。接下來，作為在第一電極上形成發(fā)光元件的預處理，用多孔樹脂(通常，由PVA(聚乙烯醇)、尼龍等制成的樹脂)洗滌該基材的表面，在200℃下進行熱處理1小時，并進行UV臭氧處理370秒。

接下來，形成NPB和氧化鉬(MoOx)的40nm共蒸發(fā)薄膜作為空穴注入層(NPB∶MoOx＝4∶2)然后，形成YGASF的20nm薄膜作為空穴傳輸層。在這一薄膜堆疊體上，形成t-BuDNA和2，5，8，11-四(叔丁基)苝(TBP)的40nm共蒸發(fā)薄膜作為發(fā)光層。t-BuDNA和TBP的重量比設置在1∶0.01。此外，形成Alq的20nm薄膜作為電子傳輸層，形成氟化鈣(CaF2)的1nm薄膜作為電子注入層。最后，形成Al的200nm薄膜作為第二電極，并因此完成了該元件。應指出，從空穴注入層到第二電極的薄膜都通過真空沉積法使用熱阻形成。

所制造的元件的電流密度-亮度特性、亮度-電流效率特性和電壓-亮度特性分別在圖35、圖36和圖37中示出?？梢钥闯?，使用本發(fā)明的螺芴衍生物的發(fā)光元件顯示優(yōu)異的特性。此外，特別地，本發(fā)明的使用YGASF作為空穴傳輸層的實施例的元件具有優(yōu)異的電壓-亮度特性。另外，因為所制造的發(fā)光元件使用本發(fā)明的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物，所以它具有高的耐熱性。
[實施方案7]
在這一實施例中，將說明使用PCASF作為空穴傳輸層的發(fā)光元件的制造方法，和此種發(fā)光元件的特性。

在玻璃基材上形成發(fā)光元件。在該玻璃基材上，形成厚度為110nm的ITSO薄膜作為第一電極。通過濺射法形成該ITSO薄膜。應指出，在本發(fā)明中，第一電極具有2mm×2mm的形狀。接下來，作為在第一電極上形成發(fā)光元件的預處理，用多孔樹脂(通常，由PVA(聚乙烯醇)、尼龍等制成的樹脂)洗滌該基材的表面，在200℃下進行熱處理1小時，并進行UV臭氧處理370秒。

接下來，形成NPB和氧化鉬(MoOx)的40nm共蒸發(fā)薄膜作為空穴注入層(NPB∶MoOx＝4∶2)然后，形成PCASF的20nm薄膜作為空穴傳輸層。在這一薄膜堆疊體上，形成t-BuDNA和TBP的40nm共蒸發(fā)薄膜作為發(fā)光層。t-BuDNA和TBP的重量比設置在1∶0.01。此外，形成Alq的20nm薄膜作為電子傳輸層，形成氟化鈣(CaF2)的1nm薄膜作為電子注入層。最后，形成Al的200nm薄膜作為第二電極，完成了該元件。應指出，從空穴注入層到第二電極的薄膜都通過真空沉積法使用熱阻形成。

所制造的元件的電流密度-亮度特性、亮度-電流效率特性和電壓-亮度特性分別在圖38、圖39和圖40中示出?？梢钥闯觯褂帽景l(fā)明的螺芴衍生物的發(fā)光元件顯示優(yōu)異的特性。此外，因為所制造的發(fā)光元件使用本發(fā)明的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物，所以它具有高的耐熱性。
[實施方案8]
在這一實施例中，將說明含DPASF和氧化鉬(MoOx)的復合材料和使用該復合材料作為空穴注入層的發(fā)光元件的制造方法。此外，還將說明該發(fā)光元件的特性。

