有機(jī)金屬配合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明的一個(gè)方式涉及一種有機(jī)金屬配合物。尤其是，本發(fā)明的一個(gè)方式涉及一 種能夠?qū)⑷貞B(tài)激發(fā)能轉(zhuǎn)換成發(fā)光的有機(jī)金屬配合物。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式涉及一種 使用有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置。
[0002] 注意，本發(fā)明的一個(gè)方式不局限于上述技術(shù)領(lǐng)域。本說明書等所公開的發(fā)明的一 個(gè)方式的技術(shù)領(lǐng)域涉及一種物體、方法或制造方法。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式涉及一種工序 (process)、機(jī)器（machine)、產(chǎn)品（manufacture)或組合物（composition of matter) 〇 由 此，更具體而言，作為本說明書所公開的本發(fā)明的一個(gè)方式的技術(shù)領(lǐng)域的一個(gè)例子可以舉 出半導(dǎo)體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、蓄電裝置、存儲(chǔ)裝置、攝像裝置、這些裝置的驅(qū)動(dòng) 方法或者這些裝置的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0003] 近年來，對(duì)利用電致發(fā)光(Electro luminescence :EL)的發(fā)光元件的研究開發(fā)日益 火熱。這種發(fā)光元件的基本結(jié)構(gòu)是在一對(duì)電極之間夾有包含發(fā)光物質(zhì)的層(EL層）。通過對(duì) 這種元件施加電壓，可以得到來自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。
[0004] 由于上述發(fā)光元件是自發(fā)光型發(fā)光元件，所以使用該發(fā)光元件的顯示裝置具有良 好的可見度、不需要背光源及耗電量低等優(yōu)點(diǎn)。此外，使用上述發(fā)光元件的顯示裝置還具有 能夠被制造得薄且輕以及響應(yīng)速度快等優(yōu)點(diǎn)。
[0005] 在將有機(jī)金屬配合物用于發(fā)光物質(zhì)且在一對(duì)電極之間設(shè)置有含有該有機(jī)金屬配 合物的EL層的有機(jī)EL元件中，通過對(duì)一對(duì)電極之間施加電壓，電子和空穴分別從陰極和陽 極注入到發(fā)光性的EL層中，而形成電流。另外，被注入的電子與空穴復(fù)合而使該有機(jī)金屬配 合物成為激發(fā)態(tài)，由此可以從被激發(fā)的該有機(jī)金屬配合物獲得發(fā)光。
[0006] 作為由有機(jī)金屬配合物形成的激發(fā)態(tài)的種類，可以舉出單重激發(fā)態(tài)(SD和三重激 發(fā)態(tài)(TD，來自于單重激發(fā)態(tài)的發(fā)光被稱為熒光，而來自于三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光被稱為磷光。 此外，在發(fā)光元件中，單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)的統(tǒng)計(jì)學(xué)上的生成比被認(rèn)為
[0007] 此外，在上述有機(jī)金屬配合物中，能夠?qū)沃貞B(tài)激發(fā)能轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物被稱 為熒光化合物（熒光材料），能夠?qū)⑷貞B(tài)激發(fā)能轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物被稱為磷光化合物 (磷光材料)。
[0008] 因此，基于Si: Ti = 1: 3的關(guān)系，使用熒光材料的發(fā)光元件中的內(nèi)部量子效率(所產(chǎn) 生的光子相對(duì)于所注入的載流子的比例）的理論上的極限被認(rèn)為是25%，而使用磷光材料的 發(fā)光兀件中的內(nèi)部量子效率的理論上的極限被認(rèn)為是75%。
[0009] 因此，與使用熒光材料的發(fā)光元件相比，使用磷光材料的發(fā)光元件可以獲得更高 的發(fā)光效率。因此，近年來，對(duì)能夠?qū)⑷貞B(tài)激發(fā)能轉(zhuǎn)換為發(fā)光的磷光材料的研究開發(fā)日益 火熱。尤其是，以銥等為中心金屬的有機(jī)金屬配合物由于其高磷光量子產(chǎn)率而備受關(guān)注。例 如，專利文獻(xiàn)1及專利文獻(xiàn)2中作為磷光材料公開了一種以銥等為中心金屬的有機(jī)金屬配合 物。
[0010] [專利文獻(xiàn)1]日本專利申請(qǐng)公開第2013-053158號(hào)公報(bào) [專利文獻(xiàn)2]日本專利申請(qǐng)公開第2008-069221號(hào)公報(bào)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 雖然如在上述專利文獻(xiàn)1及專利文獻(xiàn)2中所公開地已對(duì)呈現(xiàn)各種發(fā)光顏色的磷光 材料進(jìn)行了研究開發(fā)，但是期望更高效率的新穎的有機(jī)金屬配合物的開發(fā)。
