有機(jī)化合物以及其在有機(jī)金屬配合物的合成中的應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明的一個(gè)方式設(shè)及有機(jī)銀配合物等有機(jī)金屬配合物的新的合成方法。本發(fā)明 的其他的一個(gè)方式設(shè)及=芳基化嗦衍生物的新的合成方法。本發(fā)明的其他的一個(gè)方式設(shè)及 用于上述各合成方法的5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋。本發(fā)明的其他的一個(gè)方式 設(shè)及使用通過上述合成方法合成的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備W及 照明裝置。
[0002] 注意，本發(fā)明的一個(gè)方式不局限于上述技術(shù)領(lǐng)域。本說明書等所公開的發(fā)明的 一個(gè)方式的技術(shù)領(lǐng)域設(shè)及物體、方法或制造方法。此外，本發(fā)明的一個(gè)方式設(shè)及一種工藝 (process)、機(jī)器（machine)、產(chǎn)品（manufacture)或組合物（composition of matter)。因 此，更具體地，作為本說明書所公開的本發(fā)明的一個(gè)方式的技術(shù)領(lǐng)域的例子，可W舉出半導(dǎo) 體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發(fā)光裝置、照明裝置、蓄電裝置、存儲(chǔ)裝置、它們的驅(qū)動(dòng)方 法或它們的制造方法。
【背景技術(shù)】
[000引一對(duì)電極之間設(shè)置有化層的發(fā)光元件是自發(fā)光型元件，其中，當(dāng)施加電場時(shí)，載 流子（空穴或電子）從各電極注入到化層中而發(fā)生載流子的重新結(jié)合，釋放能量而發(fā)光。
[0004] 作為用于發(fā)光元件的化層的化材料，主要使用有機(jī)化合物。因?yàn)樗兄诎l(fā)光 元件的元件特性的提高，因此已對(duì)從各種角度進(jìn)行改良的新的有機(jī)化合物進(jìn)行開發(fā)。另外， 當(dāng)有機(jī)化合物含有面素等雜質(zhì)時(shí)元件特性會(huì)降低，為此利用升華純化減少雜質(zhì)來提高元件 特性（例如，參照專利文獻(xiàn)1)。
[0005] [專利文獻(xiàn)1]日本專利申請(qǐng)公開2011-216903號(hào)公報(bào)
[0006] 另一方面，在各種有機(jī)化合物的合成中，不一定容易利用升華純化去除雜質(zhì)。當(dāng)在 合成過程中使用的材料含有有可能成為雜質(zhì)的物質(zhì)時(shí)，有時(shí)即使進(jìn)行升華純化也在技術(shù)上 難W從最終生成物中去除雜質(zhì)。因此，從減少有機(jī)化合物中的雜質(zhì)的角度來看，建立在合成 過程中不含有有可能成為雜質(zhì)的物質(zhì)的合成方法是重要的。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 鑒于上述問題，本發(fā)明的一個(gè)方式提供一種能夠?qū)崿F(xiàn)不賦予雜質(zhì)的合成的新的有 機(jī)化合物5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋。本發(fā)明的其他的一個(gè)方式提供一種使用 上述5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋的有機(jī)銀配合物等有機(jī)金屬配合物的合成方法。 本發(fā)明的其他的一個(gè)方式提供一種使用上述5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋的S芳 基化嗦衍生物的合成方法。本發(fā)明的其他的一個(gè)方式提供一種使用通過上述合成方法獲得 的有機(jī)金屬配合物作為化材料的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備或者照明裝置。本發(fā)明的 其他的一個(gè)方式提供一種新的發(fā)光元件、發(fā)光裝置W及照明裝置等。注意，該些目的的記載 不妨礙其他目的的存在。此外，本發(fā)明的一個(gè)方式并不需要實(shí)現(xiàn)所有上述目的。另外，從說 明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載看來該些目的W外的目的是顯然易見的，而且可W從說明 書、附圖、權(quán)利要求書等的記載中提取得到該些目的w外的目的。
[000引本發(fā)明的一個(gè)方式是有可能成為雜質(zhì)的氯等面素的含量得到抑制且能夠高效率 地獲得有機(jī)金屬配合物的新的合成方法。具體而言，是在使用新的5,6-二芳基-2-化嗦基 =氣甲橫酸醋形成=芳基化嗦衍生物之后，合成氯含量低的有機(jī)金屬配合物的方法。
[0009] 本發(fā)明的一個(gè)方式是一種有機(jī)金屬配合物的合成方法，該方法包括如下步驟：使 5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋與芳基棚酸偶聯(lián)形成作為S芳基化嗦衍生物的2, 3， 5-=芳基化嗦衍生物；W及使2, 3, 5-=芳基化嗦衍生物與含有面素的金屬化合物起反應(yīng) 獲得雙核配合物；W及使雙核配合物與配體起反應(yīng)。
[0010] 本發(fā)明的其他的一個(gè)方式是一種有機(jī)金屬配合物的合成方法，該方法包括如下步 驟：使由通式（GO)表示的5,6-二芳基-2-化嗦基S氣甲橫酸醋與芳基棚酸偶聯(lián)形成作為 =芳基化嗦衍生物的2, 3, 5-=芳基化嗦衍生物；W及使2, 3, 5-=芳基化嗦衍生物與含有 面素的金屬化合物起反應(yīng)獲得雙核配合物；W及使雙核配合物與配體起反應(yīng)。在上述方式 中，作為有機(jī)金屬配合物，可W舉出鄰位金屬化配合物，作為金屬，可W舉出銀、銷、錠等。
[0011]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種由以下式表示的化合物：
其中，R1至R8獨(dú)立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6 的烷基作為取代基的苯基中的任一個(gè)。