DPASF的薄膜的吸收光譜和含DPASF和氧化鉬的復合材料的薄膜的吸收光譜在圖41中示出。應指出，在圖41中，粗線示出了復合材料的光譜，細線示出了只有DPASF的光譜。從圖41可以看出僅有DPASF的吸收光譜的形狀不同于該復合材料的吸收光譜的形狀。認為，吸收光譜的差異不是也可以僅由氧化鉬的吸收光譜說明的事物。認為，由于與氧化鉬相互作用的DPASF，顯示出了該差異。認為，該相互作用是電子在DPASF和氧化鉬之間的產生和接收。由于電子的產生和接收，復合材料內側的載流子密度增加，因此，可以獲得有利的效果。例如，改進了空穴注入性能。此外，甚至當增厚薄膜時，驅動電壓的增加仍較小。

在玻璃基材上形成發(fā)光元件。在該玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作為第一電極。通過濺射法形成該ITSO。應指出，在本發(fā)明中，第一電極的形狀設置在2mm×2mm。接下來，作為在第一電極上形成發(fā)光元件的預處理，用多孔樹脂(通常，由PVA(聚乙烯醇)、尼龍等制成的樹脂)洗滌該基材的表面，在200℃下進行熱處理1小時，并進行UV臭氧處理370秒。

接下來，形成DPASF和氧化鉬(MoOx)的50nm共蒸發(fā)薄膜作為空穴注入層(DPASF∶MoOx＝4∶1)然后，形成NPB的10nm薄膜作為空穴傳輸層。在這一薄膜堆疊體上，形成Alq3和香豆素6的40nm共蒸發(fā)薄膜作為發(fā)光層。Alq3和香豆素6的重量比設置在1∶0.01。此外，形成Alq的10nm薄膜作為電子傳輸層，形成Alq3和鋰的30nm共蒸發(fā)薄膜作為電子注入層。Alq3和鋰的重量比設置在1∶0.01。最后，形成Al的200nm薄膜作為第二電極，從而完成了該元件。應指出，從空穴注入層到第二電極的薄膜都通過真空沉積法使用熱阻形成。作為氧化鉬的原材料，使用氧化鉬(VI)。

所制造的元件的電流密度-亮度特性、亮度-電流效率特性和電壓-亮度特性分別在圖42、圖43和圖44中示出?？梢钥闯?，使用含本發(fā)明螺芴衍生物和金屬氧化物的復合材料的發(fā)光元件顯示優(yōu)異的特性。此外，因為所制造的發(fā)光元件使用本發(fā)明的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物，所以它具有高的耐熱性。
[實施方案9]
在這一實施例中，將說明含DPA2SF和氧化鉬的復合材料和使用該復合材料作作為空穴注入層的發(fā)光元件的制造方法。此外，還將說明該發(fā)光元件的特性。

DPA2SF的吸收光譜和含DPA2SF和氧化鉬(MoOx)的復合材料的吸收光譜在圖45中示出。應指出，在圖45中，粗細線示出了復合材料的光譜，細線示出了只有DPA2SF的光譜。從圖45可以看出僅有DPA2SF的吸收光譜的形狀不同于該復合材料的吸收光譜的形狀。認為，吸收光譜的差異不是也可以僅由氧化鉬的吸收光譜說明的事物。認為，由于與氧化鉬相互作用的DPA2SF，顯示出了該差異。認為，該相互作用是電子在DPA2SF和氧化鉬之間的產生和接收。由于電子的產生和接收，復合材料內側的載流子密度增加，所以，可以獲得有利的效果。例如，可以改進空穴注入性能。此外，甚至當增厚薄膜時，驅動電壓的增加仍較小。

在玻璃基材上形成發(fā)光元件。在該玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作為第一電極。通過濺射法形成該ITSO。應指出，在本發(fā)明中，第一電極的形狀設置在2mm×2mm。接下來，作為在第一電極上形成發(fā)光元件的預處理，用多孔樹脂(通常，由PVA(聚乙烯醇)、尼龍等制成的樹脂)洗滌該基材的表面，在200℃下進行熱處理1小時，并進行UV臭氧處理370秒。