[0012] 于是，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種可發(fā)射磷光的新穎的有機(jī)金屬配 合物。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種可發(fā)射藍(lán)綠色至黃綠色的磷光的新 穎的有機(jī)金屬配合物。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種具有高發(fā)光效率的 新穎的有機(jī)金屬配合物。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種耐熱性良好的新 穎的有機(jī)金屬配合物。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種使用該新穎的有機(jī) 金屬配合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。
[0013] 另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種發(fā)光效率高的發(fā)光元件、發(fā)光裝 置、電子設(shè)備或照明裝置。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種可靠性高的發(fā)光 元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種耗 電量低的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一 是提供一種新穎的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。
[0014] 注意，這些目的的記載并不妨礙其他目的的存在。本發(fā)明的一個(gè)方式并不需要實(shí) 現(xiàn)所有上述目的。另外，從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載中可明顯看出這些目的以外 的目的，而可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載中抽出這些目的以外的目的。
[0015] 本發(fā)明的一個(gè)方式是一種有機(jī)金屬配合物，其包括:屬于第9族或第10族的金屬； 以及苯并[h]喹唑啉骨架。其中，苯并[h]喹唑啉骨架具有共有苯并[h]喹唑啉的5位與6位的 碳-碳鍵而形成的稠環(huán)結(jié)構(gòu)，并且苯并[h]喹唑啉骨架與金屬鍵合。
[0016] 另外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種有機(jī)金屬配合物，其包括：屬于第9族或第10族 的金屬;第一配體；以及第二配體。其中，第一配體為苯并[h]喹唑啉骨架，苯并[h]喹唑啉骨 架具有共有苯并[h]喹唑啉的5位與6位的碳-碳鍵而形成的稠環(huán)，第二配體是具有二酮結(jié) 構(gòu)的單陰離子雙齒螯合配體、具有羧基的單陰離子雙齒螯合配體、具有酚羥基的單陰離子 雙齒螯合配體或者兩個(gè)配體元素都是氮的單陰離子雙齒螯合配體，作為第一配體的上述苯 并[h]喹唑啉骨架與金屬鍵合，第二配體與金屬鍵合。
[0017] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是一種包括以下述通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配 合物。
[0018] 在通式(G1)中，M表示屬于第9族或第10族的金屬，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、取代 或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R5表示 氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代 或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。
[0019] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述通式(G2)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0020] 在通式(G2)中，M表示屬于第9族或第10族的金屬，L表示單陰離子配體，R1至R4分別 獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6 至10的芳基，R 5表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。 另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。另外，當(dāng)M表示屬于第9族的金屬時(shí)， m表示3, n表示1至3,當(dāng)M表示屬于第10族的金屬時(shí)，m表示2, n表示1或2。
[0021] 在通式(G2)中，單陰離子配體是具有二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子雙齒螯合配體、具有 羧基的單陰離子雙齒螯合配體、具有酚羥基的單陰離子雙齒螯合配體或兩個(gè)配體元素都是 氮的單陰離子雙齒螯合配體。尤其是，當(dāng)單陰離子配體是具有二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子雙齒 螯合配體時(shí)，由于具有二酮結(jié)構(gòu)，有機(jī)金屬配合物在有機(jī)溶劑中的溶解度得到提高而容 易進(jìn)行純化，因此是優(yōu)選的。另外，通過具有二酮結(jié)構(gòu)，可以得到發(fā)光效率高的有機(jī)金屬 配合物，所以是優(yōu)選的。此外，通過具有二酮結(jié)構(gòu)，具有升華性得到提高且蒸鍍能力良好 的優(yōu)點(diǎn)。