2. -種合成方法，包括： 使5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯與芳基硼酸衍生物偶聯(lián)獲得2, 5,6-三芳基吡 嗪。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法， 其中所述5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯由以下式表示：
其中R1至R 8獨(dú)立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6 的烷基作為取代基的苯基中的任一個(gè)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法， 其中： 所述芳基硼酸衍生物由以下式表示：
所述2, 5,6-三芳基吡嗪由以下式表示：
R1至R 13獨(dú)立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6的烷 基作為取代基的苯基中的任一個(gè)。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其中所述偶聯(lián)在鈀催化劑存在下進(jìn)行。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，還包括： 使所述2, 5,6-三芳基吡嗪與金屬化合物起反應(yīng)獲得鄰位金屬化配合物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的合成方法，其中所述金屬化合物是氯化銥。
8. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，還包括： 使所述2, 5,6-三芳基吡嗪與銥化合物起反應(yīng)獲得由以下式表示的以鹵素橋聯(lián)的配合 物：
其中Y表示鹵素。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的合成方法，還包括： 使所述以鹵素橋聯(lián)的配合物與配體起反應(yīng)獲得鄰位金屬化配合物。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的合成方法， 其中： 所述鄰位金屬化配合物由以下式表示：
L表示單陰離子配體。
11. 一種發(fā)光元件的制造方法，該方法包括： 使5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯與芳基硼酸衍生物偶聯(lián)獲得2, 5,6-三芳基吡 嗪； 通過使用金屬化合物，將所述2, 5,6-三芳基吡嗪變換為鄰位金屬化配合物；以及 形成一對(duì)電極之間的包含所述鄰位金屬化配合物的層。
12. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的方法， 其中所述5,6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯由以下式表示：
其中R1至R 8獨(dú)立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6 的烷基作為取代基的苯基中的任一個(gè)。
13. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的方法， 其中： 所述芳基硼酸衍生物由以下式表示：
所述2, 5,6-三芳基吡嗪由以下式表示：
R1至R 13獨(dú)立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、苯基和具有碳原子數(shù)為1至6的烷 基作為取代基的苯基中的任一個(gè)。
14. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的方法，其中所述偶聯(lián)在鈀催化劑存在下進(jìn)行。
15. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的方法，其中所述金屬化合物是氯化銥。
16. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的方法， 其中： 所述鄰位金屬化配合物由以下式表示：
L表示單陰離子配體。
17. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的方法， 其中： 從所述2, 5,6-三芳基吡嗪至所述鄰位金屬化配合物的所述變換包括所述2, 5,6-三芳 基吡嗪與氯化銥的反應(yīng)以形成由以下式表示的以鹵素橋聯(lián)的雙核配合物：
Y表示鹵素。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的方法， 其中從所述2,5,6_三芳基吡嗪至所述鄰位金屬化配合物的所述變換包括所述以鹵素 橋聯(lián)的雙核配合物與配體的反應(yīng)。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物以及其在有機(jī)金屬配合物的合成中的應(yīng)用。具體地，本發(fā)明的一個(gè)方式提供一種5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯、其合成方法、由5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯合成具有三芳基吡嗪配體的有機(jī)金屬配合物的方法。容易由對(duì)應(yīng)的5，6-二芳基吡嗪基-2-醇獲得三氟甲磺酸酯，并且，通過5，6-二芳基-2-吡嗪基三氟甲磺酸酯與芳基硼酸衍生物的鈀催化偶聯(lián)，可以高收率地獲得高純度的三芳基吡嗪衍生物。通過使該三芳基吡嗪衍生物與金屬氯化物等金屬化合物起反應(yīng)，可以獲得高純度的鄰位金屬化有機(jī)金屬配合物。高純度的有機(jī)金屬配合物有助于提高發(fā)光元件的耐久性。
【IPC分類】C09K11-06, H01L51-54, C07D241-12, C07D241-18, C07F15-00
【公開號(hào)】CN104672152
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410709339
【發(fā)明人】井上英子, 久保田朋廣, 金元美樹
【申請(qǐng)人】株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所
【公開日】2015年6月3日
【申請(qǐng)日】2014年11月28日
【公告號(hào)】US20150147840