接下來，形成DPA2SF和氧化鉬(MoOx)的50nm共蒸發(fā)薄膜作為空穴注入層(DPA2SF∶MoOx＝4∶1)。然后，形成NPB的10nm薄膜作為空穴傳輸層。在這一薄膜堆疊體上，形成Alq3和香豆素6的40nm共蒸發(fā)薄膜作為發(fā)光層。Alq3和香豆素6的重量比設置在1∶0.01。此外，形成Alq的10nm薄膜作為電子傳輸層，形成Alq3和鋰的30nm共蒸發(fā)薄膜作為電子注入層。Alq3和鋰的重量比設置在1∶0.01。最后，形成Al的200nm薄膜作為第二電極，從而完成了該元件。應指出，從空穴注入層到第二電極的薄膜都通過真空沉積法使用熱阻形成。

所制造的元件的電流密度-亮度特性、亮度-電流效率特性和電壓-亮度特性分別在圖46、圖47和圖48中示出?？梢钥闯?，使用含本發(fā)明螺芴衍生物和金屬氧化物的復合材料的發(fā)光元件顯示優(yōu)異的特性。此外，因為所制造的發(fā)光元件使用本發(fā)明的具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的螺芴衍生物，所以它具有高的耐熱性。
[實施方案10]
在這一實施例中，將說明具有由兩個層(一層YGASF和一層NPB)形成的空穴傳輸層的發(fā)光元件的制造方法。還將說明此種發(fā)光元件的特性。

將使用圖1說明這一實施例的發(fā)光元件的制造方法。在玻璃基材上形成發(fā)光元件。在該玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作為第一電極101。通過濺射法形成該ITSO，通過蝕刻將第一電極101的形狀做成2mm×2mm。接下來，作為在第一電極101上形成發(fā)光元件的預處理，用多孔樹脂(通常，由PVA(聚乙烯醇)、尼龍等制成的樹脂)洗滌該基材的表面，在200℃下進行熱處理1小時，并進行UV臭氧處理370秒。

接下來，將說明有機層102的形成方法。首先，形成NPB和氧化鉬的50nm共蒸發(fā)薄膜作為空穴注入層。形成其中NPB與氧化鉬的質量比設置在4∶1的薄膜。接下來，形成NPB的10nm薄膜作為第一空穴傳輸層。在這一薄膜堆疊體上，形成YGASF的2nm薄膜作為第二空穴傳輸層，形成9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)和9-(4-{N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(縮寫YGAPA)的薄膜作為發(fā)光層，其中CzPA與YGAPA的質量比為1∶0.04。在這一薄膜中，CzPA起主體材料作用，YGAPA起發(fā)光中心材料作用。形成該發(fā)光層到30nm厚。此外，形成Alq3的30nm薄膜作為電子傳輸層，形成氟化鋰的1nm薄膜作為電子注入層。接下來，形成Al的200nm薄膜作為第二電極103，完成了該元件。最后，在氮氣氣氛下密封該元件以致它不會接觸到大氣(實施例10的元件)。應指出，從空穴注入層到第二電極的薄膜都通過真空沉積法使用熱阻形成。

作為對比實施例，制造了具有與上述元件相同的結構并且具有由4，4′-雙[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DFLDPBi)形成的第二空穴傳輸層的元件(對比實施例1元件)，和僅具有第一空穴傳輸層，而沒有第二空穴傳輸層的元件(對比實施例2元件)。

表1示出了實施例10的元件、對比實施例1元件和對比實施例2元件的電流效率、功率系數(shù)等。

[表1] ※大約1000cd
從表1可以看出，與對比實施例的元件相比，實施例10的元件在電流效率和功率系數(shù)兩方面都顯示優(yōu)異的值。

認為，這歸因于發(fā)光效率的改進。在實施例10的元件中，主體材料CzPA的能隙為3.0eV。這接近于第一空穴傳輸層NPB的能隙3.1eV。通過在CzPA和NPB之間提供YGASF(其具有為3.3eV的較大能隙)，激發(fā)能量從主CzPA到NPB的轉移得到抑制。因此，改進了發(fā)光效率。至于使用DFLDPBi作為第二空穴傳輸層的對比實施例1元件，認為其特性方面不存在改進，原因在于DFLDPBi具有3.1eV的能隙，這與第一空穴傳輸層NPB的能隙相同。

