化合物、發(fā)光材料及有機(jī)發(fā)光元件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種作為發(fā)光材料有用的化合物與使用其的有機(jī)發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 業(yè)界正盛行提高有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)化元件)等有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光效率的 研究。特別是正設(shè)法通過(guò)新開(kāi)發(fā)出構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光元件的電子傳輸材料、空穴傳輸材料、 發(fā)光材料等并加 W組合而提高發(fā)光效率。其中，也有關(guān)于利用含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物的 有機(jī)電致發(fā)光元件的研究，至今已提出有若干提案。
[0003] 例如專利文獻(xiàn)1中記載了使用如下所述的具有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物作為空穴傳輸 材料。此處，據(jù)稱通過(guò)使用此種化合物作為空穴傳輸材料，可獲得實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)且長(zhǎng)壽命 的有機(jī)電致發(fā)光元件。專利文獻(xiàn)1中雖然記載了含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物，但對(duì)于3,3'-聯(lián) 巧挫骨架的2個(gè)氮原子上取代有氯基苯的結(jié)構(gòu)完全無(wú)記載。另外，所述化合物是用作空穴傳 輸材料，對(duì)于將此種化合物用作發(fā)光材料的情況、或其有用性均無(wú)記載。
[0004] [化1]
[0005] J
[0006] 專利文獻(xiàn)2中記載了將下述通式所表示的化合物用作發(fā)光層的主體材料。設(shè)為通 式中，Ai及A嗦示芳香族控基或雜環(huán)基，A3表示單環(huán)控基或單環(huán)雜環(huán)基，m表示0~3的整數(shù)， χ?~X8及Υ?~Y8表示N或CR3，Ra表示氨原子、芳香族控基、雜環(huán)基、烷基、娃烷基或面素原子。 在通式所包含的化合物例中，也記載了具有3,3'-聯(lián)巧挫骨架的化合物，但對(duì)于顯示通式所 表示的化合物作為發(fā)光材料的有用性的資料并無(wú)任何記載。
[0007] [化2]
[000引
[0009][現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)]
[0010][專利文獻(xiàn)]
[0011] [專利文獻(xiàn)1]國(guó)際公開(kāi)2012/165256號(hào)公報(bào)
[0012] [專利文獻(xiàn)2]國(guó)際公開(kāi)2013/084881號(hào)公報(bào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0013][發(fā)明所要解決的問(wèn)題]
[0014] 關(guān)于如此含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物，至今提出有關(guān)于應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光元件的 提案。然而，關(guān)于具有3，3聯(lián)巧挫骨架的2個(gè)氮原子上取代有氯基苯的結(jié)構(gòu)的化合物，并未 顯示具體的研究結(jié)果。因此，極難準(zhǔn)確地預(yù)測(cè)具有該等結(jié)構(gòu)的化合物會(huì)表現(xiàn)出何種性質(zhì)。
[0015] 另外，對(duì)于有機(jī)電致發(fā)光元件，業(yè)界正設(shè)法提高發(fā)光效率。為了提高有機(jī)電致發(fā)光 元件的發(fā)光效率，正研究開(kāi)發(fā)可用作發(fā)光材料的新化合物，但尚未明確采用何種結(jié)構(gòu)能夠 改善發(fā)光效率。關(guān)于該方面，專利文獻(xiàn)1中提出有將含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物用作有機(jī)電致 發(fā)光元件的空穴傳輸材料，專利文獻(xiàn)2中提出有用作主體材料，但尚未對(duì)將此種化合物用作 發(fā)光材料的情況進(jìn)行研究，也未提示其有用性。
[0016] 本發(fā)明者等人考慮該等現(xiàn)有技術(shù)的問(wèn)題，研究將含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物用作發(fā) 光材料。此外，W提供含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物中發(fā)光效率高的化合物為目的而進(jìn)行了研 究。
[0017][解決問(wèn)題的技術(shù)手段]
[0018] 為了達(dá)成所述目的而進(jìn)行努力研究，結(jié)果本發(fā)明者等人成功地合成出具有3,3'-聯(lián)巧挫骨架的2個(gè)氮原子上取代有氯基苯的結(jié)構(gòu)的化合物，并且首次明確該等化合物作為 發(fā)光材料有用。另外，發(fā)現(xiàn)此種化合物作為遲滯巧光材料有用，明確可廉價(jià)地提供發(fā)光效率 高的有機(jī)發(fā)光元件。本發(fā)明者等人基于該等見(jiàn)解，而提供W下的本發(fā)明作為解決所述問(wèn)題 的技術(shù)手段。
[0019] [1] 一種化合物，其W下述通式(1)表示，
[0020] 通式（1)
[0021] A-D-A
[0022] [通式（1)中，D是含有下述式：
[0023] [化3]
[0024]
[0025] 所表示的結(jié)構(gòu)（其中，結(jié)構(gòu)中的氨原子可經(jīng)取代基取代）的2價(jià)基，2個(gè)A表示下述 式：
[0026] [化 4]
[0027]
[0028] 所表示的結(jié)構(gòu)(其中，結(jié)構(gòu)中的氨原子可經(jīng)氯基W外的取代基取代，η表示1~5的 整數(shù))的基]。
[0029] [2]根據(jù)[1]所述的化合物，其特征在于:通式(1)的2個(gè)A具有相同結(jié)構(gòu)。
[0030] [3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物，其特征在于:其W下述通式(2)表示，
[0031] [化5]
[0032] 通式（2)
[0033]
[0034] [通式（2)中，Ri~R5各自獨(dú)立地表示氨原子或取代基，至少1個(gè)表示氯基；另外，r6 ~RW各自獨(dú)立地表示氨原子或取代基，至少1個(gè)表示氯基;Rii~R"及護(hù)1~R"各自獨(dú)立地表 示氨原子或取代基]。
[0035] [4]根據(jù)[3]所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri~R5中的至少2個(gè)表示氯基， R6~Rie中的至少2個(gè)表示氯基。