[0022] 另外，在上述各結(jié)構(gòu)中，單陰離子配體優(yōu)選為通式(L1)至通式(L7)中的任一個(gè)。因 為這些配體的配位能力高且價(jià)格低，所以是有用的。
[0023] 注意，在通式中，R71至R1Q9分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的 烷基、鹵基、乙烯基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的鹵代烷基、取代或未取代的碳原子 數(shù)為1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷硫基。此外，A 1至A3分別獨(dú)立地 表示氮、與氫鍵合的sp2雜化碳或者具有取代基的sp 2雜化碳，該取代基表示碳原子數(shù)為1至6 的烷基、鹵基、碳原子數(shù)為1至6的鹵代烷基或苯基。
[0024] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述通式(G3)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0025]在通式(G3)中，R1至R4及R6及R7分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1 至6的烷基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R5表示氫、取代或未取代的碳原 子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮形成的 六元芳環(huán)。
[0026]此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述通式(G4)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0027]在通式(G4)中，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基 或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R5表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6 的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。
[0028] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述結(jié)構(gòu)式(100)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0029] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述結(jié)構(gòu)式(101)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0030] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述結(jié)構(gòu)式(104)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0031] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述結(jié)構(gòu)式(114)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0032] 另外，在根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物中，由于作為環(huán)金屬化配體的 苯并[h]喹唑啉骨架具有共有苯并[h]喹唑啉的5位與6位的碳_碳鍵而形成的稠環(huán)，耐熱性 得到提高而具有較高的可靠性。另外，將具有通過共有苯并[h]喹唑啉的5位與6位的碳-碳 鍵而形成的稠環(huán)的結(jié)構(gòu)作為配體的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物，由于具有該稠 環(huán)，共輒擴(kuò)展被抑制，發(fā)光波長被短波長化而可以得到高效率的藍(lán)綠色至黃綠色的發(fā)光。
[0033] 此外，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物可發(fā)射磷光，即能夠從三重激發(fā)態(tài)得 到發(fā)光，所以通過將其應(yīng)用于發(fā)光元件，可以實(shí)現(xiàn)高效率化，所以是非常有效的。因此，本發(fā) 明的一個(gè)方式也包括使用本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
[0034] 此外，本發(fā)明的一個(gè)方式不僅包括具有發(fā)光元件的發(fā)光裝置，而且還包括具有發(fā) 光裝置的照明裝置。因此，本說明書中的發(fā)光裝置是指圖像顯示裝置或光源(包括照明裝 置）。另外，發(fā)光裝置有時(shí)還包括如下模塊:在發(fā)光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit:柔性印刷電路)或TCP(Tape Carrier Package:載帶封裝）的模塊;在TCP 端部中設(shè)置有印刷線路板的模塊;或者1C(集成電路)通過⑶G(Chip On Glass:玻璃上芯 片)方式直接安裝在發(fā)光元件上的模塊。