因此，這一實施方案模式的發(fā)光元件具有高的發(fā)光效率。此外，由于發(fā)光效率的改進，采用比使用常規(guī)元件時小的電流可以獲得相同的亮度。因此，抑制了發(fā)光元件的惡化，并且發(fā)光元件具有更好的可靠性。另外，因為還改進了功率系數(shù)，所以發(fā)光元件具有低的功耗。

應指出，在這一實施方案模式的結構中，實施方案模式1描述的螺芴衍生物可以用于第二空穴傳輸層。然而，必須適當?shù)剡x擇第一空穴傳輸層的材料和主體材料以致第二空穴傳輸層的能隙大于第一空穴傳輸層的能隙，并且等于或大于主體材料的能隙。此外，第二空穴傳輸層的厚度為0.1nm或更高且小于5nm。優(yōu)選地，它為0.5nm-3nm，更優(yōu)選，1nm-2nm。

(參考實施例) 因為用于實施例10的YGAPA和CzPA是新型材料，所以將在下面描述它們的合成方法。

第一，將說明由下面結構式116表示的YGAPA的合成方法。



[步驟19-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(縮寫PA)的合成] (i)9-苯基蒽的合成 將5.4g(21.1mmol)9-溴代蒽，2.6g(21.1mmol)苯基溴酸，60mg(0.21mmol)Pd(OAc)2，10ml(20mmol)2mol/L碳酸鉀(K2CO3)水溶液，263mg(0.84mmol)三(鄰甲苯基)膦(P(鄰甲苯基)3)和20ml 1，2-二甲氧基乙烷(縮寫DME)混合，并在80℃下攪拌9小時。在反應之后，通過抽吸過濾回收萃取的固體。然后，將它溶于甲苯并濾過Florisil、硅藻土和氧化鋁。在通過水和飽和鹽溶液洗滌該濾液之后，用硫酸鎂干燥它。在自然過濾之后，濃縮該濾液，獲得了淡褐色固體形式的目標物質9-苯基蒽，稱量為21.5g，產率為85％(合成方案(j-3))。



(ii)9-溴-10-苯基蒽的合成 將6.0g(23.7mmol)9-苯基蒽溶于80ml四氯化碳中。通過滴液漏斗將3.80g(21.1mmol)溴溶于10ml四氯化碳的溶液逐滴輸送到該反應溶液中。在完成滴加之后，在室溫下再攪拌該混合物1小時。在反應之后，添加硫代硫酸鈉溶液以終止反應。用NaOH溶液和飽和的鹽溶液洗滌有機層，并用硫酸鎂干燥。在自然過濾之后，進行濃縮并溶于甲苯。然后，經(jīng)由Florisil、硅藻土和氧化鋁進行過濾。濃縮濾液，然后用二氯甲烷和己烷再結晶。以淺黃色固體形式獲得了目標物質9-溴-10-苯基蒽，稱量為7.0g，產率為89％(合成方案(j-4))。



(iii)9-碘-10-苯基蒽的合成 將3.33g(10mmol)9-溴-10-苯基蒽溶于80ml四氫呋喃(縮寫THF)中。在使溫度達到-78℃之后，用滴液漏斗逐滴將7.5ml(12.0mmol)n-BULi(1.6M)添加到該反應溶液中，并攪拌該混合物1小時。逐滴添加5g(20.0mmol)碘溶于20ml THF的溶液，并在-78℃下再攪拌該混合物2小時。在反應之后，添加硫代硫酸鈉溶液并終止反應。用硫代硫酸鈉溶液和飽和的鹽溶液洗滌有機層，并用硫酸鎂干燥。在自然過濾之后，濃縮濾液，并用乙醇將所獲得的固體再結晶。獲得為淺黃色固體的目標物質9-碘-10-苯基蒽，稱量為3.1g，產率為83％(合成方案(j-5))。