[0036] [引根據(jù)[引或[4]所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri、R5、護(hù)及Ri嗦示氯基。
[0037] [6]根據(jù)[3]至[5]中任一項(xiàng)所述的化合物，其特征在于:通式（2)中，R2、R 4、R7及R9 表示氯基。
[0038] [7]根據(jù)[3]至[6]中任一項(xiàng)所述的化合物，其特征在于:通式（2)中，Ri~R5及R 6~ rw中除表示氯基者W外，其他表示氨原子或碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基，Rii~ rU及護(hù)1~R27表示氨原子或碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基。
[0039] [引根據(jù)[3]至[7]中任一項(xiàng)所述的化合物，其特征在于:通式(2)中，Ri~R5及R6~ RW中除表示氯基者W外，其他表示氨原子，Rii~RU及護(hù)1~R27表示氨原子。
[0040] [9]-種發(fā)光材料，其包含[1]至[引中任一項(xiàng)所述的化合物。
[0041] [10] -種遲滯巧光體，其具有下述通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)，
[00創(chuàng)通式（1)
[0043] A-D-A
[0044] [通式（1)中，D是含有下述式：
[0045] [化6]
[0046]
[0047] 所表示的結(jié)構(gòu)（其中，結(jié)構(gòu)中的氨原子可經(jīng)取代基取代）的2價(jià)基，2個(gè)A表示下述 式：
[004引[化7]
[0049]
[0050] 所表示的結(jié)構(gòu)(其中，結(jié)構(gòu)中的氨原子可經(jīng)氯基W外的取代基取代，η表示1~5的 整數(shù))的基]。
[0051 ] [ 11 ] -種有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于:其在基板上具有包含如[9]所述的發(fā)光材料 的發(fā)光層。
[0052] [12]根據(jù)[11]所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于:其放射遲滯巧光。
[0053] [13]根據(jù)[11]或[12]所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于:其是有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0054] [發(fā)明的效果]
[0055] 本發(fā)明的含有聯(lián)巧挫結(jié)構(gòu)的化合物作為發(fā)光材料有用。另外，本發(fā)明的化合物中 包含放射遲滯巧光的化合物。將本發(fā)明的化合物用作發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光元件可實(shí)現(xiàn)高發(fā) 光效率。
【附圖說(shuō)明】
[0056] 圖1是表示有機(jī)電致發(fā)光元件的層構(gòu)成例的概略剖視圖。
[0057] 圖2是實(shí)施例1的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[005引圖3是實(shí)施例1的薄膜型有機(jī)光致發(fā)光元件的瞬態(tài)衰減曲線。
[0059] 圖4是實(shí)施例2的有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光光譜。
[0060] 圖5是實(shí)施例2的有機(jī)電致發(fā)光元件的電流密度-外量子效率特性。
【具體實(shí)施方式】
[0061] W下，對(duì)本發(fā)明的內(nèi)容進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。W下所記載的構(gòu)成要件的說(shuō)明有時(shí)是基于 本發(fā)明的代表性實(shí)施方式或具體例而進(jìn)行，但本發(fā)明并不限定于此種實(shí)施方式或具體例。 再者，本說(shuō)明書(shū)中使用"~"所表示的數(shù)值范圍是指包含"~"的前后所記載的數(shù)值作為下限 值及上限值的范圍。另外，本發(fā)明所使用的化合物的分子內(nèi)所存在的氨原子的同位素種類 并無(wú)特別限定，例如分子內(nèi)的氨原子可全部為iH，也可一部分或全部為2H(気D)。
[0062] [通式(1)所表示的化合物]
[0063] 本發(fā)明的化合物的特征在于具有下述通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)。
[0064] 通式(1)
[00化]A-D-A
[0066] 通式(1)中，D表示含有下述式所表示的結(jié)構(gòu)的2價(jià)基。
[0067] [化8]
[006引
[0069] 所述結(jié)構(gòu)中所存在的氨原子可經(jīng)取代基取代。取代基的個(gè)數(shù)并無(wú)特別限制，也可 不存在取代基。另外，當(dāng)存在2個(gè)W上取代基時(shí)，該等取代基互相可相同也可不同。
[0070] 作為取代基，例如可列舉徑基、面素原子、碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)1~20的烷氧基、 碳數(shù)1~20的燒硫基、碳數(shù)6~40的芳基、碳數(shù)3~40的雜芳基、碳數(shù)2~10的締基、碳數(shù)2~10 的烘基、碳數(shù)1~10的面化烷基、碳數(shù)3~20的二烷基娃烷基、碳數(shù)4~20的二烷基娃烷基燒 基、碳數(shù)5~20的Ξ烷基娃烷基締基、碳數(shù)5~20的Ξ烷基娃烷基烘基等。該等具體例中，可 進(jìn)一步經(jīng)取代基取代者也可經(jīng)取代。更優(yōu)選的取代基為碳數(shù)1~20的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 烷基、碳數(shù)1~20的烷氧基、碳數(shù)6~40的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、碳數(shù)3~40的經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的雜芳基。進(jìn)一步優(yōu)選的取代基為碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1 ~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、碳數(shù)6~15的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、碳數(shù)3~12的 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基。
[0071] 烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環(huán)狀中的任一種