[0035] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式可以提供一種可發(fā)射磷光的新穎的有機(jī)金屬配合物。另 外，可以提供一種尚發(fā)光效率的新穎的有機(jī)金屬配合物。另外，可以提供一種耐熱性尚的新 穎的有機(jī)金屬配合物。另外，可以提供一種可發(fā)射藍(lán)綠色至黃綠色的磷光的新穎的有機(jī)金 屬配合物。另外，可以提供一種使用該新穎的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明 裝置。
[0036] 另外，可以提供一種發(fā)光效率高的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。另 外，可以提供一種可靠性高的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。另外，可以提供一 種耗電量低的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。另外，可以提供一種新穎的有機(jī) 金屬配合物。另外，可以提供一種新穎的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或照明裝置。
[0037]注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存在。此外，本發(fā)明的一個(gè)方式并不需要 具有所有上述效果。另外，從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載中可明顯看出這些效果以 外的效果，而可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載中抽出這些效果以外的效果。
【附圖說明】
[0038]圖1是說明發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的圖； 圖2A和圖2B是說明發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的圖； 圖3A至圖3C是說明發(fā)光裝置的圖； 圖4A至圖4D2是說明電子設(shè)備的圖； 圖5A至圖5C是說明電子設(shè)備的圖； 圖6A至圖6D是說明照明裝置的圖； 圖7是說明照明裝置的圖； 圖8A和圖8B是不出觸摸面板的一個(gè)例子的圖； 圖9A和圖9B是不出觸摸面板的一個(gè)例子的圖； 圖10A和圖10B是不出觸摸面板的一個(gè)例子的圖； 圖11A和圖11B是觸摸傳感器的方框圖及時(shí)序圖； 圖12是觸摸傳感器的電路圖； 圖13A和圖13B是示出結(jié)構(gòu)式(500)及結(jié)構(gòu)式(600)所示的有機(jī)金屬配合物的自旋密度 分布的圖； 圖14A和圖14B是示出結(jié)構(gòu)式(500)及結(jié)構(gòu)式(600)所示的有機(jī)金屬配合物的C-C鍵位置 的圖； 圖15是結(jié)構(gòu)式(100)所示的有機(jī)金屬配合物的1H-NMR圖； 圖16是結(jié)構(gòu)式(100)所示的有機(jī)金屬配合物的紫外-可見吸收光譜及發(fā)射光譜； 圖17是示出結(jié)構(gòu)式(100)所示的有機(jī)金屬配合物的LC-MS測定結(jié)果的圖； 圖18是結(jié)構(gòu)式(101)所示的有機(jī)金屬配合物的1H-NMR圖； 圖19是結(jié)構(gòu)式(101)所示的有機(jī)金屬配合物的紫外-可見吸收光譜及發(fā)射光譜； 圖20是示出結(jié)構(gòu)式(101)所示的有機(jī)金屬配合物的LC-MS測定結(jié)果的圖； 圖21是結(jié)構(gòu)式(104)所示的有機(jī)金屬配合物的1H-NMR圖； 圖22是結(jié)構(gòu)式(104)所示的有機(jī)金屬配合物的紫外-可見吸收光譜及發(fā)射光譜； 圖23是示出結(jié)構(gòu)式(114)所示的有機(jī)金屬配合物的EI-MS測定結(jié)果的圖； 圖24是說明發(fā)光元件的圖； 圖25是示出發(fā)光元件1的電壓-亮度特性的圖； 圖26是示出發(fā)光元件1的亮度-電流效率特性的圖； 圖27是示出發(fā)光元件1的發(fā)射光譜的圖； 圖28是示出發(fā)光元件2的電壓-亮度特性的圖； 圖29是示出發(fā)光元件2的亮度-電流效率特性的圖； 圖30是示出發(fā)光元件2的發(fā)射光譜的圖； 圖31是示出發(fā)光元件2的可靠性的圖。
【具體實(shí)施方式】
[0039] 下面，參照附圖對(duì)實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)說明。但是，本發(fā)明不局限于以下說明，而所 屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個(gè)事實(shí)就是，其方式及詳細(xì)內(nèi)容在不脫離 本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解 釋為僅局限在以下所示的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。