(iv)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(縮寫PA)的合成 在80℃下將1.0g(2.63mmol)9-碘-10-苯基蒽，542mg(2.70mmol)對溴代苯基硼酸，46mg(0.03mmol)Pd(PPh3)4，3ml(6mmol)2mol/L碳酸鉀(K2CO3)溶液和10ml甲苯攪拌9小時。在反應之后，添加甲苯，并讓混合物濾過Florisil、硅藻土和氧化鋁。用水和飽和鹽溶液洗滌該濾液，然后用硫酸鎂干燥。在自然過濾之后，濃縮該濾液，并用氯仿和己烷再結晶。獲得為淡褐色固體的目標物質9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，稱量為562mg，產率為45％(合成方案(j-6))。



[步驟2YGAPA的合成] 在80℃下將409mg(1.0mmol)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，339mg(1.0mmol)YGA(其制造方法在實施例3的步驟1示出)，6mg(0.01mmol)Pd(dba)2，500mg(5.2mol)tert-BuONa，0.1ml P(tert-Bu)3和10ml甲苯攪拌4小時。在反應之后，用水洗滌該溶液。用甲苯萃取水層并與有機層合并。用飽和鹽溶液洗滌該層并用硫酸鎂干燥。在自然過濾和濃縮之后，獲得了油狀產物。通過硅膠柱色譜(己烷∶甲苯＝7∶3)純化該油狀產物，然后用二氯甲烷和己烷再結晶，獲得534mg為黃色粉末物質的目標產物YGAPA，產率為81％(合成方案(j-7))。采用核磁共振法(1H NMR)測量該化合物，并證實是YGAPA。所獲得的化合物的1H NMR圖在圖49A和49B中示出。

YGAPA(j-7)的合成方案顯示如下。



接下來，將說明由下面結構式117表示的CzPA的合成方法。



將說明CzPA的合成方法。CzPA的起始材料是9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，其是YGAPA的合成步驟1中獲得的。在110℃下在回流下加熱包含以下物質的混合物10小時1.3g(3.2mmol)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽，578mg(3.5mmol)咔唑，50mg(0.017mmol)雙(二芐叉基丙酮)鈀(II)，1.0mg(0.010mmol)叔丁氧基鈉，0.1mL三(叔丁基膦)和30mL甲苯。在反應之后，用水洗滌該反應溶液。用甲苯萃取水層，并與有機層合并。用飽和鹽溶液洗滌該層，然后用硫酸鎂干燥。在自然過濾之后，濃縮該濾液，獲得了油狀產物。通過硅膠柱色譜(己烷∶甲苯＝7∶3)純化該油狀產物，然后用二氯甲烷和己烷再結晶，獲得1.5g CzPA的目標產物，產率為93％。在270℃下，在氬氣氣流下(流速3.0ml/min)，在6.7Pa的壓力下對所獲得的5.50g CzPA進行升華純化20小時?；厥?.98g，產率為72％。通過核磁共振法(NMR)證實這一化合物為CzPA。該CzPA的1H NMR如下(300MHz，CDCl3)；δ＝8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，7.86-7.82(m，3H)，7.61-7.36(m，20H)。

由9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽獲得的CzPA的合成方案(k-1)顯示如下。



權利要求
1.由通式1表示的螺芴衍生物，
其中R1是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式2表示的基團中的任一種；
其中R2和R3中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的；
其中R4是含6-15個碳原子的芳基；和
其中R5和R6中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且是相同或不同的
2.由通式3表示的螺芴衍生物，
其中R7是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式4表示的基團中的任一種；
其中R8和R9中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的；
其中R10是含6-15個碳原子的芳基；和
其中R11和R12中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且是相同或不同的
3.由通式5表示的螺芴衍生物，
其中R13是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式6表示的基團中的任一種；
其中R14和R15中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的；
其中R16是含6-15個碳原子的芳基；
其中R17是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種；和
其中R18是含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種
4.根據(jù)權利要求1的螺芴衍生物，其由通式7表示，
其中R19是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式8表示的基團中的任一種；
其中R20和R21中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的；
其中R22是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種；和
其中R23和R24中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種，并且是相同或不同的
5.根據(jù)權利要求2的螺芴衍生物，其由通式9表示，
其中R25是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式10表示的基團中的任一種；
其中R26和R27中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的；
其中R28是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種；和
其中R29和R30中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種，并且是相同或不同的
6.根據(jù)權利要求3的螺芴衍生物，其由通式11表示，
其中R31是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式12表示的基團中的任一種；
其中R32和R33中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的；
其中R34是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種；
其中R35是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種；和
其中R36是氫、含1-4個碳原子的烷基和含6-15個碳原子的芳基中的任一種
7.根據(jù)權利要求4的螺芴衍生物，其由通式13表示，
其中R37是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式14表示的基團中的任一種；和
其中R38和R39中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
8.根據(jù)權利要求5的螺芴衍生物，其由通式15表示，
其中R40是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式16表示的基團中的任一種；和
其中R41和R42中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
9.根據(jù)權利要求6的螺芴衍生物，其由通式17表示，
其中R43是氫、含1-4個碳原子的烷基和由通式18表示的基團中的任一種；和
其中R44和R45中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
10.根據(jù)權利要求7的螺芴衍生物，其由通式19表示，
其中R46和R47中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
11.根據(jù)權利要求8的螺芴衍生物，其由通式20表示，
其中R48和R49中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
12.根據(jù)權利要求9的螺芴衍生物，其由通式21表示，
其中R50和R51中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
13.根據(jù)權利要求7的螺芴衍生物，其由通式22表示，
其中R52和R53中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
14.根據(jù)權利要求8的螺芴衍生物，其由通式23表示，
其中R54和R55中的每一個是氫和含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
15.根據(jù)權利要求9的螺芴衍生物，其由通式24表示，
其中R56和R57中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基中的任一種并且是相同或不同的
16.由結構式25表示的螺芴衍生物
17.由結構式26表示的螺芴衍生物
18.由結構式27表示的螺芴衍生物
19.由結構式28表示的螺芴衍生物
20.由結構式29表示的螺芴衍生物
21.由結構式30表示的螺芴衍生物
22.包含根據(jù)權利要求1-21中任一項的螺芴衍生物的發(fā)光元件用材料。
23.包含根據(jù)權利要求1-21中任一項的螺芴衍生物的發(fā)光元件。
24.根據(jù)權利要求23的發(fā)光元件，其中該螺芴衍生物包含在該發(fā)光元件的空穴傳輸層中。
25.根據(jù)權利要求23的發(fā)光元件，其中該螺芴衍生物包含在該發(fā)光元件的空穴注入層中。
26.根據(jù)權利要求23的發(fā)光元件，其中該螺芴衍生物包含在該發(fā)光元件的發(fā)光層中作為主體材料。
27.發(fā)光設備，包括
根據(jù)權利要求23的發(fā)光元件；和
控制該發(fā)光元件發(fā)射光的控制電路。
28.電子設備，包括
使用根據(jù)權利要求23的發(fā)光元件的顯示部分；和
控制該發(fā)光元件發(fā)射光的控制電路。
全文摘要
本發(fā)明的目的是提供具有高Tg和寬能隙的材料。本發(fā)明提供由通式1表示的螺芴衍生物。(在該通式中，R1是氫、含1-4個碳原子的烷基或由通式2表示的基團中的任一種。R2和R3中的每一個是氫或含1-4個碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R4是含6-15個碳原子的芳基。R5和R6中的每一個是氫、含1-4個碳原子的烷基或含6-15個碳原子的芳基中的任一種并且可以是相同或不同的。)。
文檔編號C09K11/06GK101273008SQ200680035328
公開日2008年9月24日 申請日期2006年9月22日 優(yōu)先權日2005年9月30日
發(fā)明者川上祥子, 中島晴惠 申請人:株式會社半導體能源研究所