[0040] 另外，根據(jù)情況或狀況，可以互相調(diào)換"膜"和"層"。例如，有時(shí)可以將"導(dǎo)電層"更 換為"導(dǎo)電膜"。此外，有時(shí)可以將"絕緣膜"更換為"絕緣層"。
[0041 ]實(shí)施方式1 在本實(shí)施方式中，對(duì)本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物進(jìn)行說明。
[0042] 本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物包括金屬與配體，其中配體為苯并[h]喹唑 啉骨架，苯并[h]喹唑啉骨架具有共有苯并[h]喹唑啉的5位與6位的碳_碳鍵而形成的稠環(huán)， 并且苯并[h]喹唑啉骨架與金屬鍵合。另外，在本實(shí)施方式中說明的有機(jī)金屬配合物的一個(gè) 方式是具有以下述通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。
[0043] 在通式(G1)中，M表示屬于第9族或第10族的金屬，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、取代 或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R 5表示 氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代 或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。
[0044] 另外，在本實(shí)施方式中說明的有機(jī)金屬配合物的一個(gè)方式是具有以下述通式(G2) 表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。
[0045] 在通式(G2)中，M表示屬于第9族或第10族的金屬，L表示單陰離子配體，R1至R4分別 獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6 至10的芳基，R 5表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。 另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。另外，當(dāng)M表示屬于第9族的金屬時(shí)， m表示3, n表示1至3,當(dāng)M表示屬于第10族的金屬時(shí)，m表示2, n表示1或2。
[0046]在通式(G2)中，單陰離子配體是具有二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子雙齒螯合配體、具有 羧基的單陰離子雙齒螯合配體、具有酚羥基的單陰離子雙齒螯合配體或兩個(gè)配體元素都是 氮的單陰離子雙齒螯合配體。尤其是，當(dāng)單陰離子配體是具有二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子雙齒 螯合配體時(shí)，由于具有二酮結(jié)構(gòu)，有機(jī)金屬配合物在有機(jī)溶劑中的溶解度得到提高而容 易進(jìn)行純化，因此是優(yōu)選的。
[0047] 具體而言，單陰離子配體優(yōu)選為通式(L1)至通式(L7)中的任一個(gè)。
[0048] 注意，在通式中，R71至R1()9分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的 烷基、鹵基、乙烯基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的鹵代烷基、取代或未取代的碳原子 數(shù)為1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷硫基。此外，A 1至A3分別獨(dú)立地 表示氮、與氫鍵合的sp2雜化碳或者具有取代基的sp 2雜化碳，該取代基表示碳原子數(shù)為1至6 的烷基、鹵基、碳原子數(shù)為1至6的鹵代烷基或苯基。
[0049] 另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物在苯并[h]喹唑啉骨架中具有稠環(huán)。像 這樣，通過使苯并[h]喹唑啉骨架具有稠環(huán)，可以提高有機(jī)金屬配合物的耐熱性，當(dāng)將其用 于發(fā)光元件時(shí)，可以提高元件的可靠性。另外，通過含有苯并[h]喹唑啉骨架可以提高發(fā)光 效率。另外，通過本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物，可以得到發(fā)光效率高的藍(lán)綠色至黃 綠色發(fā)光材料。
[0050] 此外，本發(fā)明的另一個(gè)方式是以下述通式(G4)表示的有機(jī)金屬配合物。
[0051] 在通式(G4)中，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基 或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R 5表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6 的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。 [0052] 此外，作為上述通式(G1)、（G2)、（G4)中的R1至R5的碳原子數(shù)為1至6的烷基的具體 例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、仲戊 基、叔戊基、新戊基、己基、異己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙 基丁基、1，2_二甲基丁基以及2,3_二甲基丁基等。
[0053]接著，示出上述本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)式（下述結(jié)構(gòu)式 (100)至（119))。注意，本發(fā)明不局限于此。


[0054] 另外，以上述結(jié)構(gòu)式（100)至（119)表示的有機(jī)金屬配合物是可發(fā)射磷光的新穎物 質(zhì)。此外，作為這些物質(zhì)，根據(jù)配體的種類可能有幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體，但是本發(fā)明的 一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物包括所有這些異構(gòu)體。
[0055] 接著，對(duì)本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物的合成方法的一個(gè)例子進(jìn)行說明。 [0056]《以通式(G0)表示的喹唑啉衍生物的合成方法》 首先，對(duì)以如下通式(G0 )表示的喹唑啉衍生物的合成方法的一個(gè)例子進(jìn)行說明。
[0057] 在通式(G0)中，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6的烷基 或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R 5表示氫、取代或未取代的碳原子數(shù)為1至6 的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮形成的六元芳環(huán)。
[0058] 由通式(G0)表示的喹唑啉衍生物可以通過如下簡單的合成方案A或(A'）合成。如 以下合成方案A所示，通過使嘧啶化合物(A1)與氧化劑或酸或者與氧化劑以及酸發(fā)生反應(yīng) 獲得。
[0059] 或者，如以下合成方案(A'）所示，可以通過使鹵化嘧啶化合物(A1'）與錫化合物雙 親合(double coupling)來獲得。另外，在合成方案(A'）中，Q表示鹵素。
[0060] 由于各種上述化合物(Al)，（A1'）均有市售或可合成，因此可以合成多種由通式 (G0)表示的喹唑啉衍生物。因此，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物的配體的種類豐富。 [0061 ]《通式(G2)表示的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物的合成方法》 接著，對(duì)由通式(G2)表示的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物的合成方法的一個(gè)例 子進(jìn)行說明。首先，如以下合成方案(B-1)所示，通過在惰性氣體氣氛下對(duì)由通式(G0)表示 的喹唑啉衍生物和含有鹵素的金屬化合物(氯化鈀、氯化銥、溴化銥、碘化銥、四氯鉑酸鉀 等)進(jìn)行加熱，可以得到作為新穎物質(zhì)的雙核配合物(P)，該雙核配合物(P)是一種具有由鹵 素交聯(lián)的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。另外，上述反應(yīng)可以使用醇類溶劑(甘油、乙二醇、2-甲氧 基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者一種以上的醇類溶劑和水的混合溶劑。對(duì)加熱方法沒有特別 的限制，也可以使用油浴、沙浴或鋁塊。此外，還可以作為加熱單元使用微波。另外，在合成 方案(B-1)中，M表示屬于第9族或第10族的金屬。此外，當(dāng)M是屬于第9族的金屬時(shí)，n = 2,當(dāng)M 是屬于第10族的金屬時(shí)，n = l。
[0062] 在合成方案(B-1)中，Q表示鹵素，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的碳原 子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的碳原子數(shù)為6至10的芳基，R 5表示氫、取代或未取代 的碳原子數(shù)為1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，環(huán)X表示取代或未取代的碳或氮 形成的六元芳環(huán)。另外，當(dāng)M表示屬于第9族的金屬時(shí)，n表示2,當(dāng)M表示屬于第10族的金屬 時(shí)，n表示1。
[0063] 再者，如下述合成方案（B-2)所示，通過在惰性氣體氣氛下對(duì)通過上述合成方案 (B-1)得到的雙核配合物(P)和單陰離子配體的原料HL進(jìn)行加熱，HL的質(zhì)子脫離而使L配位 到中心金屬M(fèi)，由此得到以通式(G2 )表示的本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)金屬配合物。對(duì)加熱方 法沒有特別的限制，也可以使用油浴、沙浴或鋁塊。此外，還可以作為加熱單元使用微波。另 外，在合成方案(B-2)中，M表示屬于第9族或第10族的金屬。此外，當(dāng)M是屬于第9族的金屬 時(shí)，m = 3，n = 2,當(dāng)M是屬于第10族的金屬時(shí)，m = 2，n = l。
[0064] 在合成方案(B-2)中，L表示單陰離子配體，Q表示鹵素，R1至R4分別獨(dú)立地表示氫、 取代或未取